DE69409439T2 - Harzzusammensetzung zur Abdichtung von aus Folie hergestellten Flüssigkristallzellen - Google Patents
Harzzusammensetzung zur Abdichtung von aus Folie hergestellten FlüssigkristallzellenInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Harzzusammensetzung, die sich in geeigneter Weise zum Abdichten von Flüssigkristallanzeigen einer Vielzahl von in den letzten Jahren entwickelten Typen eignet und unter verschärften Bedingungen zuverlässig arbeitet. Sie betrifft auch aus Folien hergestellte Flüssigkristallzellen, die unter Verwendung einer solchen Harzzusammensetzung erzeugt werden.
- In den letzten Jahren sind Flüssigkristallanzeigen als Reaktion auf die rasche Entwicklung von immer kleineren Personalcomputern, Audioanlagen, Instrumenten, Farbfernsehgeräten und anderen elektrischen Geräten immer populärer geworden. Eine Flüssigkristallanzeige verbraucht weniger Energie und erfordert weniger Antriebskraft als eine Kathodenstrahlröhre (CRT), sodaß sich damit Größe, Gewicht und Kosten verringern lassen, und kann gleichzeitig besser als eine Kathodenstrahlröhre klare und scharfe Bilder erzeugen - selbst unter Sonneneinstrahlung. Aufgrund dieser Vorteile hat sich der Anwendungsbereich für Flüssigkristallanzeigen (nachstehend als LCDs bezeichnet) ständig erweitert. Speziell wurden enorme Anstrengungen unternommen, ein Foliensubstrat umfassende LCDs zu entwickeln, die dünn und Ieichtgewichtig sind und selbst dann keinen Schaden erleiden, wenn sie in der Jackentasche getragen werden. Wie bei bekannten aus Glas hergestellten LCDs ist es bei aus Fim hergestellten LCDs erforderlich, daß sie über hervorragende physikalische Eigenschaften verfügen. Beispielsweise müssen die Komponenten der Zelle der LCD fest miteinander verbunden sein, um für einen erhöhten Luftabschlußgrad zu sorgen. Daher müssen sie physikalisch und chemisch stabil, sowie feuchtigkeits- und hitzebeständig sein.
- Gegenwärtig wird eine Glassubstrate und Flüssigkristalle umfassende Zelle typischerweise hergestellt, indem das obere und das untere Substrat mit einem Einkomponenten- Epoxykleber vom Heißhärtungstyp verbunden werden, Flüssigkristalle im Hochvakuum injiziert werden und das verbleibende Loch mit einem Harz vom UV-Härtungstyp oder Zweikomponenten-Kalthärtungstyp abgedichtet wird. Verbesserte und hocheffiziente Einkomponenten-Kleber vom Heißhärtungstyp sind heute verfügbar, und daher gibt es praktisch keine technischen Schwierigkeiten beim Verbinden von Glassubstraten.
- Andererseits werden Ei nkomponenten-Epoxykleber vom Heißhärtungstyp oder Zweikomponenten-Epoxykleber verwendet, um Fol iensubstrate zu verbinden. Ursprünglich ist ein Einkomponenten-Epoxykleber vom Hei ßhärtungstyp jedoch dazu bestimmt, Glassubstrate zu verbinden, und wird, sobald er gehärtet ist, so hart, daß er kaum dazu in der Lage ist, Biegekraft standzuhalten und sich an thermische Verformungen der verbundenen Substrate anzupassen, und klebt eher schlecht an den Substraten Ein Zweikomponenten-Epoxykleber ist insofern nachteilig, als er eine relativ kurze Topfzeit aufweist und gegenüber der Feuchtigkeit und Hitze der hergestellten Zelle keine zufriedenstellende physikalische und chemische Stabilität aufweist. Es wurden Dichtungsmaterialien untersucht, die flexibles Epoxyharz als Hauptbestandteil enthalten, wie z.B. ein Epoxyharz vom Polyoltyp oder ein Epoxyharz vom Urethantyp; derartige Materialien haften jedoch nicht besonders gut an Folien und weisen bis zu einem gewissen Grad mangelnde physikalische und chemische Stabilität gegenüber der Feuchtigkeit und der Hitze der unter Verwendung solcher Materialien hergestellten Zellen auf. Daher sind bisher für Foliensubstrate keine zufriedenstellenden Kleber entwickelt worden.
- Zum Abdichten von aus Folie hergestellten Flüssigkristallzellen ist eine Reihe von Klebern vorgeschlagen worden, so z.B. einer, bei dem thermoplastischer Harzlack zum Anlösen der Oberfläche von Substraten und Verkleben derselben durch Anwendung von Hitze und Druck darauf verwendet wird (JP-A-57-23669), einer, bei dem Doppelklebetechniken eingesetzt werden, wobei Substrate durch eine Substanz vom Silikonharztyp an der Innenseite und eine Substanz vom Epoxyharztyp an der Außenseite verbunden werden (JP-A-60-69634), und einer, bei dem mit Hitze und Licht gehärtet wird (JP-A-1-129232). Keiner davon hat sich jedoch als kommerziell einsetzbar erwiesen.
- Im Hinblick auf die oben beschriebenen Umstände ist es daher ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine Harzzusammensetzung zum Abdichten von Flüssigkristallzellen bereitzustellen, die relativ einfach zu verwenden, auf Foliensubstanzen haftend und flexibel ist, sodaß sie sich an thermische Verformungen der Substrate anpassen kann, und gleichzeitig gegenüber der Feuchtigkeit und Hitze der Substrate physikalisch und chemisch stabil sein kann.
- Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, unter Verwendung der Harzzusammensetzung eine aus Folie hergestellte Flüssigkristal Izel le bereitzustellen.
- Als Ergebnis intensiver Forschungsbemühungen der Erfinder des vorliegenden Anmeldungsgegenstandes wurden die obigen und andere Ziele der Erfindung erreicht, indem eine Epoxyharz enthaltende Harzzusammensetzung bereitgestellt wird, die ein polysulfid- oder polythioethermodifiziertes Epoxyharz mit einer Polysulfid- oder Polythioetherstruktur enthält, worin pro Molekül eine Vielzahl von Schwefelatomen direkt mit Ketteneinheiten verbunden ist und eine Epoxygruppe an jedem Ende des Moleküls vorhanden ist.
- Eine Harzzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung umfaßt als Hauptbestandteile (1) ein Epoxyharz, das ein polysulfid- oder polythioethermodifiziertes Epoxyharz enthält, (2) eine Hydrazidverbindung, (3) einen Härtungsbeschleuniger und (4) Füllstoffe, denen Kautschuk zugegeben werden kann, um die Bindungsfestigkeit und die Flexibilität der Zusammensetzung zu verbessern, indem die Spannung vermindert wird, die erzeugt wird, wenn sie gemeinsam mit einem Härtungsbeschleuniger gehärtet wird, der die zum Härten bei niedriger Temperatur erforderliche Zeit verkürzt.
- Nachstehend werden die spezifischen Formulierungen der Harzzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung beschrieben.
- Das Epoxyharz, das für die Zwecke der Erfindung zu verwenden ist, enthält das modifizierte Epoxyharz in einer Menge von 20 bis 100 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 95 Gew.-%. Das modifizierte Epoxyharz hat die allgemeine Formel (I):
- (worin R¹ und R³ jeweils zumindest eine organische Gruppe darstellen, ausgewählt aus Bisphenolstrukturen, aliphatischen Oxyetherstrukturen und aliphatischen Thioetherstrukturen, und R² eine Polysulfid- oder Polythioetherstruktur der Formel -(C&sub2;H&sub4;OH&sub2;O- C&sub2;H&sub4;Sm)n- darstellt, worin m die durchschnittliche Zahl in der Struktur enthaltener Schwefelatome darstellt, die 1 oder 2 ist, und n die durchschnittliche Zahl an in der obigen Formel enthaltenen Polysulfid- oder Polythioetherstrukturen darstellt, die zwischen 1 und 50 liegt). Das Epoxyharz weist vorzugsweise zwei oder mehr als zwei Epoxygruppen pro Molekül auf, und das durchschnittliche Molekulargewicht des Epoxyharzes liegt vorzugsweise zwischen 300 und 3.000.
- Organische Gruppen, die aus einer Gruppe von Bisphenolstrukturen für R¹ und R³ in Formel (1) ausgewählt sind, können Bisphenol A, Bisphenol F, Bisphenol AD, Bisphenol S, sowie alkylierte, allylierte, acylierte und halogenierte Verbindungen davon umfassen, sind aber nicht darauf beschränkt. Wenn die durch R¹ und R³ dargestellten organischen Gruppen keine Bisphenolstruktur umfassen, umfassen sie entweder eine aliphatische Oxyetherstruktur oder eine aliphatische Thioetherstruktur.
- Ein modifiziertes Epoxyharz, das für die Zwecke der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, ist ein Disulfid mit Epoxygruppen an den Enden, das der allgemeinen Formel (2) entspricht:
- worin p die durchschnittliche Anzahl an pro Molekül enthaltenen Disulfidstrukturen darstellt, die zwischen 1 und 15 liegt. Beispiele für polysulfidmodifiziertes Epoxyharz, das durch die obige Formel (1) ausgedrückt wird, sind (mit m = 2) FLEP-10, FLEP-50, FLEP-60 und FLEP-80 (Handelsnamen; alle von Toray Thiokol Co., Ltd. erhältlich).
- Neben dem polysulfid- oder polythioethermodifizierten Epoxyharz gehören zu den Epoxyharzen, die in der Zusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung verwendet werden können:
- (1) Polykondensationsharze, die durch Polykondensation einer Verbindung, ausgewählt aus den folgenden Gruppen: < 1> Bisphenolen, wie z.B. Bisphenol A und Bisphenol F, < 2> Novolakharz, das durch Additionskondensation von Phenol oder Kresol und Formaldehyd erhalten wird, < 3> Hydroxyverbindungen, wie z.B. Tetrahydroxyphenylmethan und Resorcin, < 4> Aminen, wie z.B. Diaminodiphenylmethan, Anilin und Xylylendiamin, < 5> mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. Glycerin und Pentaerythrit, < 6> Carboxyverbindungen, wie z.B. Phthalsäure und Hexahydrophthalsäure, und < 7> Polyalkylenethern, wie z.B. Ethylenglykol und Polymere davon sowie Propylenglykol und Polymere davon, mit Epihalohydrinen, wie z.B. Epichlorhydrin oder Epibromhydrin, erhalten werden; Harze, die durch Halogenierung solcher Polykondensationsharze erhalten werden, sowie Polykondensationsharze, die durch Polykondensation einer Verbindung, die aus den obigen Gruppen < 1> bis < 7> ausgewählt ist, mit einem Methylepihalohydrin, wie z.B. Methylepichlorhydrin, erhalten werden; sowie Harze, die durch Halogenierung solcher Polykondensationsharze erhalten werden,
- (2) epoxidierte aliphatische Säuren, wie z.B. epoxidiertes Sojaöl und dessen Derivate,
- (3) epoxidierte Dienpolymere, wie z.B. epoxidiertes Polybutadien und epoxidiertes Polyisopren,
- (4) aliphatische Epoxyharze, wie z. B. 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-6methylcyclohexancarbonat und Bis-(2,3-epoxycyclopentyl)ether, und
- (5) Epoxyharze, die durch Addition von Methylenbis(4-phenylisocyanat), Tolylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat oder Isophorondi socyanat flexibel gemacht wurden.
