JPH02178079A - 感圧記録材料 - Google Patents
感圧記録材料Info
- Publication number
- JPH02178079A JPH02178079A JP63333887A JP33388788A JPH02178079A JP H02178079 A JPH02178079 A JP H02178079A JP 63333887 A JP63333887 A JP 63333887A JP 33388788 A JP33388788 A JP 33388788A JP H02178079 A JPH02178079 A JP H02178079A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- salt
- electron
- compound
- salicylic acid
- acid derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 17
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- -1 triphenylmethane phthalide compound Chemical class 0.000 abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 19
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 abstract description 3
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 abstract description 3
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 abstract 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 16
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 3
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-2-fluorophenyl)methanol Chemical group OCC1=CC=CC(Br)=C1F LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 1
- IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC=C21 IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXDLAKCKZCACAX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,5-bis(1-phenylethyl)benzoic acid Chemical compound C=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=C(O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 UXDLAKCKZCACAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYMBCDOGDVGEFA-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-indol-2-yl)-3h-2-benzofuran-1-one Chemical class C12=CC=CC=C2C(=O)OC1C1=CC2=CC=CC=C2N1 UYMBCDOGDVGEFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRXPGHGHRBXGLG-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(diethylamino)-2-ethoxyphenyl]-3-(2-methyl-1-octylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCCCCCCC)C(C)=C1C1(C2=CC=CC=C2C(=O)O1)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1OCC CRXPGHGHRBXGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000006085 Schmidt reaction Methods 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHNFAQLOVBWGGB-UHFFFAOYSA-N benzhydrylbenzene;3h-2-benzofuran-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1.C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VHNFAQLOVBWGGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical class C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000006258 conductive agent Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N fluoran Chemical class C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11OC(=O)C2=CC=CC=C21 FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005506 phthalide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000019982 sodium hexametaphosphate Nutrition 0.000 description 1
