DE69424482T2

DE69424482T2 - Polyimid-Lack verwendbar als Flüssigkristallorientierungsschicht

Info

Publication number: DE69424482T2
Application number: DE69424482T
Authority: DE
Inventors: Hiroyoshi Fukuro; Makoto Mishina; Terumi Sato
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1993-08-19
Filing date: 1994-08-16
Publication date: 2000-09-14
Anticipated expiration: 2014-08-17
Also published as: EP0639629A1; EP0639629B1; KR100330385B1; US5916632A; CN1049676C; DE69424482D1; TW283163B; KR950005932A; CN1101654A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft einen Polyimidlack, der als ein Flüssigkristall-Orientierungsfilm verwendbar ist. Insbesondere betrifft sie einen Polyimidlack, der eine Lösung mit einem Polyimid und/oder einer Polyimidvorstufe in einem organischen Lösungsmittel gelöst, darstellt und der zum Bilden eines glatten Flüssigkristall-Orientierungsfilms auf einem Substrat durch Beschichten der Lösung auf das Substrat, gefolgt von Wärmebehandlung, verwendbar ist.
Aufgrund ihrer charakteristisch hohen mechanischen Festigkeit, Wärmebeständigkeit und Lösungsmittelbeständigkeit werden Polyimide als Schutzmaterialien oder Isolationsmaterialien auf dem elektrischen und elektronischen Gebiet in breitem Maße verwendet. Insbesondere wenn sie als Isolationsfilme für Halbleiter verwendet werden, werden sie gewöhnlich zur Bildung von Polyimid-Beschichtungsfilmen von 1 um bis 10 um auf Siliziumsubstraten mit darauf aufgebrachten Schaltungen verwendet. Wenn sie als Flüssigkristall- Orientierungsfilme verwendet werden, werden sie gewöhnlich zur Bildung von dünnen Polyimid-Beschichtungsfilmen auf verschiedenen Substraten verwendet, beispielsweise zur Bildung von Polyimid- Beschichtungsfilmen von 0,05 um bis 0,2 um auf transparenten Substraten, die mit transparenten Elektroden versehen sind. Zur Bildung eines solchen Polyimid-Beschichtungsfilms ist es üblich, auf ein Substrat einen Polyimidlack, erhalten durch Auflösen eines Polyimids oder einer Polyimidvorstufe in einem geeigneten organischen Lösungsmittel durch ein Verfahren, wie Schleuderbeschichtung, Offsetdrucken oder Tiefdrucken, gefolgt von Wärmebehandlung zu beschichten.
Wenn ein Polyimid-Beschichtungsfilm auf einem Substrat gebildet wird, ist die Fluidität der Lösung nach dem Beschichten zur Bildung eines glatten Films wichtig, da die Unregelmäßigkeiten auf der Beschichtungsfilmoberfläche durch den Fluß der Lösung geglättet werden.
Jedoch haben übliche Lösungsmittel für Polyimide gewöhnlich eine hohe Oberflächenspannung, wodurch die Fluidität eher schlecht ist. Die Japanische geprüfte Patentveröffentlichung Nr. 81167/1992 schlägt ein Verfahren zum Einarbeiten von Butylcellosolv zum Senken der Oberflächenspannung der Lösung vor. Jedoch wird Butylcellosolv aus praktischer Sicht nicht bevorzugt, da es toxisch ist.
Unter diesen Umständen ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen Polyimidlack bereitzustellen, der eine Lösung eines Polyimids und/oder einer Polyimidvorstufe darstellt, und der zur Bildung eines Polyimid-Beschichtungsfilms, der als Flüssigkristall-Orientierungsfilm verwendet werden soll, durch Auftragen der Lösung auf ein Substrat, wodurch ein glatter Polyimid-Beschichtungsfilm gebildet werden kann, verwendbar ist.
Somit stellt die vorliegende Erfindung einen Polyimidlack bereit, verwendbar für einen Flüssigkristall- Orientierungsfilm, der eine Lösung eines Polyimids und/oder einer Polyimidvorstufe - gelöst in einem organischen Lösungsmittel - darstellt und der zur Herstellung eines Flüssigkristall-Orientierungsfilms auf einem Substrat durch Auftragen der Lösung auf das Substrat, gefolgt von Wärmebehandlung verwendbar ist, wobei Gewichtsprozent bis 60 Gewichtsprozent des organischen Lösungsmittels mindestens ein Propylenglycolderivat, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 1-Methoxy-2-propanol, 1-Ethoxy-2-propanol, 1-Butoxy-2- propanol, 1-Phenoxy-2-propanol, Propylenglycolmonoacetat, Propylenglycoldiacetat, Propylenglycol-1- monomethylether-2-acetat, Propylenglycol-1-monoethylether-2-acetat, Dipropylenglycol, 2-(2-Methoxypropoxy)propanol, 2-(2-Ethoxypropoxy)propanol und 2-(2-Butoxypropoxy)propanol, darstellen.
