DE69700200T2 - Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern und Färbeverfahren mit diesem Mittel - Google Patents

Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern und Färbeverfahren mit diesem Mittel

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DE69700200T2
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine gebrauchsfertige Zusammensetzung für die oxidative Färbung von Keratinfasern, insbesondere menschlicher Keratinfasern wie dem Haar, die in einem für das Färben geeigneten Medium mindestens eine Oxidationsbase, die unter p-Phenylendiaminen und Bisphenylalkylendiaminen ausgewählt ist, in Kombination mit mindestens einem Kuppler, der unter m-Phenylendiaminen ausgewählt ist, mindestens einem ausgewählten, direktziehenden kationischen Farbstoff und mindestens ein Oxidationsmittel enthält, sowie ein Verfahren zur Färbung, bei dem diese Zusammensetzung verwendet wird. Die Erfindung betrifft ferner einen Färbekit für die Herstellung einer derartigen gebrauchsfertigen Zusammensetzung.
  • Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Färbemittelzusammensetzungen zu färben, die Vorläufer von Oxidationsfarbstoffen, insbesondere o- oder p-Phenylendiamine, o- oder p-Aminophenole, die im allgemeinen als Oxidationsbasen bezeichnet werden, enthalten. Die Vorläufer von Oxidationsfarbstoffen, oder Oxidationsbasen, sind farblose oder schwach gefärbte Verbindungen, die, wenn sie mit oxidierenden Stoffen kombiniert werden, über eine oxidative Kondensation farbige oder färbende Verbindungen ergeben können.
  • Es ist ferner bekannt, daß die mit diesen Oxidationsbasen erzielten Nuancen variiert werden können, wenn die Oxidationsbasen mit Kupplern oder Farbnuanciermitteln kombiniert werden, wobei letztere insbesondere unter aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, m-Diphenolen und bestimmten heterocyclischen Verbindungen ausgewählt werden.
  • Durch die Mannigfaltigkeit der als Oxidationsbasen und Kuppler verwendeten Verbindungen kann eine große Farbpalette hergestellt werden.
  • Es ist ferner bekannt, direktziehende Farbstoffe, d.h. farbige Substanzen, die für eine Färbung in Abwesenheit von Oxidationsmitteln sorgen (siehe EP-A-0 739 622), zur Variation der erzielbaren Nuancen und um den Nuancen Reflexe hinzuzufügen, in Kombination mit den Vorläufern der Oxidationsfarbstoffe un den Kupplern zu verwenden.
  • Die durch die Oxidationsfarbstoffe erzielte sogenannte "permanente" Färbung muß im übrigen verschiedenen Anforderungen genügen. Es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensität erzielt werden können, und sie muß eine gute Haltbarkeit gegenüber äußeren Einflüssen aufweisen (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Waschen, Dauerwellbehandlung, Schweiß, Abreiben).
  • Die direktziehenden Farbstoffe gehören größtenteils zu den nitrogruppenhaltigen Verbindungen aus der Benzolreihe und weisen den Nachteil auf, daß sie, wenn sie in Färbemittelzusammensetzungen eingebracht werden, zu Färbungen mit nicht zufriedenstellender Haltbarkeit, insbesondere gegenüber Haarwäschen, führen.
  • Es ist Aufgabe der Erfindung, neue Zusammensetzungen für die oxidative Färbung von Keratinfasern und insbesondere menschlicher Keratinfasern wie dem Haar vorzuschlagen, die Färbungen mit intensivem Reflex ergeben können und dabei gleichzeitig gute Eigenschaften insbesondere hinsichtlich des Haftvermögens aufweisen.
  • Die Anmelderin hat festgestellt, daß es möglich ist, neue Färbungen zu erzielen, die gleichzeitig glänzend und haftend sind, indem kombiniert werden:
  • - mindestens eine Oxidationsbase, die unter p-Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist,
  • - mindestens ein Kuppler, der unter m-Phenylendiaminen und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist,
  • - mindestens ein direktziehender kationischer Farbstoff der weiter unten folgenden Formel (I) und
  • - mindestens ein Oxidationsmittel.
