CN1049676C - 聚酰亚胺漆 - Google Patents

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Abstract

一种聚酰亚胺漆，它为含聚酰亚胺和/或聚酰亚胺前体溶于有机溶剂的溶液，通过将该溶液涂覆在基材上然后经热处理，在基材上形成聚酰亚胺涂层膜，其中5%(重量)-60%(重量)的有机溶剂为由式(I)表示的聚丙二醇衍生物：
其中n为1或2，R为氢，C1-4烷基，C1-4链烯基或C1-4链烷醇基。

Description

聚酰亚胺漆
本发明涉及聚酰亚胺漆，特别地，涉及以下一种聚酰亚胺漆，它为一种含聚酰亚胺和/或聚酰亚胺前体溶于有机溶剂的溶液，并且它可在基材上通过将该溶液涂覆在其上然后进行热处理而形成光滑的聚酰亚胺涂层。
由于其具有高机械强度，耐热性和耐溶剂腐蚀性的特征，聚酰亚胺广泛地被用作电学和电子领域中的保护材料或绝缘材料，特别是，当它们被用作半导体的绝缘膜时，它们通常在含线路施于其上的硅基材上形成厚为1μm-10μm的聚酰亚胺膜。当它们被用作液晶定向膜时，它们通常在各种基材上形成薄聚酰亚胺涂层膜，例如，在装有透明电极的透明基材上形成0.05μm-0.2μm的聚酰亚胺涂层膜。为了形成这种聚酰亚胺涂层膜，通常通过如纺涂，胶版印刷或照相凹板印刷，然后热处理的方法将由聚酰亚胺或聚酰亚胺前体溶于合适有机溶剂而获得的聚酰亚胺漆涂覆在基材上。
当在基材上形成聚酰亚胺涂层膜时，由于涂层膜表面的不规整性将由溶液的流动性而调匀，因此涂覆后溶液的流动性对形成光滑的膜是非常重要的。
然而，常规的用于聚酰亚胺的溶剂通常具有大的表面张力，由此其流动性是相当差的，日本审查过的专利出版物No.81167/1992建议了一种加入丁基溶纤剂，以降低溶液表面张力的方法，然而，由于其毒性，从实用的观点来看丁基溶纤剂不是更好的。
在这种情况下，本发明的一个目的是提供一种聚酰亚胺漆，它为一种聚酰亚胺和/或聚酰亚胺前体的溶液，且它可用于制成聚酰亚胺涂层膜，例如，通过将所述溶液涂覆在基材上，形成光滑的聚酰亚胺涂层膜，而用作电学或电子装置的绝缘膜或保护膜，或用作液晶定向膜。
这样，本发明提供将聚酰亚胺和/或聚酰亚胺前体溶于有机溶剂的聚酰亚胺漆，其中5％-60％(重量)的有机溶剂为由结构式(I)表示的丙二醇衍生物：
Figure C9410911700041
其中n为1或2，R为氢，C1-4烷基，C1-4链烯基或C1-4链烷醇基。
由于加入了本发明的式(I)所示的丙二醇衍生物，就可能在基材上形成均匀平整的聚酰亚胺漆涂层。
对于用于本发明聚酰亚胺漆的聚酰亚胺和/或聚酰亚胺前体并无特别的限制，通常，将四羧酸衍生物与伯二胺反应并聚合获得聚酰亚胺前体，将该前体经闭环酰亚胺转变反应，获得聚酰亚胺。
用于制得本发明聚酰亚胺和/或聚酰亚胺前体的四羧酸衍生物的具体例子包括芳香族四羧酸，如1，2，4，5-苯四酸，2，3，6，7-萘四酸，1，2，5，6-萘四酸，1，4，5，8-萘四酸，2，3，6，7-蒽四酸，1，2，5，6-蒽四酸，3，3′，4，4′-二苯四酸，2，3，3′，4′-二苯四酸，双(3，4-二羧苯基)醚，3，3′，4，4′-二苯酮四酸，双(3，4-二羧苯基)砜，双(3，4-二羧苯基)甲烷，2，2-双(3，4-二羧苯基)丙烷，1，1，1，3，3，3-六氟-2，2-双(3，4-二羧苯基)丙烷，双(3，4-二羧苯基)二甲基硅烷，双(3，4-二羧苯基)二苯基硅烷，2，3，4，5-吡啶四酸和2，6-双(3，4-二羧苯基)吡啶，和它们的二酸酐及其二酸二酰基卤；脂环族四酸如1，2，3，4-环丁烷四酸，1，2，3，4-环戊烷四酸，1，2，4，5-环己烷四酸，2，3，5-三羧环戊基乙酸和3，4-二羧基-1，2，3，4-四氢-1-萘琥珀酸，和它们的二酸酐及其二酸二酰基卤；和脂族四酸如1，2，3，4-丁烷四酸，和它们的二酸酐及其二酸二酰基卤。
用于制得本发明聚酰亚胺和/或聚酰亚胺前体的二胺的具体例子包括芳香族二胺如对-亚苯基二胺，间-亚苯基二胺，2，5-二氨基甲苯，2，6-二氨基甲苯，4，4′-二氨基联苯，3，3′-二甲基-4，4′-二氨基联苯，3，3′-二甲氧基-4，4′-二氨基联苯，二氨基二苯基甲烷，二氨基二苯基醚，2，2-二氨基二苯基丙烷，双(3，5-二乙基-4-氨苯基)甲烷，二氨基二苯基砜，二氨基二苯酮，二氨基萘，1，4-双(4-氨苯氧基)苯，1，4-双(4-氨苯基)苯，9，10-双(4-氨苯基)蒽，1，3-双(4-氨苯氧基)苯，4，4′-双(4-氨苯氧基)二苯基砜，2，2′-双[4-(4-氨苯氧基)苯基]丙烷，2，2-双(4-氨苯基)六氟丙烷和2，2-双[4-(4-氨苯氧基)苯基]六氟丙烷；脂环族二胺如双(4-氨环己基)甲烷和双(4-氨基-3-甲环己基)甲烷；和脂族二胺如六亚甲基二胺，及式(II)的二氨基硅氧烷：
Figure C9410911700051
其中n为1-10的整数。
将四羧酸衍生物与二胺反应并聚合获得聚酰亚胺前体，至于此处所用的四羧酸衍生物，通常使用四羧酸的二酸酐，四羧酸二酸酐与二胺的摩尔比可取地为0.8-1.2。象通常的缩聚反应，当上述摩尔比接近1时，所得聚合物的聚合度增加。
若聚合度太低，聚酰亚胺涂层膜的强度趋于不够，另一方面，若聚合度太高，形成聚酰亚胺涂层膜的操作有效性会变差。
因此，上述反应产物的聚合度较好地为使计算出的聚酰亚胺前体溶液的低粘度值在0.05dl/g-5.0dl/g(在30℃温度下的N-甲基吡咯烷酮中，浓度0.5g/dl)。
对于四羧酸二酸酐与二胺的反应和聚合方法并无特别的限制，通常，将二胺溶于有机极性溶剂如N-甲基吡咯烷酮，N，N-二甲基乙酰胺或N，N-二甲基甲酰胺，在溶液中加入四羧酸二酸酐，溶液反应后获得聚酰亚胺前体，至于反应的温度，可选择-20℃-150℃，最好取-5℃-100℃之间任一温度。
在很多情况下，在酰亚胺转变后，聚酰亚胺都趋于不溶于有机溶剂中，因此，通常使用这样一种方法，即将聚酰亚胺前体溶于有机溶剂获得一种漆，将该漆涂覆在基材上，基材经热处理使酰亚胺转变，从而在基材上形成聚酰亚胺涂层膜。
这里，在基材上加热使酰亚胺转变的温度可为100℃-400℃之间的任一温度，然而，在150℃-350℃范围之间的温度是特别好的。
另一方面，当聚酰亚胺溶于溶剂中，可以使用下述这种方法，其中使聚酰亚胺前体经酰亚胺转变，将获得的聚酰亚胺溶于有机溶剂中，获得一种漆，然后将该漆涂覆在基材上，接着基材经热处理以蒸发溶剂，从而在基材上表成聚酰亚胺涂层膜。
这里，关于聚酰亚胺前体的酰亚胺转变的方法，可使用在溶液中加热而脱水闭环的方法，在加热下脱水闭环的温度可选择100℃-350℃之间的任一温度，较好地120℃-250℃。
使聚酰亚胺前体转变成聚酰亚胺的另一种方法是可以借助常规的脱水闭环催化剂来进行化学闭环。
本发明的聚酰亚胺漆为一含上述聚酰亚胺和/或聚酰亚胺前体溶于有机溶剂的漆，且构成该漆的5％-60％(重量)，较好地10％-50％(重量)的有机溶剂必须为式(I)所示的丙二醇衍生物。