Durch das Einarbeiten des erfindungsgemäßen Propylenglycolderivats ist es möglich, den Polyimidlack gleichförmig und eben auf das Substrat zu beschichten.
Das Polyimid und/oder die Polyimidvorstufe, die für den Polyimidlack der vorliegenden Erfindung verwendet werden soll, ist nicht besonders begrenzt. Gewöhnlich ist es üblich, ein Tetracarbonsäurederivat mit einem primären Amin umzusetzen und zu einer Polyimidvorstufe zu polymerisieren, die unter Gewinnung eines Polyimids einer Ringschlußimidumsetzung unterzogen wird.
Spezielle Beispiele des zum Gewinnen des Polyimids und/oder der Polyimidvorstufe der vorliegenden Erfindung zu verwendenden Tetracarbonsäurederivats schließen aromatische Tetracarbonsäuren, wie Pyromellitsäure, 2,3,6,7-Naphthalintetracarbonsäure, 1,2,5,6-Naphthalintetracarbonsäure, 1,4,5,8-Naphthalintetracarbonsäure, 2,3,6,7-Anthracentetracarbonsäure, 1,2,5,6-Anthracentetracarbonsäure, 3,3',4,4'-Biphenyltetracarbonsäure, 2,3,3',4'-Biphenyltetracarbonsäure, Bis(3,4-dicarboxyphenyl)ether, 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäure, Bis(3,4-dicarboxyphenyl)sulfon, Bis(3,4-dicarboxyphenyl)methan, 2,2-Bis(3,4-dicarboxyphenyl)propan, 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2,2-bis(3,4-dicarboxyphenyl)propan, Bis(3,4-dicarboxyphenyl)dimethylsilan, Bis(3,4-dicarboxyphenyl)diphenylsilan, 2,3,4,5-Pyridintetracarbonsäure und 2,6-Bis(3,4-dicarboxyphenyl)pyridin, und deren Dianhydride sowie deren Dicarbonsäuredisäurehalogenide; alicyclische Tetracarbonsäuren, wie 1,2,3,4-Cyclobutantetracarbonsäure, 1,2,3,4-Cyclopentantetracarbonsäure, 1,2,4,5-Cyclohexantetracarbonsäure, 2,3,5-Tricarboxycyclopentylessigsäure und 3,4-Dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalinbernsteinsäure und deren Dianhydride sowie deren Dicarbonsäuredisäurehalogenide; und aliphatische Tetracarbonsäuren, wie 1,2,3,4-Butantetracarbonsäure und deren Dianhydride sowie deren Dicarbonsäuredisäurehalogenide, ein.
Spezielle Beispiele für das zum Gewinnen des erfindungsgemäßen Polyimids und/oder der erfindungsgemäßen Polyimidvorstufe zu verwendende Diamin schließen aromatische Diamine, wie p-Phenylendiamin, m- Phenylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, 2,6-Diaminotoluol, 4,4'-Diaminobiphenyl, 3,3'-Dimethyl-4,4-diaminobiphenyl, 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diaminobiphenyl, Diaminodiphenylmethan, Diaminodiphenylether, 2,2- Diaminodiphenylpropan, Bis(3,5-diethyl-4-aminophenyl)methan, Diaminodiphenylsulfon, Diaminobenzophenon, Diaminonaphthalin, 1,4-Bis(4-aminophenoxy)benzol, 1,4-Bis(4-aminophenyl)benzol, 9,10-Bis(4- aminophenyl)anthracen, 1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzol, 4,4'-Bis(4-aminophenoxy)diphenylsulfon, 2,2'- Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan, 2,2-Bis(4-aminophenyl)hexafluorpropan und 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan; alicyclische Diamine, wie Bis(4-aminocyclohexyl)methan und Bis(4- amino-3-methylcyclohexyl)methan; und aliphatische Diamine, wie Hexamethylendiamin sowie Diaminosiloxane der Formel (II):
worin n eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist, ein.
Das Tetracarbonsäurederivat und das Diamin werden umgesetzt und zu einer Polyimidvorstufe polymerisiert. Als das hier zu verwendende Tetracarbonsäurederivat ist es üblich, ein Tetracarbonsäuredianhydrid anzuwenden. Das Molverhältnis des Tetracarbonsäuredianhydrids zu dem Diamin ist vorzugsweise 0,8 bis 1,2. Wie bei einer gewöhnlichen Polykondensationsreaktion erhöht sich der Polymerisationsgrad des erhaltenen Polymers, wenn dieses Molverhältnis nahe 1 wird.