- Jedes dieser Harze kann alleine oder in Kombination mit zumindest einem der übrigen in Frage kommenden Harze verwendet werden.
- Wenn das modifizierte Epoxyharz weniger als 20 Gew.-% des Gesamtgewichts des in einer Zusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung enthaltenen Epoxyharzes ausmacht, kann das zu erhaltende gehärtete Produkt zu hart oder, wenn es nicht zu hart ist, schlecht an Foliensubstraten haftend sein und deutlich verringerte physikalische und chemische Stabilität aufweisen.
- Der Grund, weshalb das durchschnittliche Molekulargewicht des Epoxyharzes vorzugsweise zwischen 300 und 3.000 gehalten wird, ist der, daß das zu erhaltende gehärtete Produkt bei einem Wert unter 300 zu hart sein und zu schlecht an den Komponenten der Zelle haften kann, um das gewünschte Ausmaß an physikalischer und chemischer Stabilität zu erreichen.
- Wenn das durchschnittliche Molekulargewicht des Epoxyharzes andererseits 3.000 übersteigt, kann es schlecht hitzebeständig werden und jegliche physikalische und chemische Stabilität verlieren. Vorzugsweise liegt das durchschnittliche Molekulargewicht des Epoxyharzes zwischen 700 und 2.000.
- Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung kann zumindest eine der Hydrazidverbindungen zur Verwendung aus (1) Hydrazidverbindungen einbasiger Säuren, wie z.B. Salicylsäurehydrazid, p-Oxybenzoesäurehydrazid, Phenylaminopropionsäurehydrazid, Laurylsäurehydrazid und dergleichen, (2) Hydrazidverbindungen zweibasiger Säuren, wie z.B. Bernsteinsäuredihyrazid, Adipinsäuredihydrazid, Isophthalsäuredihydrazid, Dodecandisäuredihydrazid, Kohlensäurehydrazid, Sebacinsäurediyhdrazid, Thiodipropionsäuredihydrazid, Furandicarbonsäuredihydrazid, Cyclohexandicarbonsäuredihydrazid und dergleichen ausgewählt werden. Davon eignen sich Hydrazidverbindungen zweibasiger Säuren besonders gut für die vorliegende Erfindung.
- Jede dieser Hydrazidverbindungen wirkt als Härter für Epoxyharze, und nach Vermischen mit Epoxyharz dient das Gemisch als Einkomponenten-Epoxykleber, weil es bei Raumtemperatur stabil gelagert werden kann. Dennoch können diese Hydrazidverbindungen die Härtung eines Einkomponenten-Epoxyklebers bei niedrigerer Temperatur auslösen und weisen bessere Beständigkeit gegen Hitze, Kälte und Feuchtigkeit auf als alle anderen Härter, die herkömmlicherweise für einen Einkomponenten-Epoxykleber verwendet werden, wie z.B. Dicyandiamid und Bortrifluorid. Zumindest eine dieser Hydrazidverbindungen wird vorzugsweise in einem Verhältnis von 1/3 bis 2/3 Mol Hydrazidgruppen zu 1 Mol Epoxygruppen des im Mittel vorhandenen Epoxyharzes eingesetzt. Zum Mischen der beiden Bestandteile kann vorzugsweise ein Dreiwazenmischer verwendet werden, um das Gemisch durchzukneten, um die üblicherweise feste(n) Hydrazidverbindung oder -verbindungen gleichmäßig und fein zu dispergieren.
- Zu den Füllstoffen, die für die Zwecke der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, zählen (1) anorganische Füllstoffe, einschließlich von Carbonaten, wie z.B. Calciumcarbonat und Magnesiumcarbonat, Sulfaten, wie z.B. Banumsulfat, Magnesiumsulfat, Silikaten, wie z. B. Aluminiumsilikat und Zirconiumsilikat, Oxiden, wie z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Aluminiumoxid (Tonerde), Siliciumoxid (Kieselerde) und Zinkoxid, sowie Kaolin, Talk, Asbestpulver, Quarzpulver, Glimmer und Glasfasern und dergleichen, (2) organische Füllstoffe, wie z.B. Polyethylenpulver, Polypropylenpulver, Polyvinylchloridpulver, Polystyropulver, Polyvinylacetatpulver, Polystyrol-Polyvinylacetat-Copolymer-Pulver, Polymethacrylatpulver, Polyurethanpulver, Polyesterpulver, Harnstoffharzpulver, Phenolharzpulver, Epoxyharzpulver und dergleichen. Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung kann zumindest einer dieser Füllstoffe zur Verwendung ausgewählt werden.
- Die Rate, mit der zumindest einer der oben angeführten Füllstoffe zugegeben wird, variiert zwar je nach der chemischen Beschaffenheit der herzustellenden Harzzusammensetzung und der Art der zu verwendenden Füllstoffe, diese werden aber typischerweise in einem Verhältnis von 1 bis 100 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Epoxyharzes eingesetzt. Wenn die Füllstoffe weniger als 1 Gewichtsteil ausmachen, kann das hergestellte Produkt nicht problemlos aufgebracht werden, und wenn es aufgebracht ist, kann es sein, daß die Siebdruckmuster nicht immer den Wünschen entsprechen und nicht zu gebrauchen sind. Wenn sie andererseits 100 Gewichtsteile übersteigen, kann das Aufbringen durch Siebdruck behindert werden. Beim Mischen von Füllstoffen mit einem Gemisch aus Epoxyharz und zumindest einer der Hyrazidverbindungen kann vorzugsweise ein Dreiwalzenmischer verwendet wird, um das Gemisch durchzukneten und die Füllstoffe zu feinen Teilchen zu pulvern, um ein Verstopfen der Siebe beim Siebdruckvorgang zu vermeiden.
- Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise jeder Kautschuk verwendet werden, der mit Epoxyharz des oben identifizierten Typs pfropfcopolymerisiert werden kann, sodaß Kautschukteilchen in der gebildeten Harzschicht dispergiert werden und eine sogenannte Inseln-im-Meer-Struktur aufweisen können, wenn die Harzzusammensetzung zum Abdichten von Flüssigkristallzellen gemäß vorliegender Erfindung gehärtet wird.
- Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung können Kautschukteilchen in das Epoxyharz eindispergiert werden oder können alternativ dazu im Epoxyharz gelöst werden und sich dann absetzen, wenn letzteres gehärtet ist. Bei wieder einer anderen Alternative können Kautschukteilchen in Gegenwart eines Propfcopolymers oder eines Epoxyharzcopolymers hergestellt werden. Vorzugsweise werden Teilchen in Gegenwart eines Pfropfcopolymers oder eines Epoxyharzcopolymers hergestellt, weil die Teilchengröße von Kautschukteilchen bei einer solchen Technik gesteuert werden kann. Aber bei jeder dieser Techniken können Kautschukteilchen stabil dispergiert werden, weil sie bewirken, daß Kautschuk und Epoxyharz an der Grenzfläche miteinander wechselwirken.
- Wenn Kautschuk und Epoxyharz an der Grenzfläche nicht miteinander wechselwirken, hat ersterer die Tendenz zu verklumpen, nachdem er gehärtet wurde, was die Zuverlässigkeit des Produkts beeinträchtigt. Wenn der Kautschuk andererseits geeignet vernetzt ist, sind Kautschukteilchen im höchsten Maß gegen Verformung beständig, die durch die Spannungen bei der Härtung verursacht werden kann.
- Kautschuk, der sich zur Verwendung für die Zwecke der vorliegenden Erfindung eignet, ist vorzugsweise vom Acrylester-, Silikon-, konjugierten Dien-, Olefin-, Polyester- oder Urethantyp und mehr bevorzugt vom Acrylester-, Silikon- oder konjugierten Dientyp. Kautschuk eines dieser Typen kann allein oder in Kombination mit Kautschuk eines anderen Typs eingesetzt werden.
- Kautschuk vom Acrylestertyp kann für die Zwecke der Erfindung in Form von Teilchen eingesetzt werden, die durch Trockenen einer Kern/Hülle-Emulsion des Kautschuks oder durch ein Herstelungsverfahren für ein Acrylsäuresterpolymer hergestellt werden können, wie in der JP-A-55-16053, oder einem Verfahren zur Herstellung eines Propfcopolymers aus wärmehärtendem Harz und einem Vinylpolymer, wie in der JP-A-55- 21432 geoffenbart, wobei das letztere Verfahren in Hinblick auf die Dispersionstechnik und die Viskosität nach dem Dispergieren bevorzugt wird.
- Zu Verfahren, die eingesetzt werden können, um Kautschuk vom Silikontyp für die Zwecke der vorliegenden Erfindung herzustellen, gehören jene, bei denen feine Silikonkautschukteilchen eingesetzt werden (JP-A-60-72957 und 3-170523). Nach einem dieser Verfahren werden Doppelbindungen im Epoxyharz gebildet, und das Epoxyharz wird dazu gebracht, mit Silikon zu reagieren, das aktive Wasserstoffatome enthält, die zur Reaktion mit Doppelbindungen fähig sind, um ein Propfpolymer zu bilden, und dann werden Silikonmonomere in Gegenwart des Propfpolymers polymerisiert. Beim anderen Verfahren hingegen werden Doppelbindungen in Epoxyharz gebildet, das dazu gebracht wird, mit Silikonmonomeren zu reagieren, die zur Polymerisation fähig sind, um ein Propfpolymer herzustellen, und dann werden in Gegenwart des Pfropfpolymers Silikonkautschukmonomere polymerisiert. Verfahren, bei denen gepfropfte Produkte erzeugt werden, ohne daß feine Silikonkautschukteilchen eingesetzt werden, und Kautschukteilchen nach der Herstellung gepfropifer Produkte hergestellt werden, sind jedoch vorzuziehen, weil mit solchen Verfahren die Größe der Kautschukteilchen gesteuert und jeder unerwünschte Anstieg der nach dem Dispergieren feiner Teilchen erzielten Viskosität des Produkts verhindert werden kann. Daher sind solche Verfahren für das Siebdrucken einer Harzzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung vorteilhaft. Bei diesen Verfahren stehen Harzteilchen und Epoxyharz an ihrer Grenzfläche miteinander in Wechselwirkung, sodaß erstere stabil dispergiert werden. Wenn im Gegensatz dazu Kautschukteilchen und Epoxyharz an ihrer Grenzfläche nicht miteinander in Wechselwirkung stehen, haben erstere die Tendenz zu verklumpen, nachdem sie gehärtet wurden, was die Zuverlässigkeit des Produktes beeinträchtigt. Außerdem ist der selektive Einsatz von Monomeren wünschenswert, weil Kautschukteilchen hohe Beständigkeit gegen Verformung aufweisen, die durch Spannungen bei der Härtung verursacht werden kann, wenn der Kautschuk entsprechend geliert ist. Die obige Beschreibung gilt auch für Kautschuk vom Acrylestertyp, und es ist daher vorzuziehen, Monomere zu verwenden, die Glycidylgruppen oder Polyvinylgruppen in einem angemessenen Anteil enthalten.
