DE690973C

DE690973C - Ultraviolettstrahlen absorbiereinde Stoffe

Info

Publication number: DE690973C
Application number: DE1938SC116291
Authority: DE
Inventors: Dr Max Dohrn; Dr Hans Nahme
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1938-07-29
Filing date: 1938-07-29
Publication date: 1940-05-11

Description

Ultraviolettstrahlen absorbierende Stoffe Es wurde gefunden, daß langwellige ultraviolette Strahlen der Wellenlängen 400 bis unter 235 mm durch 2, 6-disubstituierte Pyridin-4-carbonsäure, deren Salze, Ester, Amide und andere Derivate und Substitutionsprodukte derselben weitgehendst absorbiert werden.
Im nachstehenden seien beispielsweise eine Anzahl von Verbindungen genannt, die sich als geeignet erwiesen haben: 2, 6-Dioxypyridln-4-carbonsäure, 2, 6-Dialkoxypyridin-4-carbonsäuren, 2, 6-Diaroxypyridin-4-carbonsäuren, 2, 6-Diaralkoxypyridin-4-carbonsäuren, 2, 6-Dicycloalkoxypyridin-4-carbonsäuren, 2, 6-Dianilidopyridin-4-carbonsäure, 2, 6-Dipiperidinopyridin-4-carbonsäure, 2, 6-Dihalogenpyridin-4-carbonsäuren, 2,6-Dialkoxy - 3, 5 - dihalogenpyridin - 4-carbonsäuren und 2, 6-Dihydrazinopyridin-4-carbonsäure.
Ferner lassen sich auch solche 2, 6-disubstituierten Pyridin-4-carbonsäuren verwenden, in denen dieSubstituenten in der 2,6-Stellung nicht gleicher Natur, sondern voneinander verschieden sind, wie beispielsweise 2-Halogen-6-oxypyridin-4-carbonsäuren, 2 - Piperidino - 6 - alkoxypyridin - 4 - carbonsäuren, 2 - Halogen - 6 - aralkoxypyridin - 4 - carbonsäuren u. a. m.
Die Verbindungen werden entweder in Form der freien Säuren oder, vor allem wenn wäßrige Lösungen benutzt werden, in Form ihrer Alkalisalze zur Anwendung gebracht.
Doch kann man je nach dem Verwendungszweck auch die Säureester, Säureamide, Salze mit anderen Metallen, z. B. mit Zink, Alu minium, Titan u. dgl., oder auch mit organisch salzbildenden Stoffen, wie Basen u. dgl., verwenden. Wesentlich für die Brauchbarkeit der ,beanspruchten Stoffe als Ultraviolettabsorptionsmittel ist, daß sie sich von 2, 6-disubstituierten Pyridin - 4 - carbonsäuren ableiten.
Die Anwendung sehr geringer Mengen dieser Verbindungen genügt bereits zur Erzielung der gewünschten Wirkung. So werden beispielsweise durch eine 1-min dicke Schicht einer o,i0l0igen wäßrigen Lösung des 2 oxypyridin-4-carbonsauren Kaliums im langwelligen ultravioletten Gebiet nur Strahler der Wellenlängen 400 bis 3I3 m, und% 265 bis unter 230 mm absorbiert. Andr- -seits löscht 2, 6dichlorpyridin- 4-carhonsaure-Kalium gleicher Konzentration und gleicher Schichtdicke den Strahlenbereich von 3I3 bis 265 mjt vollständig aus. Wenn also von einer einzigen Substanz die gesamte ultraviolette Zone innerhalb der genannten Grenzen nicht vollkommen absorbiert wird, so kann man eine totale Absorption leicht mit einem Gemisch mehrerer Substanzen erzielen. Im eben beschriebenen Fall z. B. absorbiert ein Gemisch beider Stoffe das gesamte an 400 mm angrenzende Strahlengebiet bis unter 230 m,u.
