DE69533550T2 - Verfahren zur hemmung der krebsmetastasierung durch orale verabreichung von löslichem modifiziertem zitruspektin - Google Patents

Verfahren zur hemmung der krebsmetastasierung durch orale verabreichung von löslichem modifiziertem zitruspektin Download PDF

Info

Publication number
DE69533550T2
DE69533550T2 DE69533550T DE69533550T DE69533550T2 DE 69533550 T2 DE69533550 T2 DE 69533550T2 DE 69533550 T DE69533550 T DE 69533550T DE 69533550 T DE69533550 T DE 69533550T DE 69533550 T2 DE69533550 T2 DE 69533550T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pectin
cancer
modified
mcp
cells
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69533550T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69533550D1 (de
Inventor
Avraham Raz
Kenneth J. Pienta
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wayne State University
Barbara Ann Karmanos Cancer Institute
Original Assignee
Wayne State University
Barbara Ann Karmanos Cancer Institute
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23037234&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE69533550(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Wayne State University, Barbara Ann Karmanos Cancer Institute filed Critical Wayne State University
Publication of DE69533550D1 publication Critical patent/DE69533550D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69533550T2 publication Critical patent/DE69533550T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/715Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
    • A61K31/732Pectin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • A61P35/04Antineoplastic agents specific for metastasis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft allgemein die Verwendung eines oral verabreichbaren Medikaments für die Behandlung von Krebs.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Die Inzidenz vieler Formen von Krebs steigt vermutlich an, wenn die Population altert. Prostatakrebs ist z. B. der am häufigsten diagnostizierte Krebs bei Männern in den Vereinigten Staaten wie auch der zweite Hauptgrund für Krebstote bei Männern. Es wird vorhergesagt, dass es 1994 200.000 neue Fälle von diagnostiziertem Prostatakrebs geben wird, wie auch 38.000 Prostatakrebstote und es wird angenommen, dass diese Zahlen weiter ansteigen werden, wenn die Population altert. Ungefähr 50% der mit Prostatakrebs diagnostizierten Patienten haben eine Krankheit, die aus der Prostata ausgebrochen ist oder ausbrechen wird. Prostatakrebs metastasiert ins Skelettsystem und Patienten sterben typischerweise mit einer überwältigenden Knochen-Metastasen-Erkrankung. Bis zum gegenwärtigen Zeitpunkt gibt es keine effektive heilende Therapie und eine sehr geringe Palliativtherapie für Patienten mit metastatischen Erkrankungen.
  • Der Prozess der Tumorzell-Metastase erfordert, dass Zellen sich vom primären Tumor entfernen, in die Grundmembran eindringen, Blutstrom von Tumorzellembolie überqueren, mit dem vaskulären Endothel des Zielorgans in Wechselwirkung treten, aus dem Blutgefäß austreten und proliferieren, um sekundäre Tumorkolonien zu bilden, wie beschrieben von E. C. Kohn, Anticancer Re., 13, 2553 (1993); und L. A. Kiotta, P. S. Steeg, W. G. Stettler-Stevenson, Cell 64, 327 (1991).
  • Es wird allgemein akzeptiert, dass viele Stufen der Metastasenkaskade zelluläre Wechselwirkungen involvieren, die durch Zelloberflächenbestandteile vermittelt werden, wie z. B. Kohlehydrat-Bindungsproteine, die Galactosidbindungslectine (Galectine) beinhalten, wie beschrieben von A. Raz, R. Lotan, Cancer Metastasis Rev. 6, 433 (1987); und H. J. Gabius, Biochim Biophys Acta 1071, 1 (1991). Die Behandlung von B16-Melanom und uv-2237- Fibrosarcomzellen in vitro mit Anti-Galectin-monoklonalen Antikörpern vor ihrer intravenösen (i. v.) Injektion in die Schwanzvene von syngenen Mäusen führte zu einer deutlichen Inhibition der Tumor-Lungen-Kolonie-Entwicklung, wie beschrieben von L. Meromsky, R. Lotan, A. Raz, Cancer Res. 46, 5270 (1991). Die Transfektion von niedrig-metastatischen wenig Galectin-3 exprimierenden uv-2237-c115-Fibrosarcomzellen mit Galectin-3 cDNA führte zu einem Anstieg des metastatischen Phänotyps der transfizierten Zellen, wie beschrieben von A. Raz, D. Zhu, V. Hogan, J. Shah, T. Raz, R. Karkash, G. Pazerini, P. Carmi, Int. J Cancer 46, 871 (1990). Weiterhin wurde eine Korrelation zwischen dem Niveau der Galectin-3-Expression in menschlichem Papillär-Thyroid-Karzinom und der Tumorstufe von menschlichen Colorectal- und Magenkarzinomen etabliert, wie beschrieben von L. Chiariotti, M. T. Berlinjieri, P. DeRosa, C. Battaglia, N. Berger, C. B. Bruni, A. Fusco, Omeogene 7, 2507 (1992); L. Irimura, Y. Matsushite, R. C. Sutton, D. Carralero, D. W. Ohanesian, K. R. Cleary, D. M. Ota, Int J Cancer 51, 387 (1991); R. Lotan, H. Ito, W. Yasui, H. Yokozak, D. Lotan, E. Tahara, Int J Cancer 56, 474 (1994); und M. M. Lotz, C. W. Andrews, C. A. Korzelius, E. C. Lee, G. D. Steele, A. Clarke, A. M. Mercurio, PNAS, U.S.A. 90, 3466 (1993).
  • Einfache Zucker, wie z. B. Methyl-α-D-Lactosid und Lacto-N-Tetrose haben nachgewiesenermaßen die Metastase von B16-Melanomzellen inhibiert, während D-Galactose und Arabinogalactose die Lebermetastasen von L-1-Sarcomzellen inhibierten, wie beschrieben von J. Beauth et al., J Cancer Res Clin Oncol 113, 51 (1987).
  • Es ist bekannt, dass die intravenöse Injektion von B16-F1 murinen Melanomzellen mit Zitruspektin oder modifiziertem Zitruspektin in syngene Mäuse zu einem signifikanten Anstieg bzw. einer Abnahme der Lungenkolonisierung führte, beschrieben in D. Platt und A. Raz, J. Natl Cancer Inst. 84: 438–42 (1992).
  • Im Journal of the National Cancer Institute, Band 84(6) 1992, Seiten 438–442 wird ein modifiziertes Pektin für eine intravenöse Verabreichung offenbart. Dieser Artikel schlägt keinen Einbau des Pektins in eine Zusammensetzung vor, die oral aufnehmbar ist.
  • US-A-4,950,655 offenbart pharmazeutische Zusammensetzungen für die Behandlung oder Verhinderung von Durchfall, enthaltend Zitruspektin. Dieses Dokument umfasst keine Offenbarung, die ein modifiziertes Pektin betrifft oder die Möglichkeit, Pektin oder ein modifiziertes Pektin oral zu verdauen. Vor der hier offenbarten Entdeckung existierte keine effektive Behand lung für die Inhibition einer Krebsmetastase unter Verwendung eines nicht-zytotoxischen Mittels durch orale Verabreichung. Daher besteht ein Bedarf an einer Therapie, die auf der oralen Verabreichung eines nicht-zytotoxischen Mittels basiert.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • In einem Aspekt stellt die vorliegende Erfindung die Verwendung eines modifizierten Zitruspektins für die Herstellung eines oral verabreichbaren Medikaments für die Behandlung von Krebs bereit, vorzugsweise wasserlösliches, pH-modifiziertes Zitruspektin, wie hier beschrieben, um Metastasen zu inhibieren.
  • In einem anderen Aspekt stellt die vorliegende Erfindung eine pharmazeutische Zusammensetzung bereit, die eine Mischung eines modifizierten Zitruspektins umfasst, vorzugsweise pH-modifiziertes Zitruspektin und einen pharmazeutisch akzeptablen, verdaubaren Träger für die orale Verabreichung.
  • Gemäß noch einem weiteren Aspekt werden die Verwendung und Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung für die therapeutische Behandlung von Prostatakrebs beim Menschen sowie bei anderen Säugern verwendet, um Metastasen von Primärtumoren zu inhibieren.
  • Dementsprechend stellt die vorliegende Erfindung in einer bevorzugten Ausführungsform eine neue Verwendung bereit, worin die orale Aufnahme eines nichtzytotoxischen natürlichen komplexen Kohlenhydrats, das reich an Galactosidresten ist, d. h. modifiziertes Zitruspektin (MCP), vorzugsweise pH-modifiziertes CP, als potenter Inhibitor von spontanen Prostata-Karzinom-Metastasen wirkt.
  • Wenn gemäß der vorliegenden Erfindung behandelt wird, konnten 7 von 16 tumortragenden Ratten bei der Autopsie als krankheitsfrei beobachtet werden (keine sichtbaren Metastasen in Lymphknoten oder Lungen), folgend auf die Entfernung des Primärtumors am Tag 14 nach einer Inokulation von 106 Dunning-Ratten-Prostata-Adenokarzinom-MLL-Zellen, während 16 von 16 der Ratten in der Kontrollgruppe Metastasen aufwiesen. Die Anzahl von Tumor-Lungen-Kolonien in den verbleibenden Tieren war deutlich durch orale Aufnahme von 1% (G/V) MCP im Vergleich mit der Kontrollgruppe (Kontrolle 9 ± 4; 1% MCP, 1 ± 1) reduziert, ohne Wirkung auf das Wachstum der primären Tumore. In vitro inhibierte MCP die MLL-Zelladhäsion an Ratten-Endothelzellen in einer zeit- und dosisabhängigen Weise wie auch ihre Koloniebildung in halbfestem Medium. Der mögliche Wirkungsmechanismus von MCP scheint Tumorzelloberflächen-Kohlenhydrat-Bindungsproteine zu involvieren.
  • So stellt die vorliegende Erfindung eine Verwendung von MCP bereit, eines nicht-toxischen Arzneimittels mit einem einzigartigen Wirkungsmechanismus, der in der erfolgreichen Inhibition der Tumorzellverteilung resultiert, für die Behandlung von Krebs durch orale Verabreichung. Zusätzlich stellt die vorliegende Erfindung eine Zusammensetzung für die Behandlung von Säugerkrebs bereit, umfassend MCP in Kombination mit einem oralen pharmazeutischen Träger.
  • 1A ist eine Grafik, die illustriert, dass die Anzahl von Ratten, die an Lungenmetastasen litten, im Vergleich mit einer Kontrolle bei 0,1% MCP und 1,0% MCP deutlich reduziert waren.
  • 1B ist eine Grafik, die illustriert, dass die Lungen der 1,0% MCP-behandelten Tiere deutlich weniger metastatische Kolonien als die Kontrollgruppen aufwiesen.
  • 1C ist eine Mikrofotografie von Lungen von Kontrollratten.
  • 1D ist eine Mikrofotografie von Lungen von 1,0% MCP-Ratten.
  • 2 ist ein Auftrag einer Zelloberflächenfärbung und einer Westernblot-Analyse (Inset) für die Expression von Ratten-Galectin-3 in MLL-Zellen.