- SDKPSXWGRWWLKR-UHFFFAOYSA-M sodium;9,10-dioxoanthracene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)[O-] SDKPSXWGRWWLKR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000004654 triazenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004961 triphenylmethanes Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Color Printing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の分野)
本発明は感圧記録材料に関し、特に発色性9発色画像の
安定性を向上させた感圧記録材料に関する。
安定性を向上させた感圧記録材料に関する。
(従来技術)
電子供与性無色染料と電子受容性化合物を使用した感圧
記録材料は、既によく知られている。たとえば英国特許
2140449、米国特許4480052、同4436
920、などに詳しい。
記録材料は、既によく知られている。たとえば英国特許
2140449、米国特許4480052、同4436
920、などに詳しい。
感圧記録材料として、近年 (I)発色濃度および発色
感度 (2)発色体の堅牢性などの特性改良に対する研
究が鋭意行われている。
感度 (2)発色体の堅牢性などの特性改良に対する研
究が鋭意行われている。
本発明者らは、電子供与性無色染料、電子受容性化合物
のそれぞれについて、その油溶性、水への溶解度、分配
係数、pKa、置換基の極性、置換基の位置、混用での
結晶性、溶解性の変化などの特性に着目し、良好な記録
材料用素材および記録材料の開発を追求してきた。
のそれぞれについて、その油溶性、水への溶解度、分配
係数、pKa、置換基の極性、置換基の位置、混用での
結晶性、溶解性の変化などの特性に着目し、良好な記録
材料用素材および記録材料の開発を追求してきた。
(発明の目的)
従って本発明の目的は発色性および発色画像の安定性が
良好で、しかもその他の具備すべき条件を満足した素材
を用いた感圧記録材料を提供することである。
良好で、しかもその他の具備すべき条件を満足した素材
を用いた感圧記録材料を提供することである。
(発明の構成)
本発明の目的は電子供与性無色染料と下記一般式(+)
で表されるサリチル酸誘導体またはその金員塩を含有す
る事を特徴とする感圧記録材料により達成された。
で表されるサリチル酸誘導体またはその金員塩を含有す
る事を特徴とする感圧記録材料により達成された。
上式中、Rは水素原子、ノ翫ロゲン原子またはアルキル
基を表す。
基を表す。
Rで表される置換基のうち、水素原子または炭素原子数
1〜23のアルキル基が好ましい。
1〜23のアルキル基が好ましい。
Rで表されるアルキル基はさらに置換基を有していても
よく置換基の例としては、ア+J + )し基。
よく置換基の例としては、ア+J + )し基。
ハロゲン原子、アルコキシ基などがあり、これらはさら
に置換基を有していてもよい。
に置換基を有していてもよい。
Rで表されるアルキル基の例としては、メチル基、エチ
ル基、t−ブチル基、t−オクチル基。
ル基、t−ブチル基、t−オクチル基。
t−ノニル基、t−デシル基、t−ドデシル基。
t−ヘキシル基、α−メチルベンジル基、クミル基、α
−トリルエチル基、α−エチルフェニルエチル基、ベン
ジル化フェニルエチル基、ベンジル化ベンジルフェニル
エチル基、α−メチルトリルエチル基 α−メチル−α
−メチルベンジル化ベンジル基、α−メチル−α−エチ
ルベンジル基α−メチル−α−プロピルベンジル基など
が挙げられる。
−トリルエチル基、α−エチルフェニルエチル基、ベン
ジル化フェニルエチル基、ベンジル化ベンジルフェニル
エチル基、α−メチルトリルエチル基 α−メチル−α
−メチルベンジル化ベンジル基、α−メチル−α−エチ
ルベンジル基α−メチル−α−プロピルベンジル基など
が挙げられる。
本発明に係わるサリチル酸誘導体の金属塩としては亜鉛
塩、アルミニウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、
ナトリウム塩、ニッケル塩などが好ましい。
塩、アルミニウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、
ナトリウム塩、ニッケル塩などが好ましい。
本発明に係わるサリチル酸誘導体の具体例を示す本発明
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
3−クミル−6−ベンタデシルサリチル酸。6−ベンタ
ゾシルサリチル酸、3−α−メチルベンジル−6−ペン
タデシルサリチル酸、3−ベンジル化クミル−6−ベン
タデシルサリチル酸。3−α−メチル−α−エチルベン
ジル−6−ベンタデシルサリチル酸、3−α−メチル−
α−プロピルベンジル−6−ペンタデシルサリチル酸、
3−を−オクチル−6−ベンタゾシルサリチル酸、3−
t−/ニル−6−ベンタゾシルサリチルL3−t−ブチ
ル−6−ベンタゾシルサリチルil、3−α−トリルエ
チル−6−ペンタデシルサリチル酸。
ゾシルサリチル酸、3−α−メチルベンジル−6−ペン
タデシルサリチル酸、3−ベンジル化クミル−6−ベン
タデシルサリチル酸。3−α−メチル−α−エチルベン
ジル−6−ベンタデシルサリチル酸、3−α−メチル−
α−プロピルベンジル−6−ペンタデシルサリチル酸、
3−を−オクチル−6−ベンタゾシルサリチル酸、3−
