DE690214C - Verfahren zum Unloeslichmachen loeslicher Cellulosederivate - Google Patents

Verfahren zum Unloeslichmachen loeslicher Cellulosederivate

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DE690214C
DE690214C DE1936D0073235 DED0073235D DE690214C DE 690214 C DE690214 C DE 690214C DE 1936D0073235 DE1936D0073235 DE 1936D0073235 DE D0073235 D DED0073235 D DE D0073235D DE 690214 C DE690214 C DE 690214C
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DE
Germany
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cellulose derivatives
cellulose
insoluble
soluble cellulose
making soluble
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Expired
Application number
DE1936D0073235
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English (en)
Inventor
Dr Walter Frey
Dr Heinz Schwalenstoecker
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Deutsche Rhodiaceta AG
Original Assignee
Deutsche Rhodiaceta AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B15/00Preparation of other cellulose derivatives or modified cellulose, e.g. complexes
    • C08B15/10Crosslinking of cellulose

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
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  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

  • Verfahren zum Unlöslichmachen löslicher Cellulosederivate Die Technik der Cellulosederivate kennt eine reichhaltige Zahl von Arbeitsmethoden zur Herstellung von Celluloseestern und Celluloseäthern. Alle diese Erzeugnisse sind bekanntlich jeweils -in bestimmten Lö6ungsmitteln oder Lösungsmitteigemischen, teilweise auch in Wasser, ohne chemische Veränderung löslich. So löst sich z. B. Cellulosetriacetat (auch Primäracetat genannt) in Chloroform, aber,. nicht in Aceton. Cellulosediacetat (auch Sekundäracetat genannt) löst sich in Acetön, aber nicht in Chloroform. BenzylcellÜlose löst sich in Benzol, Nitrocellulose kn dem bekannten Gemisch Alkohol-Äther Ünd genügend hoch methylierte Methylcellulose in kaltem Wasser.
  • Diese Löslichkeiten haben sich in vielen Fällen bei deA aus Cellulosederivaten " betSstehenden oder hergestellten Gebilden, wie Filmen, Kunstseiden, Überzügen, Geweben, als nachteilig erwiesen. Es sei z. B. an die Acetatkunstseide erinnert, die bei der chemischen Reinigung oder bei gewissen Ausrüstungsprozessen eine sorgfältige Auswahl der benötigten Lösungsmittel erfordert.
  • Es wurde nun gefunden, daß man die bei allen Celluloseestern oder -äthern vorhandene, wenn auch zum Teil mehr oder weniger begrenzte Löslichkeit dadurch vollkommen beseitigen kann, daß man die Celluloseester oder -äther oder die daraus bestehenden Gebilde mit Säurehalogeniden zwei- oder nuehrbasischer Garbonsäuren -- behandelt. Hierdurch ergibt sich außerdem der weitere, sehr wertvolle Vorteil, daß sich die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung behandelten Cellulosederivate gegenüber den Ausgangsstoffen durch eine wesentlich höhere thermische Beständigkeit auszeichnen. Dieser Umstand bedeutet z. B. im Falle der Acetatkunstseide eine viel höhere Bügelfestigkeit, im Falle sonstiger plastischer Körper aus Cellulosederivaten eine größere Härte bei höheren Temperaturen. Im übrigen bleiben aber die günstigen Eigenschaften der Celluioseester und -äther, wie etwa die- Anfärbbarkeit, Weichheit, Biegsamkeit, Dehnbarkeit, Reißfestigkeit, bei den so behandelten Erzeugnissen erhalten.
  • Zur Ausführung des Verfahrens gemäß der Erfindung kann man z. B. Lösungen der Säurehalogenide zwei- oder mehrbasischer Carbonsäuren in inerten Lösungsmitteln auf die Cellulosederivate einwirken lassen. Die Säurehalogenide der zwei- oder mehrbasischen Carbonsäuren können auch gasförmig auf die Cellulosederivate zur Einwirkung kommen. Diese Verfahren können sowohl bei niedriger als auch bei höherer Temperatur ausgeführt werden. Es können auch katalytisch wirkende Substanzen, wie Pyridin, zugesetzt werden. Die Behandlung wird vorzugsweise in einer Zeit. von i/2 bis 2 Stenden durchgeführt: Bei niedrigerer Temperatur oder kurzer Reaktionsdauer bleiben die Erzeugnisse noch quellbar, bei höherer Temperatur oder längerer Reaktionsdauer werden sie in allen organischen Lösungsmitteln vüllständig unlöslich. Man hat es demnach in der Hand, durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen quellbare oder unlösliche Erzeugnisse zu erzielen. Bei Temperaturen unter o° kann die Reaktion besonders leicht auf die gewünschten Enderzeugnisse eigestellt werden.
  • Die cellulosederivate können als Filme, Fäden, Preßmassen, Lackanstriche sowie auch als fertige Lösungen vorliegen. Im letzteren Falle werden die Cellulosederivate durch die Behandlung mit den Säurehalogeniden zwei-oder mehrbasischer Carbonsäuren unlöslich und fallen aus der Lösung aus.
  • Als Cellulosederivate kommen alle organische,n und anorganischen Ester und Äther der Cellulose, wie Celluloseformiat, -acetat, -propionat, -benzoat, nitrat oder Methyl-, Äthyl-, Benzylcellulose, daneben auch Mischester und Mischäther in Frage.
  • Beispiele i. Völlig trockene Acetatkunstseide in Gewebe- oder Strangform wird in eine Lösung getaucht, die io % des Seidengewichtes an Oxalylchlorid in trockenem Tetrachl.orkohlenstoff enthält, Flottenverhältnis 1.10. Man kann das Bad entweder bei gewöhnlicher Temperatur (etwa y/2 bis 2 Stunden) einwirken lassen oder auch die Reaktion durch Kochen unter Rückfluß beschleunigen.
  • Die Avetatkunstseide ist dann in Aceton, Chloroform und allen anderen organischen Lösungsmitteln unlöslich. Sie zeichnet sich ferner durch eine erhöhte Bügelfestigkeit aus, während die Anfärbbarkeit mit Acetatfarbstofen wie auch die sonstigen textilen Eigenschaften erhalten geblieben sind.
  • 2. Ein Film aus CellulOSed'Cetat wird im Vakuum anit Malonylchloriddampf unter Erwärmen auf 40° behandelt. Er wird dadurch in sämtlichen organischen Lösungsmitteln unlöslich. Die Quellbarkeit in Aceton und anderen Celluloseaoetatlösungsmittein, die nach kurzer Einwirkungszeit noch vorhanden ist, wird mit zunelmiender Reaktionsdauer knmer geringer.
  • 3. Benzylcellulose wird in Benzol gelöst; in die Lösung werden 20 % Su0dnylchlorid, berechnet auf l3enzyloellulose, gegeben und unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsprodukt scheidet sich in dem Maße, wie die Reaktion fortschreitet, als unlösliche, gequollene Masse ab. Durch vorsichtige Zugabe von Pyridin kann die Reaktion beschleunigt werden. Das entstandene Erzeugnis .ist nach Zusatz von Weichmachern -zur Verwendung als Preßmasse geeignet.
  • 4. Acetatkunstseidetaffet wird mit der 6ofachen Gewichtsmenge Toluol versetzt, und von dem Toluol wird in bekannter Weise 1/g abdestilliert. Nach dem Erkalten- wird die 8fache Menge des Kunstseidengewkhtes an Phthalylchlorid zugefügt und etwa 6 Stunden bei 8o° erwärmt. Alsdann wird das Gewebe abgepreßt, zuerst mit Benzol, anschließend mit Methanol, und zuletzt mit Wasser ausgewaschen und getrocknet. Das Gewebe hat seinen ursprünglichen weichen Griff behalten und ist unlöslich in Aceton, Aceton. -'- 5 070 Wasser, in Methylenchlorklalkohol 9: i und den anderen üblichen Lösungs- und Quellungsmitteln für Celluloseester.
  • Zum Schwerbenetzbar- oder Wasserdicht--machen von Cellulose und Cellulosederivaten ist es bereits bekannt, diese ungefähr 2 bis i o Sekunden mit Thionylchlorid oder Chlorschwefel zu behandeln. Ein Unlöslichmachen von löslichen Cellulosederivaten in allen organischen Lösungsmitteln läßt sich nach dieser Arbeitsweise nicht erreichen.
  • Außerdem ist bereits vorgeschlagen worden, zur Verbesserung der Naßfestigkeit von Celluloseacetatseide diese mit Säurechloriden einbasischer Carbonsäuren oder mehrbasischer anorganischer Säuren 3 bis 24 Stunden zu behandeln. Während Säurechloride einbasischer Carbonsäuren nicht brauchbar sind, um lösliche Cellulosederivate in allen organischen Lösungsmitteln unlöslich zu machen, erhält man durch Behandlung von Cellulosederivaten mit Säurechloriden mehrbasischer anorganischer Säuren. zwar Erzeugnisse, die auch Unlöslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, aber deutlich versteift und hart sind. Im Gegensatz hierzu steht der weiche Griff der nach dem Ver. fahren gemäß der Erfindung erhaltenen Er zeugnisse.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren, lösliche Cellvloseester . und -äther sowie aus diesen bestehende Gebilde, wie Filme, Fäden, Gewebe, in allen organischen Lösungsmitteln unlöslich zu machen, dadurch gekennzeichnet, daß man sie mit . Säurehalogeniden zwei- oder mehrbasischer Carbonsäuren behandelt.
DE1936D0073235 1936-08-01 1936-08-01 Verfahren zum Unloeslichmachen loeslicher Cellulosederivate Expired DE690214C (de)

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