Wenn der Polymerisationsgrad zu gering ist, wird die Festigkeit des Polyimid-Beschichtungsfilms in der Regel unzureichend. Wenn andererseits der Polymerisationsgrad zu hoch ist, wird der Arbeitswirkungsgrad zur Bildung des Polyimid-Beschichtungsfilms wahrscheinlich zu gering.
Folglich liegt der Polymerisationsgrad des erfindungsgemäßen Produkts vorzugsweise bei einem Anteil von 0,05 dl/g bis 5,0 dl/g (in N-Methylpyrrolidon bei einer Temperatur von 30ºC, Konzentration: 0,5 g/dl), berechnet als die reduzierte Viskosität der Polyimidvorstufenlösung.
Das Verfahren zum Umsetzen und Polymerisieren des Tetracarbonsäuredianhydrids mit dem Diamin ist nicht besonders begrenzt. Gewöhnlich wird das Diamin in einem organischen polaren Lösungsmittel, wie N- Methylpyrrolidon, N,N-Dimethylacetamid oder N,N-Dimethylformamid, gelöst und das Tetracarbonsäuredianhydrid wird zugesetzt und zu der Lösung einer Polyimidvorstufe umgesetzt. Als Reaktionstemperatur kann eine beliebige mögliche Temperatur von -20ºC bis 150ºC, vorzugsweise -5ºC bis 100ºC, ausgewählt werden.
Polyimide sind in der Regel in vielen Fällen nach der Imidumwandlung in organischen Lösungsmitteln unlöslich. Folglich ist es üblich, ein Verfahren anzuwenden, bei dem die Polyimidvorstufe in einem organischen Lösungsmittel unter Gewinnung eines Lacks gelöst wird und dieser Lack wird auf ein Substrat beschichtet und auf dem Substrat zur Imidumwandlung unter Bildung eines Polyimid-Beschichtungsfilms auf dem Substrat Wärmebehandlung unterzogen.
Hier kann die Erhitzungstemperatur auf dem Substrat für die Imidumwandlung bei einer möglichen Höhe von 100ºC bis 400ºC sein. Jedoch ist eine Temperatur in einem Bereich von 150ºC bis 350ºC besonders bevorzugt.
Wenn andererseits ein Polyimid in einem Lösungsmittel löslich ist, ist es möglich, ein Verfahren anzuwenden, worin eine Polyimidvorstufe einer Imidumwandlung unterzogen wird und das erhaltene Polyimid in einem organischen Lösungsmittel gelöst wird unter Gewinnung eines Lacks, der anschließend auf ein Substrat beschichtet wird, und anschließend wird das Substrat Wärmebehandlung zum Verdampfen des Lösungsmittels aus einem Polyimid-Beschichtungsfilm auf dem Substrat unterzogen.
Hier kann als das Verfahren zur Imidumwandlung der Polyimidvorstufe ein Verfahren zum Ringschluß durch Entwässerung unter Erhitzen in einer Lösung angewendet werden. Die Temperatur für den Ringschluß durch Entwässerung unter Erhitzen kann aus einem möglichen Niveau innerhalb eines Bereichs von 100ºC bis 350ºC, vorzugsweise 120ºC bis 250ºC, ausgewählt werden.
Als ein weiteres Verfahren zum Umwandeln der Polyimidvorstufe zu einem Polyimid ist es möglich, den Ringschluß chemisch mit Hilfe eines üblichen Katalysators für einen Ringschluß durch Entwässerung auszuführen.
Der erfindungsgemäße Polyimidlack ist ein Lack mit dem vorstehend genannten Polyimid und/oder der Polyimidvorstufe, gelöst in einem organischen Lösungsmittel, und 5 Gewichtsprozent bis 60 Gewichtsprozent, vorzugsweise 10 Gewichtsprozent bis 50 Gewichtsprozent, des diesen Lack aufbauenden organischen Lösungsmittels müssen ein Propylenglycolderivat der wie nachstehend erwähnten Formel (I) sein.
Das in der vorliegenden Erfindung verwendete Propylenglycolderivat schließt 1-Methoxy-2-propanol, 1- Ethoxy-2-propanol, 1-Butoxy-2-propanol, 1-Phenoxy-2-propanol, Propylenglycolmonoacetat, Propylenglycoldiacetat, Propylenglycol-1-monomethylether-2-acetat, Propylenglycol-1-monoethylether-2-acetat, Dipropylenglycol, 2-(2-Methoxypropoxy)propanol, 2-(2-Ethoxypropoxy)propanol und 2-(2-Butoxypropoxy)propanol ein. Besonders bevorzugt ist 1-Butoxy-2-propanol oder 2-(2-Methoxypropoxy)propanol.
Ein solches Propylenglycolderivat muß mindestens 5 Gewichtsprozent der Gesamtmenge des den erfindungsgemäßen Polyimidlack aufbauenden Lösungsmittels ausmachen. Ansonsten wird die Wirkung zum Glätten des Beschichtungsfilms in der Regel unzureichend. Ein solches Propylenglycolderivat kann das Polyimid und/oder die Polyimidvorstufe selbst gewöhnlich nicht lösen. Wenn es deshalb 60 Gewichtsprozent der Gesamtmenge des Lösungsmittels übersteigt, wird in der Regel Ausfällung des Polymers stattfinden, wodurch die Stabilität des Lacks in der Regel gering wird, was unerwünscht ist.
Von dem gesamten Lösungsmittel, das den Polyimidlack der vorliegenden Erfindung ausmacht, ist das Lösungsmittel, das sich von dem vorstehend beschriebenen Propylenglycolderivat unterscheidet, nicht besonders begrenzt, solange es in der Lage ist, das Polyimid und/oder die Polyimidvorstufe zu lösen. Beispielsweise kann es 2-Pyrrolidon, N-Methylpyrrolidon, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphoramid oder γ-Butyrolacton sein.
Auch kann zusätzlich ein Lösungsmittel, das das Polyimid und/oder die Polyimidvorstufe selbst nicht lösen kann, zu dem vorstehend genannten Lösungsmittel innerhalb eines Bereichs, der die Löslichkeit nicht beeinträchtigt, gegeben werden.
Das Verfahren zum Auflösen des Polyimids und/oder der Polyimidvorstufe in dem vorstehend genannten Lösungsmittel zur Gewinnung eines Polyimidlacks ist nicht besonders begrenzt.
Beispielsweise kann die Reaktionspolymerisationslösung des vorstehend genannten Polyimids und/oder der Polyimidvorstufe, wie sie ist, verwendet werden. Ansonsten wird das erhaltene Polyimid und/oder die erhaltene Polyimidvorstufe in eine große Überschußmenge Wasser oder schlechtes Lösungsmittel, wie Methanol, gegeben zur Gewinnung als Niederschlag, der wiederum in dem vorstehend genannten Verwendungslösungsmittel gelöst wird.
Die Menge des Harzanteils in dem Polyimidlack ist gewöhnlich 2 Gewichtsprozent bis 15 Gewichtsprozent im Fall eines Flüssigkristall-Orientierungsfilms.
Weiterhin kann zum Zweck der weiteren Verbesserung der Anhaftung zwischen dem letztendlich gebildeten Polyimid-Beschichtungsfilm und dem Substrat auch ein Additiv als ein Kupplungsmittel als Komponente des erfindungsgemäßen Polyimidlacks eingearbeitet werden.
Der erfindungsgemäße Polyimidlack wird auf ein Substrat beschichtet und unter Bildung eines Polyimid- Beschichtungsfilms mit einer gleichförmigen Dicke auf dem Substrat Wärmebehandlung unterzogen, das anschließend als ein Isolierungsfilm oder als ein Schutzfilm für eine elektrische oder elektronische Vorrichtung oder als ein Orientierungsfilm für eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung verwendbar ist. Hier ist das Beschichtungsverfahren nicht besonders begrenzt. Jedoch ist es üblich, beispielsweise Schleuderbeschichtung, Walzenbeschichtung, Offsetdrucken oder Gravurdrucken anzuwenden. Als die Temperatur für die Wärmebehandlung zur Bildung eines Polyimid-Beschichtungsfilms ist eine Temperatur zur Umwandlung der Polyimidvorstufe zu dem Polyimid in einem Fall erforderlich, wenn der Polyimidlack eine Polyimidvorstufenlösung darstellt. Eine solche Temperatur kann als eine mögliche Temperatur innerhalb eines Bereichs von 100ºC bis 350ºC, vorzugsweise 120ºC bis 250ºC, ausgewählt werden. Wenn der Polyimidlack eine Polyimidlösung darstellt, kann die Temperatur zur Wärmebehandlung bei einem solchen Niveau liegen, bei dem das Lösungsmittel verdampft oder sie ist gewöhnlich von 80ºC bis 150ºC. Im Fall eines Flüssigkristall-Orientierungsfilms ist das Substrat eine Glasplatte oder ein Kunststoffilm, der mit einer transparenten Elektrode ausgestattet ist.
Die vorliegende Erfindung wird nun genauer mit Bezug auf die Beispiele beschrieben. Jedoch wird die vorliegende Erfindung in keiner Weise durch solche speziellen Beispiele begrenzt.

BEISPIEL 1

41,0 g (0,1 Mol) 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan (nachstehend als BAPP bezeichnet) und 19,2 g (0,098 Mol) 1,2,3,4-Cyclobutantetracarbonsäuredianhydrid wurden in 340 g N-Methylpyrrolidon (nachstehend als NMP bezeichnet) bei Raumtemperatur 10 Stunden unter Gewinnung einer Polyimidvorstufenlösung umgesetzt. Die reduzierte Viskosität (ηsp/c) der erhaltenen Polyimidvorstufe war 1,02 dl/g (0,5 Gewichtsprozent NMP-Lösung bei 30ºC).
Zu 12 g dieser Lösung wurden 12 g NMP und 6 g '1-Butoxy-2-propanol gegeben unter Gewinnung eines Lacks mit einem Gesamtharzgehalt von 6 Gewichtsprozent, der auf ein Glassubstrat, das mit einer transparenten Elektrode ausgestattet war, bei einer Rotationsgeschwindigkeit von 2000 U/min schleuderbeschichtet wurde, gefolgt von Trocknen und Härten unter Gewinnung eines Polyimid-Beschichtungsfilms mit einer Dicke von etwa 3000 Å. Der erhaltene Beschichtungsfilm war ein glatter Film ohne Unregelmäßigkeiten.