t−/ニル−6−ベンタゾシルサリチルL3−t−ブチ
ル−6−ベンタゾシルサリチルil、3−α−トリルエ
チル−6−ペンタデシルサリチル酸。
などおよびこれらの金属塩等があげられる。
本発明に係わるサリチル酸誘導体は対応するフェノール
誘導体にコルベ−シュミット反応を行うことにより容易
に合成される。
誘導体にコルベ−シュミット反応を行うことにより容易
に合成される。
また本発明に係わる記録材料では、さら−に既によく知
られている本発明外の、フェノール誘導体。
られている本発明外の、フェノール誘導体。
サリチル酸誘導体、芳香属カルボン酸の金属塩。
酸性白土、ベントナイト、ノボラック樹脂、金属処理ノ
ボラック樹脂、金属錯体などを併用してもちいてもよい
、これらの例は特公昭40−9309号、特公昭45−
14039号、特開昭52−140483号、特開昭4
8−51510号、特開昭57−210886号、特開
昭58−87089号、特開昭59−11286号、特
開昭60−176795号、特開昭61−95988号
等に記載されている。このうちサリチル酸誘導体との併
用が好ましく、特に3.5−ビス(α−メチルベンジル
)サリチル酸の亜鉛塩との併用が好ましい。
ボラック樹脂、金属錯体などを併用してもちいてもよい
、これらの例は特公昭40−9309号、特公昭45−
14039号、特開昭52−140483号、特開昭4
8−51510号、特開昭57−210886号、特開
昭58−87089号、特開昭59−11286号、特
開昭60−176795号、特開昭61−95988号
等に記載されている。このうちサリチル酸誘導体との併
用が好ましく、特に3.5−ビス(α−メチルベンジル
)サリチル酸の亜鉛塩との併用が好ましい。
本発明に係わる電子供与性無色染料にはトリフェニルメ
タンフタリド系化合物、フルオラン系化合物、フェノチ
アジン系化合物、インドリルフタリド系化合物、ロイコ
オーラミン系化合物、ローダミンラクタム系化合物、ト
リフェニルメタン系化合物、トリアゼン系化合物、スピ
ロピラン系化合物、フルオレン系化合物など各種の化合
物がある。
タンフタリド系化合物、フルオラン系化合物、フェノチ
アジン系化合物、インドリルフタリド系化合物、ロイコ
オーラミン系化合物、ローダミンラクタム系化合物、ト
リフェニルメタン系化合物、トリアゼン系化合物、スピ
ロピラン系化合物、フルオレン系化合物など各種の化合
物がある。
フタリド類の具体例は米国再発行特許明細書第23.0
24号、米国特許明細書束3,491,111号、同第
3,491,112号、同第3,491.116号およ
び同第3,509,174号。
24号、米国特許明細書束3,491,111号、同第
3,491,112号、同第3,491.116号およ
び同第3,509,174号。
フルオラン類の具体例は米国特許明細書束3,624.
107号、同第3,627,787号、同第3,641
,011号、同第3.462.828号、同第3,68
1,390号、同第3,920.510号、同第3,9
59,571号、スピロタビラン類の具体例は米国特許
明細書第3,971.808号、ピリジン系およびピラ
ジン系化合物類は米国特許明細書第3,775.424
号。
107号、同第3,627,787号、同第3,641
,011号、同第3.462.828号、同第3,68
1,390号、同第3,920.510号、同第3,9
59,571号、スピロタビラン類の具体例は米国特許
明細書第3,971.808号、ピリジン系およびピラ
ジン系化合物類は米国特許明細書第3,775.424
号。
同第3.853.869号、同第4,246.318号
、フルオレン系化合物の具体例は特願昭61−2409
89号等に記載されている。
、フルオレン系化合物の具体例は特願昭61−2409
89号等に記載されている。
本発明による記録材料において電子受容性化合物は、電
子供与性無色染料の50〜5000重量%使用すること
が好ましく、さらに好ましくは100〜2000重量%
である。電子受容性化合物のうち本発明のサリチル酸誘
導体が10重量%以以上型れる事が好ましく、特に20
重量%以上含まれることが好ましい。
子供与性無色染料の50〜5000重量%使用すること
が好ましく、さらに好ましくは100〜2000重量%
である。電子受容性化合物のうち本発明のサリチル酸誘
導体が10重量%以以上型れる事が好ましく、特に20
重量%以上含まれることが好ましい。
これらを記録材料に適用する場合には微分散物ないし微
小滴あるいはフィルム状にして用いられる。
小滴あるいはフィルム状にして用いられる。
更に、その際には、記録材料の分野、高分子樹脂の分野
で良く知られている種々の添加剤たとえば顔料、ワック
ス、帯電防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、導電剤、蛍光
染料、界面活性剤などの添加剤が用いられる。
で良く知られている種々の添加剤たとえば顔料、ワック
ス、帯電防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、導電剤、蛍光
染料、界面活性剤などの添加剤が用いられる。
感圧紙に用いる場合には、米国特許第2.505.47
0号、同2,505,471号、同2゜505.489
号、同2.548゜366号、同2.712,507号
、同2,730,456号、同2,730,457号、
同3,103,404号、同3,418,250号、同
4,010,038号などの先行特許に記載されている
ように種々の形態をとりうる。最も一般的には電子供与
性無色染料および電子受容性化合物を別々に含有する少
なくとも一対のシートから成る。
0号、同2,505,471号、同2゜505.489
号、同2.548゜366号、同2.712,507号
、同2,730,456号、同2,730,457号、
同3,103,404号、同3,418,250号、同
4,010,038号などの先行特許に記載されている
ように種々の形態をとりうる。最も一般的には電子供与
性無色染料および電子受容性化合物を別々に含有する少
なくとも一対のシートから成る。
カプセルの製造方法については、米国特許2゜800.
