DE69500816T2 - Druckempfindliche Klebstoffe auf Basis von feuchtigkeitshärtenden Polysiloxanen - Google Patents

Druckempfindliche Klebstoffe auf Basis von feuchtigkeitshärtenden Polysiloxanen

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Silionhaftkleberzusammensetzungen, hierin im folgenden als SPSAs bezeichnet., die bei Umgebungsfeuchtigkeit aushärten, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. In einer bevorzugten Ausführungsform bezieht sich die vorliegende Erfindung auf SPSA- Zusammensetzungen, die zu einem Permanentklebstoff aushärten und die als Konstruktionsklebstoff verwendet werden können.
  • Mit dem Begriff "Siliconhaftkleber" ist ein Klebstoff gemeint, der ein oder mehrere Siloxankomponenten enthält und ausreichende Klebrigkeit und Kohäsionsfestigkeit besitzt, so daß er mit mildem Druck auf ein sauberes Edelstahlsubstrat aufgeklebt und dann davon entfernt und auf dasselbe oder ein anderes sauberes Substrat aufgeklebt werden kann. Mit dem Begriff "Permanentklebstoff" ist ein Klebstoff gemeint, der an ein sauberes Substrat bindet und davon so nicht wieder entfernt und danach wieder aufgeklebt werden kann.
  • Derzeit werden kommerzielle SPSA-Zusammensetzungen für die Bindung mit relativ geringer Kraft an Oberflächen gefertigt, wie elektrische Isolierbänder, medizinische Klebebänder und -elemente und Hochtemperaturabdeckklebebänder. Diese kommerziellen SPSA-Zusammensetzungen sind so konfektioniert, daß sie ihre maximales Haftvermögen bei der ersten Anwendung entfalten.
  • Ein Beispiel eines im Stand der Technik bekannten SPSA ist in EP-A- 0 355 991 offenbart, die eine Organopolysiloxanzusammensetzung mit hohem Feststoffgehalt beschreibt, die gehärtet werden kann, um einen Haftklebstoff zu liefern. Die Zusammensetzung enthält eine fließfähige Mischung aus (a) einem benzollöslichen harzartigen Copolymer mit Triorganosiloxy- und SiO4/2-Einheiten, (b) einem Polydiorganosiloxan mit Diorganoalkenylsiloxy-Endgruppen, (c) einem Polydiorganosiloxan mit Diorganohydrogensiloxy-Endgruppen, (d) einer Organosiliciumverbindung mit mehr als zwei Gruppen, die mit einer Wasserstoff- oder Vinylgruppe eines Organopolysiloxans mittels einer Hydrosilylierungsreaktion reagieren können, und (e) einem Hydrosilylierungskatalysator in einer Menge, die ausreicht, um die Härtung dieser Zusammensetzung zu bewirken.
  • Es besteht jedoch der Bedarf nach einem SPSA, der höhere Bindungsfestigkeiten liefert und/oder der zusätzliche Klebstoffeigenschaften, wie Widerstand gegenüber Fließen oder Langzeitbeständigkeit entwickelt, nachdem er aufgetragen wurde.
  • Bauverglasung von Vorhangwandplatten mit Siliconen stellt eines dieser Bedürfnisse dar. Dauerhafte Bauverglasung wird derzeit mit Silicondichtmassen in einem mehrstufigen arbeitsintensiven und zeitraubenden Prozeß durchgeführt. Der Bauverglasungsprozeß könnte deutlich verbessert werden, wenn ein SPSA anstelle der Silicondichtmasse in dem gegenwärtigen Prozeß verwendet werden würde.
  • Leider sind Standard-SPSAs wegen ihrer inhärenten Fließfähigkeit - wenngleich diese in den kürzlich verbesserten SPSAs langsam erfolgt - unter anhaltender Spannung nicht vollständig für Bauverglasungsanwendungen geeignet. Unter der anhaltenden Belastung durch die Schwerkraft würde die schwere Glasplatte, die derzeit bei Bauverglasungen verwendet wird, falls sie nur von einem Haftklebstoff getragen wird, schlieblich ein durch Scherung hervorgerufenes Versagen der Bindung erfahren. Ein SPSA, der zu einem nichtscherenden Klebstoff mit großer Haftkraft aushärtet, wäre bei diesen und anderen Anwendungen sehr vorteilhaft.
  • Die beanspruchte Erfindung liefert einen SPSA, enthaltend (A) ein verkapptes Siliconharz, (B) ein alkenylfunktionelles Polydiorganosiloxanpolymer, (C) eine Organohydrogenpolysiloxanverbindung, (D) ein Alkentrialkoxysilan, (E) einen platinhaltigen Katalysator und (F) einen Feuchtigkeitshärtungskatalysator. Unsere SPSA-Zusammensetzung wird auf das gewünschte Substrat aufgetragen und thermisch gehärtet. Der beginnenden thermischen Härtung folgend zeigt unser Klebstoff normale Festifkeits- und Haftungsniveaus, die typisch für SPSAs ist. Nach nachfolgendem Aussetzen an Feuchtigkeit härtet unser Klebstoff zu einer elastomeren Substanz, vorzugsweise einem permanenten Klebstoff, während aber auch seine Klebfestigkeit vergrößert wird.
  • Die Zusammensetzungen dieser Erfindung sind besonders geeignet zum Ankleben eines Gegenstandes auf ein Substrat ohne Mittel zum Festhalten des Gegenstandes an Ort und Stelle, während der Klebstoff härtet Komponente (A) der vorliegenden Erfindung ist ein verkapptes Organopolysiloxanharz, das aus R&sub3;SiO1/2-Siloxaneinheiten und SiO4/2-Siloxaneinheiten besteht. Es kann gelöst sein, im wesentlichen vollständig, in entweder einer Kohlenwasserstoffflüssigkeit wie Benzol, Toluol, Xylol und Heptan, oder in einer Siliconflüssigkeit wie cyclische oder lineare Polydiorganosiloxane mit niedriger Viskosität. Unsere verkappten Organopolysiloxanharze (A) enthalten nicht mehr als 1 Gewichtsprozent von an Silicium gebundenen Hydroxylgruppen, bezogen auf das Gesamtgewicht von (A). und vorzugsweise nicht mehr als 0,6 Gewichtsprozent.
  • In den R&sub3;SiO1/2-Siloxaneinheiten ist jedes R einzeln ein einbindiger Kohlenwasserstoffrest mit weniger als 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele von geeigneten Kohlenwasserstoff-R-Resten umfassen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Pentyl, Octyl, Undecyl und Octadecyl; Alkenylreste wie Vinyl, Allyl und 5- Hexenyl; cycloaliphatische Reste wie Cyclohexyl und Cyclohexenylethyl; und Arylreste wie Phenyl, Tolyl, Xylyl, Benzyl und 2-Phenylethyl.
  • Mindestens ein Drittel und bevorzugter im wesentlichen alle R-Reste in Komponente (A) sind Methylreste. Beispiele von bevorzugten R&sub3;SiO1/2-Siloxaneinheiten umfassen Me&sub3;SiO1/2 und PhMe&sub2;SiO1/2.
  • Das Molverhältnis der R&sub3;SiO1/2-Siloxaneinheiten zu SiO4/2-Siloxaneinheiten der Komponente (A) ist ein Wert von 0,5:1 bis 1,5:1, vorzugsweise von 0,6:1 bis 1,0:1. Diese Molverhältnisse können leicht mittels ²&sup9;Si- Kernresonanzspektroskopie (NMR) gemessen werden. Harze mit einem Molverhältnis der R&sub3;SiO1/2-Siloxaneinheiten auf jede SiO4/2-Siloxaneinheit von 1,1:1 bis 1,5:1 können bei der beanspruchten Erfindung verwendet werden.
  • Verfahren zur Herstellung von verkappten Organopolysiloxanharzen sind im Stand der Technik wohlbekannt. Das verkappte Organopolysiloxanharz (A) kann erhalten werden, indem zuerst ein unbehandeltes Harzcopolymer gemäß US-Patent 2,676,182 hergestellt wird. Danach wird eine Lösung des unbehandelten Harzcopolymers in einem organischen Lösungsmittel mit einem geeigneten verkappendem Agens umgesetzt, um die Menge der an Silicium gebundenen Hydroxyleinheiten auf weniger als 1 Gewichtsprozent und vorzugsweise auf weniger als 0,5 Gewichtsprozent zu reduzieren. Verkappende Agenzien, die fähig sind, Triorganosilylendgruppeneinheiten zur Verfügung zu stellen, werden gewöhnlich als silylierende Agenzien eingesetzt, und eine breite Vielzahl von Agenzien sind bekannt und in US-Patenten 4,584,355, 4,591,622 und 4,585,836 beschrieben. Es kann ein einzelnes verkappendes Agens wie Hexamethyldisilazan darin verwendet werden, oder es kann eine Mischung von solchen Agenzien verwendet werden. Es sind im Stand der Technik eine Anzahl von Verfahren zur Bestimmung des Gehaltes an siliciumgebundenen Hydroxylgruppen bekannt. Ein alternatives Verfahren zur Behandlung des obigen Harzcopolymers kann sein, einfach das verkappende Agens mit einer Lösung des Harzcopolymers in einem Lösungsmittel zu mischen und dann eine Entfernung der Nebenprodukte zu ermöglichen. Vorzugsweise wird ein saurer Katalysator zugesetzt, und die Mischung wird unter Rückflußbedingungen für einige Stunden erhitzt.
  • Komponente (B) ist ein alkenylfunktionelles Polydiorganosiloxanpolymer mit der allgemeinen Formel R¹&sub2;R²SiO(R²&sub2;SiO)nSiR²R¹&sub2;, worin jedes R¹ einzeln ein Rest, ausgewählt aus Methyl, Ethyl, Propyl und Phenyl ist, jedes R² einzeln ausgewählt ist aus einem Alkenylrest oder R¹ wie oben definiert, unter der Voraussetzung, daß mindestens zwei R²-Reste pro Molekül Alkenyl sein müssen, und n hat einen Wert, so daß die Viskosität von (B) 100.000 bis 10.000.000 mPas (Centipoise) bei 25 ºC beträgt, und bevorzugter 1.000.000 bis 10.000.000 mPas (Centipoise). Vorzugsweise sind mindestens 50 %, und bevorzugter 90 % aller R¹-Gruppen Methyl. R² wird beispielhaft dargestellt durch Vinyl, Allyl, Butenyl und Hexenyl. Komponente (B) kann aus einen einzigen Polydiorganosiloxan, einer Mischung aus zwei oder mehreren Polydiorganosiloxanen, die die obige Formel erfüllen, oder einer Mischung aus Polydiorganosiloxanen, wobei mindestens eines die obige Formel für Komponente (B) erfüllt, bestehen.
  • Das alkenylfunktionelle Polydiorganosiloxanpolymer (B) wird beispielhaft dargestellt durch ViMe&sub2;SiO(Me&sub2;SiO)nSiMe&sub2;Vi, ViMe&sub2;SiO(Me&sub2;SiO)&sub0;.&sub9;&sub5;n- (MePhSiO)&sub0;,&sub0;&sub5;nSiMe&sub2;Vi, ViMe&sub2;SiO(MeSiO)&sub0;.&sub9;&sub8;n(MeViSiO)&sub0;,&sub0;&sub2;nSiMe&sub2;Vi, Me&sub3;SiO- (Me&sub2;SiO)&sub0;,&sub9;&sub5;n(MeViSiO)&sub0;.&sub5;&sub5;nSiMe&sub3;. PhMeViSiO(Me&sub2;SiO)nSiPhMeVi und andere, worin Me, Vi und Ph im folgenden Methyl, Vinyl bzw. Phenyl bedeuten, und n seine zuvor definierte Bedeutung hat.
  • Die relativen Mengen der Komponenten (A) und (B), die in unseren Zusammensetzungen vorliegen, reichen von 20 bis 50 Gewichtsteilen Komponenten (B) auf jeweils 100 Gewichtsteile der Komponenten (A) und (B).
  • Komponente (C) dieser Erfindung ist eine Organohydrogenpolysiloxanverbindung mit im Durchschnitt mindestens 3 an Silicium gebundenen Wasserstoffatomen pro Molekül. Die Menge von (C), die in unserer Klebstoffzusammensetzung vorliegt, reicht aus, um 1 bis 30 an Silicium gebundene Wasserstoffatome für jeden olefinisch ungesättigten Rest in der Gesamtheit von (A) plus (B) bereitzustellen. Vorzugsweise kommen 1 bis 10 an Silicium gebundene Wasserstoffatome auf jeden olefinisch ungesättigten Rest.
  • Komponente (C) muß mit der Mischung aus (A) und (B) kompatibel sein und ist vorzugsweise darin löslich. Mit kompatibel ist gemeint, daß die benötigte Menge des Organopolysiloxans (C) zumindest teilweise in der Mischung aus (A) und (B) löslich ist und in den Zusammensetzungen dieser Erfindung in einem einheitlich dispergierten Zustand vorliegt, während es an der thermischen Härtungsreaktion teilnimmt, bis die Härtung bewirkt wird.
  • Beispielhaft für Komponenten (C) sind fluide Organohydrogenpolysiloxane wie Methylhydrogenpolysiloxane, lineare Methylhydrogenpolysiloxane, verzweigte Methylhydrogenpolysiloxane, Dimehtylmethylhydrogenpolysiloxan- Copolymere, fluide Siloxan-Copolymere, Harze bestehend aus SiO4/2- Einheiten, Me&sub3;SiO1/2-Einheiten und Einheiten aus Me&sub2;HSiO1/2, MeHSiO2/2 und Me&sub2;SiO2/2 oder Mischungen davon.
  • Komponente (D) ist ein Alkentrialkoxysilan, dargestellt durch die allgemeine Formel R³Si(OR&sup4;)&sub3;, worin R³ eine Alkenylgruppe ist und R&sup4;eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist. R³ wird beispielhaft dargestellt durch Vinyl, Allyl, Butenyl und Hexenyl. R&sup4; wird beispielhaft dargestellt durch Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl. Die Alkentrialkoxysilane, die in dieser Erfindung verwendet werden können, werden beispielhaft dargestellt durch Vinyltrimethoxysilan, Vinyltriethoxysilan, Allyltrimethoxysilan und Allyltriethoxysilan.
  • Komponente (D) liegt in einer Menge von 0,5 bis 100 Teilen pro 100 Teile von (A) und (B) vor, vorzugsweise 0,75 bis 5 Teilen pro 100 Teile (A) und (B).
  • Komponente (E) ist ein platinhaltiger Katalysator. Komponente (E) kann jede der wohlbekannten Formen von Platin sein, die zur Katalysierung der Reaktion von an Silicium gebundenen Wasserstoffatomen mit an Silicium gebundenen Vinylgruppen wirksam sind, sein. Geeignete platinhaltige Katalysatoren sind Platin-Kohlenwasserstoff-Komplexe, Platin-Alkoholat- Katalysatoren und Platinchlorid-Olefin-Komplexe, die thermisch aktiviert werden.
  • Der platinhaltige Katalysator liegt in einer Menge vor, die ausreicht, um mindestens 0,1 bis 1000, vorzugsweise 1 bis 500, am meisten bevorzugt 10 bis 300 Gewichtsteile Platin pro 1 Million Gewichtsteile des kombinierten Gewichts von (A) bis (D) zur Verfügung zu stellen.