BEISPIEL 2

41,0 g (0,1 Mol) BAPP und 29,9 g (0,0995 Mol) 2,3-Dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalinbernsteinsäuredianhydrid wurden in 400 g NMP bei Raumtemperatur 10 Stunden umgesetzt unter Gewinnung einer Polyimidvorstufenlösung. Die reduzierte Viskosität (ηsp/c) der erhaltenen Polyimidvorstufe war 1,14 dl/g (0,5 Gewichtsprozent NMP-Lösung bei 30ºC).
Zu 50 g der erhaltenen Polyimidvorstufenlösung wurden 10,8 g Acetanhydrid und 5,0 g Pyridin als Katalysator für die Imidumwandlung gegeben, gefolgt von einer Reaktion bei 50ºC für 3 Stunden unter Gewinnung einer Polyimidlösung. Diese Lösung wurde in 500 ml Methanol gegossen und der erhaltene weiße Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und getrocknet unter Gewinnung eines weißen Polyimidpulvers. Die reduzierte Viskosität (ηsp/c) des erhaltenen Polyimids war 1,04 dl/g (0,5 Gewichtsprozent NMP-Lösung bei 30ºC).
6 g dieses Pulvers wurden in einem Mischlösungsmittel, umfassend 74 g γ-Butyrolacton und 20 g 2-(2- Methoxypropoxy)propanol, unter Gewinnung eines Lacks mit einem Gesamtharzgehalt von 6 Gewichtspro zent gelöst, der auf ein Glassubstrat, ausgestattet mit einer transparenten Elektrode, durch Flexodrucken gedruckt wurde, gefolgt von Trocknen und Härten unter Gewinnung eines Polyimid-Beschichtungsfilms mit einer Dicke von etwa 1000 Å. Der erhaltene Beschichtungsfilm war ein glatter Film ohne Unregelmäßigkeiten.

BEISPIEL 3

Zu 12 g der in Beispiel 1 hergestellten Polyimidvorstufenlösung wurden 24 g NMP und 9 g 1-Butoxy-2- propanol gegeben unter Gewinnung eines Lacks mit einem Gesamtharzgehalt von 4 Gewichtsprozent, der auf ein mit einer transparenten Elektrode ausgestattetes Glassubstrat bei einer Rotationsgeschwindigkeit von 3500 U/min schleuderbeschichtet wurde, gefolgt von Trocknen und Härten unter Gewinnung eines Polyimid- Beschichtungsfilms mit einer Dicke von etwa 1000 Å. Der erhaltene Beschichtungsfilm war ein glatter Film ohne Unregelmäßigkeiten.

VERGLEICHSBEISPIEL 1

Zu 12 g der in Beispiel 1 hergestellten Polyimidvorstufenlösung wurden 18 g NMP gegeben unter Gewinnung eines Lacks mit einem Gesamtharzgehalt von 6 Gewichtsprozent, der auf ein mit einer transparenten Elektrode ausgestattetes Glassubstrat mit einer Rotationsgeschwindigkeit von 2000 U/min schleuderbeschichtet wurde, gefolgt von Trocknen und Härten unter Gewinnung eines Polyimid-Beschichtungsfilms mit einer Dicke von etwa 3000 Å. Der erhaltene Beschichtungsfilm hatte feine Unregelmäßigkeiten und Abblättern wurde auf der Oberfläche beobachtet und es war unmöglich, einen glatten Film zu erhalten.

