DE69700736T2 - Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern, die ein anionisches, amphiphiles Polymer enthält - Google Patents
Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern, die ein anionisches, amphiphiles Polymer enthältInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die mindestens ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes und gegebenenfalls einen oder mehrere Kuppler und mindestens ein anionisches, amphiphiles Polymer enthalten, welches mindestens eine hydrophile Einheit der nachstehend angegebenen Formel (I) und mindestens eine hydrophobe Einheit, die ausschließlich einen C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylester einer ungesättigten Carbonsäure bedeutet, aufweist.
- Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Färbemittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen enthalten, die im allgemeinen als Oxidationsbasen bezeichnet werden; es handelt sich insbesondere um o- oder p-Phenylendiamine, o- oder p-Aminophenole und heterocyclische Verbindungen. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen sind anfänglich farblose oder schwach gefärbte Verbindungen, die ihr Färbevermögen im Haar in Gegenwart von Oxidationsmitteln entwickeln, wodurch farbige Verbindungen gebildet werden. Die Bildung dieser farbigen Verbindungen ergibt sich entweder aus einer oxidativen Kondensation von Oxidationsbasen untereinander oder einer oxidativen Kondensation von Oxidationsbasen mit Farbnuancierungsmitteln oder Kupplern, die gewöhnlich in zum oxidativen Färben verwendeten Färbemittelzusammensetzungen vorliegen; es handelt sich insbesondere um m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, m-Dihydroxybenzole und verschiedene heterocyclische Verbindungen. Durch die Mannigfaltigkeit der verwendete Verbindungen, einerseits hinsichtlich der Oxidationsbasen und anderer seits hinsichtlich der Kuppler, kann eine große Farbpalette hergestellt werden.
- Bis heute wurden herkömmliche Verdickungsmittel verwendet, wie beispielsweise vernetzte Polyacrylsäure, Hydroxyethylcellulosen, Wachse oder auch Gemische von nichtionischen grenzflächenaktiven Stoffen mit HLB-Wert (Hydrophilic Lipophilic Balance), um das Produkt zum oxidativen Färben dort zu fixieren, wo es auf das Haar aufgetragen wurde, damit es nicht über das Gesicht rinnt oder über die Bereiche hinaus fließt, die gefärbt werden sollen; geeignet gewählte Verdickungsmittel bilden ein Gel, wenn sie mit Wasser und/oder grenzflächenaktiven Stoffen verdünnt werden.
- Die Anmelderin hat jedoch festgestellt, daß die Bestandteile vom Typ der herkömmlichen Verdickungsmittel, grenzflächenaktiven Stoffe und Lösungsmittel im allgemeinen das Aufziehen des Färbemittels auf die Fasern behindern, was durch eine matte Farbschattierung zum Ausdruck kommt und sich ferner dadurch äußert, daß eine größere Menge an Färbemittel, Lösungsmittel und/oder grenzflächenaktiven Stoffen zur Solubilisierung des Färbemittels verwendet werden muß, um gleichwohl eine kräftige Farbnuance zu erhalten. Die Anmelderin hat ferner festgestellt, daß die Färbemittelzusammensetzungen, die ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes oder mehrere Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen und gegebenenfalls einen oder mehrere Kuppler und ferner diese Bestandteile enthalten, nach dem Mischen mit dem Oxidationsmittel ihre Geleigenschaft zum Teil verlieren und daher in unerwünschter Weise fließen.
- In der Patentanmeldung EP-769 290 wird die Verwendung von ionischen, amphiphilen Polymeren, die mindestens eine Fettkette und mindestens eine hydrophile Einheit enthalten, in Kombination mit mindestens einem Siliconpolymer in einer kosmetischen Zusammensetzung beschrieben, welche auf das Haar aufgetragen wird, um die kosmetischen Eigenschaften des Haares und insbesondere die Weichheit beim Anfühlen zu verbessern, wobei anschließend mit Wasser gespült wird; diese kosmetische Behandlung der Haare kann durchgeführt werden, bevor das Haar gefärbt wird oder nachdem das Haar gefärbt wurde; das bedeutet im Falle einer oxidativen Färbung, daß die Zusammensetzung gemäß EP-769 290 auf das Haar aufgetragen wird, worauf gespült wird, wobei dieses Behandlung stattfinden kann: (a) bevor das kurz vor der Anwendung gebildete Gemisch [Färbemittel (1) + Oxidationsmittel (2)] auf das Haar angewendet wird oder nachdem dieses Gemisch aufgetragen wurde und (b) im Falle einer oxidativen Färbung in zwei Schritten [Auftragen des Färbemittels (1) und anschließendes Aufbringen des Oxidationsmittels (2)] vor der Anwendung des Färbemittels (1) oder nach dem Aufbringen des Oxidationsmittels (2).
- Nach umfangreichen, zu dieser Frage durchgeführten Untersuchungen hat die Anmelderin nun festgestellt, daß es möglich ist, Zusammensetzungen zum oxidativen Färben herzustellen (nach dem Mischen mit dem Oxidationsmittel), die nicht fließen und daher dort, wo sie aufgetragen wurden, besser fixiert bleiben, wodurch auch intensivere (leuchtendere) und kräftigere Farbnuancen erzielt werden können, indem entweder (i) in die Zusammensetzung, die das Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes oder die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen und gegebenenfalls den oder die Kuppler enthält, [oder Zusammensetzung (A)] oder (ii) in die oxidierende Zusammensetzung [oder Zusammensetzung (B)] oder (iii) in beide Zusammensetzungen gleichzeitig eine wirksame Menge eines anionischen, amphiphilen Polymers eingearbeitet wird, das mindestens eine hydrophile Einheit der Formel (I)
- worin R&sub1; H oder CH&sub3; oder C&sub2;H&sub5; bedeutet, d. h.. es handelt sich um Einheiten von Acrylsäure, Methacrylsäure oder Ethacrylsäure,
- und mindestens eine hydrophobe Einheit aufweist, wobei es sich ausschließlich um einen C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylester einer ungesättigten Carbonsäure handelt.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung ist die Farbsättigung (Leuchtkraft) in dem System der colorimetrischen Bezeichnung L*, a*, b* der Commission Internationale de 1' clairage (C.I.E) als Wert c* definiert. Dieser Wert entspricht der Quadratwurzel der Summe a² + b² (+a ist rot, -a ist grün, +b ist gelb, -b ist blau). Je größer der Wert c* ist, desto leuchtender ist die Farbschattierung. In diesem Bezeichnungssystem definiert L* die Intensität der Farbnuance. Je kleiner der Wert von L* (0 = schwarz, 100 = weiß) ist, desto kräftiger ist die Farbnuance.
