DE69250C - Verfahren zur Darstellung von O-Amidöditolylamin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von O-AmidöditolylaminInfo
- Publication number
- DE69250C DE69250C DENDAT69250D DE69250DA DE69250C DE 69250 C DE69250 C DE 69250C DE NDAT69250 D DENDAT69250 D DE NDAT69250D DE 69250D A DE69250D A DE 69250DA DE 69250 C DE69250 C DE 69250C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amidoditolylamine
- preparation
- base
- parts
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J Tin(IV) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N Diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L Tin(II) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.\%
Durch Einwirkung von Zinnchlorür und analog wirkenden Körpern auf ρ - Hydrazotoluol
aus ρ - Nitrotoluol entsteht ein Diphenylaminabkömmling folgender Constitution:
CH3
CH3-
— ΝΉ —
NHn
ein o-Amidoditolylamin.
Dieser Körper soll als Ausgangsmaterial für Farbstoffe verwendet werden.
Zur Darstellung dieses Körpers wird wie folgt verfahren:
50 Theile ρ-Hydrazotoluol, mit 500 Theilen
Sprit angeschlämmt, werden unter Abkühlung und Schütteln langsam mit einer Lösung von
60 Theilen Zinnsalz in 150 Theilen 25proc.
Salzsäure versetzt. Nach mehrstündiger Einwirkung wird die Flüssigkeit mit dem doppelten
Volumen Wasser versetzt und dann mit Natronlauge unter Abkühlung übersättigt. Dadurch
wird die Base in farblosen Blättchen gefällt, während das Zinn durch die überschüssige
Natronlauge wieder gelöst wird. Man filtrirt und krystallisirt das so erhaltene ο - Amidoditolylamin
aus Alkohol um. Die freie Base schmilzt bei 1090, ist leicht löslich in Alkohol,
unlöslich in Wasser.
Eine Base, welche durch Behandlung von p-Azotoluol mit Zinnchlorür erhalten wurde,
ist bereits in den Ber. Bd. XVII, S. 472 beschrieben. Dieselbe ist aber nach den Angaben
der Entdecker kein Diphenylaminabkömmling, wie die nach obigem Verfahren erhaltene
Base, sondern p-Tolidin. Mit salpetriger Säure und Alkohol behandelt, giebt sie
Ditolyl, während die oben beschriebene Base unter denselben Umständen eine Azimidoverbindung
liefert. Aufserdem zeigt die vorliegende Base gegen o-Diketone das Verhalten der ο-Diamine (Bildung einer Azoniumbase,
Schmp. 1750). Sie ist daher bestimmt verschieden
von dem p-Tolidin.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von ο - Amidoditolylamin, darin bestehend, dafs man p-Hydrazotoluol mit Mineralsäuren und Zinnchlorür behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69250C true DE69250C (de) |
Family
ID=342733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT69250D Expired - Lifetime DE69250C (de) | Verfahren zur Darstellung von O-Amidöditolylamin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE69250C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0138760A1 (de) * | 1983-09-14 | 1985-04-24 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Orthophenylendiaminen |
-
0
- DE DENDAT69250D patent/DE69250C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0138760A1 (de) * | 1983-09-14 | 1985-04-24 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Orthophenylendiaminen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1132540B (de) | Verfahren zur Herstellung von Loesungen von Kupplungskomponenten der Eisfarbenreihe | |
| DE2645494A1 (de) | L-argininsalz von pgf tief 2 alpha und verfahren zur herstellung der rieselfaehigen, festen form desselben | |
| DE1270544B (de) | 4-Chlor-5-sulfamylsalicylsaeure-(2', 6'-dimethyl)-anilid und dessen Alkali- oder Ammonium-Salze sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE69250C (de) | Verfahren zur Darstellung von O-Amidöditolylamin | |
| DE753235C (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger Lactoflavinloesungen | |
| DE493025C (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Arylaminorhodanverbindungen | |
| DE859461C (de) | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Sulfonsaeurehalogeniden | |
| DE949104C (de) | Verfahren zur Herstellung fester, haltbarer Diazonium-Verbindungen | |
| DE203820C (de) | ||
| DE204568C (de) | ||
| DE270272C (de) | ||
| DE65110C (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Methoxy-ana-acetylamidochinolin. (2 | |
| DE69911236T2 (de) | Verfahren zur kristallisation von iopamidol | |
| DE738499C (de) | Verfahren zur Darstellung von Additionsverbindungen des Hexamethylentetramins | |
| DE221889C (de) | ||
| DE948158C (de) | Verfahren zur Herstellung von Zink-Komplexsalzen von Tripeptiden | |
| AT201235B (de) | Verfahren zur Herstellung von zur Injektion geeigneten Präparaten des adrenocorticotropen Hormons mit erhöhter und verlängerter Wirksamkeit | |
| DE79539C (de) | ||
| DE737676C (de) | Verfahren zur Herstellung fettsaurer Erdalkalisalze | |
| DE66361C (de) | Verfahren zur Darstellung eines am Azinstickstoff alkylirten Indulins und von Sulfosäuren desselben | |
| DE585519C (de) | Verfahren zur Darstellung von organischen Wismutverbindungen | |
| DE913779C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Oxyphenyl-aethanolamins | |
| DE955060C (de) | Verfahren zur Herstellung von Penicillinsalzen | |
| DE845516C (de) | Verfahren zur Darstellung von primaeren aliphatischen, aromatischaliphatischen bzw. cycloaliphatischen Aminen | |
| DE551778C (de) | Verfahren zur Darstellung von optisch aktiven Phenylpropanolmethylaminen |