457号、同2,800,458号に記載された親水性
コロイドゾルのコアセルベーシヨンを利用した方法、英
国特許867.797号、同950,443号、同98
9,264号、同l。
457号、同2,800,458号に記載された親水性
コロイドゾルのコアセルベーシヨンを利用した方法、英
国特許867.797号、同950,443号、同98
9,264号、同l。
091.076号などに記載された界面重合法あるいは
米国特許3,103.404号に記載された手法等があ
る。
米国特許3,103.404号に記載された手法等があ
る。
一般には、電子供与性無色染料を単独又は混合して、溶
媒(アルキル化ナフタレン、アルキル化ジフェニル、ア
ルキル化ジフェニルメタン、アルキル化ターフェニル、
塩素化パラフィンなどの合成油:木綿油、ヒマシ油など
の植物油:動物油:鉱物油あるいはこれらの混合物など
)に溶解し、これをマイクロカプセル中に含有させ、紙
、上質紙、プラスチックシート、樹脂コートテッド紙な
どに塗布することにより発色剤シートをうる。
媒(アルキル化ナフタレン、アルキル化ジフェニル、ア
ルキル化ジフェニルメタン、アルキル化ターフェニル、
塩素化パラフィンなどの合成油:木綿油、ヒマシ油など
の植物油:動物油:鉱物油あるいはこれらの混合物など
)に溶解し、これをマイクロカプセル中に含有させ、紙
、上質紙、プラスチックシート、樹脂コートテッド紙な
どに塗布することにより発色剤シートをうる。
また電子受容性化合物および必要に応じて添加剤を単独
又は混合して、スチレンブラダジエンラテックス、ポリ
ビニールアルコールの如きバインダー中に分散させ、顔
料とともに紙、プラスチックシート、樹脂コートテッド
紙などの支持体に塗布することにより顕色剤シートを得
る。
又は混合して、スチレンブラダジエンラテックス、ポリ
ビニールアルコールの如きバインダー中に分散させ、顔
料とともに紙、プラスチックシート、樹脂コートテッド
紙などの支持体に塗布することにより顕色剤シートを得
る。
バインダーとしてはカルボキシ変性スチレンブタジェン
ラテックスと水溶性高分子を併用することが、耐光性、
耐水性の点から好ましい、また顔料としては平均粒径5
.0μ以下の炭酸カルシウムを、全顔料の60重量%以
上用いるのが、顕色能の点から好ましい。
ラテックスと水溶性高分子を併用することが、耐光性、
耐水性の点から好ましい、また顔料としては平均粒径5
.0μ以下の炭酸カルシウムを、全顔料の60重量%以
上用いるのが、顕色能の点から好ましい。
電子供与性無色染料および電子受容性化合物の使用量は
所望の塗布厚、感圧記録紙の形態、カプセルの製法、そ
の他の条件によるのでその条件に応じて適宜選べばよい
。当業者がこの使用量を決定することは容易である。
所望の塗布厚、感圧記録紙の形態、カプセルの製法、そ
の他の条件によるのでその条件に応じて適宜選べばよい
。当業者がこの使用量を決定することは容易である。
(発明の実施例)
以下に実施例を示すが2本発明はこれに限定されるもの
ではない、実施例において特に指定のない限り1重量%
を表す。
ではない、実施例において特に指定のない限り1重量%
を表す。
実施例−1
■)電子供与性無色染料含有カプセルシートの調製
ポリビニルベンゼンスルホン酸の一部ナトリウム塩(ナ
ショナルスターチ社製、VER3A、TL500)5部
を熱水951Sに溶解した後冷却する。これに水酸化す
) IJウム水溶液を加えてpH4,0とした。一方電
子供与性無色染料の3−(2−エトキシ−4−ジエチル
アミノフェニル)−3−(I−オクチル−2−メチルイ
ンドールー3−イル)フタリドを4.5%溶解したジイ
ソプロピルナフタレン1oof!’Bを前記ポリビニル