- Diese Feststellung ist die Basis der vor liegenden Erfindung.
- Die Erfindung betrifft daher eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes (Oxidationsbase) und gegebenenfalls einen oder mehrere Kuppler enthält und die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie ferner mindestes ein anionisches, amphiphiles Polymer enthält, das mindestens eine oben definierte hydrophile Einheit der Formel (I) und mindestens eine hydrophobe Einheit aufweist, bei der es sich ausschließlich um einen C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylester einer ungesättigten Carbonsäure handelt.
- Durch die vorliegende Erfindung ist es ferner möglich, den Verbrauch an grenzflächenaktiven Stoffen einzuschränken oder sogar zu vermeiden, was als vorteilhaft anzusehen ist. Durch die vorliegende Erfindung kann auch die Menge der in den Färbemittelzusammensetzungen verwendeten, zum Färben wirksamen Mittel im Vergleich mit herkömmlichen, im Stand der Technik bekannten Verfahren vermindert werden.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine gebrauchsfertige Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern, die mindestens ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes und gegebenenfalls mindestens einen Kuppler, ferner mindestes ein anionisches, amphiphiles Polymer, das mindestens eine oben definierte hydrophile Einheit der Formel (I) und mindestens eine hydrophobe Einheit aufweist, bei der es sich ausschließlich um einen C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylester einer ungesättigten Carbonsäure handelt, und ein Oxidationsmittel enthält.
- Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, das darin besteht, auf die Fasern mindestens eine Zusammensetzung (A1) aufzutragen, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes und gegebenenfalls mindestens einen Kuppler in Kombination mit mindestes einem anionischen, amphiphilen Polymer enthält, welches mindestens eine oben definierte hydrophile Einheit der Formel (I) und mindestens eine hydrophobe Einheit, bei der es sich ausschließlich um einen C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylester einer ungesättigten Carbonsäure handelt, aufweist, wobei die Farbe bei einem alkalischen, neutralen oder sauren pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das bei der Anwendung mit der Zusammensetzung (A1) vermischt wird, oder das in einer Zusammensetzung (B1) vorliegt, die getrennt davon anschließend ohne zwischenzeitliches Spülen aufgetragen wird.
- Die Erfindung betrifft auch eine Ausführungsform dieses Verfahrens, die darin besteht, auf die Fasern mindestens eine Zusammensetzung (A2) aufzutragen, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes und gegebenenfalls mindestens einen Kuppler in Gegenwart oder Abwesenheit mindestes eines anionischen, amphiphilen Polymers enthält, welches mindestens eine oben definierte hydrophile Einheit der Formel (I) und mindestens eine hydrophobe Einheit, bei der es sich ausschließlich um einen C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylester einer ungesättigten Carbonsäure handelt, aufweist, wobei die Farbe bei einem alkalischen, neutralen oder sauren pH-Wert mit einer oxidierenden Zusammensetzung (B2) entwickelt wird, die ein Oxidationsmittel und eine wirksame Menge mindestens eines anionischen, amphiphilen Polymers enthält, das mindestens eine oben definierte hydrophile Einheit der Formel (I) und mindestens eine hydrophobe Einheit aufweist, bei der es sich ausschließlich um einen C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylester einer ungesättigten Carbonsäure handelt, und die bei der Anwendung mit der Zusammensetzung (A2) vermischt wird oder die getrennt davon anschließend ohne zwischenzeitliches Spülen aufgetragen wird.
- Die Erfindung betrifft ferner Vorrichtungen zum Färben oder < < Kits> > mit mehreren Abteilungen, wobei die erste Abteilung mindestens ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes und gegebenenfalls mindestens einen Kuppler und mindestes ein anionisches, amphiphiles Polymer, das mindestens eine oben definierte hydrophile Einheit der Formel (I) und mindestens eine hydrophobe Einheit, bei der es sich ausschließlich um einen C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylester einer ungesättigten Carbonsäure handelt, aufweist, und die zweite Abteilung ein Oxidationsmittel enthält.
- Nach einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung Vorrichtungen zum Färben oder < < Kits> > mit mehreren Abteilungen, wobei die erste Abteilung mindestens ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes und gegebenenfalls mindestens einen Kuppler in Gegenwart oder Abwesenheit mindestes eines anionischen, amphiphilen Polymers enthält, das mindestens eine oben definierte hydrophile Einheit der Formel (I) und mindestens eine hydrophobe Einheit, bei der es sich ausschließlich um einen C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylester einer ungesättigten Carbonsäure handelt, aufweist, und wobei die zweite Abteilung ein Oxidationsmittel und eine wirksame Menge mindestens eines anionischen, amphiphilen Polymers enthält, das mindestens eine oben definierte hydrophile Einheit der Formel (I) und mindestens eine hydrophobe Einheit aufweist, bei der es sich ausschließlich um einen C&sub1;&sub0;&submin; &sub3;&sub0;-Alkylester einer ungesättigten Carbonsäure handelt. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der oben definierten Zusammensetzung zum oxidativen Färben oder einer oben definierten Vorrichtung (Kit) mit mehreren Abteilungen zum Färben von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar.
- Weitere Eigenschaften, Aspekte, Gegenstände und Vorteile der Erfindung gehen noch klarer aus der folgenden Beschreibung und den Beispielen hervor.
