DE69701426T2 - Verfahren zur Herstellung von wässrigen Lösungen von ungesättigten quaternären Ammoniumsalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wässrigen Lösungen von ungesättigten quaternären AmmoniumsalzenInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung einer wäßrigen Lösung des ungesättigten quartären Ammoniumsalzes der folgenden Formel (I)
- durch Umsetzung in Gegenwart von Wasser des N,N-Dimethylaminoethylmethacrylats mit CH&sub3;-Cl als Quaternisierungsmittel.
- Die wäßrigen Lösungen dieses Salzes (I) werden für die Herstellung von Polymeren verwendet, die als Flockungsmittel bei der Behandlung von Wasser bzw. Abwässern verwendet werden sollen.
- Zur Zeit ist man dazu gezwungen, das obige Verfahren bei Atmosphärendruck durchzuführen, da die unter Druck durchgeführte Synthese zu einem thermisch instabilen Produkt führt. Das gegenwärtige, bei Atmosphärendruck durchgeführte Verfahren weist jedoch den Nachteil auf, daß im Vergleich zu einer Synthese, die unter Druck durchgeführt wird, ein größerer Überschuß an CH&sub3;-Cl verwendet wird - dies hat unmittelbar eine größere Menge an aus CH&sub3;-Cl bestehendem Abgas zur Folge.
- Im übrigen ist aus der japanischen Patentanmeldung J-51 103 185 ein Verfahren zur Herstellung des Salzes (I) unter Druck bekannt. Nach diesem bekannten Verfahren wird eine wäßrigen Lösung mit 50-80% (Gewicht/Gewicht) eines Methacrylats der Formel
- in der bedeuten:
- - Y eine niedere Alkylengruppe oder eine niedere Hydroxyalkylengruppe und
- - R&sub1; und R&sub2; unabhängig eine niedere Alkylgruppe, zur Quaternisierung des obigen Methacrylats mit einem Alkylhalogenid oder einem Alkarylhalogenid in Kontakt gebracht. Das einzige diese Quaternisierung veranschaulichende Beispiel wird unter Addition von Methylchlorid bei einem maximalen Druck von 4,5 bar und einer Temperatur von 25-30ºC durchgeführt. Neben dem oben beschriebenen Nachteil, der das aus überschüssigem Methylchlorid bestehende Abgas betrifft, kommt es bei diesem Verfahren zu einer beträchtlichen Hydrolyse der Ausgangsverbindung, beispielsweise von N,N-Dimeethylaminoethylmethacrylat, zu Methacrylsäure, wobei diese Nebenreaktion durch die Art der Zugabe des N,N-Dimethylaminoethylmethacrylats und des Wassers, die bereits als Gemisch und zu Beginn der Reaktion zugegeben werden, begünstigt wird. Das Vorhandensein von Methacrylsäure in der erhaltenen fertigen wäßrigen Lösung vermindert die analytische Qualität dieser Lösung und kann bei einigen Anwendungen einen schädlichen Einfluß auf ihren Wert bei der Verwendung zur Polymerisation haben.
- Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die oben beschriebenen Nachteile zu beheben.
- Die anmeldende Gesellschaft hat die überraschende Feststellung gemacht, daß das unter Druck durchgeführte Verfahren zu einem thermisch stabilen Produkt führen kann unter der Bedingung, daß es in Gegenwart einer speziellen Verbindung durchgeführt wird.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher zunächst ein Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Lösung des ungesättigten quartären Ammoniumsalzes mit der wie weiter oben definierten Formel (I) durch Umsetzung in Gegenwart von Wasser des N,N-Dimethylaminoethylmethacrylats mit CH&sub3;-Cl als Quaternisierungsmittel, wobei das Verfahren unter Druck durchgeführt wird, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es in Gegenwart des Pentanatriumsalzes der Diethylentriaminpentaessigsäure durchgeführt wird.
- Das Pentanatriumsalz der Diethylentriaminpentaessigsäure wird im allgemeinen in einem Anteil von 1 bis 100 ppm, vorzugsweise 5 bis 30 ppm, bezogen auf die wäßrige Lösung des Salzes (I), zugegeben.
- Das Pentanatriumsalz wird vorzugsweise zu Beginn der Umsetzung zugegeben.
- Ganz allgemein wird das obige Pentanatriumsalz in Form einer wäßrigen Lösung zugegeben, da es in erster Linie in dieser Form erhältlich ist. So liegt das oben genannte Pentanatriumsalz, das unter der Bezeichnung VERSENEX 80 im Handel erhältlich ist, in Form einer wäßrigen Lösung mit etwa 40 Gew.-% Pentanatriumsalz vor.