  • Komponente (F) ist ein Feuchtigkeitshärtungskatalysator, der enthalten ist, um die feuchtigkeitsinitiierte Reaktion der Alkoxyreste unter Bildung von Siloxanbindungen zu fördern. Katalysator (F) kann jeder im Stand der Technik bekannte Katalysator sein, der fähig ist, die feuchtigkeitsinitiierte Reaktion der Alkoxyreste zu fördern. Solche Katalysatoren umfassen Zinn(IV)-Salze von Carbonsäuren wie Dibutylzinndilaurat und Organozinnverbindungen wie Tetrabutyltitanat und Derivate dieser Salze in Form von Teilchelaten mit Chelatbildnern wie Acetoessigsäureestern und β-Diketonen. Komponente (F) liegt in einer Menge vor, die geeignet ist, um die feuchtigkeitsinitiierte Reaktion der Alkoxyreste von (D) zu fördern. Typischerweise ist Komponente (F) zu 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge von (A) und (B), vorhanden. Vorzugsweise wird Komponente (F) in einer Menge von 1 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge von (A) und (B), eingesetzt.
  • Die Komponenten der Zusammensetzungen dieser Erfindung können in jeder Art und Weise gemischt werden, wie in Masse oder in einem organischen Lösungsmittel. Da das Harz, Komponente (A), geeigneterweise in einem organischen Lösungsmittel hergestellt und gehandhabt wird, wird bei der Herstellung unserer Zusammensetzung vorzugsweise ein organisches Lösungsmittel, zumindest für das Mischen von (A) und (B), eingesetzt. Das organische Lösungsmittel kann jedes Lösungsmittel sein, das üblicherweise zusammen mit Organosiloxanen verwendet wird, wie Toluol, Xylol und Heptan.
  • Das Vermischen der Komponenten kann mittels jeder in der Polymertechnik bekannten Methode erreicht werden, wie Vermahlen, Vermengen, Rühren und andere, entweder in absatzweisen oder in kontinuierlichen Verfahren. Die Zusammensetzungen dieser Erfindung werden erhalten, wann immer die Komponenten (A) bis (F) in den angegebenen Verhältnissen miteinander vermischt werden. Wenn die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung hergestellt werden, ist es bevorzugt, daß der Platinkatalysator (E) oder das Organohydrogenpolysiloxan (C) zuletzt zugegeben werden.
  • Die bevorzugte Methode zur Herstellung unserer Zusammensetzungen ist es, das verkappte Organopolysiloxanharz (A), das in einem organischen Lösungsmittel gelöst sein kann, mit dem alkenylfunktionellen Polydiorganosiloxanpolymer (B) zu vermischen. Typischerweise wird das verkappte Organopolysiloxanharz (A) in 5 bis 50 Gewichtsprozent eines organischen Lösungsmittels aufgelöst, um das Mischen zu erleichtern. Das Organohydrogenpolysiloxan (C), das Alkentrialkoxysilan (D), der Platinkatalysator (E) und der Feuchtigkeitshärtungskatalysartor (F) werden dann zu der Mischung aus (A) und (B) zugegeben, um die Zusammensetzung zu vervollständigen, und die Härtung der Zusammensetzung wird beginnen.
  • Kleine Mengen von zusätzlichen Bestandteilen können zu den Zusammensetzungen dieser Erfindung zugegeben werden. Zum Beispiel Antioxidantien, Pigmente, Stabilisatoren und Füllstoffe können zugegeben werden, solange wie sie nicht stofflich die Haftklebstoffeigenschaften unserer Zusammensetzungen verschlechtern.
  • Wenn Komponenten (A) bis (F) vermischt werden, beginnt unsere Zusammensetzung mit einer Rate zu härten, die proportional zur Temperatur der Zusammensetzung ist. Die Zusammensetzungen dieser Erfindung können bei Raumtemperatur gehärtet werden, oder sie können durch Erhitzen gehärtet werden. Wenn Wärmehärtung angewendet wird, wird eine Temperatur von 70 bis 200 ºC, vorzugsweise 100 bis 150ºC eingesetzt, worauf die Härtung in 15 Minuten fortschreitet, typischerweise in 5 Minuten oder weniger. Wenn die Härtung bei einer zu hohen Temperatur oder über einen zu langen Zeitraum durchgeführt wird, kann ein Verlust der gewünschten Klebrigkeit und Abschälung auftreten. Einfache Experimente können erforderlich sein, um die optimale Härtungszeit und -temperatur für eine bestimmte Formulierung zu bestimmen.
  • Ein Platinkatalysatorinhibitor (G) kann zu der Mischung zugegeben werden, um die Härtung der Zusammensetzung bei Raumtemperatur zu verzögern. Platinkatalysatorinhibitoren, die in unseren Zusammensetzungen verwendet werden können und die unterschiedliche Längen der Härtungszeitverzögerung zeigen, umfassen jeden Platinkatalysatorinhibitor, der im Stand der Technik bekannt ist. Bevorzugte Platinkatalysatorinhibitoren umfassen En-ins wie 3-Methyl-3-penten-1-in und 3,5-Dimethyl-3-hexen-1-in, acetylenische Alkohole wie 3-Methyl-1-butin-3-ol, 3,5-Dimethyl-1-hexin-3-ol, 3-Methyl-1-pentin-3-ol und Phenylbutinol, Maleate und Fumarate wie die wohlbekannten Dialkyl-, Dialkenyl- und Dialkoxyalkylfumarate und Bis(methoxymethyl)ethylmaleat oder Cyclovinylsiloxane.