  • 3A ist eine Grafik, die die Anbindung von MLL-Zellen in Abwesenheit oder Gegenwart verschiedener Konzentrationen von MCP für 90 Minuten bei 4°C illustriert.
  • 3B ist eine Grafik, die den Zeitverlauf für die Anbindung von MLL-Zellen an einen konfluente Monolayer von RAEC in Abwesenheit (-----) oder Gegenwart von 0,03% G/V MCP illustriert.
  • 3C ist eine Mikrofotografie von fluoreszierenden MLL-Zelladhäsionen an RAEC-Zellen in Abwesenheit von MCP.
  • 3D ist eine Mikrofotografie von fluoreszierenden MLL-Zellenadhäsionen an RAEC-Zellen in Gegenwart von 0,1% G/V MCP.
  • 4A ist eine Grafik, die die Wirkung von MCP auf die MLL-Koloniebildung in 0,5% Agarose illustriert.
  • 4B ist eine Phasenkontrast-Mikrofotografie von MLL-Zellen, gezüchtet ohne MCP.
  • 4C ist eine Phasenkontrast-Mikrofotografie von MLL-Zellen, gezüchtet mit 0,1% (G/V) MCP.
  • 5 ist eine Mikrofotografie von menschlichem primärem Prostata-Adenokarzinomgewebe, die die Gegenwart von Galectin-3 illustriert.
  • 6 ist eine Grafik, die die Wirkungen von CP und MCP auf die B16F1-Adhäsion an Laminin in Gegenwart von variierenden Konzentrationen von CP (0) oder MCP (0) illustriert. Vertikale Säulen zeigen die mittlere ± Standardabweichung, berechnet von der t-Verteilung des Mittels.
  • 7A ist eine Phasenkontrast-Mikrofotografie von B16F1-Zellen, plattiert auf Laminin. Die Zellen wurden nur in DMEM kultiviert.
  • 7B ist eine Phasenkontrast-Mikrofotografie von B16F1-Zellen, plattiert auf Laminin, kultiviert in Gegenwart von 0,5% CP und DMEM.
  • 7C ist eine Phasenkontrast-Mikrofotografie von B16F1-Zellen, plattiert auf Laminin, kultiviert in Gegenwart von 0,5% MCP und DMEM.
  • 8 ist eine Grafik, die die Wirkungen von CP und MCP auf die Asialofetuin-induzierte homotypische Aggregation in Gegenwart von 20 μg/ml Asialofetuin allein (A) oder mit zugefügtem 0,5% CP (B) oder 0,5% MCP (C) illustriert. Vertikale Säulen zeigen die mittlere Standardabweichung, berechnet von der t-Verteilung des Mittels.
  • 9A ist eine Phasenkontrast-Mikrofotografie einer homotypischen Aggregation von B16-F1-Zellen in Gegenwart von nur 20 μg/ml Asialofetuin.
  • 9B ist eine Phasenkontrast-Mikrofotografie einer homotypischen Aggregation von B16-F2-Zellen in Gegenwart von 0,5% CP und Asialofetuin.
  • 9C ist eine Phasenkontrast-Mikrofotografie einer homotypischen Aggregation von B16-F2-Zellen in Gegenwart von 0,5% MCP und Asialofetuin.
  • 10 ist eine Grafik, die die Bindung von Galectin-3 an MCP-beschichtete Vertiefungen illustriert.
  • 11 ist eine Grafik, die die Wirkungen von CP und MCP auf die Fähigkeit von B16F1-Zellen zur Bildung von Kolonien in 0,5% Agarose (CP 0 MCP 0) illustriert.
  • Detaillierte Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen
  • Wie hier verwendet, bedeutet die Bezeichnung "therapeutische" Behandlung eine orale Verabreichung einer bestimmten Menge an modifiziertem Zitruspektin an ein Subjekt, nachdem bei dem Subjekt Krebs diagnostiziert wurde, wobei diese effektiv ist, um das Überleben des Subjekts zu verlängern.
  • Wie hier verwendet, bedeutet die Bezeichnung "Krebs" jede neoplastische Störung, einschließlich zellulärer Störungen, wie z. B. Nierenzellkrebs, Kaposi-Sarkom, chronischer Leukämie, Brustkrebs, Sarkom, Krebs der Eierstöcke, Rektalkrebs, Kehlkopfkrebs, Melanom, Colonkrebs, Blasenkrebs, Mastocytom, Lungenkrebs, Brustadenokarzinom, squamöses Zellpharynxkarzinom und Gastrointestinal- oder Magenkrebs. Vorzugsweise ist der Krebs, der in der vorliegenden Erfindung behandelt wird, menschlicher Prostatakrebs, besonders bevorzugt Adenokarzinom der menschlichen Prostata.
  • Die hier verwendeten Abkürzungen sind: CP: natürliches Zitruspektin; MCP: pH-modifiziertes CP; EHS: Englebreth-Holm Swarm; DMEM: Dulbecco's modifiziertes Eagle-Minimal-Essential-Medium; CMF-PBS: Ca2+- und MG2+-freie phosphatgepufferte Salzlösung, pH 7,2; BSA: bovines Serumalbumin.
  • Früher wurde die Wirkung von Zitruspektin (CP), einem komplexen Polysaccharid, das reich an Galactosylresten ist und seines pH-modifizierten Derivats (MCP) auf die experimentelle Metastase von B16-Melanom, wie in dem Artikel Modulation of the Lung Colonization of B16-F1 Melanoma Cells by Citrus Pectin, Journal of the National Cancer Institute, Band 84, Nr. 6, 18. März 1992, beschrieben, dessen gesamte Offenbarung hier durch Inbezugnahme inkorporiert ist, analysiert. Es wurde festgestellt, dass die gleichzeitige Injektion von MCP mit den B16-F1-Zellen intravenös zu einer deutlichen Inhibition ihrer Fähigkeit zur Kolonisierung der Lungen der injizierten Mäuse führte. Eine pH-Modifikation von CP, wie hiernach genauer beschrieben werden wird, führt zu der Erzeugung von kleineren, nicht-verzweigten Kohlenhydratketten von ähnlicher Zuckerzusammensetzung, wie das nicht-modifizierte CP. MCP scheint sowohl in vitro als auch in vivo nicht toxisch zu sein.
  • Das in der vorliegenden Erfindung verwendete modifizierte Pektin wird durch teilweise Depolymerisation von Zitruspektin, vorzugsweise durch pH-Modifikation hergestellt.
  • Wie der Fachmann verstehen wird, hat unmodifiziertes Pektin einen Molekulargewichtsbereich von ungefähr 20.000 bis 400.000. Es handelt sich um eine Polysaccharidsubstanz, die in den Zellwänden aller Pflanzengewebe vorliegt, und dort als interzelluläres Zementmaterial wirkt. Eine der reichsten Quellen von Pektin ist die Rinde (Schale) von Zitronen oder Orangen, die ungefähr 30% dieses Polysaccharids enthält. Es tritt natürlich als Teil-Methylester von a-(1-4) verbundenen D-Polygalacturonatsequenzen auf, unterbrochen durch (1-2)-L-Rhamnosereste. Die neutralen Zucker, D-Galactose, L-Arabinose, D-Xylose und L-Fucose bilden Seitenketten an dem Pektinmolekül. Strukturstudien wurden von D. A. Rees, A. W. Wight, J. Chem. Soc. B, 1971, 1366 durchgeführt. Die Sekundär- und Tertiärstruktur in Lösung und in den Gelen wird beschrieben von D. A. Rees, E. J. Welsh, Angew. Chem. Int. Ed. 16, 214 (1977). Ein Überblick und eine Bibliografie sind von Towle, Christensen, in Industrial Gums, R. L. Whistler, Ed. (Academic Press, New York, 2. Auflage, 1973) Seiten 429–461 erhältlich. Ein besonders interessantes Buch über Pektine ist dasjenige von Z. I. Kertesz, The Pectic Substances (Interscience, New York, 1951).
  • Pektin tritt als grobes oder feines Pulver mit einer gelblich weißen Farbe auf, ist im wesentlichen geruchsfrei und hat einen schleimigen Geschmack. Es ist in 20 Teilen Wasser fast vollständig löslich, bildet eine viskose Lösung, die negativ geladene, sehr hydratisierte Teilchen enthält. Es ist gegenüber Litmus sauer und unlöslich in Alkohol oder in verdünntem Alkohol und in anderen organischen Lösungsmitteln. In Wasser löst es sich einfacher, wenn es zunächst mit Alkohol, Glycerin oder Zuckersirup angefeuchtet wird oder wenn es zunächst mit drei oder mehr Teilen Saccharose vermischt wird. Unter schwach sauren Bedingungen ist es stabil; stärker saure oder basische Bedingungen führen zu einer Depolymerisation.
  • Ein bevorzugtes Pektin zur Verwendung als Ausgangsmaterial für die Herstellung eines pH-modifizierten Zitruspektins zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung kann von Sigma Chemical Co., St. Louis, Missouri, erhalten werden. Dieses Material weist eine Molekularmasse von 70 bis 100 kd auf, sowie ungefähr 85 Gew.-% Galacturonsäure und 9,5 Gew.-% Methoxylgruppen und enthält weniger als ungefähr 10 Gew.-% Feuchtigkeit. Es ist als Pulver erhältlich. Zitruspektin ist auch von ICN Biomedicals als Pektin 102587 RT erhältlich.
  • Eine 0,5%ige und noch bevorzugter eine 1,0%ige G/V wässrige Lösung (alle hier angegebenen Lösungskonzentrationen werden als G/V ausgedrückt, wenn nicht: anders angegeben) des Zitruspektins wird hergestellt und unter UV-Bestrahlung für ungefähr 48 Stunden sterilisiert. Um das Pektin teilweise zu depolymerisieren, wird die Pektinlösung durch Anheben des pH's auf 10,0 durch NaOH (3 N) für 30 Minuten modifiziert und dann Vermindern des pH's auf 3,0 mit HCl (3 N) gemäß dem von Alberscheim et al. beschriebenen Verfahren "A Method for Analysis of Sugars in Plant Cell Wall Polysaccharides by Gas Liquid Chromatography", Carbohydrate Research, 5: 340–346, 1967, dessen gesaamte Offenbarung hier durch Inbezugnahme inkorporiert ist. Nach ungefähr 10 bis 24 Stunden wird der pH der Lösung auf ungefähr 6,3 äquilibriert. Die Lösung wird dann mit Ethanol (705) gewaschen und mit Aceton (100) getrocknet. Dies führt zu im wesentlichen demethoxylierten Pektinfragmenten mit einer durchschnittlichen molekularen Masse von ungefähr 10 kd, bestimmt durch Viskositätsmessungen bei 25°C in einem Ubbelohde Nr. 1 Viskometer mit Natriumhexametalphosphat bei 20 mM (pH 4,5), 0,2% EDTA und (0,9%) NaCl gemäß dem Verfahren von Christensen in dem Artikel "Methods of Grading Pectin in Relation to the Molecular Weight (intrinsic viscosity of pectin)", Food Research 19: 163–165 (1954), dessen gesamte Offenbarung hier durch Inbezugnahme inkorporiert ist. Wie hier verwendet, soll "modifiziertes Pektin" und "MCP" depolymerisiertes Pektin bezeichnen. Besonders bevorzugt weist das in der vorliegenden Erfindung verwendete modifizierte Pektin eine Molekularmasse von ungefähr 1 bis 15 kd und noch bevorzugter ungefähr 10 kd auf und wird vorzugsweise gemäß dem oben dargestellten Protokoll hergestellt und ist vorzugsweise wasserlöslich. Die getrockneten MCP-Fragmente können dann mit Ca2+- und Mg2+-freier phosphatgepufferter Salzlösung (pH 7,2) (CMF-PBS) zu einer schließlichen Lagerlösung von 0,5% (G/V) rehydratisiert werden.