VERGLEICHSBEISPIEL 2

Zu 12 g der in Beispiel 1 hergestellten Polyimidvorstufenlösung wurden 3 g NMP gegeben unter Gewinnung eines Lacks mit einem Gesamtharzgehalt von 12 Gewichtsprozent, der auf ein mit einer transparenten Elektrode ausgestattetes Glassubstrat mit einer Rotationsgeschwindigkeit von 2000 U/min schleuderbeschichtet wurde, gefolgt von Trocknen und Härten unter Gewinnung eines Polyimid-Beschichtungsfilms mit einer Dicke von etwa 3 um. Der erhaltene Beschichtungsfilm hatte feine Unregelmäßigkeiten, die auf seiner Oberfläche beobachtet wurden, und es war unmöglich, einen glatten Film zu erhalten.

VERGLEICHSBEISPIEL 3

Zu 12 g der in Beispiel 1 hergestellten Polyimidvorstufenlösung wurden 33 g NMP gegeben unter Gewinnung eines Lacks mit einem Gesamtharzgehalt von 4 Gewichtsprozent, der auf ein mit einer transparenten Elektrode ausgestattetes Glassubstrat bei einer Rotationsgeschwindigkeit von 3500 U/min schleuderbeschichtet wurde, gefolgt von Trocknen und Härten unter Gewinnung eines Polyimid-Beschichtungsfilms mit einer Dicke von etwa 1000 Å. Der erhaltene Beschichtungsfilm hatte feine Unregelmäßigkeiten und Abblättern wurde auf seiner Oberfläche beobachtet und es war unmöglich, einen glatten Film zu erhalten.

VERGLEICHSBEISPIEL 4

6 g des in Beispiel 2 erhaltenen Polyimidpulvers wurden in 94 g γ-Butyrolacton gelöst unter Gewinnung eines Lacks mit einem Gesamtharzgehalt von 6 Gewichtsprozent, der auf ein mit einer transparenten Elektrode ausgestattetes Glassubstrat durch Flexodrucken gedruckt wurde, gefolgt von Trocknen. Der erhaltene Beschichtungsfilm hatte feine Unregelmäßigkeiten, die auf seiner Oberfläche beobachtet wurden, und es war unmöglich, einen glatten Film zu erhalten.
Der erfindungsgemäße Polyimidlack kann auf verschiedene Substrate beschichtet und Wärmebehandlung unterzogen werden unter Bildung von Polyimid-Beschichtungsfilmen, die als Flüssigkristall-Orientierungsfilme verwendbar sind. Es ist dabei möglich, glatte Beschichtungsfilme ohne Unregelmäßigkeiten zu bilden.

Claims

1. Polyimidlack, verwendbar für einen Flüssigkristall-Orientierungsfilm, der eine Lösung eines Polyimids und/oder einer Polyimidvorstufe - gelöst in einem organischen Lösungsmittel - darstellt und der zur Herstellung eines Flüssigkristall-Orientierungsfilms auf einem Substrat durch Auftragen der Lösung auf das Substrat, gefolgt von Wärmebehandlung verwendbar ist, wobei 5 Gewichtsprozent bis 60 Gewichtsprozent des organischen Lösungsmittels mindestens ein Propylenglycolderivat, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 1-Methoxy-2- propanol, 1-Ethoxy-2-propanol, 1-Butoxy-2-propanol, 1-Phenoxy-2-propanol, Propylenglycolmonoacetat, Propylenglycoldiacetat, Propylenglycol-1-monomethylether-2-acetat, Propylenglycol-1-monoethylether-2-acetat, Dipropylenglycol, 2-(2-Methoxypropoxy)propanol, 2-(2-Ethoxypropoxy)propanol und 2-(2-Butoxypropoxy)propanol, darstellen.

2. Polyimidlack nach Anspruch 1, wobei das Propylenglycolderivat mindestens ein Propylenglycolderivat, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 1-Butoxy-2-propanol und 2-(2-Methoxypropoxy)propanol, ist.

3. Polyimidlack nach Anspruch 1, wobei der Harzanteil des Polyimidlacks 2 Gewichtsprozent bis 15 Gewichtsprozent ist.