- Die erfindungsgemäß verwendeten anionischen, amphiphilen Polymere, die mindestens eine hydrophile Einheit der oben definierten Formel (I) und mindestens eine hydrophobe Einheit aufweisen, die ausschließlich einen C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylester einer ungesättigten Carbonsäure bedeutet, sind vorzugsweise unter den Polymeren ausgewählt, deren hydrophobe Einheit eines C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylesters einer ungesättigten Carbonsäure einem Monomer der folgenden Formel (II) entspricht:
- worin R&sub1; H oder CH&sub3; oder C&sub2;H&sub5; (d. h. es handelt sich um Acrylat-, Methacrylat- oder Ethacrylat- Einheiten) und vorzugsweise H (Acrylateinheiten) oder CH&sub3; (Methacrylateinheiten) und R&sub2; eine C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylgruppe und vorzugsweise eine C&sub1;&sub2;&submin;&sub2;&sub2;- Alkylgruppe bedeutet.
- Die erfindungsgemäßen C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylester von ungesättigten Carbonsäuren umfassen beispielsweise: Laurylacrylat, Stearylacrylat, Decylacrylat, Isodecylacrylat und Dodecylacrylat und die entsprechenden Methacrylate Laurylmethacrylat, Stearylmethacrylat, Decylmethacrylat, Isodecylmethacrylat und Dodecymethacrylat.
- Die anionischen, amphiphilen Polymere dieses Typs sowie ihre Herstellungsverfahren sind beispielsweise in den Patenten US-3 915 921 und 4 509 949 beschrieben.
- Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendbaren anionischen, amphiphilen Polymere können insbesondere Polymere bedeuten, die aus einem Gemisch von Monomeren gebildet werden, das enthält:
- (i) im wesentlichen Acrylsäure, einen Ester der folgenden Formel (II):
- worin R&sub1; H oder CH&sub3; und R&sub2; eine Alkylgruppe mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet, und ein Vernetzungsmittel, wie beispielsweise die Polymere, die aus 95 bis 60 Gew.-% Acrylsäure (hydrophile Einheit), 4 bis 40 Gew.-% C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;- Alkylacrylat (hydrophobe Einheit) und 0 bis 6 Gew.-% polymerisierbarem vernetzenden Monomer oder aus 98 bis 96 Gew.- % Acrylsäure (hydrophile Einheit), 1 bis 4 Gew.-% C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;- Alkylacrylat (hydrophobe Einheit) und 0,1 bis 0,6 Gew.-% polymerisierbarem vernetzenden Monomer bestehen;
- (ii) im wesentlichen Acrylsäure und Laurylmethacrylat, wie beispielsweise das Polymer, das aus 66 Gew.-% Acrylsäure und 34 Gew.-% Laurylmethacrylat besteht.
- Das Vernetzungsmittel ist ein Monomer, das eine Gruppe
- mit mindestens einer weiteren polymerisierbaren Gruppe enthält, wobei die ungesättigten Bindungen nicht miteinander konjugiert sind. Es können insbesondere die Polyallylether genannt werden, wie insbesondere Polyallysaccharose und Polyallylpentaerythrit.
- Von den oben genannten Polymeren werden gemäß der vorliegenden Erfindung insbesondere die Produkte, die von der Firma GOODRICH unter den Handelsbezeichnungen PEMULEN TR1, PEMULEN TR2 oder CARBOPOL 1382 vertrieben werden, und das Produkt, das von der Firma S.E.P.C unter der Bezeichnung COATEX SX im Handel ist, bevorzugt verwendet, wobei PEMULEN TR1 ganz besonders bevorzugt wird.
- Die anionischen, amphiphilen Polymere, die mindestens eine hydrophile Einheit der oben definierten Formel (I) und mindestens eine hydrophobe Einheit aufweisen, bei der es sich ausschließlich um einen C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylester einer ungesättigten Carbonsäure handelt, werden erfindungsgemäß vorzugsweise in einem Mengenanteil verwendet, der im Bereich von etwa 0,05 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der auf die Fasern aufgebrachten Färbemittelzusammensetzung liegen kann. Noch bevorzugter liegt dieser Mengenanteil im Bereich von etwa 0,2 bis 5 Gew.-%.
- Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendbaren Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen sind unter den Verbindungen ausgewählt, die herkömmlich auf dem Gebiet der oxidativen Färbung eingesetzt werden; von diesen können insbesondere genannt werden:
- - die p-Phenylendiamine der folgenden Formel (III) und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure:
- worin bedeuten:
- R&sub1; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;- Polyhydroxyalkyl oder 4'-Aminophenyl;
- R&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl oder C&sub2;&submin;&sub4;- Polyhydroxyalkyl;
- R&sub3; Wasserstoff, Halogen, wie Chlor, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Sulfo, Carboxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkoxy;
- R&sub4; Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl.
- Von den p-Phenylendiaminen der obengenannten Formel (III) können insbesondere genannt werden: p-Phenylendiamin, p- Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-, phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethylp-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N- Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethylp-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3- methyl-anilin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4- Amino-N,N-bis(β-hydroxyethyl)-3-methyl-anilin, 4-Amino-3- chlor-N,N-bis(β-hydroxyethyl)-anilin, 2-β-Hydroxyethyl-p- phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p- phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2- Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p- phenylendiamin, N,N-(Ethyl, β-hydroxyethyl)-p- phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p- phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure.
- - die Bisphenylalkylendiamine der folgenden Formel (IV) und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure:
- worin bedeuten:
- Q&sub1; und Q&sub2;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Hydroxy oder NHR&sub8;, wobei R&sub8; Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl bedeutet,
- R&sub5; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;- Polyhydroxyalkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl, wobei die Aminoguppe substituiert sein kann,
- R&sub6; und R&sub7;, die identisch oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl,
- W eine Gruppe, die unter den folgenden Gruppen ausgewählt ist:
- -(CH&sub2;)n-; -(CH&sub2;)m-O-(CH&sub2;)m-; -(CH&sub2;)m-CHOH-(CH&sub2;)m- und
- wobei n Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 8 und m Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet.
- Von den Bisphenylalkylendiaminen der obengenannten Formel (IV) können insbesondere genannt werden: N,N'-Bis(βhydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-2- propanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'- aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)- tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4- aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4- methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)- N,N'-bis(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure.