  • Wie festgehalten, wird MCP in der vorliegenden Erfindung oral verabreicht und daher stellt die vorliegende Erfindung eine Zusammensetzung bereit, die MCP und einen verdaubaren pharmazeutischen Träger enthält. Geeignete verdaubare pharmazeutische Träger beinhalten Gelatinekapseln, worin das MCP in trockener Form verkapselt wird oder Tabletten, worin MCP mit Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, Magnesiumstearat, mikrokristalliner Cellulose, Propylenglykol, Zinkstearat und Titandioxid und ähnlichen vermischt ist. Die Zusammensetzung kann unter Verwendung von gereinigtem Wasser als Flüssigkeit formuliert sein sowie mit Geschmacksmitteln und Saccharose als verdaubarem Träger, um eine angenehm schmeckende Zusammensetzung zu ergeben, wenn sie von dem Subjekt konsumiert wird.
  • Die präzise Dosis und die Behandlungsvorschrift sind eine Funktion von Variablen, wie z. B. dem Alter, Gewicht, der Anamnese und ähnlichen des betroffenen Subjekts. Die bevorzugte Dosis und die bevorzugte Behandlungsvorschrift, basierend auf dem Gewicht des MCP-Bestandteils (d. h. ohne Einbeziehung des verdaubaren Trägers), effektiv für die Behandlung von Krebs, ist eine tägliche Dosis von ungefähr 10 bis ungefähr 1.000 mg pro kg Körpergewicht des Betroffenen. Das MCP wird oral in gleichen Abständen verabreicht, d. h. von ungefähr 10 bis ungefähr 1.000 mg/kg alle 24 Stunden und/oder 2,5 bis 250 mg/kg alle 6 Stunden. Dieselbe Dosierung und dieselbe Behandlungsvorschrift wird für die Verwendung bei der Behandlung von Prostatakrebs bei Säugern, einschließlich menschlichem Prostatakrebs, bevorzugt, um die Metastasen zu reduzieren oder zu inhibieren. Es wird angenommen, dass dieselbe Dosis und dieselbe Behandlungsvorschrift für die Verhinderung von Krebs bei Säugersubjekten mit hohem Risiko effektiv sein wird, wenn sie als orale prophylaktische Zusammensetzung verabreicht wird.
  • Beispiele
  • Die verschiedenen Aspekte der Erfindung werden weiter durch die folgenden Beispiele beschrieben, die die Erfindung in keiner Weise begrenzen sollen.
  • Das Dunning (R3327)-Ratten-Prostata-Adenokarzinom-Modell für Prostatakrebs wurde von Dunning aus spontan auftretenden Adenokarzinomen entwickelt, die bei männlichen Ratten angetroffen wurden, wie beschrieben von W. F. Dunning, Natl Cancer Inst Mono 12, 351 (1963). Etliche Unterlinien wurden von dem primären Tumor entwickelt, die verschiedene Differenzierungs- und metastatische Eigenschaften aufweisen, wie beschrieben von J. T. Isaacs, W. D. W. Heston, R. M. Weissman, D. S. Coffey, Cancer Res 38, 4353 (1978). Die MAT-LyLu (MLL)-Subzellinie ist eine schnell wachsende, schlecht differenzierte Adenokarzinomzellinie, die bei Injektion von 1 × 106 MLL-Zellen in die Oberschenkel von Ratten zum Tod des Tiers innerhalb von ungefähr 25 Tagen sekundär zu überwältigenden primären Tumoren führt, wie beschrieben von J. T. Isaacs, W. B. Isaacs, W. F. J. Feitz, J. Scheres, The Prostate 9, 261 (1986); und K. J. Pienta, B. C. Murphy, W. B. Isaacs, J. T. Isaacs, D. S. Coffey, The Prostate 20, 233 (1992). Der primäre MLL-Tumor beginnt mit den Metastasen ungefähr 12 Tage nach der Tumorzellinokulation und die Entfernung des primären Tumors durch Amputation der Gliedmaßen vor diesem Zeitpunkt führt zu einer Heilung des Tiers. Wenn die Amputation nach Tag 12 durchgeführt wird, sterben die meisten der Tiere innerhalb von 40 Tagen an Lungen- und Lymphknotenmetastasen, wie beschrieben von K. J. Pienta, B. C. Murphy, W. B. Isaacs, J. T. Isaacs, D. S. Coffey, The Prostate 20, 233 (1992).
  • In der vorliegenden Erfindung beeinflusst lösliches MCP, das oral im Trinkwasser auf chronischer Basis verabreicht wird, die Fähigkeit des MLL-Tumors, spontane Metastasen zu bilden.
  • Um die vorliegende Erfindung deutlicher zu illustrieren und unter Bezugnahme auf 1A der Zeichnungen wurden Ratten 1 × 106 MLL-Zellen in das Hinterbein am Tag 0 injiziert. Am Tag 4, wenn die primären Tumoren eine Größe von ungefähr 1 cm3 aufwiesen, wurde 0,01%, 0,1% oder 1,0% (G : V) MCP dem Trinkwasser der Ratten zugefügt (N = 8 pro Gruppe, Experimente wurden zweimal durchgeführt) und zwar auf kontinuierlicher Basis. Am Tag 14 wurden die Ratten anästhesiert und die primären Tumore wurden durch Amputation des Hinterbeins entfernt. Die Zugabe von MCP zum Trinkwasser beeinflußte das primäre Tumorzellwachstum in keiner Konzentration (durchschnittliches Tumorgewicht: Kontrolle: 4,2 ± 0,26 g; 0,01%: 4,7 ± 0,7 g; 0,1%: 4,3 ± 0,37 g; 1,0%: 5,0 ± 0,25 g). Die Ratten wurden dann bis zum Tag 30 überwacht, an dem alle Gruppen geopfert und einer Autopsie unterzogen wurden. Die Tiere verdauten während dieser Zeitspanne in ihrem Trinkwasser kontinuierlich MCP. Kontroll- wie auch behandelte Tiere gewannen in übli cher Weise Gewicht und es gab keine beobachtbare Toxizität bei MCP-behandelten Tieren. Die Lungen wurden entfernt, in Wasser gespült und über Nacht in Bouin's-Lösung fixiert. Die Zahl der Ratten, die an Lungenmetastasen litten, war im Vergleich zur Kontrolle (15/16 Ratten mit Metastasen) bei den 0,1% (P < 0,03) MCP (7/14 Ratten Metastasen) (p < 0,001) Gruppen (1A) Ratten signifikant reduziert, die 30 ± 4 ml Wasser pro Tag in allen Gruppen konsumierten. Die Anzahl der MLL-Tumorkolonien wurde durch Auszählung unter einem Dissektionsmikroskop bestimmt. Die Lungen der 1,0% MCP-behandelten Tiere hatten im Durchschnitt signifikant weniger Metastasenkolonien als die Kontrollgruppen (9 ± 4 bei der Kontrolle im Vergleich mit 1 ± 1 bei der behandelten Gruppe (p < 0,05) (1B) (Mann-Whitney Test). Die Wirkung von MCP schien von der Konzentration im Trinkwasser abzuhängen. Die 1C und 1D zeigen außerdem Lungen von tumortragenden Tieren (C: Kontrolle, D: 1,0% MCP) und betonen die Wirkung von MCP auf die Reduktion der Zahl der entwickelten Oberflächen MLL-Lungenkolonien. 1% MCP reduzierte außerdem signifikant die Anzahl von Tieren mit positiver Lymphknotenerkrankung (55% bei der Kontrolle, 13% bei MCP-behandelten Tieren, p < 0,01). Die behandelten Tiere litten durch die MCP-Behandlung an keiner ins Auge fallenden Toxizität. Die Tiere gewannen mit derselben Rate wie die Kontrollen Gewicht. Die tägliche Wasseraufnahme betrug 30 ± 4 ml pro Ratte bei den Kontroll- und behandelten Gruppen. Die Haartextur, das Gesamtverhalten und die Stuhlfarbe waren unverändert.
  • Da früher bereits demonstriert wurde, dass MCP in Zell-Zell-Wechselwirkungen, vermittelt durch Zelloberflächen-Kohlenhydrat bindende Galectin-3-Moleküle eingreifen kann, wurde die Frage untersucht, ob MLL-Zellen Galectin-3 exprimierten. MLL-Zellen, wie viele andere Krebszellen, exprimieren Galectin-3 auf ihrer Zelloberfläche, wie bestimmt durch quantitative Fluoreszenz-Flusszytometrische Analyse, wie dargestellt in 2 und durch Immunoblotting von Gesamtzellen, extrahiert mit monospezifischen Anti-Galectin-3-Peptidantikörpern von Kaninchen, wie dargestellt in 2 (Blot Einsatz).
  • Die Tumor-Endothelzell-Adhäsion ist vermutlich ein Schlüsselereignis im metastatischen Prozess und daher wurde die Wirkung von MCP auf die MLL-Endothelzell-Interaktion untersucht. Die Adhäsion von Cr-markierten MLL-Zellen an konfluenten Monolayern von Aorta-Endothelzellen von Ratten (RAEC) in Gegenwart oder Abwesenheit von MCP ist in 3A demonstriert. Es wurde festgestellt, dass MCP ein potenter Inhibitor der MLL-Zelladhäsion an Endothelzellen ist (3A und 3B).