  • Ein erster Gegenstand der Erfindung ist demnach eine gebrauchsfertige Zusammensetzung für die oxidative Färbung von Keratinfasern und insbesondere menschlicher Keratinfasern wie dem Haar, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie in einem für die Färbung geeignetem Medium enthält:
  • - mindestens eine Oxidationsbase, die unter p-Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist,
  • - mindestens einen Kuppler, der unter m-Phenylendiaminen und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist,
  • - mindestens einen direktziehenden kationischen Farbstoff der folgenden Formel (I)
  • in der bedeuten:
  • - R&sub1; Wasserstoff oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyigruppe,
  • - R&sub2; Wasserstoff, eine Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer Gruppe -CN oder einer Aminogruppe substituiert ist, eine 4'Aminophenylgruppe, oder eine Gruppe, die mit R&sub1; oder mit einem Kohlenstoffatom des Benzolrings, der die Gruppen R&sub3; und R&sub4; trägt, einen gegebenenfalls sauerstoffhaltigen und/oder stickstoffhaltigen Heterocyclus bildet, der mit einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe substituiert sein kann,
  • - R&sub3; und R&sub4;, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, ein Halogenatom wie Brom, Chlor, Iod oder Fluor, eine C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylgruppe oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxygruppe, eine Gruppe -CN,
  • - X ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Methylsulfat und Acetat ausgewählt ist,
  • - B eine Gruppe, die unter den folgenden Strukturen B1 bis B11 ausgewählt ist,
  • in denen R&sub5; eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe bedeutet und R&sub6; und R&sub7;, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff oder eine C&sub1;&submin; &sub4;-Alkylgruppe darstellen, wobei B für den Fall, daß R&sub1; und R&sub2; einen stickstoffhaltigen Heterocyclus bilden oder R&sub3; und R&sub4; eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxygruppe bedeuten oder R&sub2; eine 4'-Aminophenylgruppe ist, auch eine Gruppe der folgenden Struktur B12
  • sein kann, in der R&sub5; die gleiche Bedeutung wie weiter oben bei den Strukturen B&sub1; bis B&sub1;&sub1; angegeben hat,
  • - mindestens ein Oxidationsmittel.
  • Die erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Färbemittelzusammensetzungen ermöglichen die Erzeugung von Färbungen mit natürlichen oder aschfarbenen Nuancen, die eine gute Beständigkeit gegenüber verschiedenen Behandlungen, denen die Haare ausgesetzt werden können, und insbesondere gegenüber der Haarwäsche, aufweisen.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur oxidativen Färbung von Keratinfasern, bei dem diese gebrauchsfertige Färbemittelzusammensetzung eingesetzt wird.
  • Die in den erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Färbemittelzusammensetzungen als Oxidationsbasen verwendbaren p-Phenylendiamine werden vorzugsweise unter den Verbindungen der folgenden Formel (II)
  • und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt, in der bedeuten:
  • R&sub8; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl, Phenyl, 4'-Aminophenyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl;
  • R&sub9; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl oder C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl;
  • R&sub1;&sub0; Wasserstoff, ein Halogenatom wie Chlor, Brom, Iod oder Fluor, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;- Mesylaminoalkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Carbamoylaminoalkoxy oder C&sub1;&submin;&sub4;-Acetylaminoalkoxy;
  • R&sub1;&sub1; Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl.
  • Von den p-Phenylendiaminen der obengenannten Formel (II) können insbesondere genannt werden: p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methylanilin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-pphenylendiamin, 4-Amino-bis(β-hydroxyethyl)-anilin, 4-Amino-3- chlor-N,N-bis(β-hydroxyethyl)-anilin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-pphenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl, β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure.
  • Von den p-Phenylendiaminen der obigen Formel (II) sind p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-β- Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl) - p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin und deren Additionssalzen mit einer Säure ganz besonders bevorzugt.
  • Die in den erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Färbemittelzusammensetzungen als Oxidationsbasen verwendbaren Bisphenylalkylendiaminen werden vorzugsweise unter den Verbindungen der folgenden Formel (III) und deren Additionssalze mit einer Säure ausgewählt:
  • in der bedeuten:
  • Z&sub1; und Z&sub2;, die gleich oder verschieden sind, Hydroxy oder NHR&sub1;&sub5;, worin R&sub1;&sub5; Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl bedeutet,
  • R&sub1;&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl, wobei die Aminoguppe substituiert sein kann,
  • R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4;, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff oder ein Halogenatom oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl,
  • Y eine Gruppe, die unter den folgenden Gruppen
  • -(CH&sub2;)n-; -(CH&sub2;)m-O-(CH&sub2;)m-; -(CH&sub2;)m-CHOH-(CH&sub2;)m- und
  • ausgewählt ist, worin n Null oder eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 8 und m Null oder eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 4 bedeutet.
  • Von den Bisphenylalkylendiaminen der obengenannten Formel (III) können insbesondere genannt werden: N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)- N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-2-propanol, N,N'-Bis- (β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis- (ethyl)-N,N'-bis(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure.
  • Von den Bisphenylalkylendiaminen der Formel (III) werden das N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol und die Additionssalze dieser Verbindung mit einer Säure besonders bevorzugt.
  • Die als Kuppler in den erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Färbemittelzusammensetzungen verwendbaren m-Phenylendiamine werden vorzugsweise unter den Verbindungen der folgenden Formel (IV) und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt:
  • in der bedeuten:
  • - R&sub1;&sub6; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl,
  • - R&sub1;&sub7; und R&sub1;&sub8;, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxalkoxy oder C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkoxy,
  • - R&sub1;&sub9; Wasserstoff; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkoxy, C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkoxy oder 2,4-Diaminophenoxyalkoxy.
