DE696403C - Verfahren zur Herstellung von organischen Quecksilberverbindungen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von organischen Quecksilberverbindungen Es ist bereits vorgeschlagen worden, Quecksilberverbindungen der Formel R # Hg # O H, worin Reinen aromatischen Rest, wie Phenyl, Tolyl usw., darstellt, mit Phenol und seinen Homologen umzusetzen. Hierbei tritt die Hydroxylgruppe ;des Phenols mit der Quecksil.b:erverbi:ndung unter Wasserabspaltung in Reaktion. Die dabei entstehenden Quecksilberverbindungen sind praktisch in Wasser 'unlöslich.
• Läßt man Quecksilberverbindungen der Formel R # Hg # O H ,auf mehrwertige Phenol@e, wie Resorcin oder Hydrochinon, einwirken, so erhält man ebenfalls Verbindungen, bei denen analog den obengenannten bekannten Verbindungen die vorhandenen Hydroxylgruppen mit der Quecksilberverbindung in Reaktion getreten sind. Dabei wird jede pheno'ische Hydroxylgruppe mit einem Mol der Quecksilberverbindung umgesetzt.
• Es wurde nun gefunden, daß dieser Gesetzmäßigkeit diejenigen mehrwertigen Phenole nicht folgen, bei denen entweder .die Hydroxylgruppen sich in o-Stellung zueinander befinden, wie z. B. bei dem Brenzcatechin, oder bei vorhandener m-Stellung der Hydroxylgruppen überdies noch eine Seitenkette vorhanden ist, wie z. B. bei dem Phenyläthylresorcin.
• Solche mehrwertigen Phenole treten so in Reaktion mit der Quecksilberverbindung R . Hg . O 1I, daß eine Hydroxylgruppe des mehrwertigen Phenols frei bleibt.
• In ähnlicher Weise verhält sich ,auch das Pyrogallol, ein dreiwertiges Phenol, bei dem zwei Hydroxylgruppen sich in o-Stellung zu-!einander befinden. Auch bei dieser Verbindung bleibt Beine Hydroxylgruppe frei, und nur zwei Hydroxylgruppen treten mit der Quecksilberverbindung R . Hg # O H in Reaktion. .
• Es findet somit bei diesen mehrwertigen Phenolen !eine selektive Umsetzung der Hydroxylgruppen mit der Quecksilberverbindung statt.
• Zweckmäßig läßt man .auf i Mol der Quecksilberverbindung i Mol des zweiwertigen bzw. o,5 Mol des dreiwertigen Phenols einwirken. Jedoch entstehen ,auch bei Innehaltung ,anderer Molverhältnisse stets die gleichen Erzeugnisse.
• Diese neuen Quecksilberverbindungen zeichnen sich gegenüber den bekannten Reaktionsprodukten aus Phenol und Vcrbindungen der Formel R # Hg # O H durch ihre Löslichkeit in verdünnten wäß.rigen Alkalien aus, deren pii-Wert über dem von Natriumc.arbonat liegen muß. Bedingt durch die vorhandene freie Hydroxylgruppe sind die neuen Quecksilberverbindungen in den wäßrigen Lösungen dieser Alkalien unzersetzt löslich, da sie sich, wie dies .auch ,aus dem Beispiel i

  hervorgeht, aus solchen Lösungen mit Säuren,

  wie Kohlensäure, uniersetzt ausfällen lassen.

  Die neuen Quecksilberverbindungen sollen

  z. B. als D°sinfektions-, Konservierungs- untl.

  Saatgutbeizmittel zur Anwendung gelange

  11,111

  Beispiel i

  55S g Phenvlni.erctirihydroxyd und 3o-

  ' Brenzcatechin tv:rden innig miteinander ver-

  niischt und in eine Lösung von 16- Natrium-

  hy droxyd in 160o ccm Wasser eingetragen.

  Das Ganze wird etwa 2o Minuten bei

  Ziminertetnperatur geschüttelt, worauf in die

  Lösung Kohlensäure eingeleitet wird. Es fällt

  ein weißgrau; r Körper aus, der nach dem

  Auswaschen und Trocknen den Schmelzpunkt

  161° zeigt. Ausbeute fast theoretisch. Gefun-

  d,2ner Quteclksilber@vert 52,19c!'0, theoretischer

  Quecksilber,.@-ert der Monoquecksilberverbin-

  dung des Brenzcatechins 5i,9o;'o.

  Beispiel 2

  29,.1 g Plienylniercurihydroxyd werden in

  50o ccm Wasser in der Siedehitze gelöst. Zu

  dieser Lösung werden 2o- Brenzcatechi:n,

  gelöst in 5o ccm Wasser, hinzugefügt. Es

  fwllt ein weißgrau°r Körper aus, der g°-

  waschen und getrocknet den Schmelzpunkt

  161° zeigt. Ausbeute und Qtiecksilberiv:rte

  ZZ-ie bei Beispiel i.

  Beispiel

  5 g 'Pliet)ylmercuriliydroxyd i; erden in

  2ooccin si:dendem Wasser gelöst und hierzu

  .1 g Phenvlätliylresorcin gegeben. Das Real>--

  tiorisgemenge lvird 20 Minuten auf dein

  Wasserbade erhitzt. Zuerst bildet sich auf

  ;,ziem Boden eine klebrige Schmiere, die aber

  ;:Ilmählich fest wird und sich schließlich in

  ' 3 brauiigelb.-s Pulver verwand-At. Nach dem

  1.Iswaschen, und Trocknen zeigt dieses Pulver

  en Schmelzpunkt r.15°. Ausbeute fast theore-

  tisch. Gefundener Quecksilberwert .Io,GG@@'o.

  Theoretischer Quecksilberwert des Phenyl-

  äthylresorcinmot,oquecksilberphenyls :lo,8S1)"o.

  Beispiel :1

  29,s g Phenylmerctiriliydr oxyd w@ rden in

  80o ccm si°dendem Wasser gelöst und hierzu

  15g Pyrogallol, gelöst in ioocill `Vasser,

  hinzugegeben. Die Pyrogallolquecksilberver-

  bindung scheidet sich als graubrauner Körper

  mit fast theoretischer Ausbeute ab. Die

  Quecksilberverbindung zeigt kein:n einwand-

  freien Schm2Izpunkt, da sie sich beim

  Erhitzen zersetzt. Gefundener Quecksilber-

  wert 59,5#?'o. Theoretischer Quecksilber-

  wert der Pyrogalloldiqtecl#:sill)erdiphciit-1-

  verbindung 59,10`o.

Claims (1)

1. PATh1VTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von oi-ga1ü- schen Quecksilherverbindungen aus Aryl.- niercuriliydrox-y-den und muh riertien Phenolen, dadurch g@kcrinzuichn:t, daß man solche melincertigen Phenole ver- wendet, bei denen die Hydrosyl--uppen sich in Ortliostellung zueinand-.-,r befinden oder die bei Metastellung der H,rdroxvl- gruppen noch eine Seitenkutte enthalten.