In der Zeichnung ist die Absorptionswirkung einiger der beanspruchten Verbindungen im Vergleich mit einem der bisher belrannten gebräuchlichen Absorptionsmittel, demChininsulfat, dargestellt, und zwar ist die durch eine I mm dicke Schicht von o,I0l,igen wäßrigen Lösungen der folgenden Substanzen bewirkte Absorption im Ultraviolett aufgezeichnet, wobei die Wellenlängen i als mp aufgetragen sind: a) Chininsulfatvergleichslösung, -b) 2-chlor-6-N-piperidinopyridin-4-carbonsaures Natrium, c) 2, 6-dioxypyridin-4-carbonsaures Kalium, d) 2-chlor-6-mfethoxypyridin-4-carbonsaures Natrium, e) 2, 6-diäthoxy-3, 5-dijodpyridin-4-carbonsaures Natrium, f) 2, 6-dichlorpyridin - 4- carbonsaures Natrium.
Aus dieser Zeichnung lassen sich die ausgezeichnete Wirkung der beanspruchten Verbindungen und ihr möglicher Anwendungsbereich sowie zweckentsprechende Kombinationsmöglichkeiten klar ersehen. In ähnlicher Weise wirken andere zur beanspruchten Klasse von Verbindungen gehörende Stoffe.
Der Anwendungsbereich dieser Verbindungen ist ein recht vielseitiger. Es seien im folgenden einige Beispiele angeführt: I. Imprägniert man mit Lösungen der genannten Verbindungen Stoffe, welche an sich für ultraviolette Strahlen durchlässig sind, z. B. Papier, transparente Folien und Massen aus Gelatine, Celluloseestern, Harzen u. dgl., so werden sie für diese Strahlen undurchlässig. Hierzu genügt schon ein Gehalt von wenigen Gamma der betreffenden Verbindungen pro Quadratzentimeter. Die so behandelten Stoffe sind zum Verpacken von ultraviolettempfindlichen Stoffen und Gegenständen (Lelensmittel, photographische Platten usw.) gut geeignet.
2. 2. Anstatt zu imprägnieren, kann man die ultraviolettundurchlässig zu machenden Stoffe auch mit geeigneten Überzügen versehen, die die beanspruchten 2,6-ldisubstituierten. Pyr idin-4-carbonsäuren enthalten. In gleicher Weise kann man auch solche Stoffe für ultraviolette Strahlen undurchlässig machen, die sich nicht imprägnieren lassen, wie z. B. Glas (für Schutzbrillen) u. dgl.
3. Ferner kann man die beanspruchten Verbindungen Anstrichfarben, Lacken u. dgl. zusetzen, um deren Haltbarkeit und Beständigkeit bzw. der darin enthaltenen Farbstoffe gegenüber dem Einfluß der ultravioletten Strahlen zu erhöhen.
4. Durch Einverleibung geringer Mengen der genannten Verbindungen in Salben, Hautöle u. dgl. kann man auch Schutzmittel gegen Sonnen-, Gletscherbrand u. dgl. herstellen, die gegebenenfalls auf Grund der verschiedenen Absorptionsfähigkeit der einzelnen Verbindungen so eingestellt werden können, daß sie für einen ganz bestimmten Wellenbereich durchlässig sind, während sie einen anderen vollkommen absorbieren. Solche Zubereitungen können daher auch in der Therapie bei der Bestrahlung mit Licht ganz bestimmter Wellenlänge Anwendung finden.
Gegenüber den bekannten, ultraviolette Strahlen absorbierenden Stoffen, vor allem gegenüber Chinin und Äskulin, zeichnen sich die beanspruchten Stoffe nicht nur durch ihren geringen Preis, sondern auch durch ihre außerordentlich hohe Absorptionsfähigkeit aus, Dazu kommt noch, daß man es in der Hand hat, durch geeignete Wahl der absorbierenden Verbindung und der Konzentration je nach dem Verwendungszweck die ultravioletten Strahlen vollständig oder nur teilweise zu absorbieren.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: I. Anwendung von 2, 6-disubstituierter Pyridin-4-carbonsäuren bzw. deren Salzen oder Derivaten oder Gemischen derselben als Ultraviolettstrahlen absorbierende Stoffe.
2. Anwendung von 2, 6-Dioxy- und bzw. oder 2, 6 - Dichlorpyridin - 4 - carbonsäuren bzw. deren Salzen oder Derivaten für Zwecke gemäß Anspruch 1.