  • Von den m-Phenylendiaminen der obigen Formel (IV) können insbesondere m-Phenylendiamin, 3,5-Diamino-1-ethyl-2-methoxybenzol, 3,5-Diamino-2-methoxy-1-methylbenzol, 2,4-Diamino-1-ethoxybenzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, Bis(2,4-diaminophenoxy)methan, 1-(β-Aminoethyloxy)-2,4-diaminobenzol, 2-Amino-1- (β-hydroxyethyloxy)-4-methylaminobenzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy- 5-methylbenzol, 2,4-Diamino-5-(β-hydroxyethyloxy)-1-methylbenzol, 2,4-Diamino-1-(β,γ-Dihydroxypropyloxy)-benzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)-benzol, 2-Amino-4-N-(β-hydroxyethyl)-amino-1-methoxybenzol und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Die im Rahmen der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzungen verwendbaren Additionssalze mit einer Säure werden insbesondere unter Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten und Tartraten ausgewählt.
  • Die in den erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Färbemittelzusammensetzungen verwendbaren direktziehenden kationischen Farbstoffe sind bekannte Verbindungen, die beispielsweise in den Patentanmeldungen WO 95/01772, WO 95/15144 und EP-A-0 714 954 beschrieben werden.
  • Von den in den erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Färbemittelzusammensetzungen verwendbaren direktziehenden kationischen Farbstoffen der Formel (I) können insbesondere die Verbindungen mit den folgenden Strukturen (I1) bis (I26) angegeben werden.
  • Von den speziellen Verbindungen mit den zuvor angegebenen Strukturen (I1) bis (I26) ist die Verbindung der Struktur (I1) ganz besonders bevorzugt.
  • Die im Rahmen der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzungen verwendbaren Additionssalze mit einer Säure sind insbesondere unter Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten und Tartraten ausgewählt.
  • Das in der Färbemittelzusammensetzung enthaltene Oxidationsmittel wird unter den herkömmlicherweise bei der oxidativen Färbung verwendeten Oxidationsmitteln und vorzugsweise unter Waserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten, Persalzen wie Perboraten und Persulfaten ausgewählt. Wasserstoffperoxid ist besonders bevorzugt.
  • Das oder die erfindungsgemäßen direktziehenden kationischen Farbstoffe machen vorzugsweise etwa 0,001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Färbemittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,05 bis 2 Gew.-% dieses Gesamtgewichts aus.
  • Die erfindungsgemäße Oxidationsbase oder die erfindungsgemäßen Oxidationsbasen, d.h. das oder die p-Phenylendiamine der Formel (II) und/oder das oder die Bisphenylalkylendiamine der Formel (III) machen vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Färbemittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,001 bis 5 Gew.-% dieses Gesamtgewichts aus.
  • Das oder die erfindungsgemäßen m-Phenylendiamine der Formel (IV) machen vorzugsweise etwa 0,0001 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Färbemittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 3 Gew.-% dieses Gesamtgewichts aus.
  • Der pH-Wert der wie zuvor definierten Färbemittelzusammensetzung liegt im allgemeinen im Bereich von 5 bis 12. Er kann mit den üblicherweise beim Färben von Keratinfasern verwendeten Säuerungsmitteln und Alkalisierungsmitteln auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Von den Säuerungsmitteln können beispielhaft anorganische und organische Säuren wie Salzsäure, Phosporsäure, Carbonsäuren wie Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure und Sulfonsäuren angegeben werden.
  • Von den Alkalisierungsmitteln können beispielhaft Ammoniak, Alkalicarbonate, Alkanolamine wie Mono-, Di- und Triethanolamin sowie deren Derivate, Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (V) angegeben werden:
  • in der bedeuten:
  • R einen Propylenrest, der gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe substituiert ist, und R&sub2;&sub0;, R&sub2;&sub1;, R&sub2;&sub2; und R&sub2;&sub3;, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkylgruppe.
  • Die erfindungsgemäße Färbemittelzusammensetzung kann außerdem zusätzlich zu den oben definierten Färbemitteln weitere Kuppler und/oder direktziehendende Farbstoffe insbesondere zur Veränderung der Nuancen und zur Verstärkung der Reflexe enthalten.
  • Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Färbemittelzusammensetzung besteht im allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch aus Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Von den organischen Lösungsmitteln können beispielsweise die niederen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkanole wie Ethanol und Isopropanol, Glycerin, Glykole und Glykolether, wie z.B. 2-Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonomethylether, sowie die aromatischen Alkohole wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol und entsprechende Produkte und deren Gemische genannt werden.
  • Die Lösungsmittel können vorzugsweise in einer Menge von etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Färbemittelzusammensetzung, und noch bevorzugter in einer Menge von etwa 5 bis 30 Gew.-% enthalten sein.
  • Die erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Färbemittelzusammensetzungen können ferner verschiedene Hilfsstoffe enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie z.B. anionische, kationische, nichtionische, ampho tere grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere Polymere oder deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, Antioxidantien, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, wie beispielsweise Silicone, Filmbildner, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.
  • Der Fachmann achtet selbstverständlich darauf, die zuvor angegebenen, gegebenenfalls eingesetzte(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) so auszuwählen, daß die mit der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Färbemittelzusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die beabsichtigten Zusätze nicht oder nicht wesentlichen verändert werden.