- Kautschuk vom konjugierten Dien-Typ kann durch Polymerisation oder Copolymerisation von Monomeren wie 1,3-Butadien, 1,3-Pentadien, Isopren, 1,3-Hexadien oder Chloropren hergestellt werden. Gummierzeugnisse dieses Typs sind ebenfalls im Handel erhältlich. Ein Copolymer aus Butadien und Acrylnitril, das Carboxylgruppen oder Aminogruppen an den Enden des Moleküls aufweist, ist insofern besonders vorteilhaft, als es in Epoxyharz aufgelöst werden kann, und Kautschuk sich beim Härten absetzt, sodaß Teilchen aus dem erzeugten Kautschuk kontrolliert werden können. Es sollte jedoch angeführt werden, daß es im Vergleich zu den beiden oben beschriebenen Verfahren (bei denen Kautschuk vom Acrylestertyp und Kautschuk vom Silikontyp verwendet wird) mit dieser Technik schwierig ist, die Teilchengröße des erzeugten Kautschuks zu steuern, und dem erhaltenen Produkt zufriedenstellende Leistung fehlen kann.
- Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung haben Kautschukteilchen vorzugsweise einen mittleren Durchmesser zwischen 0,01 und 5 um, mehr bevorzugt zwischen 0,01 und 2 um, und sind im gesamten Produkt so dispergiert, daß sie eine sogenannte Inselnim-Meer-Struktur aufweisen. Wenn festgestellt wird, daß die durchschnittliche Teilchengröße außerhalb des oben definierten Bereichs liegt, kann das Produkt mangelnde Zuverlässigkeit und keine ausreichende Leistung aufweisen. Kautschuk ist im gesamten (Kautschuk enthaltenden) Epoxyharz normalerweise zu 0 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise zu 2 bis 15 Gew.-%, enthalten. Wenn der Kautschukgehalt unter 2 Gew.-% fällt, weist das Endprodukt möglicherweise keine zufriedenstellende Bindungsfestigkeit in feuchter Atmosphäre auf, während, wenn der Gehalt 30 Gew.-% übersteigt, die hergestellte Harzzusammensetzung eine unangemessen hohe Viskosität aufweist, was die Effizienz der Verwendung der Zusammensetzung im Siebdruckverfahren und in manchen Fällen ihre Bindungsfestigkeit nach einem vorherigen Trocknungsvorgang verringert. Kautschuk eines der oben beschrieben Typen kann alleine oder in Kombination mit Kautschuk eines der anderen Typen eingesetzt werden.
- Ein Härtungsbeschleuniger, der für die Zwecke der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, ist 3-Phenyl-1,1-dimethylharnstoff oder 3-p-Chlorphenyl-1,1-dimethylharnstoff und wird durch die nachstehende allgemeine Formel (3) ausgedrückt.
- (worin X ein Wasserstoff- oder Chloratom ist).
- Für die Zwecke der Erfindung kann der Härtungsbeschleuniger in einer Harzzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung in einer Menge von 0 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 3 Gew.-%, enthalten sein. Wenn der Gehalt an Härtungsbeschleuniger unter 0,2 Gew.-% fällt, kann die Zusammensetzung sehr langsam härten, wodurch sehr viel Wärme und Zeit verbraucht werden. Wenn der Gehalt an Härtungsbeschleuniger andererseits 5 Gew.-% übersteigt, kann er die Zusammensetzung rasch härten, aber die Feuchtigkeitsbeständigkeit und die Reaktivität mit den Flüssigkristallen der Zusammensetzung negativ beeinflussen.
- Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung können für eine Harzzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung alle bekannten Additive verwendet werden, wenn sie die Wirkung der Zusammensetzung nicht negativ beeinflussen. Zu Additiven, die für eine Harzzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung verwendet werden können, gehören Haftverbesserer, Lösungsmittel, Thixotropiermittel, Pigmente, Farbstoffe, Weichmacher, Verlaufmittel, Entschäumer und Reaktivverdünner.
- Ein typisches Verfahren zur Herstellung von Flüssigkristallzellen unter Verwendung einer Harzzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung wird nachstehend beschrieben.
- Zellsubstrate, die für eine Harzzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung zu verwenden sind, bestehen aus einem Material, ausgewählt aus (1) kristallinen thermoplastischen Harzmaterialien, wie z.B. Polyethylenterephthalat (PET), Polybutylenterephthalat (PBT), Nylon (z.B. 6-6 Ny), Polyacetal (POM), Polyphenylensulfid (PPS), Polyetheretherketon (PEEK), flüssigkristallinen Polyestern (LCP) und thermoplastischen Fluorharzen, (2) nichtkristallinen thermoplastischen Harzmaterialien, wie z.B. Polycarbonat (PC), modifiziertem Polyphenylenoxid (modifiziertem PPO), Polyacrylat (PAR), Polysulfon (PSF), Polyethersulfon (PES), Polyetherimid (PEI) und Polyamidimid (PAI), und (3) nichtthermoplastischen Harzmaterialien, wie z.B. Polytetrafluorethylen (PTFE), Polyimid (PI), Polyaminobismaleimid und Triazinharz. Die oberen und unteren Substrate bestehen normalerweise aus der gleichen Art von Harzmaterialien, können jedoch aus verschiedenen Harzmaterialien bestehen, wenn derartige Materialien für die Arbeitsweise der hergestellten Flüssigkristallzelle geeignet sind. Die Oberflächen der Substrate können mit einem Oberflächenbehandlungsmittel, wie z.B. einem Silankoppler, behandelt werden. Außerdem können an ihre Oberflächen zur Verwendung für die Flüssigkristallzelle transparente Elektroden und Ausrichtungsfilme gebunden sein.
- Eine Epoxyharz umfassende Harzzusammensetzung, die ein polysulfid- oder polythioethermodifiziertes Epoxyharz, zumindest eine Hydrazidverbindung, einen Härtungsbeschleuniger und zumindest einen Füllstoff enthält, an den ein Distanzhalter (Spacer) addiert wird, um eine gewünschte Distanz herzustellen, wird durch Siebdruck, Reliefdruck oder eine Abgabevorrichtung auf einem der Zellsubstrate bis zu einer Dicke aufgebracht, die etwa zwei- bis dreimal so groß wie die beabsichtigte Dicke der Zusammensetzung ist, und in einem Trockner vorgehärtet. Daraufhin werden andere Substrate, die für die Zelle zu verwenden sind, miteinander verbunden, und dann wird das Aggregat mit einem Trockner, einer Heizplatte, einem Heizblock oder einer Infrarotheizung erhitzt und gehärtet, während mit einer Zwinge oder einem Vakuumstift Druck auf die Substrate ausgeübt wird.
- Ein Vorhärtungsverfahren, das für die Zwecke der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden kann, umfaßt Schritte des Verdampfens jeglichen Lösungsmittels und jeglicher Feuchtigkeit, das/die in der Harzzusammensetzung enthalten ist, und darauffolgende Durchführung eines Ebnungsvorgangs, so daß die Harzzusammensetzung gut an die Haftflächen des zu verbindenden Substrats angepaßt ist. Der Vorhärtungsvorgang erfolgt typischerweise in konstantem Luifstrom bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und 130ºC über einen Zeitraum zwischen 5 min und 6 h, wird aber vom Standpunkt der Kosteneffizienz vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 60ºC und 110ºC über einen Zeitraum zwischen 10 und 60 min durchgeführt.
- Ein Heißhärtungs-(Nachhärtungs-)Verfahren für die Zwecke der vorliegenden Erfindung soll bewirken, daß das Epoxyharz und die Hydrazidverbindungen einer Harzzusammensetzung zum Härten ausreichend miteinander umgesetzt werden, und die Zellsubstrate durch die Harzzusammensetzung miteinander verbunden werden. Das Heißhärtungsverfahren wird typischerweise im konstanten Luftstrom bei einer Temperatur zwischen 90ºC und 150ºC über einen Zeitraum zwischen 5 und 180 min, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 100ºC und 130ºC über einen Zeitraum zwischen 30 und 120 min durchgeführt.
- Nun wird die vorliegende Erfindung unter Bezugnahme auf eine Reihe von Beispielen weiter beschrieben, worin Harzzusammensetzungen gemäß vorliegender Erfindung und Flüssigkristallzellen unter Verwendung der Harzzusammensetzung hergestellt wurden. Es ist anzumerken, daß sich "Teil" und "%" in der folgenden Beschreibung auf das Gewicht beziehen.
- Die hergestellten Proben aus Harzzusammensetzung zum Abdichten von Flüssigkristallzeilen und jene von Flüssigkristallplatten wurden hinsichtlich der folgenden vier Eigenschaften bewertet.
- (1) Funktionsfähigkeit: Das stellt einen Aspekt einer Harzzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung dar, der sich an den gesamten Vorgang der Herstellung einer Flüssigkristallplatte, einschließlich von Siebdruck, Vorhärtung, Verbindung und Nachhärtung anpassen muß. Es wurden die folgenden drei Bewertungen verwendet: x.....schlecht funktionsfähig, Δ... funktionsfähig, aber nicht zufriedenstellend o..... hervorragend funktionsfähig.
- (2) Bindungsfestigkeit: Diese Eigenschaft jeder Probe wurde wie folgt ermittelt. Jede Probe wurde durch Siebdruck auf ein erstes Foliensubstrat aufgetragen (PET, 100 mm (Breite) x 100 mm (Länge) x 0,1mm (Dicke)), bei 90ºC 20 min lang vorgehärtet und dann auf Umgebungstemperatur abgekühlt. Ein zweites Foliensubstrat (PET, 0,1mm dick) wurde damit verklebt, und die beiden Substrate wurden mit einer Preßlehre gegeneinander gepreßt und bei 120ºC 90 min lang nachgehärtet. Die kombinierten Substrate wurden dann zerschnitten, um zehn 10 mm breite Teststücke (100 mm (Länge) x 10 mm (Breite)) herzustellen. Der Siebdruck wurde so durchgeführt, daß die Probe auf jedes Teststück so aufgebracht wurde, daß sie eine Fläche von 1 mm x 50 mm mit einer Dicke von 5 um in der Mitte einnahm. Unmittelbar nach Herstellung der Teststücke und Eintauchen derselben für 3 bis 5 h in kochendes Wasser wurden sie anhand des T- Abziehtests gemäß JIS-K-6854 getestet.
- (3) Flexibilität: Jedes der obigen Stücke wurde gebogen und 10 s lang mit einem Gewicht von 1 kg belastet, um festzustellen, ob es im gebogenen Abschnitt zum Bruch kam. Falls nicht, wurde das Stück entgegengesetzt gebogen und einem zweiten Belastungstest unterzogen. Die obigen Vorgänge wurden, falls erforderlich, wiederholt. Es wurden die folgenden fünf Bewertungen verwendet:
- x.... Bruch beim ersten Test, x-Δ.... Bruch beim zweiten Test, Δ.... Bruch beim dritten Test, Δ-o.... Bruch beim vierten Test, o Bruch nicht vor dem fünften Test.
