DE69601526T3

DE69601526T3 - Zusammensetzung zur Behandlung von Keratinfasern, die mindestens ein fixierendes Polymer und mindestens eine Verbindung vom Ceramidtyp enthält, und Verfahren

Info

Publication number: DE69601526T3
Application number: DE69601526.9T
Authority: DE
Inventors: Christine Dupuis; Claude Dubief; Isabelle Cretois; Damarys Braida-Valerio
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1995-10-23
Filing date: 1996-10-22
Publication date: 2014-07-31
Anticipated expiration: 2016-10-23
Also published as: KR100374670B1; EP0774248A1; MX9802962A; HUP9802981A2; PL326866A1; JPH11500450A; DE69601526D1; PL186380B1; BR9611194A; MX202859B; US20150044154A1; CA2233157A1; EP0774248B1; EP0774248B2; DE69601526T2; AR003901A1; AU7307396A; WO1997015274A1; ES2130768T3; CA2233157C

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische Zusammensetzungen zur Behandlung von Haaren, die mindestens ein fixierendes Polymer und mindestens eine Verbindung vom Ceramidtyp enthalten, sowie das Verfahren zur nicht therapeutischen Behandlung unter Verwendung dieser Zusammensetzungen.
Die Zusammensetzungen zur Festigung oder Formgebung der Haare, die in ihrer Formulierung Festigerpolymere (fixierende Polymere) enthalten, weisen im Allgemeinen den Nachteil auf, das Entwirren, nochmalige Frisieren oder Bürsten der Haare zu erschweren, insbesondere bei Fönfrisuren.
Während des Fönens werden die Haare durch die Trocknungswärme und das Durchführen der Bürste durch die Haare, wenn diese in Form gebracht werden, strapaziert. Daher brechen zahlreiche Haare beim Fönen. Es werden Zusammensetzungen gesucht, durch die das Haar bei diesen Belastungen vor Bruch geschützt werden kann.
Die Verwendung von Siliconderivaten in Kombination mit fixierenden Polymeren bei der Herstellung von kosmetischen Zusammensetzungen für den Halt der Frisur ist bekannt. Es wurde festgestellt, dass Siliconderivate die Kämmbarkeit, die Weichheit und den Glanz der mit diesen Zusammensetzungen behandelten Haare verbessern. Die Siliconderivate sind jedoch nicht günstig für die Frisiereigenschaften von Zusammensetzungen, die fixierende Polymere enthalten, und die Schutzwirkung gegenüber Bruch ist noch nicht zufriedenstellend.
Die Anmelderin hat überraschend festgestellt, dass durch die Verwendung von Zusammensetzungen, die ein fixierendes Polymer in Kombination mit Verbindungen vom Ceramidtyp enthalten, eine sehr gute Schutzwirkung gegen den Bruch der Haare, insbesondere bei Fönfrisuren, erzielt werden kann, wobei die Frisiereigenschaften hervorragend sind.
Die Frisiereigenschaften sind ebenso gut wie die Frisiereigenschaften von Zusammensetzungen, die kein fixierendes Polymer enthalten, oder sogar noch besser. Insbesondere sind das Fixiervermögen und der zeitliche Halt und das Volumen der Haare sehr gut.
Die vorliegende Erfindung basiert auf dieser Feststellung.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher eine kosmetische, nicht reinigende Zusammensetzung in Form einer Lotion für Wasserwellen, einer Lotion für Fönfrisuren, einer Zusammensetzung zum Fixieren der Haare oder einer Zusammensetzung zum Frisieren, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in einem kosmetisch akzeptablen Medium mindestens ein anionisches, nichtionisches, zwitterionisches oder amphoteres fixierendes Polymer und mindestens eine Verbindung vom Ceramidtyp enthält, wobei die Zusammensetzungen kein Vinylpyrrolidonpolymer und/oder kein kationisches Polymer mit primären, sekundären oder tertiären Aminogruppen oder quartären Ammoniumgruppen in der Hauptkette enthalten und bei einer Menge von 1 Gew.-% wirksamer Substanz in Wasser eine Viskosität unter 15 mPa·s aufweisen.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der oben definierten Zusammensetzungen zum Schutz der Haare beim Fönen.
Durch die Zusammensetzungen können auch die kosmetischen Eigenschaften, insbesondere die Weichheit und die Glätte der Haare, verbessert werden.
Unter Fixiervermögen der Zusammensetzung wird ihre Fähigkeit verstanden, den Haaren eine solche Kohäsion zu verleihen, dass die Form der Frisur, die ihr ursprünglich gegeben wurde, erhalten bleibt. Unter einem fixierenden Polymer werden beliebige Polymere verstanden, deren Funktion darauf beruht, die Form der Frisur zeitlich begrenzt zu fixieren.
Der Ausdruck nicht reinigend bedeutet, dass durch die Zusammensetzung keine Verschmutzungen von einem festen Medium, wie beispielsweise dem Haar, auf dem sie anhaften, entfernt werden können, indem sie in Dispersion oder in Lösung gebracht werden. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten insbesondere weniger als 4 Gew.-% anionische oder amphotere, reinigende grenzflächenaktive Stoffe, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Mit Vinylpyrrolidonpolymer werden Polymere bezeichnet, die mindestens ein Vinylpyrrolidonmonomer enthalten.
Unter Verbindung vom Ceramidtyp werden erfindungsgemäß natürliche oder synthetische Ceramide und/oder Glycoceramide und/oder Pseudoceramide und/oder Neoceramide verstanden.
Die Verbindungen vom Ceramidtyp sind beispielsweise in den Patentanmeldungen DE4424530 , DE4424533 , DE 4402929 , DE4420736 , WO95/23807 , WO94/07844 , EP-A-0646572 , WO95/16665 , FR-2 673 179 , EP-A-0227994 und WO94/07844 , WO94/24097 und WO94/10131 beschrieben, auf deren Lehre als Referenz Bezug genommen wird.
Erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen vom Ceramidtyp entsprechen vorzugsweise der folgenden Formel (I):
worin bedeuten:

– R₁ entweder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C_1-50-Kohlenwasserstoffgruppe und vorzugsweise C_5-50-Kohlenwasserstoffgruppe, wobei die Gruppe mit einer oder mehreren Hydroxygruppe substituiert sein kann, die gegebenenfalls mit einer Säure R₇COOH verestert sein können, wobei R₇ eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte C_1-35-Kohlenwasserstoffgruppe ist, die gegebenenfalls eine oder mehrere Hydroxygruppen aufweist, wobei die Hydroxygruppe(n) der Gruppe R₇ mit einer gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls ein- oder mehrfach hydroxylierten C_1-35-Fettsäure verestert sein kann (können); oder eine Gruppe R''-(NR-CO)-R', wobei R Wasserstoff oder eine C_1-20-Kohlenwasserstoffgruppe mit einer oder mehreren Hydroxygruppen und vorzugsweise einer Hydroxygruppe bedeutet und R' und R'' Kohlenwasserstoffgruppen sind, deren Summe an Kohlenstoffatomen im Bereich von 9 bis 30 liegt, wobei R' eine zweiwertige Gruppe ist, oder eine Gruppe R₈-O-CO-(CH₂)_p, wobei R₈ eine C_1-20-Kohlenwasserstoffgruppe ist und p eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 12 bedeutet;
– R₂ eine Gruppe, die ausgewählt ist unter Wasserstoff, einer Gruppe vom Saccharidtyp, insbesondere (Glycosyl)_n, (Galactosyl)_m oder Sulfogalactosyl, einer Sulfat- oder Phosphatgruppe, einer Phosphorylethylamingruppe und einer Phosphorylethylammoniumgruppe, wobei n eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4 und m eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 8 ist;
– R₃ Wasserstoff oder eine gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls hydroxylierte C_1-33-Kohlenwasserstoffgruppe, wobei die Hydroxygruppe(n) mit einer anorganischen Säure oder einer Säure R₇COOH verestert, wobei R₇ die oben angegebenen Bedeutungen aufweist, oder mit einer (Glycosyl)_n-Gruppe, (Galactosyl)_m-Gruppe, Sulfogalactosylgruppe, Phosphorylethylamingruppe oder einer Phosphorylethylammoniumgruppe verethert sein kann (können), und wobei die Gruppe R₃ mit einer oder mehreren C_1-14-Alkylgruppen substituiert sein kann; R₃ bedeutet vorzugsweise eine α-Hydroxyalkylgruppe mit 15 bis 26 Kohlenstoffatomen, wobei die Hydroxygruppe gegebenenfalls mit einer α-Hydroxysäure mit 16 bis 30 Kohlenstoffatomen verestert sein kann;
– R₄ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls hydroxylierte C_3-50-Kohlenwasserstoffgruppe, eine Gruppe -CH₂-CHOR-CH₂-O-R₆, wobei R₆ eine C_10-26-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, oder eine Gruppe R₈-O-CO-(CH₂)_p, wobei R₈ eine C_1-20-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet und p eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 12 ist;
– R₅ Wasserstoff oder eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls ein- oder mehrfach hydroxylierte C_1-30-Kohlenwasserstoffgruppe, wobei die Hydroxygruppe(n) mit einer (Glycosyl)_n-Gruppe, (Galactosyl)_m-Gruppe, Sulfogalactosylgruppe, Phosphorylethylamingruppe und einer Phosphorylethylammoniumgruppe verethert sein kann (können); mit der Maßgabe, dass R₄ nicht Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeutet, wenn R₃ und R₅ Wasserstoff bedeuten oder R₃ Wasserstoff und R₅ Methyl bedeutet.

Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind die Ceramide und/oder die Glycoceramide, deren Struktur von Downing in Journal of Lipid Research 35 (1994) S. 2060–1068 beschrieben wurden, oder die Verbindungen, die in der französischen Patentanmeldung FR-2 673 179 beschrieben sind, auf deren Lehre als Referenz Bezug genommen wird.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Verbindungen vom Ceramidtyp sind die Verbindungen der Formel (I), in denen R₁ eine gesättigte oder ungesättigte, von C_14-22-Fettsäuren abgeleitete, gegebenenfalls hydroxylierte Alkylgruppe, R₂ Wasserstoff und R₃ eine geradkettige, gegebenenfalls hydroxylierte C_11-17-Kohlenwasserstoffgruppe, vorzugsweise C_13-15-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet.
Diese Verbindungen sind beispielsweise:

– 2-N-Linoleoylamino-octadecan-1,3-diol,
– 2-N-Oleoylamino-octadecan-1,3-diol,
– 2-N-Palmitoylamino-octadecan-1,3-diol,
– 2-N-Stearoylamino-octadecan-1,3-diol,
– 2-N-Behenoylamino-octadecan-1,3-diol
– 2-N-[2-Hydroxy-palmitoyl]-amino-octadecan-1,3-diol,
– 2-N-Stearoylamino-octadecan-1,3,4-triol, und insbesondere N-Stearoylphytosphingosin,
– 2-N-Palmitoylamino-hexadecan-1,3-diol, und die Gemische dieser Verbindungen.

Es können ferner spezielle Gemische verwendet werden, beispielsweise die Gemische von Ceramid(en) 2 und Ceramid(en) 5 nach der DOWNING-Klassifizierung.
Es können ferner Verbindungen der Formel (I) verwendet werden, in denen R₁ eine gesättigte oder ungesättigte, von C_12-22-Fettsäuren abgeleitete Alkylgruppe, R₂ eine Galactosyl- oder Sulfogalactosylgruppe und R₃ eine gesättigte oder ungesättigte C_12-22-Kohlenwasserstoffgruppe, vorzugsweise die Gruppe -CH=CH-(CH₂)₁₂-CH₃ bedeutet.
Es kann beispielsweise das Produkt genannt werden, das ein Gemisch von Glycoceramiden darstellt und unter der Handelsbezeichnung GLYCOCER von der Firma WAITAKI INTERNATIONAL BIOSCIENCES im Handel ist.
Es können ferner die Verbindungen der Formel (I) verwendet werden, die in den Patentanmeldungen EP-A-0 227 994 , EP-A-0 647 617 , EP-A-0 736 522 und WO 94/07844 beschrieben sind.
Diese Verbindungen sind beispielsweise QUESTAMIDE H (Bis(N-hydroxyethyl-N-cetyl)-malonamid), das von der Firma QUEST im Handel ist und das N-(2-Hydroxyethyl)-N-(3-cetyloxy-2-hydroxypropyl)-cetylsäureamid.
Ferner kann das N-Docosanoyl-N-methyl-D-glucamin verwendet werden, das in der Patentanmeldung WO 94/24097 beschrieben ist.
Die Konzentration der Verbindungen vom Ceramidtyp kann im Bereich von etwa 0,0001 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und vorzugsweise im Bereich von etwa 0,001 bis 10 Gew.-% und noch bevorzugter im Bereich von 0,005 bis 3 Gew.-% liegen.
Erfindungsgemäß können beliebige an sich bekannte fixierende Polymere verwendet werden, die durch eine Haarwäsche entfernt werden können und die unter den anionischen, amphoteren, zwitterionischen und nichtionischen Polymeren und deren Gemischen ausgewählt sind.
Die fixierenden Polymere können in solubilisierter Form oder in Form von Latex oder Pseudolatex (wässrige Dispersion fester, unlöslicher Polymerpartikel) verwendet werden.
Die im Allgemeinen verwendeten anionischen fixierenden Polymere sind Polymere, die Gruppe aufweisen, welche von Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder Phosphorsäuren abgeleitet sind und die ein Molekulargewicht im Bereich von etwa 500 bis 5 000 000 aufweisen.
Die Carboxygruppen werden von ungesättigten Mono- oder Dicarbonsäuremonomeren eingebracht, beispielsweise Monomeren, die der folgenden Formel entsprechen:
worin n Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet, A eine Methylengruppe bezeichnet, die gegebenenfalls an das Kohlenstoffatom der ungesättigten Gruppe oder, falls n größer 1 ist, an die benachbarte Methylengruppe über ein Heteroatom, wie Sauerstoff oder Schwefel, gebunden ist, R₇ Wasserstoff, Phenyl oder Benzyl bedeutet, R₈ Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe oder Carboxy bedeutet und R₉ Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe, -CH₂-COOH, Phenyl oder Benzyl ist;
In der vorstehend genannten Formel bedeutet eine niedere Alkylgruppe vorzugsweise eine Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere Methyl und Ethyl.
Erfindungsgemäß bevorzugte anionische fixierende Polymere sind:

A) Die Homo- oder Copolymere von Acrylsäure oder Methacrylsäure oder deren Salzen, insbesondere die Produkte, die unter den Bezeichnungen VERSICOL E oder K von der Firma ALLIED COLLOID und der Bezeichnung ULTRAHOLD von der Firma BASF im Handel sind; die Copolymere von Acrylsäure und Acrylamid, die in Form des Natriumsalzes unter den Bezeichnungen RETEN 421, 423 oder 425 von der Firma HERCULES im Handel sind, und die Natriumsalze von Polyhydroxycarbonsäuren.
B) Die Copolymere von Acrylsäure oder Methacrylsäure mit einem monoethylenisch ungesättigten Monomer, wie Ethylen, Styrol, Vinylestern, Estern von Acrylsäure oder Methacrylsäure, die gegebenenfalls auf ein Polyalkylenglycol, beispielsweise Polyethylenglycol, gepfropft und gegebenenfalls vernetzt sind. Diese Polymere sind insbesondere in dem französischen Patent 1.222.944 und der deutschen Patentanmeldung 2.330.956 beschrieben; die Copolymere, die in ihrer Kette eine Acrylamideinheit aufweisen, die gegebenenfalls N-alkyliert und/oder hydroxyalkyliert ist, beispielsweise die Copolymere, die insbesondere in den luxemburgischen Patentanmeldungen 75370 und 75371 beschrieben sind oder unter der Bezeichnung QUADRAMER von der Firma AMERICAN CYANAMID erhältlich sind. Es können ferner die Copolymere von Acrylsäure und C_1-4-Alkylmethacrylat, und das Copolymer von Methacrylsäure und Ethylacrylat genannt werden, das unter der Bezeichnung LUVIMER MAEX von der Firma BASF im Handel ist.
C) Die Copolymere, die von Crotonsäure abgeleitet sind, beispielsweise die Copolymere, die in ihrer Kette Vinylacetat- oder Vinylpropionat-Einheiten und gegebenenfalls weitere Monomere aufweisen, wie Allyl- oder Methallylester, Vinylether oder Vinylester einer geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Carbonsäure mit langer Kohlenwasserstoffkette, wie Carbonsäuren mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen, wobei diese Polymere gegebenenfalls gepfropft oder vernetzt sein können, oder auch Vinyl-, Allyl- oder Methallylester einer α- oder β-cyclischen Carbonsäure. Diese Polymere sind unter anderem in den französischen Patenten 1.222.944, 1.580.545, 2.265.782, 2.265.781, 1.564.110 und 2.439.798 beschrieben. Kommerzielle Produkte aus dieser Gruppe sind die Harze 28-29-30, 26-13-14 und 28-13-10 von der Firma NATIONAL STARCH.
D) Die Polymere, die von Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure oder deren Anhydriden mit Vinylestern, Vinylethern, Vinylhalogeniden, Phenylvinylderivaten, Acrylsäure und ihren Estern abgeleitet sind, wobei die Polymere verestert sein können; diese Polymere sind insbesondere in den Patenten US 2.047.398 , 2.723.248 und 2.102.113 und GB 839.805 beschrieben, insbesondere die Polymere, die unter den Bezeichnungen GANTREZ AN oder ES von der Firma ISP im Handel sind; Polymere dieser Gruppe sind ferner Copolymere von Maleinsäure-, Citraconsäure- und Itaconsäureanhydrid mit einem Allylester oder Methallylester, die gegebenenfalls eine der folgenden Gruppen in ihrer Kette enthalten: Acrylamid, Methacrylamid, α-Olefin, Acryl- oder Methacrylester, Acryl- oder Methacrylsäure, wobei die Anhydridgruppen einfach verestert sind oder als einfaches Amid vorliegen. Diese Polymere sind beispielsweise in den französischen Patenten 2.350.384 und 2.357.241 der Anmelderin beschrieben.
E) Die Polyacrylamide mit Carboxylatgruppen.

Die Polymere mit Sulfonsäuregruppen sind Polymere, die Vinylsulfonsäure-, Styrolsulfonsäure-, Naphthalinsulfonsäure- oder Acrylamidoalkylsulfonsäure-Einheiten enthalten.
Diese Polymere können insbesondere ausgewählt werden unter:

– den Salzen von Polyvinylsulfonsäure mit einem Molekulargewicht von etwa 1 000 bis 100 000 sowie den Copolymeren mit einem ungesättigten Comonomer, wie Acrylsäure, Methacrylsäure oder deren Estern sowie Acrylamid oder seinen Derivaten, Vinylethern und Vinylpyrrolidon.
– den Salzen von Polystyrolsulfonsäure, wobei die Natriumsalze ein Molekulargewicht von etwa 500 000 bis etwa 100 000 aufweisen und unter der Bezeichnung Flexan 500 bzw. Flexan 130 von National Starch im Handel sind. Diese Verbindungen sind in dem Patent FR 2.198.719 beschrieben.
– den Salzen von Polyacrylamidsulfonsäuren, die im Patent US 4.128.631 genannt sind, und insbesondere die Polyacrylamidoethylpropansulfonsäure, die unter der Bezeichnung COSMEDIA POLYMER HSP 1180 von Henkel im Handel ist.

Erfindungsgemäß werden die anionischen Polymere vorzugsweise ausgewählt unter: den Copolymeren von Acrylsäure, wie dem Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert-Butylacrylamid – Terpolymer, das unter der Bezeichnung ULTRAHOLD STRONG von der Firma BASF im Handel ist, den von Crotonsäure abgeleiteten Copolymeren, wie den Vinylacetat/Vinyl-tert-butylbenzoat/Crotonsäure-Terpolymeren und den Crotonsäure/Vinylacetat/Vinylneododecanoat – Terpolymeren, die unter der Bezeichnung Resine 28-29-30 von der Firma NATIONAL STARCH im Handel sind, den von Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure oder deren Anhydriden abgeleiteten Polymeren mit Vinylestern, Vinylethern, Vinylhalogeniden, Phenylvinylderivaten und Acrylsäure und ihren Estern, wie das Methylvinylether/einfach verestertes Maleinsäureanhydrid-Copolymer, das unter der Bezeichnung GANTREZ ES 425 von der Firma ISP im Handel ist, den Copolymeren von Methacrylsäure und Methylmethacrylat, die unter der Bezeichnung EUDRAGIT L von der Firma ROHM PHARMA im Handel sind, dem Copolymer von Methacrylsäure und Ethylacrylat, das unter der Bezeichnung LUVIMER MAEX von der Firma BASF im Handel ist, dem Copolymer von Vinylacetat und Crotonsäure, das unter der Bezeichnung LUVISET CA 66 von der Firma BASF im Handel ist, und dem Terpolymer von Vinylacetat, Crotonsäure und Polyethylenglycol, das unter der Bezeichnung ARISTOFLEX A von der Firma BASF erhältlich ist.
Besonders bevorzugte anionische Polymere sind ausgewählt unter: dem Copolymer von Methylvinylether und einfach verestertem Maleinsäureanhydrid, das unter der Bezeichnung GANTREX ES 425 von der Firma ISP im Handel erhältlich ist, dem Terpolymer Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert-Butyl-acrylamid, das unter der Bezeichnung ULTRAHOLD STRONG von der Firma BASF im Handel ist, den Copolymeren von Methacrylsäure und Methylmethacrylat, die unter der Bezeichnung EUDRAGIT L von der Firma ROHM PHARMA im Handel sind, den Terpolymeren Vinylacetat/Vinyl-tert-butylbenzoat/Crotonsäure und den Terpolymeren Crotonsäure/Vinylacetat/Vinylneododecanoat, die unter der Bezeichnung Resine 28-29-30 von der Firma National Starch im Handel sind, dem Copolymer Methacrylsäure und Ethylacrylat, das unter der Bezeichnung LUVIMER MAEX von der Firma BASF im Handel ist, und dem Terpolymer Vinylpyrrolidon/Acrylsäure/Laurylmethacrylat, das unter der Bezeichnung ACRYLIDONE LM von der Firma ISP erhältlich ist.
Erfindungsgemäß verwendbare amphotere oder zwitterionische Polymere können unter den Polymeren ausgewählt werden, die statistisch verteilte Einheiten B und C in der Polymerkette aufweisen, wobei B eine Einheit bezeichnet, die von einem Monomer abgeleitet ist, das mindestens ein basisches Stickstoffatom aufweist, und C eine Einheit bezeichnet, die von einem sauren Monomer abgeleitet ist, das eine oder mehrere Carboxygruppen oder Sulfonsäuregruppen aufweist, oder B und C Einheiten bedeuten können, die von zwitterionischen Carboxybetain- oder Sulfobetain-Einheiten abgeleitet sind; B und C können ferner eine kationische Polymerkette bedeuten, die primäre, sekundäre, tertiäre oder quartäre Aminogruppen aufweist, wobei mindestens eine der Aminogruppen eine Carboxy- oder Sulfonsäuregruppe trägt, die über eine Kohlenwasserstoffgruppe gebunden ist, oder B und C sind Teil einer α,β-Dicarbonsäure-Ethylen-Polymerkette, wobei eine der Carbonsäuregruppen mit einem Polyamin reagieren gelassen wurde, das eine oder mehrere primäre oder sekundäre Aminogruppen aufweist.
Die amphoteren fixierenden Polymere, die der oben genannten Definition entsprechen, sind insbesondere bevorzugt unter den folgenden Polymeren ausgewählt:

1) Den Polymeren, die aus der Copolymerisation eines Monomers, das von einer Vinylverbindung abgeleitet ist, die eine Carboxygruppe trägt, wie insbesondere Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure und α-Chloracrylsäure, mit einem basischen Monomer resultieren, das von einer substituierten Vinylverbindung abgeleitet ist, die mindestens ein basisches Atom enthält, wie insbesondere Dialkylamino-alkylmethacrylate und -acrylate, Dialkylaminoalkylmethacrylamide und -acrylamide. Diese Verbindungen sind in dem amerikanischen Patent 3 836 537 beschrieben.
(2) Den Polymeren, die Einheiten enthalten, die abgeleitet sind von: a) mindestens einem Monomer, das unter den Acrylamiden oder Methyacrylamiden, die am Stickstoffatom mit einer Alkylgruppe substituiert sind, ausgewählt ist, b) mindestens einem sauren Comonomer, das eine oder mehrere reaktive Carboxygruppen enthält, und c) mindestens einem basischen Comonomer, wie den Estern von Acrylsäure und Methacrylsäure mit primären, sekundären, tertiären und quartären Aminogruppen als Substituenten, und dem Produkt der Quaternisierung von Dimethylaminoethylmethacrylat mit Dimethyl- oder Diethylsulfat.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte N-substituierte Acrylamide oder Methacrylamide sind Verbindungen, in denen die Alkylgruppen 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, insbesondere N-Ethylacrylamid, N-tert-Butylacrylamid, N-tert-Octylacrylamid, N-Octylacrylamid, N-Decylacrylamid, N-Dodecylacrylamid sowie die entsprechenden Methacrylamide.
Die sauren Comonomere sind insbesondere unter Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Itaconsäure, Maleinsäure, Fumarsäure sowie den C_1-4-Alkyl-Monoestern von Maleinsäure oder Fumarsäure oder deren Anhydriden ausgewählt.
Bevorzugte basische Comonomere sind Aminoethylmethacrylat, Butylaminoethylmethacrylat, N,N'-Dimethylaminoethylmethacrylat und N-tert-Butylaminoethylmethacrylat.
Es werden insbesondere Copolymere mit der CTFA-Bezeichnung (4. Ausgabe 1991) Octylacrylamid/Acrylate/Butylamino-ethylmethacrylat – Copolymere verwendet, beispielsweise die Produkte, die unter der Bezeichnung AMPHOMER oder LOVOCRYL 47 von der Firma NATIONAL STARCH im Handel sind.

(3) Den Polyaminoamiden, die ganz oder teilweise vernetzt und alkyliert sind und von Polyaminoamiden der folgenden Formel abgeleitet sind:
worin R₁₀ eine zweiwertige Gruppe bedeutet, die von einer gesättigten Dicarbonsäure, einer aliphatischen Mono- oder Dicarbonsäure mit ethylenischer Doppelbindung, einem Ester dieser Säuren mit einem niederen Alkanol mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einer Gruppe, die aus der Umsetzung einer dieser Säuren mit einem bis-primären oder bis-sekundären Amin stammt, abgeleitet ist; Z bedeutet eine bis-primäre, mono oder bis-sekundäre Polyalkylen-Polyamin-Gruppe und vorzugsweise: a) in Anteilen von 60 bis 100 mol-% die Gruppe
worin bedeuten: x = 2 und p = 2 oder 3 oder x = 3 und p = 2, wobei diese Gruppe von Diethylentriamin, Triethylentetramin oder Dipropylentriamin abgeleitet ist; b) in Anteilen von 0 bis 40 mol-% die oben genannte Gruppe (IV), worin x = 2 und p = 1, die von Ethylendiamin abgeleitet ist, oder die von Piperazin stammende Gruppe:
c) in Anteilen von 0 bis 20 mol-% die Gruppe -NH-(CH₂)₆-NH-, die von Hexylendiamin stammt, wobei diese Polyaminoamide durch die Zugabe eines bifunktionellen Vernetzungsmittels, das unter den Epihalogenhydrinen, Diepoxiden, Dianhydriden und zweifach ungesättigten Derivaten ausgewählt ist, in einem Anteil von 0,025 bis 0,35 mol Vernetzungsmittel pro Aminogruppe des Polyaminoamids vernetzt und durch Einwirkung von Acrylsäure, Chloressigsäure, eines Alkansultons oder deren Salzen alkyliert sind.

Die gesättigten Carbonsäuren sind vorzugsweise unter den Säuren mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie Adipinsäure, 2,2,4-Trimethyladipinsäure, 2,4,4-Trimethyladipinsäure und Terephthalsäure und den Säuren mit ethylenischer Doppelbindung ausgewählt, beispielsweise Acrylsäure, Methacrylsäure und Itaconsäure.
Die bei der Alkylierung verwendeten Alkansultone sind vorzugsweise Propan- oder Butansulton, die Salze der Alkylierungsmittel sind vorzugsweise die Natrium- oder Kaliumsalze.

(4) Den Polymeren mit zwitterionischen Einheiten der folgenden Formel:
worin R₁₁ eine ungesättigte, polymerisierbare Gruppe, wie Acrylat, Methacrylat, Acrylamid oder Methacrylamid, y und z eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 3, R₁₂ und R₁₃ Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Propyl, R₁₄ und R₁₅ Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, mit der Maßgabe, dass die Summe der Kohlenstoffatome in den Gruppen R₁₄ und R₁₅ 10 nicht übersteigt.

Die Polymere, die diese Einheiten enthalten, können ferner Einheiten aufweisen, die von nicht zwitterionischen Monomeren abgeleitet sind, beispielsweise Dimethylacrylat, Diethylaminoethylacrylat, Dimethylmethacrylat, Diethylaminoethylmethacrylat, Alkylacrylaten, Alkylmethacrylaten, Acrylamiden, Methacrylamiden oder Vinylacetat.
Es kann beispielsweise das Copolymer von Methylmethacrylat/Methyldimethylcarboxymethylammonioethylmethacrylat genannt werden, wie das Produkt, das unter der Bezeichnung DIAFORMER 2301 von der Firma SANDOZ im Handel ist.