- Von den Bisphenylalkylendiaminen der Formel (IV) werden das N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3- diamino-propanol oder die Additionssalze dieser Verbindung mit einer Säure besonders bevorzugt.
- - die p-Aminophenole der folgenden Formel (V) und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure:
- worin bedeuten:
- R&sub9; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkyl- C&sub1;&submin;&sub4;-aminoalkyl;
- R&sub1;&sub0; Wasserstoff, Fluor, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Cyanoalkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl;
- mit der Maßgabe, daß mindestens eine der Gruppen R&sub9; oder R&sub1;&sub0; Wasserstoff bedeutet.
- Von den p-Aminophenolen der oben genannten Formel (V) können insbesondere genannt werden: p-Aminophenol, 4-Amino-3- methylphenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 4-Amino-3-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methoxymethylphenol, 4-Amino-2- aminomethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethylaminomethyl)- phenol und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure.
- - die o-Aminophenole, die als Oxidationsbasen im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind insbesondere unter 2-Aminophenol, 2-Amino-1-hydroxy-5- methylbenzol, 2-Amino-1-hydroxy-6-methylbenzol, 5- Acetamido-2-aminophenol und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt.
- - die heterocyclischen Basen, die als Oxidationsbasen im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendbar sind, sind insbesondere unter den Pyridinderivaten, Pyrimidinderivaten, Pyrazolderivaten und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt.
- Von den Pyridinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in den Patenten GB 1 026 978 und GB 1 153 196 beschrieben sind, wie 2,5-Diaminopyridin, und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure genannt werden.
- Von den Pyrimidinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in den Patenten DE 23 59 399, JP 88-169 571 und JP 91-333 495 beschrieben sind, wie 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidin und 4-Hydroxy-2,5,6-Triaminopyrimidin, und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure genannt werden.
- Von den Pyrazolderivaten können insbesondere die Verbindungen, die in den Patenten DE 38 43 892 und DE 41 33 957 und den Patentanmeldungen WO94/08969 und WO94/08970 beschrieben sind, wie 4,5-Diamino-1-methylpyrazol, 3,4-Diamino-pyrazol und 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure genannt werden.
- Die Oxidationsbase oder die Oxidationsbasen machen erfindungsgemäß vorzugsweise etwa 0,0005 bis 1 : 2 Gew.-% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung (A) und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% aus.
- Bei den in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendbaren Kupplern handelt es sich um herkömmlich in Zusammensetzungen zum oxidativen Färben verwendbare Kuppler, d. h. m- Phenylendiamine, m-Aminophenole, m-Dihydroxybenzole, Mono- oder Polyhydroxyderivate von Naphthalin, Sesamol und seine Derivate und heterocyclische Verbindungen, wie beispielsweise Indolkuppler, Indolinkuppler, Pyridinkuppler und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure. Die Kuppler können insbesondere unter 2-Methyl-5-aminophenol, 5-N-(β-Hydroxyethyl)amino-2-methylphenol, 3-Aminophenol, 1,3-Dihydroxy-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol, 4-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol, 2,4-Diamino-1-(β- hydroxyethyloxy)-benzol, 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)-1- methoxy-benzol, 1,3-Diamino-benzol, 1,3-Bis(2,4- diaminophenoxy)-propan, Sesamol, α-Naphthol, 6- Hydroxyindol, 4-Hydroxyindol, 4-Hydroxy-N-methyl-indol, 6- Hydroxyindolin, 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin, 1-H-3- Methyl-pyrazol-5-on, 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt werden.
- Wenn Kuppler vorliegen, machen sie vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung (A) und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 5 Gew.-% aus.
- Die Additionssalze der Oxidationsbasen oder der Kuppler mit einer Säure sind allgemein insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt.
- Die Zusammensetzung (A) kann neben den oben definierten Farbstoffvorprodukten von Oxidationsfarbstoffen und den gegebenenfalls vorliegenden Kupplern Direktfarbstoffe enthalten, um den Farbschattierungen Reflexe hinzuzufügen. Die Direktfarbstoffe können insbesondere unter den Nitrofarbstoffen, den Azofarbstoffen oder den Anthrachinonfarbstoffen ausgewählt werden.
- Die Zusammensetzung (A) und/oder die Zusammensetzung (B) können ferner insbesondere mindestens ein substantives kationisches oder amphoteres Polymer enthalten, beispielsweise ein auf den Seiten 3 und 4 der Patentanmeldung EP-0 673 641 A1 definiertes Polymer, wobei vorteilhaft bevorzugt die folgenden Polymere verwendet werden:
- - die quartären Polyammoniumpolymere, die in dem französischen Patent 2 270 846 einschließlich ihres Herstellungsverfahrens beschrieben sind und die aus wiederkehrenden Einheiten der folgenden Formel (VI) bestehen:
- wobei deren mit Gel-Permeations-Chromatographie bestimmtes Molekulargewicht im Bereich von 9500 bis 9900 liegt;
- - die quartären Polyammoniumpolymere, die in dem französischen Patent 2 270 846 einschließlich ihres Herstellungsverfahrens beschrieben sind und die aus wiederkehrenden Einheiten der folgenden Formel (VII) bestehen:
- wobei deren mit Gel-Permeations-Chromatographie bestimmtes Molekulargewicht etwa 1200 beträgt;
- Das zum Färben geeignete Medium der Zusammensetzung (A) ist vorzugsweise ein wäßriges Medium, das aus Wasser besteht und gegebenenfalls kosmetisch akzeptable organische Lösungsmittel, insbesondere Alkohole, wie Ethanol, Isopropanol, Benzylalkohol und Phenylethylalkohol, oder Glykole oder Glykolether, wie beispielsweise Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykolmonobutylether, Propylenglykol und seine Ether, beispielsweise Propylenglykolmonomethylether, Butylenglykol, Dipropylenglykol sowie die Alkylether von Diethylenglykol, wie beispielsweise Diethylenglykolmonoethylether oder Di ethylenglykolmonobutylether, in Konzentrationen im Bereich von etwa 0,5 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise im Bereich von 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthält.