- (4) Elektrische Eigenschaften: Unmittelbar nach der Herstellung von Flüssigkristallplatten, und nachdem sie 500 h lang einer Atmosphäre mit 80ºC und 95% r.L. ausgesetzt waren, wurde zwischen den Anschlüssen jeder Probe elektrischer Strom fließen gelassen, um dessen Änderungsrate (Koeffizienten) festzustellen.
- Die folgende Kautschuksubstanz wurde als Bestandteil einer Probe synthetisch hergestellt.
- 12 Teile Acrylsäure und 1 Teil Triethylamin wurden zu 600 Teilen Epoxyharz vom Bisphenol F-Typ, hergestellt aus Bisphenol F und Epichlorhydrin (EPICLON 8305: Handelsname, erhältlich von DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.) zugegeben und durch Erhitzen auf 110ºC für 5 h miteinander umgesetzt, wodurch 61 3 Teile Acrylgruppen enthaltendes Epoxyharz erhalten wurden. Daraufhin wurden dem obigen Produkt 350 Teile Butylacrylat, 20 Teile Glycidylmethacrylat, 1 Teil Divinylbenzol, 1 Teil Azobisdimethylvaleronitril und 2 Teile Azobisisobutyronitril zugegeben und das Gemisch bei 70ºC 3 h lang und dann bei 90ºC 1 h lang einem Polymerisationsverfahren unterzogen, um ein Propfpolymer aus Epoxyharz und Acrylester herzustellen. Feine Teilchen des Polymers (A-1) hatten eine durchschnittliche Teilchengröße von 0,05 mm und wiesen eine sogenannte Inseln-im-Meer-Struktur auf. Die Epoxidzahl und der Kautschukgehalt des Polymers betrugen 305 g/Äqu. bzw. 37,9%.
- 613 Teile Acrylgruppen enthaltendes Epoxyharz wurden hergestellt, wobei die erste Hälife des Verfahrens aus Synthesebeispiel 1 angewandt wurde. Daraufhin wurden dem obigen Epoxyharz 5 Teile Hydroxyethylacrylat, 10 Teile Butylacrylat und 2 Teile Azobisisobutyronitril zugegeben und das Gemisch bei 70ºC 3 h lang und dann bei 90ºC eine Stunde lang einem Polymerisationsverfahren unterzogen, um ein Pfropfpolymer aus Epoxyharz und Acrylester herzustellen. Dann wurden dem Pfropfpolymer 70 Teile eines Silikonzwischenprodukts mit einer Methoxygruppe pro Molekül und 300 Teile einer 1:1-Mischlösung eines Silikonkautschuks vom Zwei komponenten-Kalthärtungstyp zugegeben und das Gemisch 3 h lang zur Umsetzung gerührt, um ein silikonmodifiziertes Epoxyharz herzustellen. Feine Teilchen des erhaltenen Polymers (A-2) hatten eine durchschnittliche Teilchengröße von 3,5 mm und wiesen eine sogenannte Inseln-im- Meer-Struktur auf. Die Epoxidzahl und der Kautschukgehalt des Polymers waren 281 g/Äqu. bzw. 33,0%.
- Die Bestandteile, wie in Tabelle 1 angeführt, wurden für jedes Beispiel in einem Henschel- oder Dalton-Mischer oder einer Kugelmühle vermischt und dann in einem Keramik-Dreiwalzenmischer geknetet, bis die Teilchen der Füllstoffe und Härter einen Durchmesser unter 10 um aufwiesen. Dann wurden 100 Teile des gekneteten Materials und 3 Teile eines Spacers (gemahlene Fasern mit einem Teilchendurchmesser von 5 um) bei Raumtemperatur gut vermischt, um Harzzusammensetzungsproben zum Abdichten von Flüssigkristallzellen zu erhalten. Jede Probe wurde durch Siebdruck auf ein erstes Foliensubstrat (PET, 0,1 mm (Dicke)) aufgebracht, 20 min lang bei 90ºC vorgehärtet und dann auf Umgebungstemperatur abgekühlt. Ein zweites Foliensubstrat (PET, 0,1 mm dick) wurde damit verbunden und die beiden Substrate mit einer Preßlehre gegeneinander gepreßt und bei 120ºC 90 min nachgehärtet, um eine leere Platte (Flüssigkristallzelle) herzustellen. Dann wurden Flüssigkristalle vom Biphenyltyp durch ein Dichtungsloch in die rohe Platte gegossen, das daraufhin mit STRUCT BOND ES-302 (Handelsname: Zweikomponenten-Epoxyharz vom Kalthärtungstyp, erhältlich von MITSUI TOATSU CHEMICALS, INC.) um eine fertige aus Folie hergestellte Kristallplatte herzustellen.
- Die erhaltenen Harzzusammensetzungsproben zum Abdichten von Flüssigkristallzellen und die Flüssigkristallplatten wurden nach den oben beschriebenen Tests beurteilt. Tabelle 3 zeigt die Ergebnisse der Tests an diesen Proben und Platten.
- Vergleichsproben von Harzzusammensetzungen zum Abdichten von Flüssigkristallzellen und Flüssigkristallplatten wurden unter Verwendung der Bestandteile, wie in Tabelle 2 angeführt, und des Verfahrens, wie für die obigen Beispiele 1 bis 9 beschrieben, hergestellt. Tabelle 3 zeigt auch die Ergebnisse der Tests. Tabelle 1 Tabelle 2:
- *1: Bisphenol F/Epichlorhydrin-Epoxyharz vom Polykondensationstyp Handelsname: EPICLON 8305, erhältlich von DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.