丙二醇衍生物的具体例子包括，1-甲氧基-2-丙醇，1-乙氧基-2-丙醇，1-丁氧基-2-丙醇，1-苯氧基-2-丙醇，丙二醇一乙酸酯，丙二醇二乙酸酯，丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯，丙二醇-1-单乙基醚-2-乙酸酯，二丙二醇，2-(2-甲氧基丙氧基)丙醇，2-(2-乙氧基丙氧基)丙醇和2-(2-丁氧基丙氧基)丙醇。特别好的是1-丁氧基-2-丙醇或2-(2-甲氧基丙氧基)丙醇。
这种丙二醇衍生物必须至少占构成本发明聚酰亚胺漆的溶剂总量的5％(重量)，否则会使涂层膜光滑的效果趋于不充分，这种丙二醇衍生物其本身通常不能溶解聚酰亚胺和/或聚酰亚胺前体，因此，若其量超过溶剂总量的60％(重量)时，聚合物会发生沉淀，漆的稳定性因此变差，这是不希望的。
在构成本发明聚酰亚胺漆的所有溶剂中，除了上述丙二醇衍生物外，只要其能溶解聚酰亚胺或/或聚酰亚胺前体，对溶剂并无特别限制。例如，它可为2-吡咯烷酮，N-甲基吡咯烷酮，N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，六甲基磷酰胺或γ-丁内酯。
另外，即使溶剂本身不能溶解聚酰亚胺和/或聚酰亚胺前体，也可在不影响其溶解度的范围内加入一些上述溶剂。
对于在上述溶剂中溶解聚酰亚胺和/或聚酰亚胺前体以获得聚酰亚胺漆的方法并无特别限制。
例如，可使用上述聚酰亚胺和/或聚酰亚胺前体的反应聚合溶液，或者，将所得的聚酰亚胺和/或聚酰亚胺前体倒入大量的水或不良溶剂如甲醇中，以沉淀回收之，再将它溶于上述使用的溶剂中。
聚酰亚胺漆中树脂的含量视该漆的特别用途而变化，且对其并无特别限制，然而，在为液晶定向膜的情况下，其量通常为2％(重量)-15％(重量)，在为绝缘膜的情况下，其量通常为5％(重量)-30％(重量)。
而且，为了进一步提高最终形成的聚酰亚胺涂层膜和基材之间的粘合性，添加剂如偶合剂也可以作为本发明聚酰亚胺的一个成分加入。
将本发明的聚酰亚胺漆涂覆在基材上，经热处理，在基材上形成均匀厚度的聚酰亚胺涂层膜，然后它可用作电学或电子装置的绝缘膜或保护膜，或用作液晶显示装置的定向膜。
这里，对涂覆方法并无特限制，然而，通常使用例如纺涂，辊涂，胶版印刷或照相凹板印刷。
至于热处理以形成聚酰亚胺涂层膜的温度，在聚酰亚胺漆为聚酰亚胺前体溶液时，必须使聚酰亚胺前体转变成聚酰亚胺的温度，这种温度，可选择100℃-350℃之间的任一温度，较好地120℃-250℃。在聚酰亚胺漆为聚酰亚胺溶液时，热处理的温度可为使溶剂蒸发的温度范围内，通常为80℃-150℃。
在其上形成聚酰亚胺涂层膜的基材的选择可视聚酰亚胺涂层膜的特别用途而定，例如，在用于半导体装置的绝缘膜或保护膜时，它可为含各种线路施于其上的硅基材，在为用于液晶定向膜时，基材为装有透明电极的玻璃片或塑料膜。
下面，本发明将结合实施例作进一步详细描述。然而，并不意味着本发明仅局限于这些具体实施例。实施例1
在室温下，将41.0g(0.1mol)2，2-双[4-(4-氨苯氧基)苯基]丙烷(下称为BAPP)和19.2g(0.098mol)1，2，3，4-环丁烷四酸二酸酐在340g N-甲基吡咯烷酮(下称为NMP)中反应10小时，获得聚酰亚胺前体溶液，所得聚酰亚胺前体的低粘度(ηsp/c)为1.02dl/g(在30℃时，0.5％(重量)NMP溶液)。
在12g这种溶液中加入12gNMP和6g 1-丁氧基-2-丙醇，获得树脂总量为6％(重量)的漆，将该漆以2,000rpm的旋转速度纺涂在装有透明电极的玻璃基材上，然后干燥并固化获得厚度约为3,000的聚酰亚胺涂层膜，所得的涂层膜为一具有规则性的光滑膜。实施例2
在室温下，将41.0g(0.1mol)BAPP和29.9g(0.0995mol mol)2，3-二羧基-1，2，3，4-四氢-1-萘琥珀二酸酐在400g NMP中反应10小时，获得聚酰亚胺前体溶液。所得聚酰亚胺前体的低粘度(ηsp/c)为1.14dl/g(在30℃时，0.5％(重量)NMP溶液)。
在50g获得的聚酰亚胺前体溶液中加入10.8g乙酸酐和5.0g吡啶作为酰亚胺转变的催化剂，然后在50℃时反应3小时，获得聚酰亚胺溶液，将该溶液倒入500ml甲醇中，过滤收集所得的白色沉淀，干燥，获得白色聚酰亚胺粉末，所得聚酰亚胺的低粘度(ηsp/c)为1.04dl/g(在30℃时，0.5％(重量)NMP溶液)。
将6g这种粉末溶于含74gγ-丁内酯和20g 2-(2-甲氧基丙氧基)丙醇的混合溶剂中，获得树脂总量为6％(重量)的漆，将该漆经软性印刷印刷至装有透明电极的玻璃基材上，然后干燥并固化，获得厚度约为1,000的聚酰亚胺涂层膜，所得的涂层膜是一具有规则性的光滑膜。实施例3
在12g由实施例1制得的聚酰亚胺前体溶液中加入3g 1-丁氧基-2-丙醇，获得树脂总量为12％(重量)的漆，将该漆以2,000rpm的旋转速度纺涂在装有透明电极的玻璃基材上，然后干燥并固化，并获得厚度约为3μm的聚酰亚胺涂层膜。所得的涂层膜是一具有规则性的光滑膜。实施例4
在12g由实施例1制得的聚酰亚胺前体溶液中加入24g NMP和9g 1-丁氧基-2-丙醇，获得树脂总量为4％(重量)的漆，将该漆以3,500rpm的旋转速度纺涂在装有透明电极的玻璃基材上，然后干燥并固化，获得厚度约为1,000的聚酰亚胺涂层膜。所得的涂层膜是一具有规则性的光滑膜。对比实施例1
在12g由实施例1制得的聚酰亚胺前体溶液中加入18g NMP，获得树脂总量为6％(重量)的漆，将该漆以2,000rpm的旋转速度纺涂在装有透明电极的玻璃基材上，然后干燥并固化，获得厚度约为3,000的聚酰亚胺涂层膜，所得的涂层膜具有略微的不规则性且在其表面可观察到收缩，这就不可能获得光滑膜。对比实施例2
在12g由实施例1制得的聚酰亚胺前体溶液中加入3gNMP，获得树脂总量为12％(重量)的漆，将该漆以2,000rpm的旋转速度纺涂在装有透明电极的玻璃基材上，然后干燥并固化，获得厚度约为3μm的聚酰亚胺涂层膜。在所得的涂层膜的表面可观察到略微的不规则性，这就不可能获得光滑膜。对比实施例3
在12g由实施例1制得的聚酰亚胺前体溶液中加入33g NMP，获得树脂总量为4％(重量)的漆，将该漆以3,500rpm的旋转速度纺涂在装有透明电极的玻璃基材上，然后干燥并固化，获得厚度约为1,000的聚酰亚胺涂层膜，所得的涂层膜具有略微的不规则性，且在其表面观察到收缩，这就不可能获得光滑膜。对比实施例4
将6g由实施例2获得的聚酰亚胺粉末溶于94gγ-丁内酯中，获得树脂总量为6％(重量)的漆，将该漆经软性印刷印刷至装有透明电极的玻璃基材上，然后干燥，在所得涂层膜的表面观察到略微的不规则性，这就不可能获得光滑膜。
本发明的聚酰亚胺漆可被涂覆在各种基材上，且经热处理形成聚酰亚胺涂层膜，该膜可作为电学或电子装置的绝缘膜或保护膜，或用作液晶定向膜，因此就有可能形成具有规则性的光滑涂层膜。

Claims (7)

1.一种在含有线路施于其上的硅基材或装有透明电极的玻璃片或塑料膜的透明基材上形成厚度为0.05μm至0.2μm的聚酰亚胺涂层膜作为液晶定向膜的方法，它包括将含聚酰亚胺和/或聚酰亚胺前体溶于有机溶剂的溶液经纺涂或橡胶版印刷涂覆到基材上，然后经热处理，其中5重量％-60重量％的有机溶剂为由下述结构式(I)表示的丙二醇：
Figure C9410911700021
其中n为1或2，R独立地为氢，C1-4烷基，C1-4链烯基，C1-4链烷醇基或苯基。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，式(I)丙二醇衍生物为选自由1-甲氧基-2-丙醇，1-乙氧基-2-丙醇，1-丁氧基-2-丙醇，1-苯氧基-2-丙醇，丙二醇单乙酸酯，丙二醇二乙酸酯，丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯，丙二醇-1-单乙基醚-2-乙酸酯，二丙二醇，2-(2-甲氧基丙氧基)丙醇，2-(2-乙氧基丙氧基)丙醇和2-(2-丁氧基丙氧基)丙醇构成的组中至少一种的丙二醇衍生物。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，式(I)丙二醇衍生物为选自由1-丁氧基-2-丙醇和2-(2-甲氧基丙氧基)丙醇构成的组中至少一种的丙二醇衍生物。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，它可用于形成液晶定向膜。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，其中聚酰亚胺漆的树脂含量为2重量％-15重量％。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，它可用于形成绝缘膜。
7.如权利要求6所述的方法，其特征在于，其中聚酰亚胺的树脂含量为5重量％-30重量％。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103627406A (zh) * 2012-08-21 2014-03-12 Jsr株式会社 液晶配向剂、液晶配向膜以及液晶显示元件

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69715819D1 (de) * 1996-01-25 2002-10-31 Danionics As Odense S Elektrode/stromkollektor, laminate für eine elektrochemische vorrichtung
JPH10197875A (ja) * 1997-01-10 1998-07-31 Nissan Chem Ind Ltd 液晶配向処理剤
CN1074032C (zh) * 1998-01-04 2001-10-31 中国科学院化学研究所 一种聚酰胺酸内涂胶及其制备方法和用途
EP1146063B1 (en) * 1998-10-13 2004-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. Polyimide precursors and polyimides
KR100702114B1 (ko) * 2000-11-17 2007-03-30 주식회사 하이닉스반도체 노광공정에 의한 포토레지스트의 단차 해결방법
EP1375595A4 (en) * 2001-01-24 2005-01-19 Toray Eng Co Ltd PRECURSOR SOLUTION OF POLYIMIDE RESINS, LAMINATES FOR ELECTRONIC COMPONENTS MADE THEREFROM, AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
KR100447950B1 (ko) * 2001-11-22 2004-09-08 한솔제지주식회사 포지티브형 포토레지스트 조성물
KR100943375B1 (ko) * 2002-05-29 2010-02-18 도레이 카부시키가이샤 감광성 수지 조성물 및 내열성 수지막의 제조 방법
US7514149B2 (en) * 2003-04-04 2009-04-07 Corning Incorporated High-strength laminated sheet for optical applications
US20080151472A1 (en) * 2006-12-20 2008-06-26 Maletin Yuriy A Electrochemical double layer capacitor
JP2010189510A (ja) * 2009-02-17 2010-09-02 Hitachi Cable Ltd 絶縁塗料及び絶縁電線
SG11201405220WA (en) 2012-02-28 2014-09-26 Corning Inc Glass articles with low-friction coatings
US10737973B2 (en) 2012-02-28 2020-08-11 Corning Incorporated Pharmaceutical glass coating for achieving particle reduction
US11497681B2 (en) 2012-02-28 2022-11-15 Corning Incorporated Glass articles with low-friction coatings
US10273048B2 (en) 2012-06-07 2019-04-30 Corning Incorporated Delamination resistant glass containers with heat-tolerant coatings
US9034442B2 (en) 2012-11-30 2015-05-19 Corning Incorporated Strengthened borosilicate glass containers with improved damage tolerance
JP6146135B2 (ja) * 2012-08-30 2017-06-14 Jsr株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法及び液晶表示素子
WO2014061781A1 (ja) * 2012-10-18 2014-04-24 日産化学工業株式会社 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜および液晶表示素子
TWI542633B (zh) * 2012-10-18 2016-07-21 Nissan Chemical Ind Ltd A liquid crystal alignment agent, a liquid crystal alignment film, and a liquid crystal display device
KR20170029022A (ko) * 2012-11-29 2017-03-14 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 액정 배향 처리제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자
US10117806B2 (en) 2012-11-30 2018-11-06 Corning Incorporated Strengthened glass containers resistant to delamination and damage
JP6248784B2 (ja) * 2014-04-25 2017-12-20 Jsr株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子
CA2959666C (en) 2014-09-05 2021-03-16 Corning Incorporated Glass articles and methods for improving the reliability of glass articles
EP3206998B1 (en) 2014-11-26 2021-09-08 Corning Incorporated Methods for producing strengthened and durable glass containers
EP3150564B1 (en) 2015-09-30 2018-12-05 Corning Incorporated Halogenated polyimide siloxane chemical compositions and glass articles with halogenated polylmide siloxane low-friction coatings
RU2729081C2 (ru) 2015-10-30 2020-08-04 Корнинг Инкорпорейтед Изделия из стекла со смешанными полимерными и металлоксидными покрытиями

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4127553A (en) * 1976-04-20 1978-11-28 Hitachi Chemical Company, Ltd. Electrical insulating resin composition comprising a polyester resin or ester-imide resin
CN1004879B (zh) * 1984-12-03 1989-07-26 加拿大专利和开发有限公司 矿物熔炼还原工艺
US5137751A (en) * 1990-03-09 1992-08-11 Amoco Corporation Process for making thick multilayers of polyimide

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4562092A (en) * 1980-08-04 1985-12-31 Fine Particle Technology Corporation Method of fabricating complex microcircuit boards, substrates and microcircuits and the substrates and microcircuits
DE3901551A1 (de) * 1989-01-20 1990-07-26 Lohmann Therapie Syst Lts Superfizielles therapeutisches system mit einem gehalt an einem antineoplastischen wirkstoff, insbesondere 5-fluoruracil
CA2037479A1 (en) * 1990-03-09 1991-09-10 Marvin J. Burgess Process for making thick multilayers of polyimide
US5520952A (en) * 1993-07-16 1996-05-28 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Method for forming a protective coating film on electronic parts and devices
TW305869B (zh) * 1993-12-24 1997-05-21 Nissan Chemical Ind Ltd

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4127553A (en) * 1976-04-20 1978-11-28 Hitachi Chemical Company, Ltd. Electrical insulating resin composition comprising a polyester resin or ester-imide resin
CN1004879B (zh) * 1984-12-03 1989-07-26 加拿大专利和开发有限公司 矿物熔炼还原工艺
US5137751A (en) * 1990-03-09 1992-08-11 Amoco Corporation Process for making thick multilayers of polyimide

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103627406A (zh) * 2012-08-21 2014-03-12 Jsr株式会社 液晶配向剂、液晶配向膜以及液晶显示元件
CN103627406B (zh) * 2012-08-21 2016-08-17 Jsr株式会社 液晶配向剂、液晶配向膜以及液晶显示元件

Also Published As

Publication number Publication date
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DE69424482D1 (de) 2000-06-21
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CN1101654A (zh) 1995-04-19

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