  • MLL- und RAEC-Zellen wurden in RPMI 1640-Medien, supplementiert mit 10%igem fötalem bovinem Serum angezüchtet. RAEC wurden zur Konfluenz in Gewebskulturvertiefungen gezüchtet. 2,4 × 106 MLL-Zellen wurden 30 Minuten mit 5 μCi Na2CrO4 bei 37°C in 2 ml serumfreien Medien mit 0,5% bovinem Serumalbumin inkubiert. Folgend auf ein extensives Waschen wurden dann 105 MLL-Zellen pro Vertiefung zu den RAEC-Monolayern in Quadruplikat zugefügt. Wie aus 3A ablesbar, wurde die Anhaftung von MLL-Zellen in Abwesenheit oder Gegenwart verschiedener Konzentrationen von MCP für 90 Minuten bei 4°C überprüft. Die Zellen wurden dreimal in kalter phosphatgepufferter Salzlösung zur Entfernung nicht gebundener Zellen gewaschen. Die Zellen wurden dann mit 0,1 NaOH 30 Minuten bei 37°C löslich gemacht und die Radioaktivität wurde in einem beta-Counter bestimmt. Jeder Punkt repräsentiert das Mittel von vier Vertiefungen und die Experimente wurden im Duplikat durchgeführt. Säulen repräsentieren Standardfehler. Wie in 3B ablesbar, wurde der Zeitverlauf für die Anbindung von MLL-Zellen an einen konfluenten Monolayer von RAEC in Abwesenheit (-----) oder Gegenwart von 0,03% (G/V) MCP bestimmt. Die Gegenwart von 0,03% MCP inhibierte die Anbindung von MLL-Zellen an RAEC. Für eine Fluoreszenz-MLL-Zelladhäsion an RAEC wurden 105 MLL-Zellen 30 Minuten in 0,1% FITC inkubiert, folgend auf ein extensives Waschen der Zellen, woraufhin die Zellen zu RAEC-Monolayern zugefügt wurden. Die Bindung der MLL-Zellen in Abwesenheit (3C) oder Gegenwart (3D) von 0,1% (G/V) MCP (dargestellt bei × 160). Es wird deutlich, dass MLL-Zellen schnell an die RAEC-Monolayer anhafteten, während nur ein begrenzter Grad der Zellanhaftung in Gegenwart von MCP beobachtet wurde. Eine bildliche Darstellung der Wirkung von MCP auf den Adhäsionsprozess ist in 3C und 3D dargestellt. MLL-Zellen wurden in Suspension mit FITC fluoreszent markiert, konfluenten Monolayern von Ratten-Endothelzellen in 0,5%igem bovinem Serumalbumin ohne (3C) oder mit 0,1% MCP (3D) für 60 Minuten exponiert. Die Kulturen wurden gewaschen, um die nicht adhärenten Zellen zu entfernen und dann fotografiert. Bei den nicht behandelten Kulturen haften die fluoreszenten MLL-Zellen fast einheitlich gebunden an der Endothel-Monolayerschicht (3C), während in Gegenwart von 0,1% MCP fast keine fluoreszenten Zellen in Assoziation mit dem RAEC-Monolayer im mikroskopischen Feld nachgewiesen werden können (3D).
  • Die Fähigkeit von Zellen, auf halbfestem Medium zu wachsen, d. h. Anhaftungs-unabhängig (anchorage independent), kann als Kriterium für die Zelltransformation verwendet werden und die Inhibition eines solchen Pro zesses durch Arzneimittel oder Antikörper wird verwendet, um ihre Effizienz zu etablieren. Das Wachstum von Zellen in halbfestem Medium macht es notwendig, dass sie wandern, eindringen und neue Tumorstellen in einem Prozess etablieren, der die Stufen einer in-vivo-Metastase nachzuahmen scheint. Es wurde früher vorgeschlagen, dass die Fähigkeit von Tumorzellen zur Interaktion mit Kohlenhydratresten von Glycoproteinen über Zelloberflächen-Galectin-3 mit ihrer Fähigkeit zur Interaktion mit den Galactoseresten von Agarose (einem Polymer aus D-Galactose und L-Anhydrogalactose) in Beziehung steht und die minimale Stütze bereitzustellen, die für die Zellproliferation in diesem halbfesten Medium benötigt wird. Daher wurde demonstriert, dass Anti-Galectin-3-monoklonale Antikörper das Wachstum von Tumorzellen in Agarose inhibieren können. Weiterhin führt die Transfektion normaler Maus-Fibroblasten mit der Maus-Galectin-3-cDNA zu der Annahme von Anhaftungs-unabhängigem Wachstum.
  • Um die Wirkung von MCP auf die MLL-Koloniebildung in 0,5% Agarose zu bestimmen, wurden MLL-Zellen von kultivierten Monolayern abgespalten, mit 0,02% EDTA in calcium- und magnesiumfreiem (CMF)-PBS und mit 4 × 103 Zellen/ml in komplettem RPMI mit oder ohne MCP in variierenden Konzentrationen suspendiert. Die Zellen wurden 30 Minuten bei 37°C inkubiert und dann 1 : 1 (V/V) mit einer Lösung von 1% Agarose in RPMI 1 : 4 (V/V), vorher erwärmt auf 45°C vermischt. 2 ml Aliquots der Mischung wurden auf eine vorher gegossene Schicht von 1% Agarose in Schalen mit 6 cm Durchmesser platziert. Die Zellen wurden 8 Tage bei 37°C inkubiert, dann fixiert, gezählt und fotografiert. 4A illustriert die Zahl der gebildeten Kolonien, die durch einen blinden Beobachter unter Verwendung eines inversen Mikroskops bestimmt wurde. Die Gegenwart von 0,1% MCP inhibierte die Zahl von vorliegenden MLL-Kolonien gegenüber der Kontrolle (p < 0,01 durch Mann-Whitney) signifikant. Säulen repräsentieren Mittel und S. E. von Triplikat-Experimenten. Phasenkontrast-Mikrofotografien von MLL-Zellen, gezüchtet ohne (4B) oder mit (4C) 0,1% (G/V) MCP × 160. Wie in 4A dargestellt, inhibiert MCP die MLL-Zellkoloniebildung in Agarose in dosisabhängiger Weise. MCP inhibierte sowohl die Zahl der MLL-Kolonien als auch ihre Größe (4B und 4C). Die inhibitorische Wirkung von MCP scheint zytostatisch anstatt zytotoxisch zu sein, da sie keine Wirkung auf die Rate des MLL-Zellwachstums in kultivierten Monolayern in vitro aufweist (Daten nicht dargestellt). MCP hat ähnliche Wirkungen auf die Fähigkeit anderer Tumorzellen-Kolonien in Weichagar zu bilden, einschließlich B16-F-Melanom, UV-2237-Fibrosarcom, HT-1080 menschlichem Fibrosarcom und A375 menschlichem Melanom. Es ist nicht bekannt, ob MCP die Bindung der MLL-Zellen an die Galactosereste von Agar blockiert oder mit der Bindung eines kohlenhydrathaltigen Wachstumsfaktors (faktoren) mit dem Zelloberflächen-Galectin-3 kompetitiert. Ähnlich ist nicht bekannt, ob die MCP-Inhibition der Tumorzell-Lungenkoloniebildung in vivo durch die Inhibition der Koloniebildung in vitro nachgeahmt wird, obwohl eine solche Korrelation zu existieren scheint (1 und 4).
  • Die hier präsentierten Ergebnisse stellen ein neues, nicht-toxisches orales Verfahren zur Verhinderung einer spontanen Prostatakrebs-Metastase bereit. In vorläufigen Experimenten haben wir festgestellt, dass Galectin-3 in menschlichen Prostatakrebs-pathologischen Gewebsproben, wie auch der menschlichen Prostata-Adenokarzinomzellinie PC 3 vorliegt. Für die Immunohistochemie wurden in 5 μm Formalin fixierte Paraffin-eingebettete primäre Prostata-Adenokarzinomsektionen von Paraffin befreit, rehydratisiert und in der Mikrowelle behandelt (Mittel bis Hoch) und zwar für 10 Minuten in 1 mM Natriumcitratpuffer. Nach Waschen in PBS wurden die Sektionen in normalem Ziegenserum 30 Minuten blockiert und dann mit dem primären Antikörper Ratten-Anti-Galectin-3-TIB-166 monoklonalen Antikörper inkubiert. Die Sektionen wurden dann in DPBS für 30 Minuten gewaschen und mit biotinyliertem Anti-Ratten-IgG inkubiert, gewaschen und mit Avidin biotinylierter Meerrettichperoxidase inkubiert, gefolgt von einem Peroxidasesubstrat 3'-3'-Diaminobenzidin. Die Sektionen wurden mit 3% Methylgrün gegengefärbt und mit Gelatine-Glycerin aufgestellt. Die Sektion, demonstriert in 5, stammt von einem Patienten mit invasivem Prostatakrebs. Der PC-3-Zellextrakt wurde immunogeblottet und im Hinblick auf die Gegenwart von menschlichem Galectin-3, wie beschrieben in der Legende zu 2, analysiert. Die Expression von Galectin-3 in Proben der menschlichen Prostata wurde durch Immunohistochemie mit T1B-166-anti-Galectin-3 monoklonalen Antikörpern überprüft. Das Galectin-3 wurde im wesentlichen in den Prostatakarzinomzellen mit wenig Stromafärbung und variabler normaler Epithelfärbung exprimiert (5). Die Galectin-3-Färbung mit diesem Antikörper war mit intensiver nuklearer, zytoplasmatischer und Zelloberflächenfärbung assoziiert. Weitere Untersuchungen werden die Rolle von Galectin-3 in normalem und Krebs-Prostatagewebe bestimmen wie auch die Fähigkeit von MCP, die menschliche Prostata-Metastase bei nackten Mäusen zu inhibieren. MCP-Moleküle scheinen nach oraler Verabreichung in den Blutstrom absorbiert zu werden und kompetitieren mit der natürlichen Ligandenerkennung von Tumorzelloberflächengalectinen, die für die erfolgreiche Etablierung sekundärer Tumorzellkolonien essenziell ist. Es werden weitere Arbeiten unternommen, um die aktiven Bestandteile von MCP zu charakterisieren, wie auch ihre Serumniveaus, da wenig über die molekularen Merkmale der Peptide bekannt ist. Es scheint, dass die Wirkung von MCP in den frühen Phasen der Metastase auftritt, möglicherweise die Bildung von Tumorzellemboli wie auch die Wechselwirkung von Krebszellen mit dem Endothel des Zielorgans inhibiert, anstelle von späten Ereignissen, wie dem metastatischen Zellwachstum, da MCP keine Wirkung auf das primäre MLL Tumorwachstum oder die Angiogenese ausübt.
  • Da natürliches Zitruspektin (CP) und pH-modifiziertes Zitruspektin (MCP) hoch verzweigte bzw. nicht-verzweigte komplexe Polysaccharide sind, die reich an Galactosidresten sind, und in der Lage sind zu einer Bindung an die Kohlenhydrat-Bindungsdomäne von Galectin-3, untersuchten wir die Wirkungen von CP und MCP auf Zell-Zell- und Zell-Matrix-Wechselwirkungen, vermittelt durch eine Kohlenhydraterkennung. MCP, jedoch nicht CP, inhibierte die B16-F1-Melanomzelladhäsion an Laminin und die Asialofetuin-induzierte homotypische Aggregation. Sowohl MCP als auch CP inhibierten das Anhaftungs-unabhängige Wachstum von B16-F1-Zellen in halbfestem Medium, d. h. Agarose. Diese Ergebnisse zeigen an, dass die Kohlenhydraterkennung durch das Zelloberflächen-Galectin-3 an der Zell-extrazellulären Matrix-Interaktion beteiligt sein kann und eine Rolle beim Anhaftungs-unabhängigen Wachstum wie auch bei der in-vivo-Embolibildung von Tumorzellen spielen kann.