  • Die erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Färbemittelzusammensetzungen können in verschiedenen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeiten, Cremes, Gele oder in beliebigen sonstigen Formen, die zur Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere des menschlichen Haars geeignet sind.
  • Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern wie den Haaren, bei dem eine wie zuvor definierte gebrauchsfertige Färbemittelzusammensetzung eingesetzt wird.
  • Bei diesem Verfahren wird eine wie zuvor definierte gebrauchsfertige Färbemittelzusammensetzung auf die Fasern aufgetragen, die man dann etwa 3 bis 40 min. vorzugsweise etwa 5 bis 30 min. einwirken läßt, wonach ausgespült, gegebenenfalls mit einem Haarwaschmittel gewaschen, erneut ausgespült und schließlich getrocknet wird.
  • Nach einer ersten bevorzugten Ausführungsform umfaßt das Verfahren einen vorbereitenden Schritt, der darin besteht, eine Zusammensetzung (A), die in einem für die Färbung geeigneten Medium mindestens eine Oxidationsbase, die unter p-Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist, mindestens einen Kuppler, der unter m-Phenylendiaminen und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist, und mindestens einen direktziehenden kationischen Farbstoff, der unter den Verbindungen der wie zuvor definierten Formel (I) ausgewählt ist, enthält, und eine Zusammensetzung (B), die in einem für die Färbung geeigneten Medium mindestens ein wie zuvor definiertes Oxidationsmittel enthält, getrennt voneinander zu lagern und zum Zeitpunkt ihrer Verwendung zu vermischen, bevor dieses Gemisch auf die Keratinfasern aufgetragen wird.
  • Nach einer zweiten bevorzugten Ausführungsform umfaßt das Verfahren einen vorbereitenden Schritt, der darin besteht, eine Zusammensetzung (A), die in einem für die Färbung geeigneten Medium mindestens eine Oxidationsbase, die unter p- Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist, und mindestens einen Kuppler, der unter m-Phenylendiaminen und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist, enthält, eine Zusammensetzung (A'), die in einem für die Färbung geeigneten Medium mindestens einen direktziehenden kationischen Farbstoff, der unter den Verbindungen der wie zuvor definierten Formel (I) ausgewählt ist, enthält, und eine Zusammensetzung (B), die in einem für die Färbung geeigneten Medium mindestens ein wie zuvor definiertes Oxidationsmittel enthält, getrennt voneinander zu lagern und diese Zusammensetzungen zum Zeitpunkt ihrer Verwendung zu vermischen, bevor dieses Gemisch auf die Keratinfasern aufgetragen wird.
  • Die gemäß dieser zweiten Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendete Zusammensetzung (A') kann gegebenenfalls in Form eines Pulvers vorliegen, wobei der oder die erfindungsgemäßen direktziehenden kationischen Farbstoffe der Formel (I) für sich allein die gesamte Zusammensetzung (A') bilden oder gegebenenfalls in einem organischen und/oder anorganischen pulverförmigen Exzipienten dispergiert sind.
  • Wenn die Zusammensetzung (A') einen organischen Exzipienten enthält, kann dieser ein Exzipient synthetischer oder pflanzlicher Herkunft sein, der insbesondere unter vernetzten und nicht vernetzten synthetischen Polymeren, Polysacchariden wie modifizierten oder nicht modifizierten Cellulosen und Stärken sowie natürlichen Produkten, die diese Polysaccharide enthalten, wie z.B. Sägemehl und pflanzliche Gummen (Guar, Karubingummi, Xanthangummi) ausgewählt ist.
  • Wenn die Zusammensetzung (A') einen anorganischen Exzipienten enthält, kann dieser aus Metalloxiden wie Titandioxid, Aluminiumoxid, Kaolin, Talk, Silikaten, Glimmer und Kieselsäuren bestehen.
  • Sägemehl ist ein erfindungsgemäß besonders bevorzugter Exzipient.
  • Die pulverförmige Zusammensetzung (A') kann Bindemittel oder Umhüllungsmittel in einer Menge enthalten, die vorzugsweise nicht größer als etwa 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung (A'), ist.
  • Die Bindemittel werden vorzugsweise unter Ölen und flüssigen Fettsubstanzen mineralischen, synthetischen, tierischen oder pflanzlichen Ursprungs ausgewählt.
  • Die Zusammensetzung (A') kann gegebenenfalls außerdem weitere pulverförmige Hilfsstoffe, insbesondere grenzflächenaktive Stoffe beliebiger Art und Haarkonditioniermittel, wie z.B. kationische Polymere, enthalten.
  • Ein weiterer erfindungsgemäßer Gegenstand ist eine aus mehreren Abteilungen (Kompartimente) bestehende Färbevorrichtung oder Färbe-"Kit", von denen eine erste Abteilung die wie zuvor definierte Zusammensetzung (A) und eine etwaige zweite Abteilung die wie zuvor definierte Zusammensetzung (A') enthält, sofern eine solche vorhanden ist, und eine dritte Abteilung die wie zuvor definierte oxidierende Zusammensetzung (B) enthält. Diese Vorrichtungen oder Kits können mit einem Mittel ausgestattet sein, mit dem es möglich ist, das gewünschte Gemisch auf die Haare aufzubringen, wie z.B. die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschriebenen Vorrichtungen.
  • Die folgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfindung.
  • BEISPIELE BEISPIEL 1
  • Es wird die folgende erfindungsgemäße Zusammensetzung 1 (A) hergestellt (Mengenangaben in Gramm):
  • Zusammensetzung 1 (A)
  • p-Phenylendiamin 0,7
  • Dihydrochlorid von 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)-benzol 0,35
  • kationisches Färbemittel der Struktur (I1) 0,4
  • allgemeine Färbemittelbasis (*)
  • Wasser ad. 100 g
  • (*) allgemeine Färbemittelbasis
  • - Oleylalkohol, mit 2 mol Glycerin verethert 4,0 g
  • - Oleylalkohol, mit 4 mol Glycerin verethert, 5,69 g W.S. mit 78% Wirkstoff (W.S.)
  • - Ölsäure 3,0 g
  • - Oleylamin, mit 2 mol Ethylenoxid ethoxyliert, unter der Handelsbezeichnung Ethomeen O12 von AKZO im Handel 7,0 g
  • - Laurylaminobernsteinsäurediethylamino- 3,0 g W.S. propylester, Natriumsalz, mit 55% W.S.
  • - Oleylalkohol 5,0 g
  • - Ölsäurediethanolamid 12,0 g
  • - Propylenglykol 3,5 g
  • - Ethanol 7,0 g
  • - Dipropylenglykol 0,5 g
  • - Propylenglykolmonomethylether 9,0 g
  • - wäßrige Natriummetabisulfit-Lösung, 0,455 g W.S. mit 35% W.S.
  • - Ammoniumacetat 0,8 g
  • - Antioxidationsmittel, Maskierungsmittel q.s.
  • - Parfum, Konservierungmittel q.s.
  • - Ammoniaklösung mit 20% Ammoniak 10,0 g
  • Die Zusammensetzung 1 (A) wird zum Zeitpunkt der Verwendung mit einer gleich großen Menge einer Zusammensetzung (B), die aus einer Wasserstoffperoxid-Lösung mit 20 Volumina H&sub2;O&sub2; (6 Gew.-%) besteht, vermischt.
  • Die resultierende Zusammensetzung (erfindungsgemäße gebrauchsfertige Zusammensetzung) ließ man 30 min auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren einwirken. Die Haarsträhnen wurden anschließend gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel gewaschen und dann getrocknet.
  • Die Haare waren mit leuchtend aschbrauner Nuance gefärbt, die Färbung wies eine gute Beständigkeit gegenüber späteren Haarwäschen auf.
  • Nach einer Variante der Erfindung kann der direktziehende kationische Farbstoff der Struktur (I1) zum Zeitpunkt der Verwendung in die Zusammensetzung 1 (A) eingebracht werden.
  • BEISPIEL 2 Es wird die folgende Zusammensetzung 2 (A) hergestellt:
  • - Sulfat von p-Toluylendiamin 1,25 g
  • - Dihydrochlorid von 2-Amino-4-N-(β-hydroxyethyl)- amino-1-methoxybenzol 0,35 g
  • - allgemeine Färbemittelbasis, wie zuvor in Beispiel 1 beschrieben (*)
  • - entmineralisiertes Wasser ad. 100 g
  • Es wird die folgende Zusammensetzung 2 (A') hergestellt:
  • - kationisches Färbemittel der Struktur (I1) 4 g
  • - quaternäre Polyammonium-Verbindung, unter der 10 g Handelsbezeichnung Celquat SC-240 von National Starch im Handel
  • - Sägemehl ad. 100 g
  • Zum Zeitpunkt der Verwendung wurde 1,0 Gewichtsteil der obigen Zusammensetzung 2 (A) mit 0,1 Gewichtsteilen der Zusammensetzung 2 (A') und 1,0 Gewichtsteil einer Zusammensetzung (B), die aus einer Wasserstoffperoxid-Lösung mit 20 Volumina H&sub2;O&sub2; (6 Gew.-%) besteht, vermischt.
  • Die resultierende Zusammensetzung ließ man 30 min auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren einwirken. Die Haare wurden anschließend gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel gewaschen und dann getrocknet.
  • Die Haare waren mit aschbrauner Nuance gefärbt, die Färbung wies eine gute Beständigkeit gegenüber späteren Haarwäschen auf.

Claims (21)

1. Gebrauchsfertige Zusammensetzung für die oxidative Färbung von Keratinfasern und insbesondere menschlicher Keratinfasern wie den Haaren, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie in einem für die Färbung geeignetem Medium enthält:
- mindestens eine Oxidationsbase, die unter p-Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist,
- mindestens einen Kuppler, der unter m-Phenylendiaminen und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist,
- mindestens einen direktziehenden kationischen Farbstoff der folgenden Formel (I)
in der bedeuten:
- R&sub1; Wasserstoff oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe,
- R&sub2; Wasserstoff, eine Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer Gruppe -CN oder einer Aminogruppe substituiert ist, eine 4'Aminophenylgruppe, oder eine Gruppe, die mit R&sub1; oder mit einem Kohlenstoffatom des Benzolrings, der die Gruppen R&sub3; und R&sub4; trägt, einen gegebenenfalls sauerstoffhaltigen und/oder stickstoffhaltigen Heterocyclus bildet, der mit einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe substituiert sein kann,
- R&sub3; und R&sub4;, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, ein Halogenatom wie Brom, Chlor, Iod oder Fluor, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxygruppe, eine Gruppe -CN,
- X ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Methylsulfat und Acetat ausgewählt ist,
- Beine Gruppe, die unter den folgenden Strukturen B1 bis B11 ausgewählt ist,
in denen R&sub5; eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe bedeutet und R&sub6; und R&sub7;, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe darstellen, wobei B für den Fall, daß R&sub1; und R&sub2; einen stickstoffhaltigen Heterocyclus bilden oder R&sub3; und R&sub4; eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe oder eine C&sub1;&sub4;-Alkoxygruppe bedeuten oder R&sub2; eine 4'-Aminophenylgruppe ist, auch eine Gruppe der folgenden Struktur B12
sein kann, in der R&sub5; die gleiche Bedeutung wie weiter oben bei den Strukturen B&sub1; bis B&sub1;&sub1; angegeben hat, und
- mindestens ein Oxidationsmittel.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die p-Phenylendiamine unter den Verbindungen der folgenden Formel (II)
und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind, in der bedeuten:
R&sub8; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl, Phenyl, 4'-Aminophenyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl;
R&sub9; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl oder C&sub2;&submin;&sub4;- Polyhydroxyalkyl;
R&sub1;&sub0; Wasserstoff, ein Halogenatom wie Chlor, Brom, Iod oder Fluor, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkoxy,
C&sub1;&submin;&sub4;-Mesylaminoalkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Carbamoylaminoalkoxy oder C&sub1;&submin;&sub4;- Acetylaminoalkoxy;
R&sub1;&sub1; Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die p-Phenylendiamine der (II) ausgewählt sind unter p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methylanilin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,Nbis(β-hydroxyethyl)-anilin, 4-Amino-3-chlor-N,N-bis(β-hydroxyethyl)-anilin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-pphenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N- Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl, β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Bisphenylalkylendiamine unter den Verbindungen der folgenden Formel (III)
und deren Additionssalze mit einer Säure ausgewählt sind, in der bedeuten:
Z&sub1; und Z&sub2;, die gleich oder verschieden sind, Hydroxy oder NHR&sub1;&sub5;, worin R&sub1;&sub5; Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl bedeutet,
R&sub1;&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl, wobei die Aminoguppe substituiert sein kann,
R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4;, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff oder ein Halogenatom oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl,
Y eine Gruppe, die unter den folgenden Gruppen
-(CH&sub2;)n-; -(CH&sub2;)m-O-(CH&sub2;)m-; -(CH&sub2;)m-CHOH-(CH&sub2;)m- und
ausgewählt ist, worin n Null oder eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 8 und m Null oder eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 4 bedeutet.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Bisphenylalkylendiaminen der Formel (III) unter N,N'-Bis- (β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1, 3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis- (β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis- (ethyl)-N,N'-bis(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure.
6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die m-Phenylendiamine unter den Verbindungen der folgenden Formel (IV)
und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind, in der bedeuten:
- R&sub1;&sub6; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl,
- R&sub1;&sub7; und R&sub1;&sub8;, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxalkoxy oder C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkoxy,
- R&sub1;&sub9; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkoxy, C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkoxy oder 2,4-Diaminophenoxyalkoxy.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die m-Phenylendiamine der Formel (IV) unter m-Phenylendiamin, 3,5-Diamino-1-ethyl-2-methoxybenzol, 3,5-Diamino-2-methoxy-1- methylbenzol, 2,4-Diamino-1-ethoxybenzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, Bis(2,4-diaminophenoxy)methan, 1-(β-Aminoethyloxy)-2,4-diaminobenzol, 2-Amino-1-(β-hydroxyethyloxy)-4- methylaminobenzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-5-methylbenzol, 2,4- Diamino-5-(β-hydroxyethyloxy)-1-methylbenzol, 2,4-Diamino-1- (β,γ-Dihydroxypropyloxy)-benzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)-benzol, 2-Amino-4-N-(β-hydroxyethyl)-amino-1-methoxybenzol und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
8. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die direktziehenden kationischen Farbstoffe der Formel (I) unter den Verbindungen mit den folgenden Strukturen (I1) bis (I26) ausgewählt sind:
9. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Additionssalze mit einer Säure unter Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten und Tartraten ausgewählt sind.
10. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Oxidationsmittel unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten und Persalzen wie Perboraten und Persulfaten ausgewählt ist.
