JPS63135414A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPS63135414A JPS63135414A JP61283818A JP28381886A JPS63135414A JP S63135414 A JPS63135414 A JP S63135414A JP 61283818 A JP61283818 A JP 61283818A JP 28381886 A JP28381886 A JP 28381886A JP S63135414 A JPS63135414 A JP S63135414A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
倉皇よ盆剋工分私
本発明はエポキシ樹脂組成物、更に詳しくは、エポキシ
樹脂を合成ゴムで改質変性したもので、系中にノニオン
系もしくはアニオン系界面活、性剤を用いることにより
、均質安定化を図り、さらに高粘度化を防止して取り扱
い易くしたエポキシ樹脂組成物に関する。
樹脂を合成ゴムで改質変性したもので、系中にノニオン
系もしくはアニオン系界面活、性剤を用いることにより
、均質安定化を図り、さらに高粘度化を防止して取り扱
い易くしたエポキシ樹脂組成物に関する。
従来技術と解決すべき問題点
エポキシ樹脂は、寸法安定性、機械的強度、電気特性、
更に耐熱、耐水、耐薬品性などに優れ、接着剤、コーテ
イング材等に多用されている。しかし、一般に可撓性が
不足しているため、剥離強度が非常に小さく、亀裂、剥
離の発生や、成形材料用途では衝撃によって破壊し易い
という欠点がある。
更に耐熱、耐水、耐薬品性などに優れ、接着剤、コーテ
イング材等に多用されている。しかし、一般に可撓性が
不足しているため、剥離強度が非常に小さく、亀裂、剥
離の発生や、成形材料用途では衝撃によって破壊し易い
という欠点がある。
そこで従来より、エポキシ樹脂の可撓性改質が試みられ
てきた。たとえば、エポキシ樹脂に対し、エポキシ反応
性合成ゴムをトリフェニルスルポン、三級アミン（ジメ
チルベンジルアミンなど）、ジメチルウレア等の触媒の
存在下で反応させて得られる変性エポキシ樹脂が知られ
ている。しかし、この変性エポキシ樹脂は剥離強度や衝
撃強度の点で満足しうるが、反応自体が不安定で、再現
性に乏しい（すなわち、合成ゴムのロット違いや反応量
によって剥離強度にバラツキが起こる）。更に高粘度で
得られるため、取り扱いに困難を来たす。
てきた。たとえば、エポキシ樹脂に対し、エポキシ反応
性合成ゴムをトリフェニルスルポン、三級アミン（ジメ
チルベンジルアミンなど）、ジメチルウレア等の触媒の
存在下で反応させて得られる変性エポキシ樹脂が知られ
ている。しかし、この変性エポキシ樹脂は剥離強度や衝
撃強度の点で満足しうるが、反応自体が不安定で、再現
性に乏しい（すなわち、合成ゴムのロット違いや反応量
によって剥離強度にバラツキが起こる）。更に高粘度で
得られるため、取り扱いに困難を来たす。
本発明者らは、かかる可撓性改質法の問題点について検
討を進めた結果、上記の触媒の代わりにノニオン系もし
くはアニオン系の界面活性剤を用いるか、または非触媒
存在下で反応させた後、該界面活性剤を添加することに
より、エポキシ樹脂中の合成ゴムの分散状Ｂ（乳化状！
＠）が良好となり、反応物の安定化が維持され、剥離強
度にバラツキがなく、また適当な粘度のため取り扱いに
支障のないエポキシ樹脂組成物が得られることを見出し
、本発明を完成させるに至った。
討を進めた結果、上記の触媒の代わりにノニオン系もし
くはアニオン系の界面活性剤を用いるか、または非触媒
存在下で反応させた後、該界面活性剤を添加することに
より、エポキシ樹脂中の合成ゴムの分散状Ｂ（乳化状！
＠）が良好となり、反応物の安定化が維持され、剥離強
度にバラツキがなく、また適当な粘度のため取り扱いに
支障のないエポキシ樹脂組成物が得られることを見出し
、本発明を完成させるに至った。
発明の構成と効果
すなわち、本発明は、エポキシ樹脂とエポキシ反応性合
成ゴムとの反応生成物およびノニオン系もしくはアニオ
ン系界面活性剤から成ることを特徴とするエポキシ樹脂
組成物を提供するものである。
成ゴムとの反応生成物およびノニオン系もしくはアニオ
ン系界面活性剤から成ることを特徴とするエポキシ樹脂