ベンゼンスルホン酸の−6す)IJウム塩の5%水溶液
1001fflに乳化分散して直径4.0μの粒子サイ
ズをもつ乳化液を得た。別にメラミン61!lls、3
7重量%ホルムアルデヒド水溶液11部、水30部を6
0°Cに加熱攪拌して30分後に透明なメラミンホルム
アルデヒド初期重合物の水溶液を得た。
ショナルスターチ社製、VER3A、TL500)5部
を熱水951Sに溶解した後冷却する。これに水酸化す
) IJウム水溶液を加えてpH4,0とした。一方電
子供与性無色染料の3−(2−エトキシ−4−ジエチル
アミノフェニル)−3−(I−オクチル−2−メチルイ
ンドールー3−イル)フタリドを4.5%溶解したジイ
ソプロピルナフタレン1oof!’Bを前記ポリビニル
ベンゼンスルホン酸の−6す)IJウム塩の5%水溶液
1001fflに乳化分散して直径4.0μの粒子サイ
ズをもつ乳化液を得た。別にメラミン61!lls、3
7重量%ホルムアルデヒド水溶液11部、水30部を6
0°Cに加熱攪拌して30分後に透明なメラミンホルム
アルデヒド初期重合物の水溶液を得た。
この水溶液を上記乳化液と混合した。攪拌しながらリン
酸2M溶液でpHを6.0に調節し、液温を65°Cに
上げ6時間攪拌を続けた。このカプセル液を室温まで冷
却し水酸化す)IJウム水溶液でpH9,0に調節した
。
酸2M溶液でpHを6.0に調節し、液温を65°Cに
上げ6時間攪拌を続けた。このカプセル液を室温まで冷
却し水酸化す)IJウム水溶液でpH9,0に調節した
。
この分散液に対して10重量%ポリビニルアルコール水
溶液200部およびデンプン粒子50部を添加し、加水
してマイクロカプセル分散液の固形分濃度20%溶液を
調整した。
溶液200部およびデンプン粒子50部を添加し、加水
してマイクロカプセル分散液の固形分濃度20%溶液を
調整した。
この塗液を50g/m’ の原紙に5g/m’の固形分
食塗布されるようにエアナイフコーターにて塗布、乾燥
し電子供与性無色染料含有カプセルシートを得た。
食塗布されるようにエアナイフコーターにて塗布、乾燥
し電子供与性無色染料含有カプセルシートを得た。
2)電子受容性化合物シートの調製
6−ベンタゾシルサリチル酸亜鉛14部、炭酸カルシウ
ム80部、酸化亜鉛206B、ヘキサメタリン酸ナトリ
ウム11IllSと水200Bからなる分散液をサンド
グライダ−にて平均粒径3μになるように分散した。こ
の分散液に10%PVA水溶液100部およびカルボキ
シ変性SBRラテックス10部(固形分として)を添加
し、こけい分濃度が20%になるように加水し、を液を
得た。この塗液を50g/m2の原紙に5.0g/m’
の固形分が塗布されるようにエアーナイフコーターに
て塗布、乾燥し電子受容性化合物シートを得た。
ム80部、酸化亜鉛206B、ヘキサメタリン酸ナトリ
ウム11IllSと水200Bからなる分散液をサンド
グライダ−にて平均粒径3μになるように分散した。こ
の分散液に10%PVA水溶液100部およびカルボキ
シ変性SBRラテックス10部(固形分として)を添加
し、こけい分濃度が20%になるように加水し、を液を
得た。この塗液を50g/m2の原紙に5.0g/m’
の固形分が塗布されるようにエアーナイフコーターに
て塗布、乾燥し電子受容性化合物シートを得た。
電子供与性無色染料含有マイクロカプセルシート面を、
電子受容性化合物シートに重ね400kg/cm’ の
荷重をかけ発色させた。波長400〜780 nm間の
発色体の分光吸収を測定し。
電子受容性化合物シートに重ね400kg/cm’ の
荷重をかけ発色させた。波長400〜780 nm間の
発色体の分光吸収を測定し。
吸収極大に右ける濃度を測定したところ発色濃度は1.