11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die direktziehenden kationischen Farbstoffe 0,001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Färbemittelzusammensetzung ausmachen.
12. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die p-Phenylendiamine der Formel (II) und/oder das oder die Bisphenylalkylendiamine der Formel (III) 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Färbemittelzusammensetzung ausmachen.
13. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die m-Phenylendiamine der Formel (IV) 0,0001 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Färbemittelzusammensetzung ausmachen.
14. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert im Bereich von 5 bis 12 liegt.
15. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das für die Färbung geeignete Medium aus Wasser oder einem Gemisch aus Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel besteht.
16. Verfahren zur Färbung von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern wie den Haaren, dadurch gekenn zeichnet, daß auf diese Fasern mindestens eine wie in einem der Ansprüche 1 bis 15 beschriebene Färbemittelzusammensetzung aufgetragen wird.
17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß es einen vorbereitenden Schritt umfaßt, der darin besteht, eine Zusammensetzung (A), die in einem für die Färbung geeigneten Medium mindestens eine Oxidationsbase, die unter p-Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist, mindestens einen Kuppler, der unter m-Phenylendiaminen und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist, und mindestens einen direktziehenden kationischen Farbstoff, der unter den Verbindungen der wie zuvor definierten Formel (I) ausgewählt ist, enthält, und eine Zusammensetzung (B), die in einem für die Färbung geeigneten Medium mindestens ein wie zuvor definiertes Oxidationsmittel enthält, getrennt voneinander zu lagern und zum Zeitpunkt ihrer Verwendung zu vermischen, bevor dieses Gemisch auf die Keratinfasern aufgetragen wird.
18. Färbeverfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß es einen vorbereitenden Schritt umfaßt, der darin besteht, eine Zusammensetzung (A), die in einem für die Färbung geeigneten Medium mindestens eine Oxidationsbase, die unter p-Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist, und mindestens einen Kuppler, der unter m-Phenylendiaminen und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist, enthält, eine Zusammensetzung (A'), die in einem für die Färbung geeigneten Medium mindestens einen direktziehenden kationischen Farbstoff, der unter den Verbindungen der wie zuvor definierten Formel (I) ausgewählt ist, enthält, und eine Zusammensetzung (B), die in einem für die Färbung geeigneten Medium mindestens ein wie zuvor definiertes Oxidationsmittel enthält, getrennt voneinander zu lagern und diese Zusammensetzungen zum Zeitpunkt ihrer Verwendung zu vermischen, bevor dieses Gemisch auf die Keratinfasern aufgetragen wird.
19. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung (A') in Form eines Pulvers vorliegt.
20. Färbevorrichtung mit mehreren Abteilungen oder Färbe-"Kit", dadurch gekennzeichnet, daß eine erste Abteilung die wie in Anspruch 17 definierte Zusammensetzung (A) und eine zweite Abteilung eine oxidierende Zusammensetzung (B) enthält.
21. Färbevorrichtung mit mehreren Abteilungen oder Färbe-"Kit", dadurch gekennzeichnet, daß eine erste Abteilung eine wie in Anspruch 18 definierte Zusammensetzung (A), eine zweite Abteilung eine wie in Anspruch 18 oder 19 definierte Zusammensetzung (A') und eine dritte Abteilung eine oxidierende Zusammensetzung (B) enthält.
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Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2769213B1 (fr) * 1997-10-03 1999-12-17 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
ES2224435T5 (es) * 1997-10-22 2012-01-23 L'oreal Composición de teñido de las fibras queratínicas y procedimiento de teñido que utiliza esta composición.
FR2776923B1 (fr) 1998-04-06 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2778845B1 (fr) * 1998-05-25 2001-05-04 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2779054B1 (fr) * 1998-05-26 2001-06-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2779056B1 (fr) * 1998-05-28 2001-09-07 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polyol ou ether de polyol
FR2779055B1 (fr) * 1998-05-28 2001-05-04 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polyol et/ou un ether de polyol
FR2780881B1 (fr) * 1998-07-09 2001-08-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2780883B1 (fr) * 1998-07-09 2001-04-06 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2780880B1 (fr) * 1998-07-09 2001-08-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2788432B1 (fr) 1999-01-19 2003-04-04 Oreal Utilisation pour la teinture directe des fibres keratiniques d'une association de deux colorants cationiques
CN1212828C (zh) 2000-01-19 2005-08-03 阿特克系统集团有限公司 用于毛发的一步漂白和染色的组合物及其使用方法
JP4150484B2 (ja) 2000-03-17 2008-09-17 花王株式会社 毛髪用染色剤組成物
US6547834B1 (en) 2000-03-17 2003-04-15 Kao Corporation Hair dye composition
JP2001261535A (ja) 2000-03-17 2001-09-26 Kao Corp 毛髪用染色剤組成物
JP2001288054A (ja) * 2000-04-07 2001-10-16 Kao Corp 染毛剤
JP4150485B2 (ja) 2000-04-07 2008-09-17 花王株式会社 染毛剤組成物
JP4150488B2 (ja) 2000-04-07 2008-09-17 花王株式会社 染毛剤組成物
FR2807650B1 (fr) * 2000-04-18 2002-05-24 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant 1-(4-aminophenyl)-pyrrolidine et un colorant direct particulier
JP4139552B2 (ja) * 2000-06-27 2008-08-27 花王株式会社 染毛剤組成物
JP4150489B2 (ja) * 2000-06-27 2008-09-17 花王株式会社 染毛剤組成物
JP4150487B2 (ja) 2000-06-27 2008-09-17 花王株式会社 染毛剤組成物
JP2002012526A (ja) * 2000-06-27 2002-01-15 Kao Corp 染毛剤組成物
JP2002012533A (ja) * 2000-06-27 2002-01-15 Kao Corp 染毛剤組成物
DE10045856A1 (de) * 2000-09-14 2002-03-28 Henkel Kgaa Haarfärbemittel mit Indigoderivaten
BR0114585A (pt) * 2000-10-12 2003-08-26 Ciba Sc Holding Ag Azo-corantes de imidazol catiÈnicos
FR2817467B1 (fr) * 2000-12-04 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique
FR2817466B1 (fr) * 2000-12-04 2004-12-24 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant
NZ527388A (en) * 2001-03-08 2005-06-24 Ciba Sc Holding Ag Method of colouring porous material
FR2822697B1 (fr) 2001-04-02 2003-07-25 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
FR2822693B1 (fr) * 2001-04-02 2003-06-27 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
FR2822695B1 (fr) * 2001-04-02 2003-07-25 Oreal Nouvelle composition tinctiriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particilier
FR2822694B1 (fr) 2001-04-02 2005-02-04 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
FR2822698B1 (fr) * 2001-04-03 2006-04-21 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant monoazoique dicationique
FR2833837B1 (fr) * 2001-12-21 2005-08-05 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene
EP1352631A1 (de) * 2002-04-08 2003-10-15 Kao Corporation Haarfärbemittel
EP1352632A1 (de) * 2002-04-08 2003-10-15 Kao Corporation Haarfärbemittel
US20030233713A1 (en) * 2002-04-11 2003-12-25 Quinn Francis Xavier Kit for dyeing keratin fibers
DE10229420A1 (de) * 2002-06-29 2004-01-29 Henkel Kgaa Verfahren zur schonenden oxidativen Färbung von Haaren
DE10260834A1 (de) * 2002-12-23 2004-07-01 Henkel Kgaa Neue Kupplerkomponenten
US20070124872A1 (en) * 2003-12-19 2007-06-07 Eliu Victor P Method of coloring with capped diazotized compound and coupling component
FR2879922B1 (fr) * 2004-12-23 2007-03-02 Oreal Nouveau procede de lavage des fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique particulier et utilisation pour proteger la couleur
EP1780764A1 (de) 2005-11-01 2007-05-02 FEI Company Bühnenanordnung, teilchenoptische Vorrichtung mit einer derartigen Anordnung und Verfahren zur Behandlung einer Probe in einer derartigen Vorrichtung
DE102010042696A1 (de) * 2010-10-20 2012-04-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Dikationische 4-Aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane und Mittel zum Färben von keratinhaltige Fasern
IT201900008040A1 (it) 2019-06-04 2020-12-04 Pool Service S R L Composizione in gel per colorare ad ossidazione capelli ed altre fibre cheratiniche, e relativo metodo di colorazione

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU53050A1 (de) * 1967-02-22 1968-08-27
US3524842A (en) * 1967-08-04 1970-08-18 Durand & Huguenin Ag Water-soluble cationic phenylazo-naphthol dyestuffs containing a quaternary ammonium group
CH560539A5 (de) * 1971-06-04 1975-04-15 Oreal
US3985499A (en) * 1971-06-04 1976-10-12 L'oreal Diazamerocyanines for dyeing keratinous fibers
LU71015A1 (de) * 1974-09-27 1976-08-19
FR2421607A1 (fr) * 1978-04-06 1979-11-02 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques en deux temps par variation de ph
FR2586913B1 (fr) * 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
LU86903A1 (fr) * 1987-05-29 1989-01-19 Oreal Utilisation comme coupleur du 2,4-diamino-1,3-dimethoxybenzene ou l'un de ses sels,en association avec des precurseurs de colorants d'oxydation,pour la teinture des cheveux humains,composition de teinture capillaire contenant ledit coupleur et procede de preparation dudit coupleur
TW311089B (de) 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
TW325998B (en) * 1993-11-30 1998-02-01 Ciba Sc Holding Ag Dyeing keratin-containing fibers
EP1219683B1 (de) 1994-11-03 2004-03-24 Ciba SC Holding AG Kationische Imidazolazofarbstoffe
DE19515903C2 (de) * 1995-04-29 1998-04-16 Wella Ag Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren
DE69728038T2 (de) 1996-04-25 2005-02-17 L'oreal Verfahren zum Färben von Keratinfasern mit Farbstoffvorprodukten von Oxidationsfarbstoffen und pulverförmigen Direktfarbstoffen

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