- Die Zusammensetzung (A) kann in einer wirksamen Menge auch weitere, im Stand der Technik für das oxidative Färben bekannte Mittel enthalten, beispielsweise verschiedene herkömmliche Hilfsstoffe, wie Maskierungsmittel, Konditioniermittel für das Haar und insbesondere Silicone, Konservierungsmittel, Trübungsmittel und dergleichen und gegebenenfalls anionische, nichtionische, amphotere grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische.
- Die Zusammensetzung kann auch Antioxidantien enthalten. Diese können insbesondere unter Natriumsulfit, Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, Natriumbisulfit, Dehydroascorbinsäure, Hydrochinon, 2-Methylhydrochinon, tert.-Butylhydrochinon und Homogentisinsäure ausgewählt sein; sie liegen im allgemeinen in einem Mengenanteil im Bereich von etwa 0,05 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
- Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls eingesetzte(n), oben genannte(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) so auswählen, daß die mit der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder im wesentlichen nicht verändert werden.
- Das Oxidationsmittel in der Zusammensetzung (B) ist vorzugsweise unter Harnstoffperoxid, Bromaten oder Ferricyaniden von Alkalimetallen und Salzen von Persäuren, wie Perboraten, Percarbonaten und Persulfaten, ausgewählt. Besonders bevorzugt wird Wasserstoffperoxid verwendet.
- Die Zusammensetzung (B) besteht vorteilhaft aus einer Wasserstoffperoxidlösung, deren Titer insbesondere im Bereich von etwa 2,5 bis 40 Volumina und noch bevorzugter im Bereich von etwa 5 bis 20 liegt.
- Der pH-Wert der gebrauchsfertigen, auf die Keratinfasern aufgebrachten Zusammensetzung (Zusammensetzung, die nach dem Mischen der Zusammensetzung (A) mit der oxidierenden Zusammensetzung (B) resultiert) liegt im allgemeinen im Bereich von 4 bis 11. Er liegt vorzugsweise im Bereich von 6 bis 10 und er kann mit im Stand der Technik auf dem Gebiet der Färbung von Keratinfasern bekannten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
- Von den Mitteln zum Alkalischmachen können beispielsweise Ammoniak, Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono-, Di- und Triethanolamin, sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und Verbindungen der folgenden Formel (VIII) genannt werden:
- worin bedeuten:
- R eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe und R&sub1;&sub1;, R&sub1;&sub2;, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4;, die identisch oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkylgruppe.
- Mittel zum Ansäuern sind herkömmlich beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren, wie Salzsäure, Orthophosporsäure, die Carbonsäuren, wie Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, oder die Sulfonsäuren.
- Das erfindungsgemäße Verfahren zum Färben besteht vorzugsweise darin, ein Gemisch, das unmittelbar vor der Anwendung aus den oben beschriebenen Zusammensetzungen (A) und (B) hergestellt wird, auf die trockenen oder feuchten Keratinfasern aufzubringen, während einer Zeitspanne vorzugsweise im Bereich von etwa 1 bis 60 min und noch bevorzugter von etwa 10 bis 45 min einwirken zu lassen, die Fasern zu spülen, sie gegebenenfalls mit Haarwaschmittel zu waschen, sie erneut zu spülen und zu trocken.
- Im folgenden werden konkrete Beispiele zur Erläuterung der Erfindung angegeben, die in keiner Weise einschränkend zu verstehen sind.
- Es wird die folgende erfindungsgemäße Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
- - Vernetztes, anionisches, amphiphiles Acrylsäure/C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylacrylat-Polymer (PEMULEN TR1 von GOOGRICH) 1,0 g
- - Ölsäure 3,0 g
- - Wäßrige Lösung von Natriumbisulfit (35% WS*) 0,45 g WS* (Wirkstoff)
- - p-Phenylendiamin 0,162 g
- - Resorcin 0,165 g
- - Ammoniak (20% NH&sub3;) 11,5 g
- - Maskierungsmittel qs
- - Wasser ad 100 g
- Bei der Anwendung wird diese Zusammensetzung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Volu mina) vermischt, worauf das erhaltene Gemisch auf Strähnen von natürlichem Haar mit 90% weißen Haaren aufgebracht wird. Nach 10 min Einwirkzeit werden die Strähnen gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, von neuem gespült und getrocknet.
- Mit einem Spektrocolorimeter I.C.S wird die Farbsättigung c* der Farbschattierung aus den Werten a* und b* nach dem internationalen System der Farbbezeichnung L*, a*, b* der C.I.E bestimmt.
- Es wurde folgendes Ergebnis erhalten: c* = 14,36.
- Es wurde auch der Wert L* der Farbschattierung bestimmt.
- Es wurde folgendes Ergebnis erhalten: L* = 48,09.
- Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei 1 g vernetztes, anionisches, amphiphiles Acrylsäure/C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylacrylat-Polymer (PEMULEN TR1 von GOOGRICH) durch das Gemisch der beiden folgenden nichtionischen grenzflächenaktiven Stoffe ersetzt wurde (wodurch die gleiche Viskosität erzielt werden konnte):
- 18 g Decylalkohol (C&sub1;&sub0;-C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub4; / 85-8,5-6,5), mit 3,5 Mol Ethylenoxid ethoxyliert, unter der Bezeichnung Mergital BL 309 von der Firma Henkel im Handel, und
- 12 g Decylalkohol (C&sub1;&sub0;-C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub4; / 85-8,5-6,5), mit 5,5 Mol Ethylenoxid ethoxyliert, unter der Bezeichnung Mergital BL 589 von der Firma Henkel im Handel.
- Der Versuch wurde gemäß Beispiel 1 durchgeführt.
- Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten: c* = 12,86
- L* = 49,72.
- Die erfindungsgemäß erhaltene Farbnuance ist leuchtender (c* ist größer) als die nach dem Stand der Technik erhaltene Farbschattierung; sie ist ferner kräftiger (L* ist kleiner).
Claims (28)
1. Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern
und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem
Haar, die in einem zum Färben geeigneten Medium
mindestens ein Farbstoffvorprodukt eines
Oxidationsfarbstoffes und gegebenenfalls einen oder mehrere Kuppler
enthält, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner mindestes
ein anionisches, amphiphiles Polymer enthält, das
mindestens eine hydrophile Einheit der folgenden Formel
(I)
worin R&sub1; H, CH&sub3; oder C&sub2;H&sub5; bedeutet,
und mindestens eine hydrophobe Einheit aufweist, bei
der es sich ausschließlich um einen C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylester
einer ungesättigten Carbonsäure handelt.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß es sich bei der hydrophile Einheit des
anionischen, amphiphilen Polymers um Acrylsäure,
Methacrylsäure oder deren Gemische handelt.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß die hydrophobe Einheit des anionischen,
amphiphilen Polymers ein C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylester einer
ungesättigten Carbonsäure der folgenden Formel (II) ist:
worin R&sub1; H oder CH&sub3; oder C&sub2;H&sub5; und R&sub2; eine C&sub1;&sub0;&submin;&sub3;&sub0;-
Alkylgruppe bedeutet.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch
gekennzeichnet, daß in Formel (II) R&sub1; H oder CH&sub3; bedeutet.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 3 oder 5, dadurch
gekennzeichnet, daß in Formel (II) R&sub2; eine C&sub1;&sub2;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylgruppe
bedeutet.
6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das anionische,
amphiphile Polymer vernetzt ist.
7. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das anionische,
amphiphile Polymer ein Polymer ist, das aus einem Gemisch
von Monomeren gebildet wird, das im wesentlichen
Acrylsäure, einen Ester der folgenden Formel (II):
worin R&sub1; H oder CH&sub3; und R&sub2; eine Alkylgruppe mit 12 bis
22 Kohlenstoffatomen bedeutet, und ein
Vernetzungsmittel enthält.
8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß das anionische, amphiphile
Polymer ein Polymer von Acrylsäure und
Laurylmethacrylat ist.
9. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die
Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen unter den o- oder p-
Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen, o- oder p-
Aminophenolen, heterocyclischen Basen und den
Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure
ausgewählt sind.
10. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die
Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen in Konzentrationen im
Bereich von 0,0005 bis 12 Gew.-%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen.
11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Kuppler unter den
m-Phenylendiaminen, m-Aminophenolen,
m-Dihydroxybenzolen, heterocyclischen Kupplern und den
Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt
sind.
12. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Kuppler in
Konzentrationen im Bereich von 0,0001 bis 10 Gew.-%, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen.
13. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 9 bis 12,
dadurch gekennzeichnet, daß die Additionssalze der
Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen und der
Kuppler mit einer Säure unter den Hydrochloriden,
Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten
ausgewählt sind.
14. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner
Direktfarbstoffe enthält.
15. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprü
che,
dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner mindestens
ein kationisches oder amphoteres substantives Polymer
enthält.
16. Zusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch
gekennzeichnet, daß das Polymer ein quartäres Polyammoniumpolymer
ist, das aus wiederkehrenden Einheiten der folgenden
Formel (VI) besteht:
17. Zusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch
gekennzeichnet, daß das Polymer ein quartäres Polyammoniumpolymer
ist, das aus wiederkehrenden Einheiten der folgenden
Formel (VII) besteht:
18. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner mindestens
ein Oxidationsmittel enthält, das in Mengenanteilen von
0,05 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Zusammensetzung vorliegt.
19. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, die gebrauchsfertig ist, dadurch gekennzeichnet,
daß sie ferner mindestens ein Oxidationsmittel enthält.
20. Zusammensetzung nach Anspruch 19, dadurch
gekennzeichnet, daß sie einen pH-Wert im Bereich von 4 bis 11
aufweist.
21. Zusammensetzung nach Anspruch 19 oder 20, dadurch
gekennzeichnet, das das Oxidationsmittel unter
Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Bromaten oder
Ferricyaniden von Alkalimetallen und Salzen von Persäuren
ausgewählt ist.
22. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 19 bis 21,
dadurch gekennzeichnet, daß das Oxidationsmittel eine
Wasserstoffperoxidlösung mit einem Titer im Bereich von
2,5 bis 40 Volumina ist.
23. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, das die anionischen,
amphiphilen Polymere nach einem der Ansprüche 1 bis 8 in
einem Mengenanteil im Bereich von 0,05 bis 10 Gew.-%
des Gesamtgewichts der auf die Fasern aufgebrachten
Zusammensetzung und noch bevorzugter im Bereich von 0,2
bis 5 Gew.-% verwendet werden.
24. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere
menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch
gekennzeichnet, daß es darin besteht, auf die Fasern
mindestens eine Zusammensetzung (A1) nach einem der
Ansprüche 1 bis 18 aufzutragen und die Farbe bei einem
alkalischen, neutralen oder sauren pH-Wert mit einem
Oxidationsmittel zu entwickeln, das bei der Anwendung
mit der Zusammensetzung (A1) vermischt wird oder das in
einer Zusammensetzung (B1) vorliegt, die getrennt davon
anschließend ohne zwischenzeitliches Spülen aufgetragen
wird.
25. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere
menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch
gekennzeichnet, daß es darin besteht, auf die Fasern eine
Zusammensetzung (A2) aufzutragen, die in einem zum
Färben geeigneten Medium mindestens ein
Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes und gegebenenfalls
einen oder mehrere Kuppler in Gegenwart oder Abwesenheit
eines anionischen, amphiphilen Polymers nach einem der
Ansprüche 1 bis 8 enthält, und die Farbe bei einem
alkalischen, neutralen oder sauren pH-Wert mit einer
oxidierenden Zusammensetzung (B2) zu entwickeln, die ein
Oxidationsmittel und eine wirksame Menge mindestens
eines anionischen, amphiphilen Polymers nach einem der
Ansprüche 1 bis 8 enthält und die bei der Anwendung mit
der Zusammensetzung (A2) vermischt wird oder getrennt
davon anschließend ohne zwischenzeitliches Spülen
aufgetragen wird.
26. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder < < Kit> > zum
Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen
Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet,
daß sie mindestens 2 Abteilungen aufweist, wobei eine
Abteilung eine Zusammensetzung (A1) nach einem der
Ansprüche 1 bis 18 und eine weitere Abteilung eine
Zusammensetzung (B1) enthält, die in einem zum Färben
geeigneten Medium das Oxidationsmittel enthält.
27. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder < < Kit> > zum
Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen
Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet,
daß sie mindestens 2 Abteilungen aufweist, wobei eine
Abteilung eine Zusammensetzung (A2) und eine weitere
Abteilung eine Zusammensetzung (B2) nach Anspruch 25
enthält.
28. Verwendung einer Zusammensetzung zum oxidativen Färben
nach einem der Ansprüche 1 bis 23 oder einer
Vorrichtung oder eines < < Kits> > mit mehreren Abteilungen nach
einem der Ansprüche 26 oder 27 zum oxidativen Färben
Von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar.
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7056346B1 (en) | 1996-05-23 | 2006-06-06 | L'oreal S.A. | Direct dye composition for the hair, comprising a crosslinked polymer containing acrylic units and C10-C30 alkyl acrylate units |
FR2748932B1 (fr) * | 1996-05-23 | 1998-07-03 | Oreal | Composition de teinture directe capillaire comprenant un polymere reticule a motifs acryliques et acrylates d'akyles en c10-c30 |
FR2773481B1 (fr) * | 1998-01-13 | 2001-04-20 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
PL195678B1 (pl) * | 1998-03-06 | 2007-10-31 | Oreal | Sposób farbowania włókien keratynowych, kompozycja do farbowania utleniającego, kompozycja utleniająca oraz wieloprzedziałowy zestaw do farbowania |
FR2780883B1 (fr) * | 1998-07-09 | 2001-04-06 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant |
FR2780880B1 (fr) | 1998-07-09 | 2001-08-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant |
FR2788976B1 (fr) * | 1999-01-29 | 2003-05-30 | Oreal | Composition anhydre de decoloration de fibres keratiniques comprenant l'association d'un polymere epaississant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique comportant au moins une chaine grasse |
FR2788975B1 (fr) * | 1999-01-29 | 2002-08-09 | Oreal | Composition aqueuse de decoloration de fibres keratiniques prete a l'emploi comprenant l'association d'un solvant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique ou anionique comportant au moins une chaine grasse |
FR2788974B1 (fr) * | 1999-01-29 | 2001-03-30 | Oreal | Composition anhydre de decoloration des fibres keratiniques comprenant l'association de polymeres amphiphiles anioniques et/ou non ioniques comportant au moins une chaine grasse et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres |
FR2803195B1 (fr) * | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras mono-ou poly-glycerole |
FR2803196B1 (fr) * | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone et un tensioactif non-ionique oxyalkylene de hlb superieure a 5 |
FR2810882B1 (fr) * | 2000-06-30 | 2006-07-14 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphotere a chaine grasse |
FR2817467B1 (fr) * | 2000-12-04 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique |
US7070769B2 (en) * | 2001-02-16 | 2006-07-04 | L'oreal | Compositions comprising at least two anionic associative polymers and their use for stabilization of an oxidizing solution |
CN102295744B (zh) | 2001-03-08 | 2014-07-02 | 宾夕法尼亚州大学理事会 | 作为抗感染药的表面两亲聚合物 |
FR2831807B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-10-01 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2848433A1 (fr) * | 2002-12-13 | 2004-06-18 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une paraphenylenediamine tertiaire cationique et un polymere a chaine grasse, procedes et utilisations |
US9241917B2 (en) * | 2003-03-17 | 2016-01-26 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Facially amphiphilic polymers and oligomers and uses thereof |
AU2005208771B2 (en) | 2004-01-23 | 2011-11-24 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Facially amphiphilic polyaryl and polyarylalkynyl polymers and oligomers and uses thereof |
US20060156486A1 (en) * | 2005-01-14 | 2006-07-20 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US20060241052A1 (en) * | 2005-02-25 | 2006-10-26 | Degrado William F | Facially amphiphilic polymers and oligomers, compositions thereof, and use thereof in methods of treating cancer |
US20060156481A1 (en) * | 2005-03-22 | 2006-07-20 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
EP1780764A1 (de) | 2005-11-01 | 2007-05-02 | FEI Company | Bühnenanordnung, teilchenoptische Vorrichtung mit einer derartigen Anordnung und Verfahren zur Behandlung einer Probe in einer derartigen Vorrichtung |
CA2650819A1 (en) * | 2006-05-11 | 2007-11-22 | Air Products And Chemicals, Inc. | Personal care compositions containing functionalized polymers |
US9233063B2 (en) * | 2009-12-17 | 2016-01-12 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polymeric compositions for personal care products |
WO2015013464A1 (en) | 2013-07-23 | 2015-01-29 | Lotus Leaf Coatings, Inc. | Process for preparing an optically clear superhydrophobic coating solution |
CA2950165C (en) * | 2014-06-06 | 2021-03-09 | General Cable Technologies Corporation | Foamed polycarbonate separators and cables thereof |
DE102016225381A1 (de) * | 2016-12-19 | 2018-06-21 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Haarfärbemittel |
Family Cites Families (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3200040A (en) * | 1961-03-22 | 1965-08-10 | Hans Schwarzkopf | Hair dye comprising diaminopyridines |
BE626050A (de) * | 1962-03-30 | |||
GB1066207A (en) * | 1964-10-21 | 1967-04-19 | Revlon | Improvement relating to compositions for the treatment of dandruff |
DE1492175A1 (de) * | 1965-07-07 | 1970-02-12 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren |
US3530215A (en) * | 1966-07-28 | 1970-09-22 | Revlon | Conditioning hair with quaternized homopolymers |
GB1236560A (en) * | 1968-08-01 | 1971-06-23 | Revlon | Solvent dyeing |
US3629331A (en) * | 1969-09-09 | 1971-12-21 | Revlon | Stabilization of urea peroxide |
US4003699A (en) * | 1974-11-22 | 1977-01-18 | Henkel & Cie G.M.B.H. | Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers |
US3973901A (en) * | 1973-12-06 | 1976-08-10 | National Starch And Chemical Corporation | Hair coloring composition containing a water-soluble cationic polymer and a process for use thereof |
US3990991A (en) * | 1974-02-01 | 1976-11-09 | Revlon, Inc. | Shampoo conditioner formulations |
US4217914A (en) * | 1974-05-16 | 1980-08-19 | L'oreal | Quaternized polymer for use as a cosmetic agent in cosmetic compositions for the hair and skin |
CH606154A5 (de) * | 1974-07-02 | 1978-11-15 | Goodrich Co B F | |
LU73587A1 (de) * | 1975-10-15 | 1977-05-24 | ||
US4283384A (en) * | 1976-11-08 | 1981-08-11 | L'oreal | Cosmetic compositions containing polymers produced in the presence of cerium ions |
LU76955A1 (de) * | 1977-03-15 | 1978-10-18 | ||
FR2446633A1 (fr) * | 1979-01-19 | 1980-08-14 | Oreal | Nouveaux produits capillaires et de maquillage a base d'un copolymere ethervinylique a chaine grasse/monomaleate d'alkyle |
US4530830A (en) * | 1982-05-02 | 1985-07-23 | Revlon, Inc. | Quaternary ammonium hydroxide hair relaxer composition |
CA1204061A (en) * | 1982-07-26 | 1986-05-06 | Marlene Tietjen | Multi-purpose cosmetic |
US4509949A (en) * | 1983-06-13 | 1985-04-09 | The B. F. Goodrich Company | Water thickening agents consisting of copolymers of crosslinked acrylic acids and esters |
CA1229048A (en) * | 1983-06-30 | 1987-11-10 | Terry Gerstein | Low ph hair conditioning and neutralizer conditioning compositions containing amine oxides |
US4526781A (en) * | 1984-04-25 | 1985-07-02 | Revlon, Inc. | Hair care compositions |
CA1263318A (en) * | 1984-06-13 | 1989-11-28 | Joseph P. Ciaudelli | Process and composition for permanent waving |
CA1258636A (en) * | 1984-07-20 | 1989-08-22 | Terry Gerstein | Low ph hair conditioner compositions containing amine oxides |
US4714610A (en) * | 1984-07-20 | 1987-12-22 | Revlon, Inc. | Low pH hair conditioner compositions containing amine oxides |
US4567039A (en) * | 1984-10-12 | 1986-01-28 | Revlon, Inc. | Hair conditioning composition and method |
US4567038A (en) * | 1985-03-06 | 1986-01-28 | Revlon, Inc. | Sunscreen composition for hair protection |
AU612965B2 (en) * | 1985-08-12 | 1991-07-25 | Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited | Polymeric thickeners and their production |
US4776855A (en) * | 1986-03-19 | 1988-10-11 | Clairol Inc. | Hair dyeing process and composition |
LU86429A1 (fr) * | 1986-05-16 | 1987-12-16 | Oreal | Compositions cosmetiques renfermant un polymere cationique et un polymere anionique comme agent epaississant |
US4973475A (en) * | 1988-10-07 | 1990-11-27 | Revlon, Inc. | Hair treatment and conditioning agents |
DE3843892A1 (de) * | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
US4986983A (en) * | 1989-04-03 | 1991-01-22 | Revlon, Inc. | Superfatted betaine and zwitterionic hair and skin conditioner compositions |
US5290555A (en) * | 1989-09-14 | 1994-03-01 | Revlon Consumer Products Corporation | Cosmetic compositions with structural color |
US5163010A (en) * | 1990-02-22 | 1992-11-10 | Revlon Consumer Products Corporation | Formulating device for cosmetically functional cosmetic products |
US5104642A (en) * | 1990-04-06 | 1992-04-14 | The Procter & Gamble Company | Hair styling compositions containing particular hair styling polymers and non-aqueous solvents |
US5120531A (en) * | 1990-04-06 | 1992-06-09 | The Procter & Gamble Company | Hair styling conditioners |
FR2679444B1 (fr) * | 1991-07-25 | 1995-04-07 | Oreal | Utilisation comme agents epaississants des huiles, dans une composition cosmetique huileuse, d'une association de deux copolymeres. |
US5645609A (en) * | 1991-08-01 | 1997-07-08 | L'oreal | Compositions which contain and processes which use an insoluble pigment obtained by the oxidative polymerization of indole derivatives for the temporary dyeing of keratinous fibers |
US5443855B1 (en) * | 1991-09-18 | 1998-02-10 | Revlon Consumer Prod Corp | Cosmetics and pharmaceuticals containing extensins and related methods |
CA2077991C (en) * | 1991-09-18 | 1997-02-25 | Barbara Wolf | Cosmetics and pharmaceuticals containing extensins and related methods |
DE4133957A1 (de) * | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
US5304370A (en) * | 1992-06-09 | 1994-04-19 | Revlon Consumer Products Corporation | Hair relaxer composition and associated methods |
US5306489A (en) * | 1992-07-24 | 1994-04-26 | Revlon Consumer Products Corporation | Hair care products containing N-alkoxyalkylamides |
WO1994004125A1 (en) * | 1992-08-24 | 1994-03-03 | Revlon Consumer Products Corporation | Hair dye preparations and associated methods |
US5663366A (en) * | 1992-10-16 | 1997-09-02 | Wella Aktiengesellschat | Process for the synthesis of 4,5-diaminopyrazole derivatives useful for dyeing hair |
DE4234887A1 (de) * | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US5374420A (en) * | 1993-01-22 | 1994-12-20 | Revlon Consumer Products Corporation | Hair setting compositions |
US5389363A (en) * | 1993-04-23 | 1995-02-14 | Revlon Consumer Products Corporation | Cosmetic compositions for lengthening, coloring and curling eyelashes |
US5391368A (en) * | 1993-08-09 | 1995-02-21 | Revlon Consumer Products Corporation | Hair styling shampoos |
US5376146A (en) * | 1993-08-26 | 1994-12-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Two-part aqueous composition for coloring hair, which forms a gel on mixing of the two parts |
US5393305A (en) * | 1993-08-26 | 1995-02-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Two-part aqueous composition for coloring hair, which forms a gel on mixing of the two parts |
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