  • Die Wirksamkeit eines Platinkatalysatorinhibitors hängt von vielen Faktoren wie seiner chemischen Zusammensetzung, seinen physikalischen Eigenschaften und seiner Konzentration ab. Da viele Platinkatalysatorinhibitoren relativ flüchtig sind, ist es bevorzugt, sie zu unseren Zusammensetzungen zuzugeben, nachdem jegliche Erwärmungs- und/oder Vakuumoperationen abgeschlossen sind. Für maximale Wirksamkeit jedoch sollte der Platinkatalysatorinhibitor zu unseren Zusammensetzungen mindestens gleichzeitig mit und vorzugsweise vor dem Mischen des Organohydrogenpolysiloxans (C) und des Platinkatalysators (E) zugegeben werden. Der Platinkatalysatorinhibitor kann in jeder Menge verwendet werden, die die oben beschriebene katalysierte Additionsreaktion bei Raumtemperatur verzögert und dabei diese Reaktion bei erhöhter Temperatur nicht verhindert.
  • Die Zusammensetzungen dieser Erfindung können bei allen Anwendungen verwendet werden, auf die die SPSA-Zusammensetzungen des Standes der Technik gerichtet sind, da sie nach der anfänglichen thermischen Härtung Klebeeigenschaften besitzen; eine oder mehrere dieser Eigenschaften verbessert sich nach Aussetzen an Umgebungsfeuchtigkeit. Darüber hinaus können die Zusammensetzungen dieser Erfindung bei allen Anwendungen verwendet werden, auf die Permanentklebstoffzusammensetzungen des Standes der Technik gerichtet sind, da bestimmte Ausführungsformen davon nach Aussetzen an Umgebungsfeuchtigkeit zu dem permanent klebenden Zustand aushärten. Es wird angenommen, daß die Zusammensetzungen dieser Erfindung in Anbetracht ihrer Fähigkeit, feuchtigkeitsaktiviert auszuhärten, andere Klebstofferfordernisse erfüllen werden.
  • Typischerweise umfaßt die Verwendung unserer Zusammensetzungen das Auftragen einer Zusammensetzung dieser Erfindung auf ein Substrat, Entfernen von im wesentlichen dem gesamten Lösungsmittel aus der aufgetragenen Zusammensetzung, thermisches Härten der Zusammensetzung, um ein klebstofftragendes Substrat zur Verfügung zu stellen, und Ankleben des klebstofftragenden Substrats an eine Oberfläche. Falls gewiinscht, kann der Klebstoff auf der anhaftenden Oberfläche Feuchtigkeit ausgesetzt werden, um eine oder mehrere Haftklebeeigenschaften, ausgewählt aus Schälhaftvermögen, Zughaftvermögen, Adhäsionsbruchmodus, Fließmodul und Köhäsionsbruchmodul, zu verbessern.
  • Es wird empfohlen, das klebstofftragende Substrat innerhalb einiger Tage bis einiger Wochen nach Herstellung auf die Oberfläche zu applizieren. Wenn bei der Applizierung des klebstofftragenden Substrats auf die Oberfläche irgendeine längere Verzögerung auftritt, wird empfohlen, den Klebstoff unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen aufzubewahren.
  • Das Substrat und die Oberfläche, auf welche unsere SPSA- Zusammensetzungen aufgetragen werden können, können jede feste Form haben und aus jedem Material beschaffen sein. Beispiele von geeigneten Formen umfassen dekorative Gegenstände, Vorrichtungen und mechanische Teile in elastomerer, schaumförmiger, flexibler oder starrer Beschaffenheit. Beispiele von geeigneten Materialien umfassen Eisen- und Nichteisenmetalle wie Aluminium, Eisen, Kupfer, Zinn, Silber, Gold, Platin und deren Legierungen, synthetische polymere Materialien wie Polyolefine, Polyester, Polyamide, Polyacrylate, Polyfluorolefine und Polysiloxane, cellulosehaltige Materialien wie Papier und Holz, textile Materialien wie Baumwolle und ihre Mischungen, siliciumhaltige Materialien wie Glas, Zement, Beton, Ziegelsteine, Keramik, Porzellan, Kunstporzellan, Quarz und Kristallglas.
  • So daß die Fachleute die Erfindung verstehen und schätzen können, werden die folgenden Beispiele angeführt. Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich alle Verhältnisse, Teile und Prozentangaben auf Gewicht, und alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
    • Messungen des Schälhaftvermögens und der Klebrigkeit
  • Wenn nicht anders angegeben, wurde eine 50%-ige Lösung der SPSA- Zusammensetzung auf eine 50-pm-Mylar -Folie (2 mil) gegossen, mit einer 70-µm-Stange (3 mil) ("Bird Bar" von Gardner Pacific) glattgezogen, und der Film wurde bei 130ºC 4 Minuten erhitzt, um thermisch zu einem SPSA zu härten und eine trockene Klebstoffdicke von 37,5 µm (1,5 mil) zu liefern.