  • Genauer ausgedrückt wurden endogene Galactosid-bindende Lectine von Vertebraten identifiziert und in eine Vielzahl von Geweben und Zellen charakterisiert. Die Lectine sind in zwei große Klassen, basierend auf ihren Größen, unterteilt, wobei die Molekularmassen ungefähr 14 kDa und 30 kDa betragen und diese kürzlich als Galectin-1 bzw. Galectin-3 bezeichnet wurden. Galectin-3 repräsentiert einen großen Bereich von Molekülen, d. h. die murinen 34 kDa (mL-34) und menschlichen 31 kDa (hL-31) Tumor-assoziierten Galactosid-Bindungslectine, das 35 kDa Fibroblasten-Kohlenhydrat-Bindungsprotein (CBP35), das IgE-Bindungsprotein (ε-BP), das 32 kDa Makrophagennon-Integrin-Laminin-Bindungsprotein (Mac-2) und die Ratten-, Maus- und menschlichen Formen des 29 kDa Galactosid-Bindungslectin (L-29). Molekulare Klonierungsstudien haben ergeben, dass die Polypeptide identisch sind. Das Galectin-3 enthält zwei Strukturdomänen, eine aminoterminale Domäne, enthaltend eine Collagen-ähnliche Sequenz und eine globuläre carboxyterminale Domäne, umfassend die Galactosid-Bindungsstelle. Ob sich alle oben erwähnten Galactosid-Bindungslectine denselben natürlichen Liganden (die Ligan den) teilen, ist noch nicht bekannt. Obwohl angenommen wurde, dass Galectin-3 ein S-Typ-Lectin ist, das reduzierende Bedingungen für die Kohlenhydrat-Bindungsaktivität benötigt, haben kürzliche Studien Beweise gezeigt, die auf das Gegenteil hindeuten. Etliche Analyseansätze haben demonstriert, dass die Galectine an Zell-Zell- und Zell-Matrix-Interaktionen teilnehmen, indem sie komplementäre Glycokonjugate erkennen und binden und dadurch eine grundlegende Rolle in verschiedenen normalen und pathologischen Prozessen spielen.
  • Galectin-3 wird durch aktivierte Makrophagen und onkogenetisch transformierte und metastatische Zellen hoch exprimiert. Die erhöhte Expression des Polypeptids ist mit einer erhöhten Kapazität für ein Anhaftungs-unabhängiges Wachstum, homotypische Aggregation und Tumorzell-Lungenkolonisation assoziiert, was nahelegt, dass Galectin-3 die Tumorzell-Embolibildung in dem Kreislauf unterstützt und Metastasen verstärkt. Wir haben früher berichtet, dass die intravenöse Injektion von CP die Lungenkolonisierung der B16-F1 murinen Melanomzellen erhöht, während MCP die Lungenkolonisierung erniedrigt. Obwohl die erhöhte Lungenkolonisierung durch CP vermutlich an seiner Fähigkeit zur Unterstützung der homotypischen Aggregation liegt, verbleibt der Mechanismus, durch den MCP die Lungenkolonisierung verhindert, weniger gut etabliert.
  • Laminin, der Haupt-, nicht-collagenartige Bestandteil von Grundmembranen ist ein N-gebundenes Glycoprotein, das Poly-N-Acetyllactosaminsequenzen trägt und ist an Zelladhäsion, Migration, Wachstum, Differenzierung, Invasion und Metastase beteiligt. Galectine, die mit hoher Affinität an Oligosaccharide binden, enthaltend Poly-N-Acetyllactosaminsequenzen, binden auch an die Kohlenhydrat-Seitenketten von Laminin in spezifischer, zuckerabhängiger Weise.
  • Um die funktionalen Eigenschaften von Galectin-3 weiter zu untersuchen, verwendeten wir CP und MCP und untersuchten, ob sie Galectin-3-bezogene Eigenschaften von B16-F1 murinen Melanomzellen beeinflussen würden. Wir haben festgestellt, dass: (a) MCP, jedoch nicht CP, die Zelladhäsion an Laminin inhibiert; (b) MCP die Asialofetuin-induzierte homotypische Aggregation inhibiert, während CP diese verstärkt und (c) sowohl CP als auch MCP das Anhaftungs-unabhängige Wachstum in halbfesten Medien inhibieren.
  • CP und EHS-Laminin wurde von Sigma, St. Louis, Missouri erworben. MCP wurde aus CP durch pH-Modifikation gemäß dem oben beschriebenen Verfahren von Albersheim et al. hergestellt. Asialofetuin wurde durch milde saure Hydrolyse von Fetuin hergestellt (Spiroverfahren, Grand Island Biological Co., Grand Island, N. Y.) und zwar in 0,05 M H2SO4 bei 80°C für 1 Stunde. Rekombinantes Galectin-3 wurde aus Bakterienzellen durch eine einzelstufige Reinigung durch eine Asialofetuin-Affinitätssäule, wie woanders beschrieben, extrahiert. Rekombinantes Galectin-3, eluiert durch Lactose, wurde extensiv gegen CMF-PBS vor der Verwendung dialysiert. Anti-Galectin-3-monoklonaler Antikörper wurde von Dr. R. Lotan, University of Texas, M. D. Anderson erhalten. Der Meerrettichperoxidase(HRP)-konjugierte Kaninchen-Anti-Ratten-IgG + IgM und 2,2'-Azino-di(3-ethylbenzthiazolinsulfonsäure) (ABTS)-Substratkit wurden von Zymed, South San Francisco, Californien, erworben. B16-F1 murine Melanomzellen wurden in Dulbecco's modifiziertem Eagles' Minimal-Essenzial-Medium (DMEM), supplementiert mit 10% wärmeinaktiviertem fötalem Rinderserum, nicht-essenziellen Aminosäuren, 2 mM Glutamin und Antibiotika kultiviert. Die Zellen wurden bei 37°C in einer angefeuchteten Atmosphäre von 7% CO2 und 93% Luft gehalten.
  • Die Zelladhäsion an Laminin: Gewebskulturvertiefungen von Platten mit 96 Vertiefungen wurden über Nacht bei 4°C mit EHS-Laminin (2 μg/Vertiefung) in Ca2+- und Mg2+-freier phosphatgepufferter Salzlösung, pH 7,2 (CMF-PBS) vorbeschichtet und die verbliebenen Protein-Bindungsstellen wurden 2 Stunden bei Raumtemperatur mit 1%igem Rinderserumalbumin (BSA) in CMF-PBS blockiert. Die Zellen wurden mit 0,02% EDTA in CMF-PBS geerntet und mit serumfreiem DMEM suspendiert. 5 × 104 Zellen wurden jeder Vertiefung in DMEM mit oder ohne CP oder MCP in variierenden Konzentrationen zugefügt. Nach Inkubation für 2 Stunden bei 37°C wurden nicht-adhärente Zellen mit CMF-PBS abgewaschen. Adhärente Zellen wurden mit Methanol fixiert und fotografiert. Die relative Zahl der adhärenten Zellen wurde gemäß dem Verfahren von Olier et al. bestimmt. Kurz gefasst, wurden die Zellen mit Methylenblau gefärbt, gefolgt von der Zugabe von HCl-Ethanol zur Freisetzung des Farbstoffs. Die optische Dichte (650 nm) wurde durch eine Platten-Ablesevorrichtung gemessen.
  • Asialofetuin-induzierte homotypische Aggregation: die Zellen wurden mit 0,02% EDTA in CMF-PBS abgelöst und mit 1 × 106 Zellen/ml in CMF-PBS mit oder ohne 20 μg/ml Asialofetuin und 0,5% CP oder 0,5% MCP suspendiert. Aliquots, die 0,5 ml der Zellsuspension enthielten, wurden in silikonisierten Glasröhrchen platziert und bei 80 Upm 60 Minuten bei 37°C bewegt. Die Aggregation wurde dann durch Fixieren der Zellen mit 1% Formaldehyd in CMF-PBS beendet. Proben wurden zum Auszählen der Zahl der Einzelzellen verwendet und die resultierende Aggregation wurde gemäß der folgen den Gleichung berechnet: (1 – Nt/Nc) × 100, worin Nt und Nc die Anzahl der einzelnen Zellen in Gegenwart der getesteten Verbindungen bzw. des Kontrollpuffers (CMF-PBS) bedeuten.
  • Galectin-3-Bindung an MCP: Platten mit 96 Vertiefungen wurden mit CMF-PBS, enthaltend 0,5% MCP und 1% BSA beschichtet und über Nacht getrocknet. Rekombinantes Galectin-3, seriell in CMF-PBS verdünnt, enthaltend 0,5% BSA und 0,05% Tween-20 (Lösung A) in Gegenwart oder Abwesenheit von 50 mM Lactose wurde zugefügt und 120 Minuten inkubiert, woraufhin die Vertiefungen abgelassen und mit CMF-PBS, enthaltend 0,1% BSA und 0,05% Tween-20 (Lösung B) gewaschen wurden. Ratten-Anti-Galectin-3 in Lösung A wurde zugefügt und 60 Minuten kubiert, gefolgt von einem Waschen mit Lösung B und Inkubation mit HRP-konjugierten Kaninchen-anti-Ratten-IgG – IgM in Lösung A für 30 Minuten. Nach einem Waschen wurden relative Mengen von gebundenem Enzym, konjugiert in jeder Vertiefung, durch Zugabe von ABTS bestimmt. Das Ausmaß der Hydrolyse wurde bei 405 nm gemessen.
  • Koloniebildung in halbfestem Medium: Zellen wurden mit 0,02% EDTA in CMF-PBS abgelöst und mit 1 × 103 Zellen/ml in komplettem DMEM mit oder ohne CP oder MCP variierender Konzentrationen suspendiert. Die Zellen wurden 30 Minuten bei 37°C inkubiert und dann 1 : 1 (V/V) mit einer Lösung von 1% Agarose in destilliertem Wasser-komplettem DMEM (1 : 4, V/V), vorher erwärmt auf 45°C, vermischt. 2 ml Aliquots der Mischung wurden auf eine vorher gegossene Schicht von 1% Agarose in Schalen mit 6 cm Durchmesser platziert. Die Zellen wurden 14 Tage bei 37°C inkubiert und die Zahl der gebildeten Kolonien wurde unter Verwendung eines Invers-Mikroskops nach Fixierung durch Zugabe von 2,6% Glutaraldehyd in CMF-PBS bestimmt.