(5) Den von Chitosan abgeleiteten Polymeren, die Monomereinheiten der folgenden Formeln enthalten:
wobei die Einheit D in Anteilen von 0 bis 30 %, die Einheit E in Anteilen von 5 bis 50 % und die Einheit F in Anteilen von 30 bis 90 % vorliegt, mit der Maßgabe, dass in der Einheit F die Gruppe R₁₆ die folgende Gruppe bedeutet:
worin, wenn q = 0 ist, die Gruppen R₁₇, R₁₈ und R₁₉, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, Methyl, Hydroxy, Acetoxy, Amino, eine Monoalkylamino- oder Dialkylaminogruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Stickstoffatome unterbrochen und/oder gegebenenfalls mit einer oder mehreren Amino-, Hydroxy-, Carboxy-, Alkylthio- oder Sulfonsäuregruppen substituiert sind, oder eine Alkylthiogruppe, deren Alkylgruppe eine Aminogruppe trägt, bedeuten, wobei in diesem Fall mindestens eine der Gruppen R₁₇, R₁₈ und R₁₉ Wasserstoff bedeutet; oder, wenn q = 1 ist, die Gruppen R₁₇, R₁₈ und R₁₉ Wasserstoff bedeuten, sowie den Salzen, die diese Verbindungen mit Basen oder Säuren bilden.
(6) Den Polymeren, die von N-carboxyalkyliertem Chitosan abgeleitet sind, wie N-Carboxymethylchitosan oder N-Carboxybutylchitosan, die unter der Bezeichnung EVALSAN von der Firma JAN DEKKER im Handel sind;
(7) Den Polymeren, die der allgemeinen Formel (VI) entsprechen und in dem französischen Patent 1 400 366 beschrieben sind:
worin bedeuten: R₂₀ Wasserstoff, CH₃O, CH₃CH₂O oder Phenyl, R₂₁ Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, wie Methyl und Ethyl, R₂₂ Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, wie Methyl und Ethyl, und R₂₃ eine niedere Alkylgruppe, wie Methyl und Ethyl, oder eine Gruppe der Formel -R₂₄-N(R₂₂)₂, wobei R₂₄ -CH₂-CH₂-, -CH₂-CH₂-CH₂- oder -CH₂-CH(CH₃)- bedeutet und R₂₂ die oben angegebenen Bedeutungen aufweist, sowie die höheren Homologen dieser Gruppen, die bis zu 6 Kohlenstoffatome enthalten.
(8) Den amphoteren Polymeren vom Typ -D-X-D-X-, die ausgewählt sind unter: a) den Polymeren, die durch Einwirkung von Chloressigsäure oder Natriumchloracetat auf Verbindungen hergestellt sind, welche mindestens eine Einheit der folgenden Formel aufweisen: -D-X-D-X-D- (VII), wobei D die Gruppe
und X E oder E' bedeutet, wobei E und E', die identisch oder voneinander verschieden sind, eine zweiwertige Gruppe bedeuten, die eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette ist, die unsubstituiert vorliegt oder mit Hydroxy substituiert ist und ferner Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome und 1 bis 3 aromatische und/oder heterocyclische Ringe enthalten kann, wobei die Sauerstoff-, Stickstoff- und Schwefelatome in der Form folgender Gruppen vorliegen: Ether, Thioether, Sulfoxid, Sulfon, Sulfonium, Alkylamin, Alkenylamin, Hydroxy, Benzylamin, Aminoxid, quartäres Ammonium, Amid, Imid, Alkohol, Ester und/oder Urethan. b) den Polymeren der Formel -D-X-D-X- (VII'), wobei D die Gruppe
und X E oder E' und mindestens einmal E' bedeutet, wobei E die oben angegebene Bedeutung aufweist und E' eine zweiwertige Gruppe bedeutet, die eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette ist, die unsubstituiert vorliegt oder ein- oder mehrfach mit Hydroxy substituiert ist und ein oder mehrere Stickstoffatome aufweist, wobei das Stickstoffatom mit einer Alkylgruppe substituiert ist, die gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochen ist, zwingend eine oder mehrere Carboxygruppen oder eine oder mehrere Hydroxygruppen enthält und durch Umsetzung mit Chloressigsäure oder Natriumchloracetat in das Betain überführt ist.
(9) Den Copolymeren C_1-4-Alkylvinylether/Maleinsäureanhydrid, das partiell durch Semiamidierung mit einem N,N-Dialkylaminoalkylamin, wie N,N-Dimethylaminopropylamin, oder Semiveresterung mit einem N,N-Dialkanolamin modifiziert wurde. Diese Copolymere können ferner weitere Vinylcomonomere, wie Vinylcaprolactam, enthalten.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte amphotere Polymere sind die Polymere aus der Gruppe (3), wie die Copolymere mit der CTFA-Bezeichnung Octylacrylamid/Acrylate/Butylaminoethylmethacrylat – Copolymer, beispielsweise die Produkte, die unter den Bezeichnungen AMPHOMER oder LOVOCRYL 47 von der Firma NATIONAL STARCH in Handel sind.
Erfindungsgemäß verwendbare nichtionische fixierende Polymere sind beispielsweise ausgewählt unter:

– den Poly-β-alaninen, die insbesondere in dem französischen Patent 2508795 beschrieben sind;
– den Polyalkyloxazolinen, beispielsweise den von der Firma DOW CHEMICAL unter den Bezeichnungen PEOX 50 000, PEOX 200 000 und PEOX 500 000 erhältlichen Polyethyloxazolinen;
– den Homopolymeren von Vinylacetat, wie die Produkte, die unter dem Namen APPRETAN EM von der Firma HOECHST oder unter dem Namen RHODOPAS A 012 von der Firma RHONE POULENC erhältlich sind;
– den Copolymeren von Vinylacetat und Acrylester, wie das Produkt, das unter dem Namen RHODOPAS AD 310 von der Firma RHONE POULENC erhältlich ist;
– den Copolymeren von Vinylacetat und Ethylen, wie das Produkt, das unter dem Namen APPRETAN TV von der Firma HOECHST erhältlich ist;
– den Copolymeren von Vinylacetat und einem Maleinsäureester, beispielsweise Dibutylmaleat, wie das Produkt, das unter dem Namen APPRETAN MB EXTRA von der Firma HOECHST erhältlich ist;
– den Homopolymeren von Vinylchlorid, wie den Produkten GEON 460X45, GEON 460X46 und GEON 577 von der Firma GOODRICH;
– den Polyethylenwachsen, wie den Produkten, die unter den Bezeichnungen AQUACER 513 und AQUACER 533 von der Firma BYK CERA im Handel sind;
– den Wachsen von Polyethylen und Polytetrafluorethylen, wie den Produkten, die unter den Bezeichnungen DREWAX D-3750 von der Firma DREW AMEROID und WAX DISPERSION WD-1077 von der Firma R.T. NEWEY im Handel sind;
– den Copolymeren von Polyethylen und Maleinsäureanhydrid;
– den Homopolymeren von Alkylacrylaten und den Homopolymeren von Alkylmethacrylaten, wie das Produkt, das unter der Bezeichnung MICROPEARL RQ 750 von der Firma MATSUMOTO oder unter der Bezeichnung LUHYDRAN A 848 S von der Firma BASF erhältlich ist;
– den Copolymeren von Acrylestern, wie beispielsweise die Copolymere Alkylacrylate/Alkylmethacrylate, wie die von der Firma ROHM&HAAS unter den Bezeichnungen PRIMAL ACZ 61 K und EUDRAGIT NE 30 D, von der Firma BASF unter den Bezeichnungen ACRONAL 601, LUHYDRAW LR 8833 oder 8845 und den von der Firma HOECHST unter den Bezeichnungen APPRETAN N 9213 oder N9212 erhältlichen Produkte;
– den Copolymeren von Acrylnitril und einem nichtionischen Monomer, das beispielsweise unter Butadien und Alkyl(meth)acrylaten ausgewählt ist; es können die Produkte genannt werden, die von der Firma NIPPON ZEON unter der Bezeichnung NIPOL LX 531 B oder von der Firma ROHM&HAAS unter der Bezeichnung CJ 0601 B erhältlich sind;
– den Homopolymeren von Styrol, beispielsweise das Produkt RHODOPAS 5051 von der Firma RHONE POULENC;
– den Copolymeren von Styrol und Alkyl(meth)acrylat, beispielsweise den Produkten MOWILITH LDM 6911, MOWILITH DM 611 und MOWILITH LDM 6070 von der Firma HOECHST, den Produkten RHODOPAS SD 215 und RHODOPAS DS 910 von der Firma RHONE POULENC und dem Produkt URAMUL SC 70 von der Firma DSM;
– den Copolymeren von Styrol, Alkylmethacrylat und Alkylacrylat, beispielsweise dem Produkt DAITISOL SPA von der Firma WACKHERR;
– den Copolymeren von Styrol und Butadien, wie den Produkten RHODOPAS SB 153 und RHODOPAS SB 012 von der Firma RHONE POULENC;
– den Copolymeren von Styrol, Butadien und Vinylpyridin, beispielsweise den Produkten GOODRITE SB VINYLPYRIDINE 2528X10 und GOODRITE SB VINYLPYRIDINE 2508 von der Firma GOODRICH;
– den Polyurethanen, wie den Produkten, die unter den Bezeichnungen ACRYSOL RM 1020 oder ACRYSOL RM 2020 von der Firma ROHM&HAAS erhältlich sind, oder den Produkten URAFLEX XP 401 UZ und URAFLEX XP 402 UZ der Firma DSM RESINS;
– den Copolymeren von Alkylacrylat und Urethan, wie das Produkt 8538-33 von der Firma NATIONAL STARCH; und
– den Polyamiden, wie dem Produkt ESTAPOR LO 11 der Firma RHONE POULENC.

Die Alkylgruppen der nichtionischen Polymere weisen vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf.
Die fixierenden Polymere sind erfindungsgemäß vorzugsweise anionische Polymere.
Das fixierende Polymer oder die fixierenden Polymere liegen beispielsweise in Konzentrationen im Bereich von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise Konzentrationen im Bereich von 0,1 bis 15 Gew.-% und insbesondere Konzentrationen im Bereich von 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
Das kosmetisch oder dermatologisch akzeptable Medium besteht vorzugsweise aus Wasser oder einem Gemisch aus Wasser und kosmetisch akzeptablen Lösungsmitteln, wie Monoalkoholen, Polyalkoholen, Glycolethern oder Estern von Fettsäuren, die alleine oder im Gemisch verwendet werden können.
Es können insbesondere die niederen Alkohole, wie Ethanol und Isopropanol, die Polyalkohole, wie Diethylenglycol, die Glycolether, die Glycolalkylether oder die Diethylenglycolalkylether genannt werden.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann ferner mindestens einen Zusatzstoff enthalten, der unter den Verdickungsmitteln, Fettsäureestern, Estern von Fettsäuren und Glycerin, Siliconen, Parfums, Konservierungsmitteln, Sonnenschutzfiltern, Proteinen, Vitaminen, Polymeren, pflanzlichen Ölen, tierischen Ölen, Mineralölen oder synthetischen Ölen oder beliebigen anderen, herkömmlich in der Kosmetik verwendeten Zusatzstoffen ausgewählt ist.
Die Zusammensetzung enthält vorzugsweise ein Silicon, beispielsweise ein Siliconöl, ein Siliconharz, ein Siliconwachs oder einen Silicongummi.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner einen oder mehrere grenzflächenaktive Stoffe enthalten. Die Art und die Konzentration der grenzflächenaktiven Stoffe wird vom Fachmann so ausgewählt, dass die Zusammensetzung keine reinigenden Eigenschaften erhält. Die Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise weniger als 4 Gew.-% anionische und/oder amphotere und/oder zwitterionische reinigende grenzflächenaktive Stoffe.
Die Zusatzstoffe können in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in Mengenanteilen von 0 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen. Der genaue Mengenanteil jedes Zusatzstoffs kann vom Fachmann in Abhängigkeit seiner Art leicht bestimmt werden.
Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls vorliegende Verbindung oder die Verbindungen, die zu der erfindungsgemäßen Zusammensetzung gegeben werden sollen, so auswählen, dass die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzung nicht oder im Wesentlichen nicht durch den beabsichtigten Zusatz verändert werden.
Insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen vorzugsweise weniger als 10 Gew.-% Fettsubstanzen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, wie Wachse, Öle, Paraffin und C_8-30-Fettsäureester. Die mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen behandelten Keratinfasern fühlen sich so weder schlecht an noch weisen sie ein fettiges Aussehen auf, wobei das Fixiervermögen der Zusammensetzung nicht vermindert wird.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise keine oder im Wesentlichen keine kationischen grenzflächenaktiven Stoffe.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können als Gel, Milch, Creme, Dispersion, mehr oder weniger dickflüssige Lotion oder Schaum vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden insbesondere als Produkte, die nicht ausgespült werden, insbesondere für den Halt der Frisur, zur Formgebung oder zum Frisieren der Haare verwendet.
Die Lotionen können in verschiedenen Formen konfektioniert sein, insbesondere in Zerstäubern, Pump-Flakons oder Aerosolbehältern, um das Aufbringen der Zusammensetzung in zerstäubter Form oder in Form von Schaum zu gewährleisten. Diese Art der Konfektionierung ist beispielsweise ratsam, wenn ein Spray, ein Lack oder ein Schaum zur Fixierung oder Behandlung des Haares hergestellt werden soll.
Wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung in Form eines Aerosols konfektioniert ist, um einen Lack oder einen Aerosolschaum zu erzeugen, enthält sie mindestens ein Treibmittel, das unter den flüchtigen Kohlenwasserstoffen, wie n-Butan, Propan, Isobutan, Pentan, einem chlorierten und/oder fluorierten Kohlenwasserstoff oder deren Gemischen ausgewählt ist. Als Treibmittel können ferner Kohlendioxid, Distickstoffoxid, Dimethylether, Stickstoff, Druckluft oder deren Gemische verwendet werden.
Die Erfindung betrifft ferner ein nicht therapeutisches Verfahren zur Behandlung menschlicher Haare, das darin besteht, auf die Keratinfasern eine oben definierte Zusammensetzung aufzutragen.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert, ohne dass sie auf die beschriebenen Ausführungsbeispiele beschränkt ist. (Im Folgenden bedeutet WS Wirkstoff).
Beispiel 1

Es wurde eine Lotion für Fönfrisuren folgender Zusammensetzung hergestellt:

– N-Oleoyldihydrosphingosin (Ceramid)	0,02 g
– Copolymer Methylvinylether/einfach verestertes Maleinsäureanhydrid, unter der Bezeichnung GANTREX ES 425 von der Firma ISP im Handel (fixierendes Polymer)	1 g WS
– Ethanol	50 g
– Wasser ad	100 g

Die Zusammensetzung wird bei der Anwendung hergestellt, indem ein Teil A mit dem Ceramid und 10 g Ethanol und ein Teil B mit dem Polymer, dem Wasser und dem restlichen Ethanol vermischt werden.
Die Zusammensetzung wird auf das gewaschene und ausgewrungene Haar aufgetragen, worauf eine Fönfrisur erzeugt wird. Die trockenen Haare sind glatt und weich und weisen gute Frisiereigenschaften auf. Das Haar übersteht das Fönen gut.
Beispiel 2

Es wurde eine Lotion für Fönfrisuren folgender Zusammensetzung hergestellt:

– N-Oleoyldihydrosphingosin (Ceramid)	0,02 g
– Copolymer von Methacryloylethyl-N,N-dimethylcarboxymethylbetain und Butylacrylat, Lösung mit 30% WS in Ethanol, unter der Bezeichnung DIAFORMER Z301 von der Firma SANDOZ im Handel	1 g WS
– Ethanol	50 g
– entmineralisiertes Wasser	ad 100 g

Die Zusammensetzung wird gemäß Beispiel 1 hergestellt und aufgetragen.
Die trockenen Haare sind glatt und weich und weisen gute Frisiereigenschaften auf. Das Haar übersteht das Fönen gut.
Beispiel 3

Es wurde eine Lotion für Fönfrisuren folgender Zusammensetzung hergestellt:

– N-Oleoyldihydrosphingosin (Ceramid)	0,02 g
– Copolymer Methylvinylether/einfach verestertes Mal einsäureanhydrid, unter der Bezeichnung GANTREX ES 425 von der Firma ISP im Handel	1 g WS
- Copolymer Hydroxyethylcellulose/Diallyldimethylammoniumchlorid, unter der Bezeichnung CELQUAT L 200 von der Firma NATIONAL STARCH im Handel	0,5 g
– Ethanol	50 g
– entmineralisiertes Wasser	ad 100 g

Die Zusammensetzung wird gemäß Beispiel 1 hergestellt und aufgetragen.
Die trockenen Haare sind glatt und weich und weisen gute Frisiereigenschaften auf. Das Haar übersteht das Fönen gut.
Beispiel 4

Es wurde eine Lotion für Fönfrisuren folgender Zusammensetzung hergestellt:

– N-Oleoyldihydrosphingosin (Ceramid)	0,02 g
– Terpolymer Vinylacetat/Crotonsäure/Polyethylenglycol, unter der Bezeichnung ARISTOFLEX A von der Firma BASF im Handel	1 g WS
– Amodimethicon, unter der Bezeichnung DC 929 von der Firma DOW CORNING im Handel, 35% WS	0,5 g WS
– Ethanol	17,2 g
– entmineralisiertes Wasser ad	100 g

Die Zusammensetzung wird gemäß Beispiel 1 hergestellt und aufgetragen.
Die trockenen Haare sind glatt und weich und weisen gute Frisiereigenschaften auf. Das Haar übersteht das Fönen gut.
Vergleichsversuche
Es wurden 4 Zusammensetzungen 1A, 2A, 3A und 4A hergestellt, die den Beispielen 1, 2, 3, und 4 entsprechen, mit dem einzigen Unterschied, dass das Ceramid fehlt.
Es wurde das Gewicht der Haare, die nach dem Fönen an einer Perücke erhalten wurden, an jedem Zusammensetzungspaar bestimmt. Je höher das Gewicht der gebrochenen Haare ist, desto weniger schützt die Zusammensetzung das Haar.
Jede Perückenhälfte wurde vorab mit 6 ml Standard-Haarwaschmittel gewaschen. Nach Spülen und Auswringen mit einem Schwammtuch werden 2,4 ml des ersten Produkts mit einer Pipette auf eine Perückenhälfte aufgebracht. Dann wird eine Fönfrisur erzeugt. Anschließend werden 2,4 ml des zweiten Produkts mit einer Pipette auf die andere Perückenhälfte aufgebracht und es wird wieder eine Fönfrisur erzeugt. Das Fönen wird von einem erfahrenen Friseur mit einer Bürste Centaure 3940 und einem Haartrockner Mega sprint biturbo (2 und 2 Regelung) durchgeführt.

Nach jedem Fönen werden die in der Bürste verbliebenen Haare entfernt und gewogen; das Gewicht der Haare wird für jede der getesteten Zusammensetzungen verglichen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst:

getestete Zusammensetzung	1 Erfindung	1A Vergleich	2 Erfindung	2A Vergleich	3 Erfindung	3A Vergleich	4 Erfindung	4A Vergleich
Masse der nach dem Fönen in der Bürste verbliebenen Haare	58,7	93,7	78,2	121,8	33,1	63,3	13,6	37,6

Es wird für jedes Zusammensetzungspaar (1, 1A), (2, 2A), (3, 3A) und (4, 4A) festgestellt, dass das Gewicht der nach dem Fönen in der Bürste verbliebenen Haare für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen 1, 2, 3 und 4, die das Ceramid enthalten, deutlich geringer ist.

Claims

Kosmetische, nicht reinigende Zusammensetzung in Form einer Lotion für Wasserwellen, einer Lotion für Fönfrisuren, einer Zusammensetzung zum Fixieren der Haare oder einer Zusammensetzung zum Frisieren der Haare, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem kosmetisch akzeptablen Medium mindestens ein anionisches, nichtionisches, zwitterionisches oder amphoteres fixierendes Polymer und mindestens eine Verbindung vom Ceramidtyp enthält, wobei die Zusammensetzungen kein Vinylpyrrolidonpolymer und/oder kein kationisches Polymer mit primären, sekundären oder tertiären Aminogruppen oder quartären Ammoniumgruppen in der Hauptkette enthalten und bei einer Menge von 1 Gew.-% wirksamer Substanz in Wasser eine Viskosität unter 15 mPa·s aufweisen.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung vom Ceramidtyp der folgenden Formel (I) entspricht:
worin bedeuten: – R₁: • entweder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C_1-50-Kohlenwasserstoffgruppe und vorzugsweise C_5-50-Kohlenwasserstoffgruppe, wobei die Gruppe mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann, die gegebenenfalls mit einer Säure R₇COOH verestert sein können, wobei R₇ eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte C_1-35-Kohlenwasserstoffgruppe ist, die gegebenenfalls eine oder mehrere Hydroxygruppen aufweist, wobei die Hydroxygruppe(n) der Gruppe R₇ mit einer gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls ein- oder mehrfach hydroxylierten C_1-35-Fettsäure verestert sein kann (können); • oder eine Gruppe R''-(NR-CO)-R', wobei R ein Wasserstoffatom oder eine C_1-20-Kohlenwasserstoffgruppe mit einer oder mehreren Hydroxygruppen und vorzugsweise einer Hydroxygruppe bedeutet und R' und R'' Kohlenwasserstoffgruppen sind, deren Summe an Kohlenstoffatomen im Bereich von 9 bis 30 liegt, wobei R' eine zweiwertige Gruppe ist; • oder eine Gruppe R₈-O-CO-(CH₂)_p, wobei R₈ eine C_1-20-Kohlenwasserstoffgruppe ist und p eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 12 bedeutet; – R₂ eine Gruppe, die ausgewählt ist unter einem Wasserstoffatom, einer Gruppe vom Saccharidtyp, insbesondere (Glycosyl)_n, (Galactosyl)_m oder Sulfogalactosyl, einer Sulfat- oder Phosphatgruppe, einer Phosphorylethylamingruppe und einer Phosphorylethylammoniumgruppe, wobei n eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4 und m eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 8 ist; – R₃ ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls hydroxylierte C_1-33-Kohlenwasser-stoffgruppe, wobei die Hydroxygruppe(n) mit einer anorganischen Säure oder einer Säure R₇COOH verestert sein kann (können), wobei R₇ die oben angegebenen Bedeutungen aufweist, oder wobei die Hydroxygruppe(n) mit einer (Glycosyl)_n-Gruppe, (Galactosyl)_m-Gruppe, Sulfogalactosylgruppe, Phosphorylethylamingruppe oder Phosphorylethylammoniumgruppe verethert sein kann (können), und wobei die Gruppe R₃ mit einer oder mehreren C_1-14-Alkylgruppen substituiert sein kann; R₃ bedeutet vorzugsweise eine α-Hydroxyalkylgruppe mit 15 bis 26 Kohlenstoffatomen, wobei die Hydroxygruppe gegebenenfalls mit einer α-Hydroxysäure mit 16 bis 30 Kohlenstoffatomen verestert sein kann; – R₄ ein Wasserstoffatom, Methyl, Ethyl, eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls hydroxylierte C_3-50-Kohlenwasserstoffgruppe, eine Gruppe -CH₂-CHOH-CH₂-O-R₆, wobei R₆ eine C_10-26-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, oder eine Gruppe R₈-O-CO-(CH₂)_p, wobei R₈ eine C_1-20-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet und p eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 12 ist; – R₅ ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls ein- oder mehrfach hydroxylierte C_1-30-Kohlenwasserstoffgruppe, wobei die Hydroxygruppe(n) mit einer (Glycosyl)_n-Gruppe, (Galactosyl)_m-Gruppe, Sulfogalactosylgruppe, Phosphorylethylamingruppe oder Phosphorylethylammoniumgruppe verethert sein kann (können); mit der Maßgabe, dass R₄ nicht Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeutet, wenn R₃ und R5 Wasserstoff bedeuten oder R₃ Wasserstoff und R5 Methyl bedeutet.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung vom Ceramidtyp unter: – 2-N-Linoleoylamino-octadecan-1,3-diol, – 2-N-Oleoylamino-octadecan-1,3-diol, – 2-N-Palmitoylamino-octadecan-1,3-diol, – 2-N-Stearoylamino-octadecan-1,3-diol, – 2-N-Behenoylamino-octadecan-1,3-diol – 2-N-[2-Hydroxy-palmitoyl]-amino-octadecan-1,3-diol, – 2-N-Stearoylamino-octadecan-1,3,4-triol, – 2-N-Palmitoylamino-hexadecan-1,3-diol, oder den Gemischen dieser Verbindungen ausgewählt ist.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung vom Ceramidtyp unter Bis(N-hydroxyethyl-N-cetyl)-malonamid, N-(2-Hydroxyethyl)-N-(3-cetyloxy-2-hydroxypropyl)-cetylsäureamid und N-Docasanoyl-N-methyl-D-glucamin ausgewählt ist.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet, dass das anionische fixierende Polymer ausgewählt ist unter: – den Polymeren mit Carboxygruppen, die von ungesättigten Mono- oder Dicarbonsäuremonomeren der folgenden Formel abgeleitet sind:
worin n Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet, A eine Methylengruppe bezeichnet, die gegebenenfalls an das Kohlenstoffatom der ungesättigten Gruppe oder, falls n größer 1 ist, an die benachbarte Methylengruppe über ein Heteroatom, wie Sauerstoff oder Schwefel, gebunden ist, R₇ ein Wasserstoffatom, Phenyl oder Benzyl bedeutet, R₈ ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe oder Carboxy bedeutet und R₉ ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, -CH₂-COOH, Phenyl oder Benzyl ist; und – den Polymeren, die von Sulfonsäuren abgeleitete Einheiten enthalten, wie Vinylsulfonsäure-, Styrolsulfonsäure- und Acrylamidoalkylsulfonsäureeinheiten.
Zusammensetzung nach Anspruch 5 dadurch gekennzeichnet, dass das anionische fixierende Polymer ausgewählt ist unter: A) den Homo- oder Copolymeren von Acrylsäure oder Methacrylsäure oder deren Salzen, den Copolymeren von Acrylsäure und Acrylamid und deren Salzen und den Natriumsalzen von Polyhydroxycarbonsäuren; B) den Copolymeren von Acrylsäure oder Methacrylsäure mit einem monoethylenisch ungesättigten Monomer, wie Ethylen, Styrol, Vinylestern, Estern von Acrylsäure oder Methacrylsäure, die gegebenenfalls auf ein Polyalkylenglycol, beispielsweise Polyethylenglycol, gepfropft und gegebenenfalls vernetzt sind; den Copolymeren dieses Typs, die in ihrer Kette eine Acrylamideinheit aufweisen, die gegebenenfalls N-alkyliert und/oder hydroxyalkyliert ist, und den Copolymeren von Acrylsäure und C_1-4-Alkylmethacrylat; C) den Copolymeren, die von Crotonsäure abgeleitet sind, beispielsweise Copolymeren, die in ihrer Kette Vinylacetat- oder Vinylpropionat-Einheiten und gegebenenfalls weitere Monomere aufweisen, wie Allyl- oder Methallylester, Vinylether oder Vinylester einer geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Carbonsäure mit langer Kohlenwasserstoffkette, wie Carbonsäuren mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen, wobei diese Polymere gegebenenfalls gepfropft oder vernetzt sein können; D) den von Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure oder deren Anhydriden abgeleiteten Polymeren mit Vinylestern, Vinylethern, Vinylhalogeniden, Phenylvinylderivaten, Acrylsäure und ihren Estern; und den Copolymeren von Maleinsäure-, Citraconsäure-, Itaconsäureanhydrid mit einem Allylester oder Methallylester, die gegebenenfalls ein Acrylamid, ein Methacrylamid, ein α-Olefin, einen Acryl- oder Methacrylester, eine Acryl- oder Methacrylsäure in ihrer Kette enthalten, wobei die Anhydridfunktionen einfach verestert sind oder als einfaches Amid vorliegen; E) den Polyacrylamiden mit Carboxylatgruppen.
Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das anionische fixierende Polymer ausgewählt ist unter: – den Copolymeren von Acrylsäure, wie dem Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert-Butyl-acrylamid-Terpolymer; – den von Crotonsäure abgeleiteten Copolymeren, wie den Vinylacetat/Vinyl-tert-butylbenzoat/Crotonsäure-Terpolymeren und den Crotonsäure/Vinylacetat/Vinylneododecanoat-Terpolymeren, – den von Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure oder deren Anhydriden abgeleiteten Polymeren mit Vinylestern, Vinylethern, Vinylhalogeniden, Phenylvinylderivaten und Acrylsäure und ihren Estern, wie den Methylvinylether/einfach verestertes Maleinsäureanhydrid-Copolymeren, – den Copolymeren von Methacrylsäure und Methylmethacrylat, – dem Copolymer von Methacrylsäure und Ethylacrylat, – dem Copolymer von Vinylacetat und Crotonsäure, und – dem Vinylacetat/Crotonsäure/Polyethylenglycol-Terpolymer.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das amphotere fixierende Polymer unter den Polymeren ausgewählt ist, die Einheiten enthalten, die abgeleitet sind von: a) mindestens einem Monomer, das unter den Acrylamiden oder Methyacrylamiden, die am Stickstoffatom mit einer Alkylgruppe substituiert sind, ausgewählt ist, b) mindestens einem sauren Comonomer, das eine oder mehrere reaktive Carboxygruppen enthält, und c) mindestens einem basischen Comonomer, wie den Estern von Acrylsäure und Methacrylsäure mit primären, sekundären, tertiären und quartären Aminogruppen als Substituenten und dem Produkt der Quaternisierung von Dimethylaminoethylmethacrylat mit Dimethyl- oder Diethylsulfat.
Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das amphotere fixierende Polymer unter den Copolymeren ausgewählt ist, deren CTFA-Bezeichnung Octylacrylamid/Acrylate/Butylaminoethylmethacrylat-Copolymer ist.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das nichtionische fixierende Polymer ausgewählt ist unter: – den Poly-β-alaninen; – den Polyalkyloxazolinen; – den Homopolymeren von Vinylacetat; – den Copolymeren von Vinylacetat und einem Acrylester; – den Copolymeren von Vinylacetat und Ethylen; – den Copolymeren von Vinylacetat und einem Maleinsäureester; – den Homopolymeren von Vinylchlorid; – den Polyethylenwachsen; – den Wachsen von Polyethylen und Polytetrafluorethylen; – den Copolymeren von Polyethylen und Maleinsäureanhydrid; – den Homopolymeren von Alkylacrylaten und den Homopolymeren von Alkylmethacrylaten; – den Copolymeren von Acrylestern, wie beispielsweise den Copolymeren Alkylacrylate/Alkylmethacrylate; – den Copolymeren von Acrylnitril und einem nichtionischen Monomer, das beispielsweise unter Butadien und Alkyl(meth)acrylaten ausgewählt ist; – den Homopolymeren von Styrol; – den Copolymeren von Styrol und Alkyl(meth)acrylat; – den Copolymeren von Styrol, Alkylmethacrylat und Alkylacrylat; – den Copolymeren von Styrol und Butadien; – den Copolymeren von Styrol, Butadien und Vinylpyridin; – den Copolymeren von Alkylacrylat und Urethan.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung(en) vom Ceramidtyp in Konzentrationen im Bereich von 0,0001 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-% und noch bevorzugter im Bereich von 0,005 bis 3 Gew.-% vorliegen.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das fixierende Polymer oder die fixierenden Polymere in einem Mengenanteil im Bereich von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 15 Gew.-% und noch bevorzugter im Bereich von 0,5 bis 10 Gew.-% verwendet werden.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner mindestens einen Zusatzstoff enthält, der unter den Verdickungsmitteln, Fettsäureestern, Estern von Fettsäuren und Glycerin, Siliconen, grenzflächenaktiven Stoffen, Parfums, Konservierungsmitteln, Sonnenschutzfiltern, Proteinen, Vitaminen, Polymeren, pflanzlichen Ölen, tierischen Ölen, Mineralölen oder synthetischen Ölen oder beliebigen anderen, herkömmlich in der Kosmetik verwendeten Zusatzstoffen ausgewählt ist.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetisch akzeptable Medium aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem kosmetisch akzeptablen Lösungsmittel besteht.
Zusammensetzung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetisch akzeptablen Lösungsmittel unter Monoalkoholen, Polyalkoholen, Glycolethern, Fettsäureestern und deren Gemischen ausgewählt sind.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Gel, Milch, Creme, Dispersion, mehr oder weniger dickflüssige Lotion oder Schaum vorliegt.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Produkt zum Frisieren, für den Halt der Frisur oder zur Formung darstellt.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie in Zerstäubern, Pump-Flakons oder Aerosolbehältern konfektioniert ist, um ein Spray, einen Lack oder einen Schaum zu bilden.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das fixierende Polymer in einem kosmetisch akzeptablen Medium gelöst ist oder in Form einer wässrigen Dispersion von unlöslichen, festen Partikeln verwendet wird.
Nicht therapeutisches Verfahren zur Behandlung von Haaren, das darin besteht, auf die Haare eine Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche aufzutragen.
Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 19 zum Schutz der Haare beim Fönen.