組成物を提供するものである。
本発明におけるエポキシ樹脂は、組成物用途に応じて適
宜のものが使用されてよく、たとえばエピクロルヒドリ
ンと多価アルコールらしくは多価フェノール（殊にビス
フェノールＡ）との縮合生成物、シクロヘキザンオキシ
ド系エポキシ樹脂、シクロベンクンオキシド系エポキシ
樹脂、ジオレフィンもしくはポリオレフィンまたはその
コポリマーより誘導されるエポキシ樹脂、グリシジルメ
タアクリレートとビニル化合物との共重合で得られるエ
ポキシ樹脂、高級不飽和脂肪酸のグリセライドより得ら
れるエポキシ樹脂が挙げられる。
宜のものが使用されてよく、たとえばエピクロルヒドリ
ンと多価アルコールらしくは多価フェノール（殊にビス
フェノールＡ）との縮合生成物、シクロヘキザンオキシ
ド系エポキシ樹脂、シクロベンクンオキシド系エポキシ
樹脂、ジオレフィンもしくはポリオレフィンまたはその
コポリマーより誘導されるエポキシ樹脂、グリシジルメ
タアクリレートとビニル化合物との共重合で得られるエ
ポキシ樹脂、高級不飽和脂肪酸のグリセライドより得ら
れるエポキシ樹脂が挙げられる。
本発明におけるエポキシ反応性合成ゴムとは、末端もし
くは分子鎖中にエポキシ基と反応しうる官能基（たとえ
ばカルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基など）を
何する合成ゴムを指称し、たとえばかかる官能基を有す
るウレタンゴム、多硫化ゴム、ブタジェンゴム、アクリ
ロニトリルブタジェンゴム、クロロプレンゴム、イソプ
レンゴム、スヂレンブタジェンゴムが挙げられる。使用
量は通常、エポキシ樹脂１００部（重量部、以下同様）
に対して２〜１００部、好ましくは１０〜５０部の範囲
で選定すればよい。２部未満であると、所望の改質効果
が得られず、また１００部を越えると、エポキシ樹脂の
本来の物性を低下させる傾向にある。
くは分子鎖中にエポキシ基と反応しうる官能基（たとえ
ばカルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基など）を
何する合成ゴムを指称し、たとえばかかる官能基を有す
るウレタンゴム、多硫化ゴム、ブタジェンゴム、アクリ
ロニトリルブタジェンゴム、クロロプレンゴム、イソプ
レンゴム、スヂレンブタジェンゴムが挙げられる。使用
量は通常、エポキシ樹脂１００部（重量部、以下同様）
に対して２〜１００部、好ましくは１０〜５０部の範囲
で選定すればよい。２部未満であると、所望の改質効果
が得られず、また１００部を越えると、エポキシ樹脂の
本来の物性を低下させる傾向にある。
本発明における界面活性剤として、ノニオン系もしくは
アニオン系のものを使用する。これらは、エポキシ樹脂
とエポキシ反応性合成ゴムの反応触媒として機能し、ま
たエポキシ樹脂とエポキシ反応性合成ゴムの混合分散状
態または反応生成状態を安定化して高粘度化を防止する
。ノニオン系として、脂肪酸モノグリセリンエステル、
脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪酸ソルビタンエス
テル、脂肪酸シジ糖エステル、脂肪酸アルカノールアミ
ド、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン脂肪酸アミド縮合物、ポリオキンエチレン脂肪族
アルコールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪族チオア
ルコールチオエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェノールエーテル、（ポリオキシエチレンノニルフェノ
ールエーテルなど）、ポリオキシエチレン・ポリオキシ
プロピレン縮合物が、アニオン系としてカルボン酸塩型
（ロジン酸石鹸など）、スルホン酸塩型（ドデンルベン
ゼンスルホン酸ソーダなど）、硫酸エステル塩型（ラウ
リル硫酸ソーダなど）、リン酸エステル塩型、ホスホン
酸塩型が挙げられ、これらのそれぞれ１種または２種以
上の；見合物、またはノニオン系とアニオン系の併用の
形で使用に供することができる。使用量は通常、エポキ
シ反応性合成ゴム１００部に対して１〜２０部、好まし
くは５〜１０部の範囲で選定すればよい。１部未満であ
ると、高粘度化を防止することができず、また２０部を
越えると、エポキシ樹脂の耐水性を低下させる傾向にあ
る。
アニオン系のものを使用する。これらは、エポキシ樹脂
とエポキシ反応性合成ゴムの反応触媒として機能し、ま
たエポキシ樹脂とエポキシ反応性合成ゴムの混合分散状
態または反応生成状態を安定化して高粘度化を防止する
。ノニオン系として、脂肪酸モノグリセリンエステル、
脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪酸ソルビタンエス
テル、脂肪酸シジ糖エステル、脂肪酸アルカノールアミ
ド、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン脂肪酸アミド縮合物、ポリオキンエチレン脂肪族
アルコールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪族チオア
ルコールチオエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェノールエーテル、（ポリオキシエチレンノニルフェノ
ールエーテルなど）、ポリオキシエチレン・ポリオキシ
プロピレン縮合物が、アニオン系としてカルボン酸塩型
（ロジン酸石鹸など）、スルホン酸塩型（ドデンルベン
ゼンスルホン酸ソーダなど）、硫酸エステル塩型（ラウ
リル硫酸ソーダなど）、リン酸エステル塩型、ホスホン
酸塩型が挙げられ、これらのそれぞれ１種または２種以
上の；見合物、またはノニオン系とアニオン系の併用の
形で使用に供することができる。使用量は通常、エポキ
シ反応性合成ゴム１００部に対して１〜２０部、好まし
くは５〜１０部の範囲で選定すればよい。１部未満であ
ると、高粘度化を防止することができず、また２０部を
越えると、エポキシ樹脂の耐水性を低下させる傾向にあ
る。
本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、上記所定割合のエ
ポキシ樹脂とエポキシ反応性合成ゴムを反応させた後、
界面活性剤を添加して混合するか、またはエポキシ樹脂
とエポキシ反応性合成ゴムを界面活性剤の存在下で反応
させることにより製造される。反応は通常、室温〜２０
０℃（望ましくは７０〜１５０℃）、３０分〜２４時間
の条件で行えばよい。
ポキシ樹脂とエポキシ反応性合成ゴムを反応させた後、
界面活性剤を添加して混合するか、またはエポキシ樹脂
とエポキシ反応性合成ゴムを界面活性剤の存在下で反応
させることにより製造される。反応は通常、室温〜２０
０℃（望ましくは７０〜１５０℃）、３０分〜２４時間
の条件で行えばよい。
このようにして得られる本発明組成物を、たとえば接着
剤やコーテイング材に適用する場合、常温硬化型（二液
型）あるいは加熱便化型（−波型、二液型）用の各種硬
化剤と組み合わせる。硬化剤としては、カルボン酸無水
物、イミダゾール誘導体、ジシアンジアミドもしくはそ
の誘導体、カルボン酸ジヒドラジド、尿素誘導体、ポリ
アミドアミン、変性ポリアミン、フッ化ホウ素−モノエ
チルアミン錯体等が挙げられる。また、必要に応じて公
知の充填剤、反応型希釈剤、樹脂溶剤、防錆剤、染顔料
、老化防止剤等を配合されてよい。
剤やコーテイング材に適用する場合、常温硬化型（二液
型）あるいは加熱便化型（−波型、二液型）用の各種硬
化剤と組み合わせる。硬化剤としては、カルボン酸無水
物、イミダゾール誘導体、ジシアンジアミドもしくはそ
の誘導体、カルボン酸ジヒドラジド、尿素誘導体、ポリ
アミドアミン、変性ポリアミン、フッ化ホウ素−モノエ
チルアミン錯体等が挙げられる。また、必要に応じて公
知の充填剤、反応型希釈剤、樹脂溶剤、防錆剤、染顔料
、老化防止剤等を配合されてよい。
次に実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１．２および比較例１
エポキシ樹脂組成物
表１に示す部数のエポキシ樹脂とエポキシ反応性合成ゴ
ム番触媒の存在下、１２０℃で３時間反応させてエポキ
シ樹脂組成物を製造した後、２０℃に冷却して粘度を測
定する。粘度を表１に示す。
ム番触媒の存在下、１２０℃で３時間反応させてエポキ
シ樹脂組成物を製造した後、２０℃に冷却して粘度を測
定する。粘度を表１に示す。
接着剤調製
各エポキシ樹脂組成物１００部に、ジシアンジアミド５
部、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロギンメチル
イミダゾール（四国化成工業（株）製、キュアゾール２
Ｐ４ＭＩ−ＴＺ）８部および無水ケイ酸（日本アエロジ
ル（株）製、エロジール）５部を加えて、−波型接着剤
とする。
部、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロギンメチル
イミダゾール（四国化成工業（株）製、キュアゾール２
Ｐ４ＭＩ−ＴＺ）８部および無水ケイ酸（日本アエロジ
ル（株）製、エロジール）５部を加えて、−波型接着剤
とする。
接着試験
接着剤を下記条件下の剪断強度と剥離強度の測定試験に
供する。結果を表１に併記する。
供する。結果を表１に併記する。
剪断強度測定二
被着材 鋼板５ＰＣＣ−ＳＤ
（１，６部ｍ厚×２５ｕ幅Ｘ１００ｘｘ長）ラップ幅
１２．５１１ 硬化条件 ｔＳＯ℃×３０分 測定条件 ５１１／分、２０℃ 剥離強度測定： 被着材 鋼板５ＰＣＧ−ＳＤ （０，８部ｍ厚×２５屓１幅Ｘ１５０ｚｚ長）ラップ幅
１００ｉｕ 硬化条件 １８０℃×３０分 測定条件 １８０°剥離、５０ｘｘ１分。
１２．５１１ 硬化条件 ｔＳＯ℃×３０分 測定条件 ５１１／分、２０℃ 剥離強度測定： 被着材 鋼板５ＰＣＧ−ＳＤ （０，８部ｍ厚×２５屓１幅Ｘ１５０ｚｚ長）ラップ幅
１００ｉｕ 硬化条件 １８０℃×３０分 測定条件 １８０°剥離、５０ｘｘ１分。
２０℃
表１
注■）油化シェルエポキシ（株）製、エピコート■）末
端カルボキシル変性アクリロニトリルブタジェンゴム（
グツドリッヂ社製、ハイカーＣ’ｌ”Ｉ３Ｎ ｌ ３０
０Ｘ３１）■）ポリオキシエヂレンノニルフェノールエ
ーテル（三洋化成工業（株）製、ノニボールＮＰ４００
） ■）ポリエチレングリコールエーテル硫酸エステル塩（
日本油脂（株）製、ニッザントラックスに一４Ｏ）
端カルボキシル変性アクリロニトリルブタジェンゴム（
グツドリッヂ社製、ハイカーＣ’ｌ”Ｉ３Ｎ ｌ ３０
０Ｘ３１）■）ポリオキシエヂレンノニルフェノールエ
ーテル（三洋化成工業（株）製、ノニボールＮＰ４００
） ■）ポリエチレングリコールエーテル硫酸エステル塩（
日本油脂（株）製、ニッザントラックスに一４Ｏ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、エポキシ樹脂とエポキシ反応性合成ゴムとの反応生
成物およびノニオン系もしくはアニオン系界面活性剤か
ら成ることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 ２、界面活性剤の使用量が、エポキシ反応性合成ゴム１
００重量部に対して１〜２０重量部である前記第１項記
載の組成物。 ３、エポキシ樹脂とエポキシ反応性合成ゴムを界面活性
剤の存在下、７０〜１５０℃の温度で反応させて得られ
る反応混合物である前記第１項または第２項記載の組成
物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61283818A JPS63135414A (ja) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | エポキシ樹脂組成物 |
| US07/122,220 US4788233A (en) | 1986-11-27 | 1987-11-18 | Epoxy resin composition |
| DE3740183A DE3740183C2 (de) | 1986-11-27 | 1987-11-26 | Eine ein Reaktionsprodukt aus einem Epoxyharz und einem synthetischen Kautschuk umfassende Epoxyharzmasse |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61283818A JPS63135414A (ja) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63135414A true JPS63135414A (ja) | 1988-06-07 |
| JPH0470327B2 JPH0470327B2 (ja) | 1992-11-10 |
Family