10だった 実施例−2 電子受容性化合物のみを3−クミル−6−ベンタゾシル
サリチル酸亜鉛12F!6に変え実施例1と同様にして
電子受容性化合物シートを得た。実施例1と同様にして
発色させたところ1発色濃度は1.08だった。
10だった 実施例−2 電子受容性化合物のみを3−クミル−6−ベンタゾシル
サリチル酸亜鉛12F!6に変え実施例1と同様にして
電子受容性化合物シートを得た。実施例1と同様にして
発色させたところ1発色濃度は1.08だった。
実施例−3
電子供与性無色染料のみをクリスタルヴアイオレフトラ
クトンに変え実施例1と同様にして電子供与性無色染料
含有マイクロカプセルシートを得た。実施例1と同様に
して発色させたところ1発色濃度は1.11だった。
クトンに変え実施例1と同様にして電子供与性無色染料
含有マイクロカプセルシートを得た。実施例1と同様に
して発色させたところ1発色濃度は1.11だった。
実施例−4
電子供与性無色染料のみを2−アニリノ−3−メチル−
6−N−エチル−N−イソアミルアミノフルオランに変
え実施例1と同様にして電子供与性無色染料含有マイク
ロカプセルシートを得た。
6−N−エチル−N−イソアミルアミノフルオランに変
え実施例1と同様にして電子供与性無色染料含有マイク
ロカプセルシートを得た。
実施例1と同様にして発色させたところ、黒色に発色し
発色濃度は1.03だった。
発色濃度は1.03だった。
比較例−■
電子受容性化合物のみを3.5−ビス−α−メチルベン
ジルサリチル酸亜鉛12Bに変え実施例1と同様にして
電子受容性化合物シートを得た。
ジルサリチル酸亜鉛12Bに変え実施例1と同様にして
電子受容性化合物シートを得た。
実施例1と同様にして発色させたところ6発色濃度は1
.01だった。
.01だった。
比較例−2
電子受容性化合物のみをp−フェニルフェノールのホル
マリン縮合物に変え実施例1と同様にして電子受容性化
合物シートを得た。実施例1と同様にして発色させたと
ころ1発色濃度は0.88だった。
マリン縮合物に変え実施例1と同様にして電子受容性化
合物シートを得た。実施例1と同様にして発色させたと
ころ1発色濃度は0.88だった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 電子供与性無色染料と下記一般式( I )で表されるサ
リチル酸誘導体またはその金属塩を含有する事を特徴と
する感圧記録材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 上式中、Rは水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基
を表す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63333887A JPH02178079A (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 感圧記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63333887A JPH02178079A (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 感圧記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02178079A true JPH02178079A (ja) | 1990-07-11 |
Family
ID=18271066
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63333887A Pending JPH02178079A (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 感圧記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02178079A (ja) |
-
1988
- 1988-12-28 JP JP63333887A patent/JPH02178079A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH02178079A (ja) | 感圧記録材料 | |
JPH02178080A (ja) | 感圧記録材料 | |
JPH02178081A (ja) | 感圧記録材料 | |
JPH0357687A (ja) | 記録材料 | |
JPH03175083A (ja) | 記録材料 | |
JPH01232093A (ja) | 記録材料 | |
JPH01232092A (ja) | 記録材料 | |
JPH03244584A (ja) | 感圧記録材料 | |
JP2724636B2 (ja) | 感圧記録用顕色シート | |
JPH02225080A (ja) | 記録材料 | |
JPH01255582A (ja) | 記録材料 | |
JPH0357686A (ja) | 感圧記録材料 | |
JPH0469278A (ja) | 感圧記録材料 | |
JPH0549031B2 (ja) | ||
JPH01255583A (ja) | 記録材料 | |
JPH0326591A (ja) | 記録材料 | |
JPH04267185A (ja) | 感圧記録用顕色シート | |
JPH06183141A (ja) | 感圧記録用顕色シート | |
JPH06183140A (ja) | 感圧記録用顕色シート | |
JPH08192573A (ja) | 感圧記録材料 | |
JPH04267183A (ja) | 感圧記録用顕色シート | |
JPH04249192A (ja) | 感圧記録用顕色シート | |
JPH01125274A (ja) | 記録材料 | |
JPH06166259A (ja) | 記録材料 | |
JPH01263074A (ja) | 記録材料 |