  • Das Schälhaftvermögen (Adh) von einem SPSA wurde durch Applizieren eines 15,2 x 2,5 cm (6" x 1") Streifens des Klebstoffs mit Mylar -Rücken auf eine saubere 5,1 x 15,2 cm (2" x 6") Edelstahlpaltte unter Verwendung von 2 Läufen einer gummibeschichteten 2-kg-Walze. Die Kraft, die benötigt wurde, um den Streifen davon zu entfernen, wurde mit einem Keil- Tester bei einem Schälwinkel von 180ºC bei einer Rate von 30,5 cm/min (12/min) gemessen. Die aufgezeichneten Werte sind der Durchschnitt von mehreren Ablesungen, die während des Verlaufs eines Abziehvorgangs pro Probe aufgezeichnet wurden.
    • MATERIALIEN:
  • Harz A: ist eine 37%-ige Xylollösung eines Siloxanharzcopolymers, das aus (CH&sub3;)&sub3;SiO1/2-Einheiten und SiO4/2-Einheiten in einem Molverhältnis von etwa 0,65:1 bestand und einen Hydroxylgruppengehalt von weniger als 0,25 Gewichtsprozent aufwies.
  • Harz B: ist eine 30X-ige Xylollösung eines Siloxanharzcopolymers, das aus (CH&sub3;)&sub3;SiO1/2-Einheiten und SiO4/2-Einheiten in einem Molverhältnis von etwa 1:1 bestand und einen Hydroxylgruppengehalt von weniger als 1,25 Gewichtsprozent aufwies.
  • Harz C: ist eine 24%-ige Xylollösung eines Siloxanharzcopolymers, das aus (CH&sub3;)&sub3;SiO1/2-Einheiten und SiO4/2-Einheiten in einem Molverhältnis von etwa 1:1 bestand und einen Hydroxylgruppengehalt von weniger als 0,25 Gewichtsprozent aufwies.
  • Fluid 1: ist ein Polydimethylsiloxanharz mit Dimethylvinylsiloxy- Endgruppen, das 0,142 Molprozent Methylvinylsiloxan-Einheiten enthält und eine Plastizität von 1,5 mm (60 mil), basierend auf ASTM D926, zeigt.
  • Fluid 2: ist ein Polydimethylsiloxanharz mit Dimethylvinylsiloxy- Endgruppen, das eine Plastizitätszahl von 1,5 mm (60 mil), basierend auf ASTM D926, zeigt.
  • Fluid 3: ist ein flüssiges Polydimethylsiloxan mit Dimethylvinylsiloxy- Endgruppen mit einer Viskosität von 55 Pa s bei 25ºC.
  • SiH-Polysiloxan: ist ein Dimethylpolysiloxan-Methylhydrogensiloxan Copolymer mit einer Viskosität von 30 mm²/s (cst) bei 25ºC und enthält 1 Gewichtsprozent SiH.
  • Pt-Katalysator: ist ein Chloroplatinsäure-Komplex von Divinyltetramethyldisiloxan, verdünnt mit Polydimethylsiloxan mit Dimethylvinylsiloxy- Endgruppen, um 0,65 Gewichtsprozent Platin zur Verfügung zu stellen.
  • Pt-Inhibitor: ist 3,5-Dimethyl-3-hexen-1-in.
    • BEISPIEL 1
  • Klebstoffe 1A-F wurden durch Vereinigen von Harz A, entweder Fluid 1 oder Fluid 2, Vinyltrimethoxysilan, Platinkatalysator, Platininhibitor und Xylol in den Mengenverhältnissen aus Tabelle 1 hergestellt. Zu dieser Mischung wurde das SiH-Polysiloxan in den in Tabelle 1 gezeigten Mengenverhältnissen und 0,85 g n-Butyltitanat zugegeben. Die Proben wurden dann auf eine Mylar-Folie beschichtet und wie oben ausgeführt gehärtet. Die Haftfestigkeitsergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben. TABELLE 1
    • BEISPIEL 2
  • Eine Rohmischung wurde hergestellt, indem 128 g Harz A, 66 g Fluid 2, 99 g Xylol, 0.5 g Platinkatalysator und 0,042 g Pt-Inhibitor gemischt wurden. Diese Mischung wurde über Nacht gerührt. Zu Teilen der Rohmischungslösung wurden ViSi (OMe)&sub3;, SiH-Polysiloxan und n-Butyltitanat gemäß Tabelle 2 zugegeben. Die resultierenden Zusammensetzungen wurden als nasse 70-pm-Schicht (3 mil) auf eine 50-µm-Mylar -folie (2 mil) gegossen und auf die Haftfestigkeit geprüft. Proben B und C klebten an der Deckschicht, wobei C am schlechtesten war. Haftfestigkeitswerte sind in Tabelle 2 gegeben. TABELLE 2
    • BEISPIEL 3
  • Zwei Proben wurden unter Verwendung der Mengen und Komponenten gemäß Tabelle 3 hergestellt und zu einer 70-µm Naßschicht (3 mil) auf eine 50- µm-Mylar -Folie (2 mil) beschichtet. Haftfestigkeitsergebnisse sind in Tabelle 3 gegeben. TABELLE 3
    • BEISPIEL 4