  • Es wurde früher gezeigt, dass Laminin als Ligand für lösliches Galectin-3 dienen kann und die B16-F1-Zellen Galectin-3-Moleküle auf ihrer Zelloberfläche exprimieren. Diese Ergebnisse zusammen mit den Wirkungen von CP und MCP auf die Lungenkolonisierung von i. v. injizierten B16-F1-Zellen führten dazu, dass wir anfänglich ihre Wirkungen auf die B16-F1-Zelladhäsion an Laminin untersuchten, um die mögliche Rolle von Zelloberflächen-Galectin-3 in einem solchen Prozess zu untersuchen. Wie in den 6 und 7AC dargestellt, inhibierte MCP signifikant die Zelladhäsion an Laminin in dosisabhängiger Weise, während CP keine offensichtliche Wirkung entweder auf die Zellbindung oder auf das Verteilen auf Laminin aufwies. Der einfache Zuckerinhibitor von Galectin-3 Lactose inhibierte die Zelladhäsion an Laminin bei so hohen Konzentrationen wie 100 mM nicht (Daten nicht dargestellt). Ein kompetitiver Bindungsassay unter Verwendung von löslichem rekombinantem Galectin-3 führte nicht zu einer Blockierung der Zelladhäsion an Laminin und die Anti-Mac-2-monoklonalen Antikörper versagten in diesem Hinblick ebenfalls (Daten nicht dargestellt), was nahelegt, dass die inhibitorische Wirkung von MCP nicht nur seiner Unterbrechung der Wechselwirkung zwischen Galectin-3 und N-Acetyllactosaminyl-Seitenketten am Laminin zugeschrieben werden kann, da die Zellen die Integrine für die Bindung an den Proteinkern von Laminin verwenden können. Weiterhin ist der Anti-Mac-2-monoklonale Antikörper nicht gegen die Kohlenhydratbindungsdomäne von Galectin-3, sondern gegen das N-terminale Ende gerichtet, so dass der exakte Mechanismus, durch den MCP die Adhäsion gegenüber CP und Lactose blockiert, unklar bleibt. Die inhibitorische Wirkung von MCP liegt nicht an einer Zytotoxizität, da MCP (0,5%) weder die Lebensfähigkeit, noch das in-vitro-Wachstum der Zellen beeinflusste.
  • Eine gute Korrelation wurde zwischen der Wahrscheinlichkeit, dass Tumorzellen eine homotypische Aggregation in vitro durchliefen und ihrem metastatischem Potenzial in vivo etabliert. B16-Melanomzellenklumpen erzeugen mehr Lungenkolonien nach intravenöser Injektion als Einzelzellen. Weiterhin wurde gezeigt, dass der Anti-Galectin-3-Antikörper die Asialofetuin-induzierte homotypische Aggregation inhibierte, was nahelegt, dass die Zelloberflächen Galectin-3-Polypeptide die Bildung von homotypischen Aggregaten auslösen, folgend auf ihre Wechselwirkung mit den Seitenketten von Glycoproteinen. Wie in den 8 und 9AC dargestellt, reduzierte MCP die Bildung von homotypischen Aggregaten signifikant, während CP sie verstärkte. Höchstwahrscheinlich ahmt das nicht-verzweigte MCP das Verhalten des spezifischen Zuckerinhibitors, d. h. Lactose nach, so dass es die Wechselwirkung der Zelloberflächen-Galectin-3-Moleküle mit Galactosidresten von Asialofetuin maskiert, was zu einer reduzierten homotypischen Aggregation führt. Demgegenüber ist es auch möglich anzunehmen, dass die strukturellen Eigenschaften eines verzweigten Kohlenhydratpolymers dem CP ermöglichen, als Kreuz-Vernetzungsbrücke zwischen benachbarten Zellen zu dienen, was zur verstärkten Bildung von homotypischen Aggregaten führt. Zusammengenommen kann vorgeschlagen werden, dass MCP eine Metastase verhindern könnte, indem es Zell-Zell- und Zell-Matrix-Wechselwirkungen stört, die für die Tumorzellen zur Bildung metastatischer Läsionen notwendig sind.
  • Die vorstehenden Wirkungen von MCP zur Inhibition der B16-F1-Zelladhäsion an Laminin und der homotypischen Aggregation können an seiner Wechselwirkung mit Galectin-3 auf der Zelloberfläche liegen, da von CP bereits früher gezeigt wurde, dass es die B16-F1-Zelloberfläche in lactoseab hängiger Weise bindet. Um diese Bindung von Galectin-3 an MCP zu untersuchen, verwendeten wir einen enzymgebundenen Immunosorbentassay, wobei wir feststellten, dass rekombinantes Galectin-3 immobilisiertes MCP in dosisabhängiger Weise band und die Bindung wurde vollständig durch Lactose blockiert (9). Diese Resultate ermöglichen uns, die inhibitorischen Wirkungen von MCP auf die homotypische Aggregation seiner Bindung an die Zelloberflächen-Galectin-3-Moleküle zuzuschreiben. Andererseits wissen wir nicht, wie MCP, jedoch nicht CP, die B16-F1-Zelladhäsion an Laminin beeinflusst. Da die pH-Modifikation von CP, wobei es sich um ein verzweigtes komplexes Polysaccharidpolymer handelt, zu einer Erzeugung nicht-verzweigter Kohlenhydrat ketten derselben Zuckerzusammensetzung führt, ist es wahrscheinlich, dass MCP stärker an die Zelloberflächen-Galectin-3-Moleküle als CP bindet. Zusammengenommen mit der Tatsache, dass Anti-Integrin-Antikörper die murine B16-Melanomzelleanhaftung an Lamininsubstrate inhibieren nehmen wir an, dass MCP die Lamininerkennung durch die Integrinklasse von Lamininrezeptoren sterisch inhibiert oder dass die Wechselwirkung von Zelloberflächen-Galectin-3 mit Poly-N-Acetyllactosaminsequenzen auf Laminin zusammen mit den Integrinen für die Zelladhäsion an Laminin wirken kann. Die Möglichkeit, dass die Wechselwirkung von MCP mit Galectin-1 mit derselben Zuckerspezifität wie Galectin-3 seine Prozesse beeinflussen könnten, um die B16-F1-Zelladhäsion an Laminin und die homotypische Aggregation zu beeinflussen, kann vermutlich ausgeschlossen werden, da Galectin-1 ein sezerniertes Protein ist.
  • Die Fähigkeit von Zellen, in halbfestem Medium zu wachsen, d. h. "Anhaftungs-unabhängig" wird als Kriterium für die Zelltransformation verwendet, da diese Eigenschaft in der Regel nur von transformierten und tumorigenen Zellen ausgeübt werden. Früher wurde vorgeschlagen, dass die Fähigkeit von Tumorzellen zur Wechselwirkung mit Glycoprotein-Kohlenhydratresten über Zelloberflächen-Galectin-3 mit ihrer Fähigkeit zur Interaktion mit den Galactoseresten von Agarose (einem Polymer von D-Galactose und L-Anhydrogalactose) in Beziehung steht und der Effizienz der Koloniebildung in diesem halbfesten Medium. Es wurde auch gezeigt, dass Anti-Galectin-3-monoklonale Antikörper das Wachstum von Tumorzellen in Agarose inhibieren und dass es eine inverse Beziehung zwischen der Expression von Galectin-3 und der Unterdrückung des transformierten Phänotyps gibt. Die Transfektion normaler Maus-Fibroblasten mit der Maus-Galectin-3-cDNA führte zu der Annahme von Anhaftungs-unabhängigen Wachstumseigenschaften. Um die Möglichkeit weiter zu verifizieren, dass Zelloberflächen-Galectin-3 eine Schlüs selrolle für Zellen zum Wachstum in halbfestem Medium spielt, untersuchten wir die Wirkungen von CP und MCP auf das Anhaftungs-unabhängige Wachstum von B16-F1-Melanomzellen. Wie in 11 dargestellt, inhibierten CP und MCP das Wachstum von B16-F1-Zellkolonien in der halbfesten Matrix in dosisabhängiger Weise. Ähnlich inhibierte Lactose das Anhaftungs-unabhängige Wachstum in dosisabhängiger Weise ebenfalls (Daten nicht dargestellt). Die dosisabhängige inhibitorische Wirkung von CP und MCP war nicht auf B16-F1-Melanomzellen begrenzt. Das Wachstum in Weichagar von UV-2237-10-3 murinen Fibrosarkomzellen, HT1080 humanen Fibrosarkomzellen und A375C1.49 menschlichen Melanomzellen wurde ebenfalls in ähnlicher Weise inhibiert. Es ist möglich, dass lösliches CP und MCP mit den Galactoseresten von Agarose um die Galectin-3-Bindung kompetieren, was einer anscheinenden Wachstumsinhibition führt, indem den Zellen die minimale Stütze der Matrix, die für die Zellproliferation benötigt wird, entzogen wird. Es kann auch argumentiert werden, dass CP und MCP wie auch die Anti-Galectin-3-Antikörper möglicherweise wie ein Antagonist eines noch unerkannten Glycokonjugat-Wachstumsfaktors wirken, der mit Galectin-3 interagiert oder dass sie den Zugang bekannter Wachstumsfaktoren zu den Membranrezeptoren sterisch behindern. Die Tatsache jedoch, dass das in-vitro-Anhaftungs-abhängige Wachstum und die Tumorigenität von B16-F1-Zellen in syngenen Mäusen durch MCP (0,5%) nicht nachteilig beeinflusst wurde, ermöglicht jedoch in plausibler Weise, dass wir die vorstehende Möglichkeiten ausschließen können. Da die Fähigkeit von Zellen zum Wachstum auf halbfestem Medium als Kriterium für die Zelltransformation verwendet wird, kann die Akquisition des Zelloberflächen-Galectin-3 ein früher Schritt der posttransformierten Kaskade sein.

Claims (20)

  1. Verwendung eines modifizierten Zitruspektins zur Herstellung eines oral verabreichbaren Medikaments für die Behandlung von Krebs.
  2. Verwendung gemäß Anspruch 1, worin das modifizierte Pektin ein pH-modifiziertes Zitruspektin ist.
  3. Verwendung gemäß Anspruch 2, worin das modifizierte Pektin teilweise depolymerisiertes Pektin ist.
  4. Verwendung gemäß Anspruch 2 oder 3, worin das pH-modifizierte Zitruspektin ein anscheinendes durchschnittliches Molekulargewicht von 1 bis 15 kD hat.
  5. Verwendung gemäß Anspruch 4, worin das pH-modifizierte Zitruspektin ein anscheinendes durchschnittliches Molekulargewicht von ungefähr 10 kD aufweist.
  6. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 2 bis 5, worin das modifizierte Pektin eines ist, das in der Lage ist, an Tumorzelloberflächen-Kohlenhydrat-Bindungsproteine zu binden.
  7. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 2 bis 6, worin das modifizierte Pektin eines ist, das in der Lage ist, an die Kohlenhydratdomäne von Galectin-3 zu binden.
  8. Verwendung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, worin das modifizierte Pektin wasserlöslich ist.
  9. Verwendung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, worin der Krebs ein Nierenzellkrebs, Kaposi-Sarkom, chronische Leukämie, Brustkrebs, Sarkom, Karzinom der Eileiter, Rektalkrebs, Krebs der Kehle, Melanom, Kolonkrebs, Blasenkrebs, Mastocytom, Lungenkrebs, Brustadenokarzinom, squamöses Zellkarzinom des Rachens, Krebs des Gastrointestinaltrakts, Magenkrebs oder Prostatakrebs ist.
  10. Verwendung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, worin die Behandlung von Krebs die Inhibition der Metastase umfaßt.
  11. Verwendung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, worin der Krebs bei einem Säuger, vorzugsweise einem Menschen, vorliegt.
  12. Verwendung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, worin das Medikament weiterhin einen pharmazeutisch akzeptablen verdaubaren Träger, der für die orale Verabreichung geeignet ist, umfaßt.
  13. Pharmazeutische Zusammensetzung, umfassend eine Mischung eines modifizierten Zitruspektins und eines pharmazeutisch akzeptablen verdaubaren Trägers, geeignet für die orale Verabreichung.