- Die erfindungsgemäße Umsetzung wird im allgemeinen bei einem Druck von 2 bis 9 bar, vorzugsweise 3 bis 6 bar, und einer Temperatur von 35 bis 65ºC, insbesondere 40 bis 55ºC, durchgeführt.
- Die erfindungsgemäße Umsetzung wird im übrigen bei einem Molverhältnis CH&sub3;-Cl zu N,N-Dimethylaminoethylmethacrylat durchgeführt, das allgemein im Bereich von 1 bis 1,1, vorzugsweise 1,01 bis 1,05, liegt.
- Außerdem wird vorteilhaft mindestens ein Stabilisierungsmittel, das insbesondere unter 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxytoluol, Hydrochinonmethylether, Hydrochinon, Brenzcatechin, tert.-Butylbrenzcatechin und Gemischen dieser Verbindungen ausgewählt wird, schon von Beginn der Umsetzung an mit dem N,N-Dimethylaminoethylmethacrylat in einem Mengenanteil von 50 bis 2000 ppm, vorzugsweise 100 bis 1000 ppm, bezogen auf die wäßrige Lösung des Salzes (I), kombiniert.
- Eine besonders bevorzugte Art der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens umfaßt die folgenden Verfahrensschritte:
- (a) in einen geschlossenen Reaktor, der das N,N-Dimethylaminoethylmethacrylat und das Pentanatriumsalzes der Diethylentriaminpentaessigsäure enthält und der durch Aufpressen von Luft unter einem Druck von 1 bis 3 bar steht, werden kontinuierlich bei einer Temperatur von 40-55ºC 5 bis 15% der gewichtsbezogenen Menge an CH&sub3;-Cl, die für die Umsetzung von CH&sub3;-Cl erforderlich sind, gegeben,
- (b) anschließend werden kontinuierlich bei der Temperatur von 40-55ºC das Wasser und das restliche CH&sub3;-Cl zugegeben, bis die gewünschte Konzentration an Salz (I) in dem Wasser erreicht ist, wobei der Druck am Ende der Umsetzung 6-9 bar erreichen kann,
- (c) dann wird der Druck im Reaktor auf Atmosphärendruck gesenkt, und nach Rückkehr des Drucks auf Atmosphärendruck wird das verbleibende CH&sub3;-Cl beispielsweise durch Strippen mit Luft entfernt.
- Die Lösungen weisen Konzentrationen an quartärem Salze (I) in dem Wasser insbesondere von etwa 50 bis 85 Gew.-% auf.
- Die Erfindung kann anhand der folgenden Beispiele, die zur Information angegeben werden, besser verstanden werden. In diesen Beispielen handelt es sich bei den Prozentangaben um Angaben in Gewichtsprozent, außerdem werden die folgenden Abkürzungen verwendet:
- - MADAME: Dimethylaminoethylmethacrylat
- - MADQUAT MC 75: 75%ige wäßrige Lösung von Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid
- - HCME: Hydrochinonmethylether
- - VERSENEX 80: Pentanatriumsalz der Diethylentriaminpentaessigsäure.
- In einen 1-l-Glasreaktor, der speziell für eine hohe Druckbelastung (Arbeitsdruck 1,2 · 10&sup6; Pa (12 bar), Probedruck 6 · 10&sup6; Pa (60 bar)) ausgelegt ist und der mit einem speziellen Gas- Flüssigkeits-Rührer, einer Abkühlspirale, einem Temperaturmeßfühler und einem Manometer sowie einem Sicherheitsventil ausgerüstet ist, werden 0,0083 g VERSENEX 80 (wäßrige Lösung, die 40 % Wirkstoffe enthält) und 471 g MADAME, das mit 800 ppm HCME stabilisiert ist, gegeben. Der Reaktor wird verschlossen, anschließend wird 1 bar Luft aufgepresst.
- Für die Durchführung der Quaternisierung von MADAME werden 159 g CH&sub3;-Cl und 207,5 g Wasser verwendet, wobei unter folgenden Verfahrensbedingungen gearbeitet wird: [CH&sub3;Cl]/[MADAME] = 1,05, und der Mittelwert des Verhältnisses des Durchsatzes (in g/h) beim Injizieren H&sub2;O/CH&sub3;Cl beträgt 0,7.
- Das Medium wird auf 47ºC erwärmt, und zu Beginn wird das flüssige CH&sub3;-Cl mit einem Durchsatz von 40 g/h zugegeben. Wenn 10% der Gesamtmenge des Methylchlorids zugegeben worden sind (entsprechend 16 g), wird mit der Zugabe des Wassers bei einem Durchsatz von 28 g/h begonnen, wobei gleichzeitig die Zugabe des restlichen Methylenchlorids fortgesetzt wird.