  • Eine Mischung wurde hergestellt, indem 38,8 g Harz A, 20 g Fluid 3, 0,75 g Visi(OME)&sub3; und 0,85 g SiH-Polysiloxan gemischt wurden. Zu 15 g dieser Mischung wurden 0,045 g Platinkatalysator, 0,007 g Platininhibitor und 0,15 g n-Butyltitanat zugegeben. Diese Zusammensetzung wurde zu einer 70-µm-Naßschicht (35A) (3 mil) und einer 150-pin-Naßschicht (358) (6 mil) auf eine 50-µm-Mylar -Folie (2 mil) beschichtet und auf Haftvermögen getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gegeben. TABELLE 4
    • BEISPIEL 5
  • Eine Mischung wurde hergestellt, indem 50 g Harz C, 13 g Fluid 3, 0,5 g Vinyltrimethoxysilan, 1,6 g SiH-Polysiloxan, 0,66 g Diethylfumarat (Platininhibitor) und 0,65 g n-Tetrabutyltitanat miteinander vermischt wurden. Zu ungefähr 6 g dieser Mischung wurden 0,015 g des Platinkatalysators zugegeben. Diese Zusammensetzung wurde zu einer 70-µm-Naßschicht (3 mil) auf eine 50-µm-Mylar -Folie (2 mil) gegossen und auf Haftungsvermögen getestet. Die Haftfestigkeit zu Beginn betrug 670,3 g/cm (60 oz/in). Nach 7 Tagen betrug die Haftung 893,7+ g/cm (80+ oz/in).
    • BEISPIEL 6
  • Drei Proben wurden unter Verwendung der Mengen und Komponenten gemäß Tabelle 6 hergestellt und zu einer 70-pin-Naßschicht (3 mil) auf eine 50- µm-Mylar -Folie (2 mil) beschichtet. Die Haftfestigkeitsergebnisse sind in Tabelle 6 gegeben. TABELLE 6

Claims (7)

1. Haftkleberzusammensetzung, enthaltend:
(A) 50-80 Teile eines benzollöslichen, verkappten Organopolysiloxanharzes, das aus R&sub3;SiO1/2-Siloxaneinheiten und SiO4/2-Siloxaneinheiten zusammengesetzt ist, worin R ein einbindiger Kohlenwasserstoffrest mit 1-18 Kohlenstoffatomen ist, und wobei 0,5-1,5 R&sub3;SiO1/2-Einheiten pro SiO4/2-Einheit vorhanden sind und weniger als 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht von (A), an Silicium gebundene Hydroxylgruppen enthalten sind,
(B) 20-50 Teile eines alkenylfunktionellen Polydiorganosiloxanpolymers mit der allgemeinen Formel R¹&sub2;R²SiO(R²&sub2;SiO)nSiR²R¹&sub2;, worin jedes R¹ ein Rest unabhängig ausgewählt aus Methyl, Ethyl, Propyl und Phenyl ist, jedes R² unabhängig ausgewählt ist aus einem Alkenylrest oder R¹ wie oben definiert, unter der Voraussetzung, daß mindestens zwei R²-Reste pro Molekül Alkenyl sind, und n einen Wert hat, so daß die Viskosität von (B) einen Wert von 100.000- 10.000.000 cps (mPa s) bei 25ºC annimmt, wobei die Menge von (A) und (B) insgesamt 100 Teile ausmacht,
(C) eine Organohydrogenpolysiloxanverbindung mit durchschnittlich mindestens 3 an Silicium gebundenen Wasserstoffatomen pro Molekül, wobei die vorliegende Menge von (C) ausreicht, um 1-30 an Silicium gebundene Wasserstoffatome pro olefinisch ungesättigten Rest in der Summe von (A) und (B) zur Verfügung zu stellen,
(D) 0.5-10 Teile pro 100 Gewichtsteile (A) und (B) eines Alkentrialkoxysilans mit der allgemeinen Formel R³Si(OR&sup4;)&sub3;, worin R³ eine Alkenylgruppe ist und R&sup4; eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen ist,
(E) einen platinhaltigen Katalysator in einer ausreichenden Menge, um mindestens 0,1-1.000 Gewichtsteile Platin für jede Million Teile von (A) bis (D) zur Verfügung zu stellen, und
(F) 0,5-10 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile von (A) und (B) eines Feuchtigkeitshärtungskatalysators, um die feuchtigkeitsinitiierte Reaktion der Alkoxyreste von (D) zu fördern.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin in Komponente (B) mindestens 50 % aller R¹-Reste Methyl sind.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Organohydrogenpolysiloxan (C) ein lineares Dimethylmethylhydrogenpolysiloxancopolymer ist.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin Komponente (D) Vinyltrimethoxysilan ist.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin der platinhaltige Katalysator (E) ein Chloroplatinsäure-Vinylsiloxan-Komplex ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin Komponente (F) Dibutylzinndilaurat ist.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, die weiterhin einen Platinkatalysatorinhibitor enthält.