  14. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäß Anspruch 13, worin das modifizierte Pektin pH-modifiziertes Zitruspektin ist.
  15. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäß Anspruch 14, worin das modifizierte Pektin teilweise depolymerisiertes Pektin ist.
  16. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäß Anspruch 14 oder 15, worin das pH-modifizierte Zitruspektin ein anscheinendes durchschnittliches Molekulargewicht von 1 bis 15 kD hat.
  17. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäß Anspruch 16, worin das pH-modifizierte Zitruspektin ein anscheinendes durchschnittliches Molekulargewicht von ungefähr 10 kD aufweist.
  18. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 14 bis 17, worin das modifizierte Pektin eines ist, das in der Lage ist, an Tumorzelloberflächen-Kohlenhydrat-Bindungsproteine zu binden.
  19. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 14 bis 18, worin das modifizierte Pektin eines ist, das in der Lage ist, an die Kohlenhydratdomäne von Galectin-3 zu binden.
  20. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 13 bis 19, worin das modifizierte Pektin wasserlöslich ist.
DE69533550T 1994-07-07 1995-06-14 Verfahren zur hemmung der krebsmetastasierung durch orale verabreichung von löslichem modifiziertem zitruspektin Expired - Fee Related DE69533550T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/271,821 US5834442A (en) 1994-07-07 1994-07-07 Method for inhibiting cancer metastasis by oral administration of soluble modified citrus pectin
US271821 1994-07-07
PCT/US1995/007547 WO1996001640A1 (en) 1994-07-07 1995-06-14 Method for inhibiting cancer metastasis by oral administration of soluble modified citrus pectin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69533550D1 DE69533550D1 (de) 2004-10-28
DE69533550T2 true DE69533550T2 (de) 2005-09-22

Family

ID=23037234

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69533550T Expired - Fee Related DE69533550T2 (de) 1994-07-07 1995-06-14 Verfahren zur hemmung der krebsmetastasierung durch orale verabreichung von löslichem modifiziertem zitruspektin

Country Status (16)

Country Link
US (2) US5834442A (de)
EP (1) EP0768885B1 (de)
JP (1) JP2008111002A (de)
CN (1) CN1157567A (de)
AT (1) ATE276753T1 (de)
AU (1) AU695677B2 (de)
BR (1) BR9508245A (de)
CA (1) CA2194586A1 (de)
DE (1) DE69533550T2 (de)
DK (1) DK0768885T3 (de)
ES (1) ES2227555T3 (de)
FI (1) FI965269A (de)
MX (1) MX9700118A (de)
NO (1) NO311493B1 (de)
PT (1) PT768885E (de)
WO (1) WO1996001640A1 (de)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020107222A1 (en) * 1993-03-01 2002-08-08 David Platt Modified polysaccharides for treatment of cancer
EP0888366B1 (de) * 1996-03-21 2004-06-09 David Platt Modifiziertes pektinmaterial
US6258383B1 (en) * 1998-08-14 2001-07-10 Lactoferrin Products Company Dietary supplement combining colostrum and lactoferrin in a mucosal delivery format
US6500807B1 (en) * 1999-02-02 2002-12-31 Safescience, Inc. Modified pectin and nucleic acid composition
KR100401456B1 (ko) * 1999-12-24 2003-10-11 (주) 한국신과학 기술센타 수컷의 생식 독성 억제에 유효한 펙틴을 포함한 약학 조성물
EP1261354A4 (de) * 2000-02-01 2004-09-15 Safescience Inc Applikations-system und verfahren zur gentherapie
DE10057976B4 (de) * 2000-11-22 2005-02-03 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt Verfahren zur Herstellung von Pektinhydrolyseprodukten
US6645946B1 (en) * 2001-03-27 2003-11-11 Pro-Pharmaceuticals, Inc. Delivery of a therapeutic agent in a formulation for reduced toxicity
US6914055B2 (en) * 2001-03-27 2005-07-05 Anatole Klyosov Delivery of a therapeutic agent in a formulation for reduced toxicity
ATE532524T1 (de) * 2001-03-27 2011-11-15 Pro Pharmaceuticals Inc Gleichzeitige verabreichung eines polysaccharids mit einem chemotherapeutischen mittel zur behandlung von krebs
US6982255B2 (en) * 2001-03-27 2006-01-03 Anatole Klyosov Delivery of a therapeutic agent in a formulation for reduced toxicity
US6770622B2 (en) 2001-06-08 2004-08-03 Gary A. Jarvis N-terminally truncated galectin-3 for use in treating cancer
US6680306B2 (en) 2001-06-21 2004-01-20 Glycogenesys, Inc. Method for enhancing the effectiveness of cancer therapies
US20030004132A1 (en) * 2001-06-22 2003-01-02 Yan Chang Method and material for treating immune diseases
US20030109464A1 (en) * 2001-09-28 2003-06-12 Huflejt Margaret E. Galectins -1 and -4 in tumor development
US6890906B2 (en) * 2001-11-21 2005-05-10 Glycogenesys, Inc. Method for controlling angiogenesis in animals
US20040121981A1 (en) * 2001-11-21 2004-06-24 Glycogenesys, Inc. Method for controlling angiogenesis in animals
JP2006515647A (ja) * 2003-01-16 2006-06-01 プロ−ファーマシューティカルズ,インク. 癌の治療効果増進のための抗癌剤と修飾多糖体の併用
US20050026849A1 (en) * 2003-03-28 2005-02-03 Singh Chandra U. Water soluble formulations of digitalis glycosides for treating cell-proliferative and other diseases
US20040223971A1 (en) * 2003-04-07 2004-11-11 Glycogenesys, Inc. Composition and uses of galectin antagonists
WO2004091634A1 (en) * 2003-04-07 2004-10-28 Glycogenesys, Inc. Composition and uses of galectin antagonists
WO2005007110A2 (en) * 2003-07-11 2005-01-27 Pro-Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for hydrophobic drug delivery
US20050053664A1 (en) * 2003-09-08 2005-03-10 Eliezer Zomer Co-administration of a polysaccharide with a chemotherapeutic agent for the treatment of cancer
US20050282773A1 (en) * 2004-01-14 2005-12-22 Pro-Pharmaceuticals, Inc. Modified polysaccharides in combination with anti-cancer drugs for enhanced treatment of cancer
US20070078109A1 (en) * 2004-02-13 2007-04-05 David Platt Compositions and methods used to treat acne and candida
WO2005095463A1 (en) * 2004-03-26 2005-10-13 Glycogenesys, Inc. Modified pectins, compositions and methods related thereto
JP2008503583A (ja) * 2004-06-22 2008-02-07 プロ−ファーマシューティカルズ,インコーポレイティド 抗がん薬、抗血管形成薬、及び多糖類を共デリバリーするための組成物及び方法
WO2006020027A1 (en) * 2004-07-14 2006-02-23 Glycogenesys, Inc. Composition and method for treating hyperproliferative diseases
US20080286251A1 (en) * 2004-08-02 2008-11-20 Propharmaceuticals, Inc. Compositions and Methods for the Enhancement of Chemotherapy with Microbial Cytotoxins
US8916541B2 (en) 2011-01-05 2014-12-23 Better Health Publishing, Inc. Synergistic combination of honokiol and modified citrus pectin in cancer therapy
US9427449B2 (en) * 2005-08-26 2016-08-30 Econugenics, Inc. Binding of galectin-3 by low molecular weight pectin
WO2008011216A2 (en) 2006-05-16 2008-01-24 Pro-Pharmaceuticals, Inc. Galactose-pronged polysaccharides in a formulation for antifibrotic therapies
CN100394923C (zh) * 2006-05-26 2008-06-18 范晓青 低分子柑桔果胶用于调节血糖血脂和改善脂肪肝中的应用
CN101269087B (zh) * 2007-11-02 2011-11-09 中国人民解放军第四军医大学 果胶-5-氟尿嘧啶结肠癌双靶向前体药物及制备方法
CN102085214A (zh) * 2011-01-27 2011-06-08 范晓青 低分子柑橘果胶联和临床常用化疗药用于控制癌症和癌症转移扩散
AR086543A1 (es) * 2011-05-25 2014-01-08 Bg Medicine Inc Inhibidores de galectina-3 y metodos de uso de los mismos, composicion farmaceutica
CA2851839C (en) 2011-10-17 2020-09-15 Butterfly Network, Inc. Transmissive imaging and related apparatus and methods
JP6133894B2 (ja) 2011-12-28 2017-05-24 ガレクティン・セラピューティクス・インコーポレイテッドGalectin Therapeutics, Inc. ヒト疾患処置用の新規糖薬剤の組成物
ES2848538T3 (es) 2012-06-06 2021-08-10 Galectin Therapeutics Inc Composiciones de galacto-ramnogalacturonato para el tratamiento de enfermedades asociadas con elevada óxido nítrico sintasa inducible
MX2015003416A (es) 2012-09-17 2015-10-29 Galectin Therapeutics Inc Metodo para mejorar las inmunoterapias especificas en el tratamiento contra el cancer.
DK2906227T3 (en) 2012-10-10 2018-12-10 Galectin Therapeutics Inc GALACTOSE-CONTAINING CARBOHYDRATE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DIABETIC Nephropathy
WO2014130648A1 (en) 2013-02-20 2014-08-28 Galectin Therapeutics, Inc. Method for treatment of pulmonary fibrosis
US9667889B2 (en) 2013-04-03 2017-05-30 Butterfly Network, Inc. Portable electronic devices with integrated imaging capabilities
MY197240A (en) 2016-09-02 2023-06-07 Thailand Center Of Excellence For Life Sciences Method for preparing an extract of hevea latex and composition thereof

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2132577A (en) * 1934-08-28 1938-10-11 Gen Foods Corp Method of preparing pectin
US2036922A (en) * 1935-01-31 1936-04-07 Kelco Co Alginic acid and process of making same
US2791508A (en) * 1952-08-30 1957-05-07 Rivoche Eugene Joel Food products and method of making the same
US2786763A (en) * 1953-01-06 1957-03-26 Rivoche Eugene Joel Food process
US2859115A (en) * 1953-07-07 1958-11-04 Rivoche Eugene Joel Nutrient food products and process of producing same
US3023104A (en) * 1960-07-05 1962-02-27 American Viscose Corp Food compositions incorporating cellulose crystallite aggregates
US3396034A (en) * 1964-01-20 1968-08-06 Motomco Inc Process of converting difficultly dispersible materials into a readily dispersible form and products obtained thereby
US3573058A (en) * 1967-01-30 1971-03-30 Swift & Co Microcrystalline cellulose compositions co-dried with hydrocolloids
US3764707A (en) * 1970-03-04 1973-10-09 Marine Colloids Inc Algin salt-mannogalac- for gum containing aqueous cosmetic lotion
US3946110A (en) * 1974-05-30 1976-03-23 Peter, Strong Research And Development Company, Inc. Medicinal compositions and methods of preparing the same
GB1474990A (en) * 1974-09-02 1977-05-25 Gen Foods Corp Slow set pectin and process for preparing same
DE2442980A1 (de) * 1974-09-07 1976-03-18 Gen Foods Corp Gelierendes pektin und verfahren zu dessen herstellung
JPS5454169A (en) * 1977-10-08 1979-04-28 Asahi Chem Ind Co Ltd Compound
US4263334A (en) * 1978-05-31 1981-04-21 Fmc Corporation Water dispersible cellulosic powder and method of making the same
ATE1039T1 (de) * 1978-11-16 1982-06-15 Unilever Nv Emulsionen und verfahren zu ihrer herstellung.