- Die Gesamtdauer der Zugabe des CH&sub3;-Cl beträgt 4 h, die des Wassers 7 h. Am Ende der Umsetzung, wenn die Zugabe des Wassers beendet ist, erreicht der Druck einen Wert von 6 · 10&sup5; Pa (6 bar). Dann wird der Druck im Reaktor nach und nach auf Atmosphärendruck gesenkt, wobei Luft mit einem solchen Durchsatz eingelassen wird, daß man ein Verhältnis restliches Gas/eingelassenes Gas von 1 hat (Dauer: 1 h). Nach Rückkehr des Drucks auf Atmosphärendruck wird das restliche CH&sub3;-Cl in der Wärme durch Strippen mit Luft entfernt (Dauer - 30 min). Man erhält so 818 g MADQUAT MC 75.
- Die Ergebnisse bezüglich der Stabilität bei der Lagerung sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengefaßt. Der Stabilitätstest besteht darin, verschlossene und zu 80% mit dem zu testenden Produkt gefüllte Reagensgläser in ein Ölbad mit einer Temperatur von 92ºC zu tauchen. Die Stabilität wird durch Messung des Zeitraums bis zur Polymerisation abgeschätzt.
- Es wird wie in Beispiel 1 verfahren. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 1 angegeben.
- Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, jedoch ohne Verwendung von VERSENEX 80. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1
Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Lösung des
ungesättigten quartären Ammoniumsalzes der folgenden Formel (I)
durch Umsetzung unter Druck und in Gegenwart von Wasser von
N,N-Dimethylaminoethylmethacrylat mit CH&sub3;-Cl als
Quaternisierungsmittel,
dadurch gekennzeichnet, daß
es in Gegenwart des Pentanatriumsalzes der
Diethylentriaminpentaessigsäure durchgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Pentanatriumsalz der Diethylentriaminpentaessigsäure in einem
Anteil von 5 bis 30 ppm, bezogen auf die wäßrige Lösung des
Salzes (I), zugegeben wird.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch
gekennzeichnet, daß das Pentanatriumsalz der
Diethylentriaminpentaessigsäure zu Beginn der Umsetzung zugegeben wird.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß das Pentanatriumsalz der
Diethylentriaminpentaessigsäure in Form einer wäßrigen Lösung zugegeben wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einem Druck von 2 bis 9 bar,
insbesondere 3 bis 6 bar, durchgeführt wird.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einer Temperatur von 35 bis
65ºC, insbesondere 40 bis 55ºC, durchgeführt wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß die Umsetzung mit einem Molverhältnis CH&sub3;-Cl zu
N,N-Dimethylaminoethylmethacrylat von 1 bis 1,1, vorzugsweise
1,01 bis 1,05, durchgeführt wird.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, daß mindestens ein Stabilisierungsmittel, das
insbesondere unter 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxytoluol,
Hydrochinonmethylether, Hydrochinon, Brenzcatechin,
tert.-Butylbrenzcatechin und Gemischen dieser Verbindungen ausgewählt wird,
schon von Beginn der Umsetzung an in einem Mengenanteil von 50
bis 2000 ppm, vorzugsweise 100 bis 1000 ppm, bezogen auf die
wäßrige Lösung des Salzes (I), mit dem
N,N-Dimethylaminoethylmethacrylat kombiniert wird.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch
gekennzeichnet, daß
(a) in einen geschlossenen Reaktor, der das
N,N-Dimethylaminoethylmethacrylat und das Pentanatriumsalz der
Diethylentriaminpentaessigsäure enthält und der durch Aufpressen
von Luft unter einem Druck von 1 bis 3 bar steht,
kontinuierlich bei einer Temperatur von 40-55ºC 5 bis 15% der
gewichtsbezogenen Menge an CH&sub3;-Cl, die für die Umsetzung
von CH&sub3;-Cl erforderlich sind, gegeben werden,
(b) anschließend kontinuierlich bei der Temperatur von 40-
55ºC das Wasser und das restliche CH&sub3;-Cl zugegeben
weiden, bis die gewünschte Konzentration an Salz (I) in dem
Wasser erreicht ist, wobei der Druck am Ende der Umsetzung
6-9 bar erreichen kann,
(c) dann der Druck im Reaktor auf Atmosphärendruck gesenkt
wird und nach Rückkehr des Drucks auf Atmosphärendruck das
verbleibende CH&sub3;-Cl beispielsweise durch Strippen mit Luft
entfernt wird.
10. Wäßrigen Lösungen, die durch das wie in einem der Ansprüche
1 bis 9 definierte Verfahren erhältlich sind.
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