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5696209A (en) * 1996-10-09 1997-12-09 Dow Corning Corporation Dual-cure flowable adhesive
US6387487B1 (en) * 2000-08-11 2002-05-14 General Electric Company Dual cure, low-solvent silicone pressure sensitive adhesives
KR100377243B1 (ko) * 2000-09-04 2003-03-26 안택진 박리용이성 점착제, 테이프 및 라벨
JP4596151B2 (ja) * 2005-06-01 2010-12-08 信越化学工業株式会社 加熱硬化型シリコーンゴム接着剤組成物
JP4648099B2 (ja) * 2005-06-07 2011-03-09 信越化学工業株式会社 ダイボンディング用シリコーン樹脂組成物
CN101223257B (zh) 2005-07-19 2011-06-29 陶氏康宁公司 压敏粘合剂及其制备方法
JP5160420B2 (ja) 2005-07-19 2013-03-13 ダウ・コーニング・コーポレイション 構造用取り付け（ａｔｔａｃｈｍｅｎｔ）媒体
JP5534640B2 (ja) * 2007-12-27 2014-07-02 東レ・ダウコーニング株式会社 シリコーン系感圧接着剤組成物、感圧接着シートおよびシリコーンゴム積層体
JP5436840B2 (ja) * 2008-11-05 2014-03-05 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性組成物
JP2010159411A (ja) * 2008-12-12 2010-07-22 Nitto Denko Corp 半硬化状シリコーン樹脂シート
EP2196503B1 (de) * 2008-12-12 2015-02-18 Nitto Denko Corporation Wärmehärtende Silikonharzzusammensetzung, Silikonharz, Silikonharzfolie und Verwendung dafür
JP5566088B2 (ja) * 2008-12-12 2014-08-06 日東電工株式会社 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物
JP5566036B2 (ja) * 2009-02-02 2014-08-06 日東電工株式会社 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物
JP4913858B2 (ja) * 2009-04-14 2012-04-11 日東電工株式会社 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物
JP5594991B2 (ja) * 2009-07-29 2014-09-24 旭化成ワッカーシリコーン株式会社 接着性シリコーンゴム組成物
WO2012088538A2 (en) 2010-12-23 2012-06-28 Saint-Gobain Performance Plastics Corporation Structural glazing spacer
JP5674610B2 (ja) * 2011-09-21 2015-02-25 日東電工株式会社 シリコーン樹脂シート、その製造方法、封止シートおよび発光ダイオード装置
CN103421465B (zh) * 2013-08-16 2014-12-10 卢儒 一种用于有机硅自粘带的硅橡胶及其合成工艺
EP3874004B1 (de) * 2020-01-15 2023-10-11 Dow Silicones Corporation Silikonhaftkleberzusammensetzung und verfahren zur herstellung und verwendung davon
CN117412475B (zh) * 2023-11-08 2024-08-06 惠州市贝斯特膜业有限公司 一种软硬板结合用保护膜

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2676182A (en) * 1950-09-13 1954-04-20 Dow Corning Copolymeric siloxanes and methods of preparing them
US4329273A (en) * 1978-03-07 1982-05-11 General Electric Company Self-bonding silicone rubber compositions
JPS5566951A (en) * 1978-11-13 1980-05-20 Shin Etsu Chem Co Ltd Primer composition
US4584355A (en) * 1984-10-29 1986-04-22 Dow Corning Corporation Silicone pressure-sensitive adhesive process and product with improved lap-shear stability-I
US4591622A (en) * 1984-10-29 1986-05-27 Dow Corning Corporation Silicone pressure-sensitive adhesive process and product thereof
US4585836A (en) * 1984-10-29 1986-04-29 Dow Corning Corporation Silicone pressure-sensitive adhesive process and product with improved lap-shear stability-II
JPH0637614B2 (ja) * 1986-07-15 1994-05-18 東レ・ダウコ−ニング・シリコ−ン株式会社 シリコ−ン感圧接着剤組成物
US5110882A (en) * 1986-11-28 1992-05-05 Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. Silicone pressure-sensitive adhesive composition
US4754013A (en) * 1986-12-29 1988-06-28 Dow Corning Corporation Self-adhering polyorganosiloxane compositions
US4831070A (en) * 1987-11-02 1989-05-16 Dow Corning Corporation Moldable elastomeric pressure sensitive adhesives
US5169727A (en) * 1988-08-04 1992-12-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Silicone-based pressure-sensitive adhesives having high solids content
AU618818B2 (en) * 1988-08-04 1992-01-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Silicone-based pressure-sensitive adhesives having high solids content
US4988779A (en) * 1989-04-17 1991-01-29 General Electric Company Addition cured silicone pressure sensitive adhesive
US5034061A (en) * 1990-03-15 1991-07-23 General Electric Company Transparent shatter-resistant silicone coating
JP2734809B2 (ja) * 1991-05-09 1998-04-02 信越化学工業株式会社 シリコーン粘着剤組成物
US5248739A (en) * 1991-10-18 1993-09-28 Dow Corning Corporation Silicone pressure sensitive adhesives having enhanced adhesion to low energy substrates

Also Published As

Publication number Publication date
EP0664328B1 (de) 1997-10-08
EP0664328A1 (de) 1995-07-26
CA2139819A1 (en) 1995-07-11
DE69500816D1 (de) 1997-11-13
US5545700A (en) 1996-08-13
JPH07258625A (ja) 1995-10-09

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