- durchschnittliches Molekulargewicht 380
- Epoxidzahl 185-195 g/Äqu.
- *2: Bisphenol A/Epichlorhydrin-Epoxyharz vom Polykondensationstyp Handelsname: Epikote 1004, erhältlich von Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.
- durchschnittliches Molekulargewicht 1.600
- Epoxidzahl 875-975 g/Äqu.
- *3: Epoxyharz-Kette
- Handelsname: Adeka Resin EP-4000, erhältich von ASAHI DENKA KOGYO K.K.
- durchschnittliches Molekulargewicht 650
- Epoxidzahl 310-340 g/Äqu.
- *4: Urethanmodifiziertes Epoxyharz
- Handelsname: Adeka Resin EPU-1 1, erhältlich von ASAHI DENKA KOGYO K.K.
- durchschnittliches Molekulargewicht 500
- Epoxidzahl: 285-335 g/Äqu.
- *5: Polysulfidmodifiziertes Epoxyharz, FLEP-10
- erhältlich von Toray Thiokol Co., Ltd.
- durchschnittliches Molekulargewicht 720
- Epoxidzahl: 330-390 g/Äqu.
- *6: Polysulfidmodifiziertes Epoxyharz, FLEP-50
- erhältlich von Toray Thiokol Co., Ltd.
- durchschnittliches Molekulargewicht 660
- Epoxidzahl 300-360 g/Äqu.
- * 7: Polysulfidmodifiziertes Epoxyharz, FLEP-80
- erhältlich von Toray Thiokol Co., Ltd.
- durchschnittliches Molekulargewicht 1.000
- Epoxidzahl 450-550 g/Äqu.
- *8: Dodecandisäuredihydrazid
- *9: Polyamidamin
- Handelsname: Versamid 125
- erhältlich von Henkel Hakusui Corp.
- Aminzahl 330-360 mg KOH/g
- *10 Polythiol (Mercaptan)
- Handelsname: ATO CX-1, ATOCHEM JAPAN
- SH-Zahl 6,70 mg KOH/g
- * 11: 3-p-Chlorphenyl-1,1-dimethylharnstoff
- erhältlich von Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.
- * 12: 3-Phenyl-1,1-dimethylharnstoff erhältlich von ACI Japan Ltd.
- *13: AEROSIL #200 (Handelsname), erhältlich von Nippon Aerosil Co., Ltd. Tabelle 3
- B.N.: "-" bedeutet, daß aufgrund von Bruch nach dem Halten unter Atmosphäre mit 80ºC und 95% r.L. für 500 h kein Test möglich war.
Claims (8)
1. Harzzusammensetzung zum Abdichten von Flüssigkristallzellen, umfassend (1)
ein Epoxyharz, das ein polysulfid- oder polythioethermodifiziertes Epoxyharz enthält, (2)
eine Hydrazidverbindung, (3) einen Härtungsbeschleuniger und (4) Füllstoffe, worin das
Epoxyharz das modifizierte Epoxyharz in einer Menge von 20 bis 100 Gew.-% enthält
und das modifizierte Epoxyharz durch die allgemeine Formel (1)
ausgedrückt ist, worin jeder Rest R¹ und R³ zumindest eine organische Gruppe,
ausgewählt aus der aus Bisphenolstrukturen, aliphatischen Oxyetherstrukturen und
aliphatischen Thioetherstrukturen bestehenden Gruppe, darstellt und R² eine Polysulfid- oder
Polythioetherstruktur der Formel (C&sub2;H&sub4;OCH&sub2;OC&sub2;H&sub4;Sm)n darstellt, worin m die Anzahl
der in der Struktur enthaltenen Schwefelatome darstellt und 1 oder 2 ist und n die
durchschnittliche Anzahl der in der obigen Formel enthaltenen Polysulfid- oder
Polythioetherstrukturen darstellt und zwischen 1 und 50 liegt.
2. Harzzusammensetzung nach Anspruch 1, worin das mittlere Molekulargewicht
des Epoxyharzes zwischen 300 und 3.000 liegt.
3. Harzzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, worin das Epoxyharz Kautschuk
enthält, der ein Epoxyharz-Pfropf-Copolymer ist.
4. Harzzusammensetzung nach Anspruch 3, worin feine Kautschuktellchen vom
Acrylestertyp, vom Silikontyp, vom konjugierten Dientyp oder ein Gemisch davon mit
einem Teilchendurchmesser von 0,1 bis 5 um im Epoxyharz dispergiert sind.
5. Harzzusammensetzung nach Anspruch 3, worin das Epoxyharz Kautschuk in
einer Menge von 2 bis 30 Gew.-% enthält.
6. Harzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin der
Härtungsbeschleuniger durch die allgemeine Formel (3) ausgedrückt ist:
worin X ein Wasserstoff- oder Chloratom ist.
7. Harzzusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche, die 0,2 bis
5 Gew.-% des Härtungsbeschleunigers enthält.
8. Aus Folie hergestellte Flüssigkristallzelle, die durch Aufbringen einer
Harzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 auf aus Folie hergestellte Zellsubstrate,
Vorhärten der Harzzusammensetzung sowie deren anschließende Heißhärtung zum
Verbinden der Substrate hergestellt ist.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15928893 | 1993-06-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69409439D1 DE69409439D1 (de) | 1998-05-14 |
DE69409439T2 true DE69409439T2 (de) | 1998-11-05 |
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ID=15690527
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