ID=17670546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61283818A Granted JPS63135414A (ja) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4788233A (ja) |
| JP (1) | JPS63135414A (ja) |
| DE (1) | DE3740183C2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1046741A (zh) * | 1988-04-30 | 1990-11-07 | 三井东圧化学株式会社 | 以多硫化物为基础的树脂，含有该树脂的塑料透镜以及制造该种透镜的方法 |
| EP0384896A1 (de) * | 1989-02-24 | 1990-08-29 | Ciba-Geigy Ag | Zähe Epoxidgiessharze |
| JP2522588B2 (ja) * | 1990-06-23 | 1996-08-07 | 株式会社日立製作所 | リニアモ―タカ―の地上コイル用エポキシ樹脂組成物および該組成物でモ―ルドした地上コイル |
| KR0163981B1 (ko) * | 1993-06-29 | 1999-01-15 | 사또오 아키오 | 필름제 액정셀 봉지용 수지조성물 |
| US5500461A (en) * | 1995-04-19 | 1996-03-19 | Shell Oil Company | Stable waterborne epoxy resin dispersion containing micronized DICY |
| WO2013118697A1 (ja) * | 2012-02-07 | 2013-08-15 | 株式会社カネカ | 硬化性樹脂用靭性改質剤および硬化性樹脂組成物 |
| CN107207933B (zh) * | 2015-02-06 | 2019-08-16 | 德莎欧洲股份公司 | 具有降低的黄度指数的胶粘剂配混物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3649583A (en) * | 1970-04-10 | 1972-03-14 | Dexter Corp | Water cleanable epoxy adhesive |
| US3925297A (en) * | 1972-10-17 | 1975-12-09 | Westinghouse Electric Corp | Filled composition and article containing perfluorinated surfactant |
| US3926903A (en) * | 1974-09-30 | 1975-12-16 | United Technologies Corp | Curable crack-resistant epoxy resin |
| US4119592A (en) * | 1977-02-25 | 1978-10-10 | The B. F. Goodrich Company | Rubbery bladders from epoxy compositions |
-
1986
- 1986-11-27 JP JP61283818A patent/JPS63135414A/ja active Granted
-
1987
- 1987-11-18 US US07/122,220 patent/US4788233A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-11-26 DE DE3740183A patent/DE3740183C2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4788233A (en) | 1988-11-29 |
| JPH0470327B2 (ja) | 1992-11-10 |
| DE3740183A1 (de) | 1988-06-09 |
| DE3740183C2 (de) | 1996-10-17 |
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