US4264592A (en) * 1979-01-22 1981-04-28 Kosta Xhajanka Citrus fruit fresh cream
US4241099A (en) * 1979-02-26 1980-12-23 Tiemstra Peter J Pectin formulations, products and methods having delayed-action acidulants
US4268533A (en) * 1979-11-21 1981-05-19 General Foods Corporation Quick-set low methoxyl pectin composition
ATE11000T1 (de) * 1980-11-22 1985-01-15 Unilever Nv Wasser-in-oel-emulsion-aufstrich mit einem fettgehalt von 25 bis 65 gewichtsprozent, der aus einer ein gelierendes system enthaltenden dispergierten, waessrigen phase umfasst.
US4370354A (en) * 1981-12-03 1983-01-25 Hercules Incorporated Stabilized fruit suspensions and method for preparing the same
US5308838A (en) * 1982-05-07 1994-05-03 Carrington Laboratories, Inc. Uses of aloe products
DE3228231A1 (de) * 1982-07-28 1984-02-02 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V., 8000 München Arzneimittel, calciummischsalze von polymeren, anionischen carbonsaeuren und/oder schwefelsaeureestern, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US4430349A (en) * 1982-12-23 1984-02-07 The Coca-Cola Company Artificially sweetened gelled yogurt
FR2545101B1 (fr) * 1983-04-29 1985-08-16 Agronomique Inst Nat Rech Procede de modification des pectines de betterave, produits obtenus et leurs applications
US4568673A (en) * 1984-03-20 1986-02-04 Wayne State University Compositions inhibiting murine MXT ductal carcinoma
JPS61231967A (ja) * 1985-04-04 1986-10-16 Ajinomoto Co Inc 低脂肪食品
US4737582A (en) * 1985-06-28 1988-04-12 The Procter & Gamble Company Absorbent vegetable materials
DK153442C (da) * 1985-10-14 1988-12-19 Poul Bachmann Middel, baseret paa pektinholdigt materiale, til behandling og forebyggelse af diarre hos mennesker og dyr
DE3541945A1 (de) * 1985-11-27 1987-06-04 Lomapharm Rudolf Lohman Gmbh K Immunstimulierend wirkende polysaccharide aus zellkulturen von echinacea purpurea (l.) moench und echinacea angustifolia, d.c. verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zubereitungen
AU593618B2 (en) * 1986-03-06 1990-02-15 Unilever Plc Spread
US4686106A (en) * 1986-06-16 1987-08-11 General Foods Corporation Pectin food product
JPS63139108A (ja) * 1986-12-02 1988-06-10 Kanebo Ltd 皮膚化粧料
US4774095A (en) * 1986-12-16 1988-09-27 The Procter & Gamble Company Filling-containing, dough-based products containing cellulosic fibrils and microfibrils
US4959227A (en) * 1987-02-17 1990-09-25 Amer Moh S High dietary fiber low lactose liquid food and a method of producing same
EP0346375B1 (de) * 1987-02-26 1997-01-15 Bio Polymers Pty. Ltd. Substanz aus pflanzlichem gummi und ihre verwendung in lebensmitteln
US4904697A (en) * 1987-04-09 1990-02-27 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Controlling the growth of certain tumor tissue with chalcone derivatives
US4800096A (en) * 1987-05-29 1989-01-24 General Foods Corporation Pectin gelling composition
US4882187A (en) * 1987-07-02 1989-11-21 Thomas J. Lipton Inc. Edible spread and process for the preparation thereof
GB8716111D0 (en) * 1987-07-08 1987-08-12 Unilever Plc Edible plastic dispersion
US5004758A (en) * 1987-12-01 1991-04-02 Smithkline Beecham Corporation Water soluble camptothecin analogs useful for inhibiting the growth of animal tumor cells
US4828396A (en) * 1987-12-02 1989-05-09 The Nutrasweet Company Fluid processor apparatus
GB8813161D0 (en) * 1988-06-03 1988-07-06 Unilever Plc Emulsions
DK350088D0 (da) * 1988-06-24 1988-06-24 Kobenhavns Pektinfabrik As Fremgangsmaade til forbedring af hoejforestret pektins geleringsegenskaber
JPH0732685B2 (ja) * 1988-06-24 1995-04-12 ザ ヌトラスウィート カンパニー 炭水化物クリーム代用品
US5153020A (en) * 1988-06-24 1992-10-06 The Nutrasweet Company Carbohydrate cream substitute
US4911946A (en) * 1988-06-24 1990-03-27 The Nutra Sweet Company Carbohydrate cream substitute
EP0355908B1 (de) * 1988-08-17 1996-12-18 Unilever N.V. Flüssiges Gemisch, das ein zur Bildung eines reversiblen Gels befähigtes Polysaccharid-Verdickungsmittel enthält und Verfahren zu seiner Herstellung
US5071970A (en) * 1988-11-23 1991-12-10 University Of Florida Process for producing pectin with a high-to-medium methoxyl content from beet pulp
US5011701A (en) * 1988-12-30 1991-04-30 Kraft General Foods, Inc. Low calorie food products having smooth, creamy, organoleptic characteristics
ATE117512T1 (de) * 1989-11-22 1995-02-15 Unilever Nv Dispersion mit zusammenhängender lipider phase und verfahren zu ihrer herstellung.
GB8928370D0 (en) * 1989-12-15 1990-02-21 Unilever Plc Fluid composition
US5100688A (en) * 1990-02-23 1992-03-31 Cox James P Saccharide/protein gel
US4988530A (en) * 1990-03-21 1991-01-29 Gerber Products Company Soluble dietary fiber fortified beverage
ES2084171T3 (es) * 1990-06-19 1996-05-01 Mars Inc Sustitutivos de grasas y metodo de preparar microglobulos organicos.
JP3013935B2 (ja) * 1990-10-19 2000-02-28 コニカ株式会社 感熱転写記録媒体
CA2061498A1 (en) * 1991-02-26 1992-08-27 Andrew C. Hoefler Fat substitute
US5374444A (en) * 1991-06-28 1994-12-20 Langner; Bruce J. Fiber beverage and method of manufacture
EP0547647A1 (de) * 1991-11-12 1993-06-23 Unilever N.V. Brotaufstriche und Würze mit niedrigem Fettgehalt
US5238699A (en) * 1991-11-27 1993-08-24 Kraft General Foods, Inc. Ready-to-eat, low/no-fat puddings and process
EP0552503A1 (de) * 1992-01-23 1993-07-28 Romuald Dr. Kowalski Kolloidale Bariumsulfat-Zusammensetzung zur Behandlung von Lungen-Neoplasmen
ZA931327B (en) * 1992-02-26 1994-08-25 Unilever Plc Water-continuous emulsions based on polysacharides
JP3360899B2 (ja) * 1993-10-08 2003-01-07 日本医薬品工業株式会社 癌予防・治療剤

Also Published As

Publication number Publication date
ES2227555T3 (es) 2005-04-01
US5895784A (en) 1999-04-20
AU695677B2 (en) 1998-08-20
EP0768885B1 (de) 2004-09-22
MX9700118A (es) 1997-06-28
WO1996001640A1 (en) 1996-01-25
AU2944295A (en) 1996-02-09
BR9508245A (pt) 1997-09-30
ATE276753T1 (de) 2004-10-15
FI965269A0 (fi) 1996-12-31
DE69533550D1 (de) 2004-10-28
NO970039L (no) 1997-02-17
JP2008111002A (ja) 2008-05-15
FI965269A (fi) 1997-03-07
CA2194586A1 (en) 1996-01-25
EP0768885A1 (de) 1997-04-23
NO970039D0 (no) 1997-01-06
CN1157567A (zh) 1997-08-20
NO311493B1 (no) 2001-12-03
DK0768885T3 (da) 2004-12-06
PT768885E (pt) 2005-01-31
US5834442A (en) 1998-11-10
EP0768885A4 (de) 1998-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69533550T2 (de) Verfahren zur hemmung der krebsmetastasierung durch orale verabreichung von löslichem modifiziertem zitruspektin
Geng et al. Ganoderic acid hinders renal fibrosis via suppressing the TGF-β/Smad and MAPK signaling pathways
EP1373543B1 (de) Verfahren zur herstellung von pektinhydrolyseprodukten
Hua et al. Internalization of hyaluronan by chondrocytes occurs via receptor-mediated endocytosis
DE69837678T2 (de) Compositions zur inhibierung der proliferation glatter muskulatur und verfahren zur diagnose von arteriosklerose
DE69533370T2 (de) Heparinähnliche sulfatierte Polysaccharide
DE69828614T2 (de) Behandlung von Nierenfibrose durch Antikörper gegen integrin alpha-v-beta 6
DE69935720T2 (de) Diamino-propanol-verbindungen zur behandlung von ischaemien
Cetta et al. Biochemical and morphological modifications in rabbit Achilles tendon during maturation and ageing
EP0240562A1 (de) Zubereitungen, die lipidmoleküle mit erhöhter angiogener wirkung enthalten
JP6518796B2 (ja) 相乗的グリコカリックス治療組成物及び方法
DE69816493T2 (de) Extrakt aus entzündetem Gewebe als Inhibitor der Stickstoffmonoxid-Produktion
JPH03502323A (ja) 生長阻害剤およびその使用
Zhang et al. Genipin-cross-linked chitosan nerve conduits containing tnf-α inhibitors for peripheral nerve repair
AT402890B (de) Verwendung von notoginsenosid r1 zur herstellung von arzneimitteln
Konturek et al. Omentum and basic fibroblast growth factor in healing of chronic gastric ulcerations in rats
DE69931791T2 (de) Pharmazeutische zusammensetzung die ein inhibierendes effekt auf die überproduktion und akkumulation der extrazellulären matrix hat
US20020107222A1 (en) Modified polysaccharides for treatment of cancer
Macconi et al. Enhanced glomerular thromboxane A2 mediates some pathophysiologic effect of platelet-activating factor in rabbit nephrotoxic nephritis: evidence from biochemical measurements and inhibitor trials
Kitamura et al. Extracellular matrix contraction by cultured mesangial cells: modulation by transforming growth factor-β and matrix components
US10159635B2 (en) Cosmetic and pharmaceutical uses of saccharides
Zhang et al. The Functional Components of Sea Cucumber and their Nutritional and Biological Activities
JPH11503715A (ja) 可溶性改質シトラスペクチンの経口投与による癌転移の抑制方法
Boyd et al. Alterations in glomerular permeability in streptozotocin-induced diabetic rats
Chen et al. Construction and functional evaluation of oral long-acting insulin hydrogel microparticles based on physical and chemical double crosslinking

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee