DE69000135T2 - Epoxy-mikrokapsel. - Google Patents

Epoxy-mikrokapsel.

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DE69000135T2 DE9090300224T DE69000135T DE69000135T2 DE 69000135 T2 DE69000135 T2 DE 69000135T2 DE 9090300224 T DE9090300224 T DE 9090300224T DE 69000135 T DE69000135 T DE 69000135T DE 69000135 T2 DE69000135 T2 DE 69000135T2
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Description

    HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Die Erfindung betrifft Epoxy-Mikrokapseln, ein Grenzflächenpolymerisationsverfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung der Mikrokapseln in Durchschreibe- Kopiersystemen. Insbesondere betrifft die Erfindung Mikrokapseln, die Wände mit einer geringen Permeabilität aufweisen und im wesentlichen ohne freies, unverkapseltes Öl sind, die wirksam zur Herstellung von Bildern hoher Qualität in Durchschreibe-Kopiersystemen verwendet werden können.
  • In einem Durchschreibe-Kopiersystem sind mehrere Substrate, beispielsweise Papierbögen, in einem Durchschreibesatz angeordnet, wobei jeder Bogen eine oder mehrere Beschichtungen auf seiner Oberfläche aufweist. Der Durchschreibesatz ist so ausgelegt, daß, wenn der äußerste Bogen mit einem äußeren Druck beaufschlagt wird, wie beispielsweise dem Druck, der durch eine Schreibmaschine, durch eine Schreibfeder oder ein anderes Instrument verursacht wird, mindestens auf einer Oberfläche jedes Blattes des Durchschreibesatzes ein farbiges Bild gebildet wird.
  • In derartigen Durchschreibe-Kopiersystemem werden typischerweise Mikrokapseln verwendet. Beispielsweise wird auf die Rückseite des ersten Bogens des Durchschreibesatzes eine Beschichtung mit Mikrokapseln aufgebracht. Die Mikrokapsel enthält einen zunächst farblosen, chemisch reaktionsfähigen, farberzeugenden Farbstoff-Vorläufer (Farbstoff-Precursor) als Kern- oder Füllmaterial. Die Vorderseite des nächsten Bogens, die an der Rückseite des obersten Bogens anliegt, ist mit einer Komponente beschichtet, die ein Material, wie beispielsweise ein Phenolharz oder einen reaktionsfähigen Ton, enthält, der mit dem in den Mikrokapseln vorhandenen farblosen Farbstoff-Vorläufer reagieren kann, so daß eine Farbe erzeugt wird.
  • Durch äußeren Druck auf die Vorderseite des obersten Bogens werden daher die Mikrokapseln auf der Rückseite zerbrochen, und der farblose Farbstoff-Vorläufer wird freigesetzt, der dann chemisch mit der reaktionsfähigen Komponente der beschichteten Vorderseite des daran anliegenden Nachbarbogens reagiert, so daß ein farbiges Bild entsteht, das dem Druckbereich entspricht. Auf die gleiche Weise werden durch Druck von außen, durch den die auf der Rückseite jedes Bogens vorhandenen Mikrokapseln zerbrochen werden, farbige Bilder auf jedem folgenden Bogen im Durchschreibesatz hergestellt.
  • Das gilt auch für sogenannte SC-Produkte, das heißt, Produkte, bei denen sowohl der farblose Farbstoff- Vorläufer als auch die reaktionsfähige Komponente auf der beschichteten Vorderseite jedes Bogens aufgebracht sind, so daß durch die Aufbringung eines äußeren Drucks ein farbiges Bild erzeugt wird.
  • Die Qualität der farbigen Bilder hängt bei dem Durchschreibe-Kopiersystem teilweise von der Qualität der zum Beschichten der Oberflächen der Bögen im Durchschreibesatz verwendeten Mikrokapseln ab. Wenn die Mikrokapseln Wände mit einer relativ hohen Permeabilität haben, tritt das in den Mikrokapseln vorhandene Kernmaterial durch die Wände aus, bevor äußerer Druck zum Zerbrechen der Mikrokapseln aufgebracht wird. Dieses vorzeitige Hindurchtreten des Kernmaterials durch die durchlässigen Mikrokapselwände verursacht unerwünschte Markierungen und eine Verfärbung auf den Bögen des Durchschreibesatzes und hat zur Folge, daß sich, wenn Druck zum Zerbrechen der Mikrokapseln aufgebracht wird, zu wenig Kernmaterial in der Mikrokapsel befindet.
  • Zur Verstärkung der enstehenden Bilder ist es bei Durchschreibe-Kopiersystemen auch wünschenswert, daß bei der Herstellung der Mikrokapseln die Menge des nicht verkapselten Kernmaterials vermindert wird. Das bei der Herstellung der Mikrokapseln nicht verkapselte Kernmaterial wird oft auf dem Produkt verteilt und verursacht eine unerwünschte Bogenverfärbung auf dem Durchschreibesatz, insbesondere bei den Sätzen mit beschichteten Vorder- und Rückseiten (CFB-Produkten) und SC-Produkten.
  • Das deutsche Patent DE-A-1619803 offenbart die Erzeugung von Mikrokapselwänden durch Polyaddition einer Epoxidverbindung mit einem Polyamin.
  • Im Beispiel 1 wird eine Mikrokapsel durch Reaktion von flüssigem Diglycidylether von Bisphenol A mit Tetraethylenpentamin (TEPA) gebildet. Die Tabelle in Spalte 6 offenbart andere Polyamine, wie beispielsweise Trimethylendiamin, Ethylendiamin und Pentamethylendiamin.
  • Die europäische Patentanmeldung EP-A-0002119 beschreibt ein Mikrokapsel-Elektroskopie-Markierungspartikel zur Verwendung beim Tonen latenter Bilder, deren Hülle das Reaktionsprodukt einer Grenzflächenpolykondensation ist, wobei das Reaktionsprodukt ein Polyamid, ein Polyester oder ein Epoxidpolymer ist.
  • Die britsche Patentanmeldung GB-A-2135469 beschreibt einen Toner vom Mikrokapsel-Typ zur Entwicklung elekstrostatischer Bilder mit einer Außenwand aus einem Epoxid-Harnstoff-Harz oder einem Epoxid-Urethan-Harz und einem Kernmaterial. Die Wand wird durch Umsetzung eines Gemisches aus einer mehrwertigen Isocyanatverbindung und einem Epoxidharzpolymer oder einer Verbindung, die eine Epoxidgruppe enthält, mit einer mehrwertigen Aminverbindung hergestellt.
  • Die französische Patentanmeldung FR-A-2282938 beschreibt ein Durchschreibe-Kopiersystem, bei dem Mikrokapseln aus einem Polytherephthalamid und einem Epichlorhydrin/Bisphenol-A-Epoxidharz gebildet werden.
  • Das US-Patent US-A-4708812 beschreibt verkapselte Partikel für wärmespeicherndes Material, wie beispielsweise Solarheizungsvorrichtungen, in denen sich die Partikel in einer Hülle befinden, die durch eine Kondensations-Polymerisationsreaktion eines reaktionsfähigen Monomers und eines Prepolymers hergestellt ist. Das reaktionsfähige Momomer kann ein Diamin umfassen, das zwei primäre oder sekundäre Aminogruppen enthält.
  • Das US-Patent US-A-4785048 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoff- und Polyharnstoff-Epoxy- Mikrokapseln, die durch eine Wasserstoffübertragungspolymerisation in Gegenwart eines wäßrigen Gemisches aus Polyvinylalkohol und einem Naphthalinsulfonsäure- Formaldehyd-Kondensationsprodukt oder Diphenyloxiddisulfonat gebildet werden.
  • Das US-Patent US-A-4252702 beschreibt ein lagestabiles flüssiges Einkomponentenharzsystem, bei dem Mikrokapseln verwendet sind, und betrifft insbesondere Polymethylenpolyphenylisocyanat
  • Es besteht daher ein Bedarf an Mikrokapseln und einem Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln, die eine relativ geringe Permeabilität aufweisen und bei denen es im wesentlichen kein freies, unverkapseltes Öl gibt. Es besteht auch ein Bedarf an einem Durchschreibe- Kopiersystem, das Mikrokapseln verwendet, die diese Eigenschaften aufweisen.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die Erfindung kann die beim Stand der Technik auftretenden Probleme lösen. Im einzelnen hat die Erfindung die Vorteile, daß sie Mikrokapseln vorsieht, die Wände mit einer relativ niedrigen Permeabilität aufweisen, und die Menge an nicht verkapseltem Öl-Kernmaterial vermindert wird. Die Mikrokapseln der Erfindung können wirksam zur Herstellung von Bildern hoher Qualität in einem Durchschreibe-Kopiersystem verwendet werden.
  • Zur Lösung der beim Stand der Technik auftretenden Probleme und zur Erzielung der Vorteile der Erfindung sieht die Erfindung, wie hier dargestellt und ausführlich beschrieben, Epoxy-Mikrokapseln vor, die ein Öl- Kernmaterial und eine Mikrokapselwand aufweisen, die das Öl-Kernmaterial umschließt. Die Mikrokapselwand ist ein Grenzflächenpolymerisationsprodukt eines Epoxidharzes und einer Polyamidverbindung mit einer multifunktionellen primären und tertiären Aminogruppe, die das Epoxidharz vernetzen kann.
  • Das Epoxidharz ist vorzugsweise ein Epoxyharz auf der Basis von Bisphenol A oder Bisphenol F.
  • Des weiteren können die Epoxy-Mikrokapseln mindestens ein elastisches aliphatisches Epoxidharz und ein Polyamin mit hohem Molekulargewicht in einer Menge aufweisen, die die Schlagfestigkeit erhöht und Sprödigkeit der Mikrokapselwand verhindert. Das Polyamin mit hohem Molekulargewicht unterscheidet sich von der Polyaminoverbindung, die zur Erzeugung der Mikrokapselwand durch Grenzflächenpolymerisation verwendet wird.
  • Die Erfindung sieht auch ein Grenzflächenpolymerisationsverfahren zur Herstellung von Epoxy-Mikrokapseln vor. In dem Verfahren wird zur Bildung einer Öl- Kernphase ein Öl-Kernmaterial mit einem flüssigen Epoxidharz gemischt. Danach wird die Öl-Kernphase in einem wäßrigen Gemisch aus Naphthalinsulfonat-Formaldehyd-Polymer und Polyvinylalkohol emulgiert. Eine Polyaminoverbindung, die eine multifunktionelle primäre und tertiäre Aminogruppe aufweist, wird zur Vernetzung des Epoxidharzes und zur Bildung einer Mikrokapselwand um das Öl-Kernmaterial herum der Emulgierung zugesetzt.
  • Die erfindungsgemäßen Epoxy-Mikrokapseln können in einem Durchschreibe-Kopiersystem verwendet werden. Ein derartiges System weist ein aufnehmendes Substrat, eine erste bilderzeugende Komponente und mehrere, das komplementäre Bild erzeugende Komponenten auf. Die erste bilderzeugende Komponente ist beispielsweise ein saurer Ton oder ein Phenolharz und befindet sich auf dem aufnehmenden Substrat als Träger. Jede das komplementäre Bild erzeugende Komponente kann zur Bildung eines farbigen Reaktionsprodukts mit der ersten bilderzeugenden Komponente reagieren. Jede komplementäre bilderzeugende Komponente ist eine Epoxy-Mikrokapsel der Erfindung.
  • Die erste bilderzeugende Komponente und mehrere komplementäre bilderzeugende Komponenten sind so angeordnet, daß sie miteinander in einem angrenzenden Kontakt stehen. Wenn in ausgewählten Bereichen des Durchschreibe-Kopiersystems Druck ausgeübt wird, wird auf den entsprechenden Bereichen des aufnehmenden Substrats ein farbiges Bild gebildet.
  • Die Epoxy-Mikrokapseln der Erfindung können die Probleme des Stands der Technik lösen. Diese Epoxy-Mikrokapseln haben Wände mit einer niedrigen Permeabilität, so daß das Kernmaterial nicht vorzeitig durch die Wände hindurchtritt. Das Kernmaterial bleibt stattdessen innerhalb der Wände so lange eingekapselt, bis die Mikrokapsel während des Gebrauchs zerbrochen wird. Darüberhinaus wird durch das Verfahren zur Herstellung dieser Epoxy-Mikrokapseln die Menge an nicht verkapseltem Kernmaterial vermindert. Das hat zur Folge, daß, wenn die erfindungsgemäßen Epoxy-Mikrokapseln in einem Durchschreibe-Kopiersystem verwendet werden, ein Bild mit einer hohen Qualität erhalten wird. Besonders geeignet sind die Mikrokapseln für ein Durchschreibe- Kopiersystem vom SC-Typ.
  • Diese und andere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der Erfindung werden in der folgenden Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen näher beschrieben.
  • GENAUE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Im Folgenden werden diese bevorzugten Ausführungsform der Erfindung im Einzelnen beschrieben.
  • Erfindungsgemäß wird eine Epoxy-Mikrokapsel vorgesehen, die ein Öl-Kernmaterial und eine Mikrokapselwand aufweist, die das Öl-Kernmaterial umschließt. Ein Fachmann kann das Öl-Kernmaterial je nach der Verwendung der Mikrokapsel passend auswählen.
  • In einer Ausführungsform, die besonders vorteilhaft ist, wenn die Mikrokapsel in einem Durchschreibe-Kopiersystem verwendet wird, enthält das Öl-Kernmaterial einen farblosen Farbstoff-Vorläufer und ein organisches Lösungsmittel für den Farbstoff-Vorläufer. Zu repräsentativen farblosen Farbstoff-Vorläufern gehören beispielsweise Kristallviolettlacton, Benzoyl-leukomethylenblau, Rhodaminlactam, das p-Toluolsulfinat von Michler's Hydrol und beliebige Verbindungen der verschiedenen chromogenen Verbindungen, die sich bei Kontakt mit einer sauren Substanz aus einer farblosen in eine farbige Form umwandeln können, wie beispielsweise Phenolharze oder saure Tone.
  • Je nach dem in der Mikrokapsel verwendeten farblosen Farbstoff-Vorläufer ist es einem Fachmann auf einfache Weise möglich, ein geeignetes organisches Lösungsmittel für den Farbstoff-Vorläufer auszuwählen. Beispiele derartiger organischer Lösungsmittel umfassen ein Lösungsmittel, das Diisopropylnaphtalin enthält und unter dem Handelsnamen KMC von Kureha Chemicals vertrieben wird, ein alkyliertes Benzol, das unter dem Handelsnamen UCAN von der Union Carbide Corp. vertrieben wird, mono- oder dialkylierte Diphenyle, Diarylmethane, Diarylethane, Trialkyltoluole, hydrierte Terphenyle, alkylierte Terphenyle und chlorierte Paraffine.
  • Wenn die Mikrokapseln nicht in einem Durchschreibe- Kopiersystem verwendet werden, kann das Öl-Kernmaterial in Abhängigkeit von der Verwendung der Mikrokapsel auf geeignete Weise ausgewählt werden. Beispielsweise können die Mikrokapseln dazu verwendet werden, verschiedene Öl- Kernmaterialien, zum Beispiel Medikamente, biologische Präparate, Düngemittel, Aromastoffe, Deodorantien, Haftmittel und Xerographietoner einzukapseln. Es versteht sich von selbst, daß die Erfindung in Bezug auf die Mikrokapseln nicht auf die Anwendung für Durchschreibe-Kopiersysteme beschränkt ist, sondern überall dort verwendet werden kann, wo die Verwendung von Mikrokapseln Nutzen bringt.
  • Erfindungsgemäß umschließt eine Mikrokapselwand das Öl- Kernmaterial. Die Mikrokapselwand ist ein Grenzflächenpolymerisationsprodukt eines Epoxidharzes und einer Polyaminoverbindung, die eine multifunktionelle primäre und tertiäre Aminogruppe aufweist, die die Fähigkeit hat, das Epoxidharz zu vernetzen. Eine durch Grenzflächenpolymerisation gebildete Mikrokapselwand unterscheidet sich wesentlich von einer Mikrokapselwand, die durch ein anderes Mikroeinkapselungsverfahren, wie beispielsweise Gelatine-Gummiarabikum-Koazervierung, Melamin- Formaldehyd/Harnstoff-Formaldehyd-Kondensation, Polyamid-Grenzflächenpolykondensation und Harnstoff- Grenzflächenpolykondensation erzeugt ist.
  • Im allgemeinen wird bei der Grenzflächenpolymerisation die Polymerwand an der Grenzfläche zwischen einer wäßrigen und einer organischen Phase gebildet. Ein Reaktant zur Bildung der Wand liegt in der wäßrigen Phase vor, während sich der zweite Reaktant in der organischen Phase befindet. Wenn die wäßrige und die organische Phase miteinander in Kontakt treten, bilden die beiden Reaktanten an der Grenzfläche der beiden Phasen die Polymerwand.
  • Bei der Erfindung sind die zwei Reaktanten, die nach der Grenzflächenpolymerisation die Mikrokapselwand bilden, ein Epoxidharz und eine Polyaminoverbindung, die eine multifunktionelle primäre und tertitäre Aminogruppe aufweist, die die Fähigkeit hat, das Epoxidharz zu vernetzen. Das Epoxidharz liegt zur Grenzflächenpolymerisation in einer organischen Phase vor, die Polyamidverbindung ist in einer wäßrigen Phase anwesend.
  • Verschiedene auf diesem Fachgebiet bekannte Epoxidharze können verwendet werden. Vorzugsweise ist das Epoxidharz ein auf Bisphenol A oder auf Bisphenol F basierendes Epoxidharz. Bisphenol A hat die Formel (C&sub6;H&sub4;OH)&sub2;C(CH&sub3;)&sub2;, und Bisphenol F hat die Formel (C&sub6;H&sub4;OH)&sub2;CH&sub2; . Auf Bisphenol A oder auf Bisphenol F basierendes Epoxidharz mit einem Äquivalentgewicht im Bereich von circa 158 bis circa 210 sind mit den Kernmaterialien für die meisten Anwendungen gut verträglich. Beispiele von Epoxyharz auf der Basis von Bisphenol A oder auf Bisphenol F umfassen z.B. Harze, die unter den Handelsbezeichnungen GY 6005, 6010, 6020, 2600 und 281 von der Ciba-Geigy Corp., unter der Bezeichnung EPON 828 von der Shell Chemical Co. und unter den Bezeichnungen EPOTUF 37-139 und 37-140 von Reichhold Chemicals, Inc., erhältlich sind.
  • Der Fachmann versteht unter einer Polyaminoverbindung mit einer multifunktionellen primären und tertiären Aminogruppe ohne weiteres die Verbindungen, die mehrere multiple primäre und tertiäre Aminogruppen enthalten. Beispiele derartiger Polyaminoverbindungen umfassen 3,3'-Diamino-N-methyl-dipropylamin (DADPA), Bis(aminopropyl)piperazin (BAPP), Bis-aminoethylpiperazin (BAEP) und Tris(2-aminoethyl)amin (TREN). Ohne an eine Theorie gebunden zu sein wird angenommen, daß die primäre Aminogruppe mit dem Epoxidharz reagiert und die tertiäre Aminogruppe die Epoxidringöffnungspolymerisation katalysiert. Es wurde festgestellt, daß Polyaminoverbindungen, die multifunktionelle Aminogruppen aufweisen, wie beispielsweise DADPA, BAPP, BAEP und TREN, bessere Ergebnisse bei der Mikrokapselwanderzeugung ergeben, als wenn Polyaminoverbindungen verwendet werden, die keine derartigen multifunktionellen Aminogruppen aufweisen.
  • Die Mikrokapsel hat vorzugsweise eine Größe im Bereich von circa 1 um bis circa 20 um. Die Mikrokapselwand macht vorzugsweise circa 8 % bis circa 20 % der Mikrokapsel aus.
  • Bei einer Ausführungsform der Mikrokapseln der Erfindung wird ein Co-Emulgator eingesetzt. Der Co-Emulgator umfaßt Polyvinylalkohol (PVA) und Naphthalinsulfonat- Formaldehyd (NSF). Vorzugsweise liegt das Verhältnis von NSF zu PVA im Bereich von circa 95:5 bis circa 80:20. Während der Mikroeinkapselungsreaktion werden Teile der PVA- und NSF-Moleküle an den Mikrokapselwänden gebunden.
  • Bei einer Ausführungsform der Erfindung werden mindestens ein elastisches aliphatisches Epoxidharz und ein Polyamin mit hohem Molekulargewicht in einer Menge verwendet, die die Schlagfestigkeit erhöht und Sprödigkeit der Mikrokapselwand verhindert. Ein Fachmann dieses Fachgebiets kann ein elastisches aliphatisches Epoxidharz und ein Polyamin mit hohem Molekulargewicht für eine Verwendung mit einem speziellen Epoxidharz in der Mikrokapselwand in einfacher Weise auswählen.
  • Beispiele für geeignete elastische aliphatische Epoxidharze sind Polyglykoldiepoxide, wie beispielsweise ARALDITE GY 508, das von der Ciba-Geigy Corp. erhältlich ist. Beispiele für Polyamine mit hohem Molekulargewicht sind Polyoxyalkylenamine, auf dimerisierten Fettsäuren basierende Polyamidharze und Polyaminoverbindungen, wie beispielsweise Ethylendiamin oder Diethylentriamin. Das elastische aliphatische Epoxidharz und die Polyamidharze werden in einer Menge im Bereich von 0,4 % bis 5 % bezogen auf die Kernphase nur der Öl-Kernphase zugesetzt. Das Polyoxyalkylenamin wird auf der Grundlage der Kernphase entweder der wäßrigen oder der Öl-Kernphase in einer Menge im Bereich von 0,4 % bis 5 % zugesetzt.
  • Die Erfindung sieht auch ein Grenzflächenpolymerisationsverfahren zur Herstellung von Epoxy-Mikrokapseln vor Erfindungsgemäß wird ein Öl-Kernmaterial zur Bildung einer Öl-Kernphase mit einem flüssigen Epoxidharz gemischt. Vorzugsweise ist das Öl-Kernmaterial ein farbloser Farbstoff-Vorläufer und ein organisches Lösungsmittel für den Farbstoff-Vorläufer. Es können die obengenannten farblosen Farbstoff-Vorläufer und organischen Lösungsmittel verwendet werden. Das Epoxidharz wird vorzugsweise unter Epoxidharzen auf der Basis von Bisphenol A und Bisphenol F ausgewählt.
  • Erfindungsgemäß wird die Öl-Kernphase in einem wäßrigen Gemisch aus Naphthalinsulfonat-Formaldehyd-Polymer (NSF) und Polyvinylalkohol (PVA) emulgiert. Vorzugsweise liegt das Verhältnis von NSF zu PVA im Bereich von circa 95:5 bis circa 80:20. Vorzugsweise ist das Verhältnis des NSF- und PVA-Gemisches circa 1,5 Gew.% zu circa 15 Gew.% des Öl-Kernmaterials. Am vorteilhaftesten ist das Verhältnis des NSF- und PVA-Gemisches circa 3 Gew.% zu circa 9 Gew.% des Öl-Kernmaterials.
  • Eine bessere Epoxideinkapselung wird bei der Verwendung eines Emulgators für die Emulgierung eines Epoxidharzes, wie beispielsweise auf Bisphenol A oder Bisphenol F basierendem Epoxidharz, erreicht, der aus NSF und PVA kombiniert ist. Wenn nur NSF verwendet wird, weisen die sich ergebenden Kapseln oft eine Überschußmenge an nicht verkapseltem freien Öl im Kapselschlamm auf. Wenn jedoch nur PVA im Emulgator verwendet wird, gibt es kein freies Öl, aber die Kapseln sind sehr durchlässig. Überraschenderweise ergibt die Kombination von NSF und PVA als Emulgator beim Epoxidharz eine Mikrokapselwand, die eine geringe Permeabilität aufweist, und es tritt kein freies, unverkapseltes Öl auf.
  • NSF kann als Natriumsalz, beispielsweise Natrium-NSF- Salzkondensationsprodukt, eingesetzt werden, das unter den Handelsnamen TAMOL L und TAMOL SN von Rohm & Haas Co. oder unter dem Handelsnamen DAXAB von W.R. Grace & Co. vertrieben wird. PVA wird vorzugsweise durch Hydrolyse von Polyvinylacetat hergestellt. PVA kann das PVA sein, das unter den Handelsnamen VINOL 540, VINOL 523 und VINOL 205 von Air Products and Chemicals vertrieben wird.
  • Bei der Emulgierung kann auch NSF mit einem Schutzcolloid eingesetzt werden, zum Beispiel mit Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymeren, wie beispielsweise SCRIPSET 520 oder 540, die von Monsanto Co. vertrieben werden, Poly(vinylpyrrolidon), Poly(styrolsulfonat), wie beispielsweise VERSA-TL 3 und VERSA-TL 500, die von der National Starch and Chemical Corp. erhältlich sind, Gelatinen, Poly(acrylsäuren), Acrylsäurecopolymeren, wie beispielsweise Poly(acrylamid-acrylsäure-Natriumsalz), Ethylen/Maleinanhydrid-Copolymeren, wie beispielsweise EMA 31, das von der Monsanto Chemical Co. erhältlich ist, und Poly(vinylmethylether/Maleinsäure), wie beispielsweise GANTREZ 119 von GAF.
  • Erfindungsgemäß können mindestens ein elastisches aliphatisches Epoxidharz und ein Polyamidharz der Kern- Ölphase zugegeben werden. Alternativ kann ein Polyoxyalkylenamin der wäßrigen Emulgierung oder der Öl-Kernphase zugegeben werden. Vorzugsweise ist das elastische aliphatische Epoxidharz ein Polyglykoldiepoxid. Vorzugsweise ist das Polyoxyalkylenamin ein elastisches Polyoxypropylenamin, wie diejenigen, die beispielsweise unter den Handelsnamen JEFFAMINE D-2000, D-4000 und T- 5000 von der Texaco Chemical Co. vertrieben werden. Das Polyglykoldiepoxid kann das unter dem Handelsnamen ARALDITE GY 508 von der Ciba-Geigy Corp. vertriebene sein. Vorzugsweise werden das elastische aliphatische Epoxidharz, das Polyamidharz und das Polyoxyalkylenamin im Bereich von circa 0,4 Gew.% bis 5,0 Bew.% auf der Basis des Öl-Kernmaterials verwendet.
  • Erfindungsgemäß wird eine Polyaminoverbindung, die eine multifunktionelle primäre und tertiäre Aminogruppe aufweist, der Einulgierung zugesetzt, um das Epoxidharz zu vernetzen und eine Mikrokapselwand um das Öl- Kernmaterial herum zu bilden. Diese Polyaminoverbindungen werden vorzugsweise aus DADPA, BAPP, BAEP und TREN ausgewählt.
  • Es hat sich gezeigt, daß derartige Polyaminoverbindungen besonders gute Ergebnisse nach der Grenzflächenpolymerisation mit dem Epoxidharz, insbesondere das Epoxidharz auf der Basis von Bisphenol A oder Bisphenol F, bei der Bildung der Mikrokapselwand zeigen. Ohne an eine Theorie gebunden zu sein wird angenommen, daß diese Polyaminoverbindungen der Erfindung mit dem Epoxidharz reagieren, indem sie mit den primären Aminogruppen vernetzen und mit der Epoxidringöffnung mit den tertiären Aminogruppen katalysieren. Wenn diese Polyaminoverbindungen in die Formulierung eingebracht werden, können sie in einer Konzentration verwendet werden, die sehr viel geringer ist als die entsprechenden Äquivalentkonzentrationen.
  • Vorzugsweise hat die Emulsion während der Zugabe der multifunktionellen Aminogruppe zu der Emulgierung einen Feststoffanteil im Bereich von circa 25 Gew.% bis circa 50 Gew.%. Vorteilhafter ist ein Feststoffanteil im Bereich von circa 36 Gew.% bis circa 45 Gew.%. Vorzugsweise liegt der pH-Wert der Emulgierung im Bereich von circa 8,5 bis 12. Die Viskosität liegt vorzugsweise im Bereich von circa 50 Hertz (cps) bis circa 500 Hertz.
  • Die erfindungsgemäßen Epoxy-Mikrokapseln können in Durchschreibe-Kopiersystemen verwendet werden. Derartige Systeme weisen ein aufnehmendes Substrat, eine erste bilderzeugende Komponente und mehrere komplementäre bilderzeugende Komponenten auf. Jede komplementäre bilderzeugende Komponente kann zur Bildung eines farbigen Reaktionsprodukts mit der ersten bilderzeugenden Komponente reagieren. Jede komplementäre bilderzeugende Komponente ist eine Epoxy-Mikrokapsel der Erfindung, wie oben beschrieben.
  • Die erste bilderzeugende Komponente und mehrere komplementäre bilderzeugende Komponenten des Durchschreibe-Kopiersystems sind so angeordnet, daß sie miteinander in einem angrenzenden Kontakt stehen. Wenn in ausgewählten Bereichen auf das Durchschreibe-System Druck ausgeübt wird, wird in den entsprechenden Bereichen des aufnehmenden Substrats ein farbiges Bild erzeugt. Vorzugsweise ist die erste bilderzeugende Komponente saurer Ton oder Phenolharz und befindet sich auf dem aufnehmenden Substrat.
  • Bei einem Qualitätstest der erfindungsgemäß hergestellten Mikrokapseln wird ein Mikrokapselschlamm mit einem reaktionsfähigen Phenolharz in einem Verhältnis von circa 1:2 aktive Kapsel zu Harz vermischt. Der gemischte Schlamm wird dann mit einem Beschichtungsgewicht von ungefähr 4 g/m² auf ein Papiersubstrat aufgebracht, aus dem auf diese Weise ein SC-Bogen wird. Dieser beschichtete Bogen wird dann 15 Minuten lang in einem Ofen einer Temperatur von 150 ºC ausgesetzt. Jede Verfärbung auf dem Bogen wird quantitativ gemessen, indem ein herkömmlicher Bildanalysator, wie beispielsweise ein Densitometer vom Typ BNL-2 verwendet wird. Ein weißer Bogen mit einem Meßwert von 100 zeigt, daß die Kapseln absolut undurchlässig sind, ein sehr stark verfärbter Bogen mit einem Meßwert von 25-50 zeigt an, daß die Kapsel ziemlich porös ist. Ein Meßwert über 75 wird als ausgezeichnet angesehen. Die erfindungsgemäß hergestellten Kapseln sind für Anwendungen mit Durchschreibesätzen für beschichtete Vorder- und Rückseiten (CFB) und für SC-Blatt-Anwendungen geeignet.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung verdeutlichen, sie aber nicht einschränken.
  • BEISPIELE BEISPIEL 1
  • 63 Teile eines 5%-igen farblosen Farbstoffs in einer KMC-Lösung zu 5,92 Teilen eines ARALDITE 6010-Gemisches wurden in 130 Teilen einer 3%-igen wäßrigen TAMOL L/VINOL 523-Lösung (95:5) emulgiert. 1,14 Teile DADPA (3,3'-Diamino-N-methyl-dipropylamin) in 5 Teilen Wasser wurden zugegeben. Der Schlamm wurde 1/2 bis 4 Stunden auf 80 ºC erwärmt. Nach dieser Zeit war die Mikrokapselbildung beendet. Die Partikelgröße der Mikrokapseln betrug ungefähr 6 um.
  • Das Verfahren wurde wiederholt, mit dem Unterschied, daß der Emulgator TAMOL/PVA durch eine reine Lösung aus VINOL 523 ersetzt wurde.
  • Die Kapseln wurden auf zweierlei Weise getestet: [1] Jeder Schlamm wurde mit der geeigneten Menge eines Schlamms eines reaktionsfähigen Phenolharzes gemischt, beschichtet und gemäß der oben beschriebenen Prozedur unter Verwendung eines Densitoters vom Typ BNL-2 bewertet; [2] die Gebereigenschaft wurde dadurch bewertet, daß ein CB-Bogen 15 Minuten lang in einem Ofen einer Temperatur von 150 ºC ausgesetzt und der CB-Bogen dann auf einem mit Phenolharz beschichteten Empfängerbogen abgedrückt wurde.
  • Im ersten Test, bei dem die Mikrokapseln SC-Kapseln sind, zeigt ein Meßwert von 100 an, daß die Kapseln absolut undurchlässig sind. Ein Meßwert über 75 wird als ausgezeichnet angesehen. Bei dem Bildgeberfähigkeitstest ist ein typischer Meßwert von 40 bis 50 akzeptabel, jedoch wird ein niedrigerer Wert als besser angesehen. Die Ergebnisse dieser beiden Tests sind die folgenden. Einkapselzeit CB-Bildgeberfähigkeit schwarz keine
  • Hieraus läßt sich der Schluß ziehen, daß TAMOL/PVA- Kapseln die besseren Ergebnisse aufweisen.
  • BEISPIEL 2
  • 63 Teile eines 5%-igen farblosen Farbstoffs in einer KMC-Lösung auf 6,41 Teile eines ARALDITE 6010-Gemisches wurden in 130 Teilen einer 3%-igen wäßrigen TAMOL L/VINOL 523-Lösung (in verschiedenen Verhältnissen) emulgiert. 0,59 Teile BAPP in 5 Teilen Wasser wurden zugegeben. Der Schlamm wurde 2 bis 5 Stunden auf 60 ºC erwärmt. Die erhaltenen Mikrokapseln hatten eine Größe von ungefähr 6 um. Es wurden die gleichen Tests wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die folgenden Ergebnisse wurden erzielt: Einkapselzeit (h) CB-Bildgeberfähigkeit (TAMOL/PVA) keine gut leidlich
  • Obwohl NSF allein gute Ergebnisse erbrachte, war freies, unverkapseltes Öl im Kapselschlamm enthalten. Das Gemisch von NSF und PVA erbrachte vergleichsweise bessere Ergebnisse und es gab im wesentlichen kein freies, unverkapseltes Öl im Kapselschlamm.
  • BEISPIEL 3
  • Das Kernmaterial war das gleiche wie in Beispiel 1. Die Einkapselungsprozeduren waren ähnlich derer im Beispiel 1, mit dem Unterschied, daß als Polyaminoverbindung TREN anstelle von DADPA verwendet wurde. TAMOL L/VINOL 523 wurden in einem Verhältnis 95:5 als Emulgator verwendet. Die Ergebnisse waren wie folgt: Einkapselungszeit CB-Bildgeberfähigkeit
  • BEISPIEL 4
  • Dieses Beispiel verdeutlicht, daß BAPP in einem großen Konzentrationsbereich verwendet werden kann, ohne daß die Wirksamkeit der Einkapselung beeinträchtigt wird. Das Kernmaterial war das gleiche wie im Beispiel 1. Als Emulgator wurden TAMOL L/PVA in einem Verhältnis 95:5 verwendet. Die Einkapselung wurde bei 80 ºC durchgeführt. SC (TAMOL L/PVA) CB-Bildgeberfähigkeit (TAMOL/PVA) Einkapselungszeit (h) ARALDITE/BAPP gut leidlich keine schlecht
  • BEISPIEL 5
  • Dieses Beispiel verdeutlicht, daß DADPA und TREN in einem großen Konzentrationsbereich verwendet werden können, ohne daß die Wirksamkeit der Einkapselung beeinträchtigt wird. Das Kernmaterial war das gleiche wie im Beispiel 1. Als Emulgator wurden TAMOL L/VINOL 523 in einem Verhältnis 95:5 verwendet. Die Einkapselung erfolgte vier Stunden bei 80 ºC. Amin Araldite/Amin SC (Self-Contained) DADPA TREN
  • BEISPIEL 6
  • TAMOL L wurde (in einem Verhältnis 95:5) mit verschiedenen Schutzcolloiden zwecks Bildung einer Emulsion kombiniert. In jedem einzelnen Fall wurden 130 Teile einer 3%-igen kombinierten Lösung verwendet. Das Kern- und das Wandmaterial waren die gleichen wie in Beispiel 2. Die Einkapselung erfolgte 2 bis 4 Stunden bei 80 ºC.
  • Die Mikrokapseln wurden getestet, wobei die SC-Prozedur von Beispiel 1 angewendet wurde. Es wurden die folgenden Ergebnisse erzielt. Schutzcolloid Einkapselungszeit SC (Self-Contained) VINOL 540 Schweinehautgelatine GANTREZ 119 SCRIPSET 520 Kalbshautgelatine PASS* PSS* * PAAS = Poly(acrylamid-acrylsäurenatriumsalz * PSS = Poly(styrolsulfonatnatriumsalz)
  • BEISPIEL 7
  • Beispiel 1 wurde wiederholt, mit dem Unterschied, daß das KMC-Öl durch ein Gemisch aus KMC:UCAN im Verhältnis 1:1 ersetzt wurde. (UCAN ist ein alkyliertes Benzol, das kommerziel bei Union Carbide erhältlich ist.) Das erwärmte SC-Blatt wies einen Wert am BNL-Typ-Densitometer von 89,4 auf.
  • BEISPIEL 8
  • Das in diesem Beispiel verwendete Kernmaterial war das gleiche wie in Beispiel 1. 4,88 Teile ARALDITE 6010 und 0,8 Teile ARALDITE 508 wurden in der Öl-Kernphase gelöst. Das gebildete Material wurde in 130 Teilen einer 3%-igen wäßrigen TAMOL L/VINOL 523-Lösung (Verhältnis 90:10) emulgiert. 1,39 Teile BAPP wurden in 5 Teilen Wasser der Emulsion zugegeben. Der Schlamm wurde 4 Stunden auf eine Temperatur von 75 ºC erwärmt. Die Mikrokapseln waren ungefähr 5 um groß.
  • Die Mikrokapseln wurden getestet, wobei der SC-Test von Beispiel 1 verwendet wurde. Das SC-Blatt wies nach einer Erwärmungszeit von 15 Minuten auf 150 ºC einen Wert am BNL-Typ-Densitometer von 88,0 auf.
  • BEISPIEL 9
  • Das in diesem Beispiel verwendete Kernmaterial war das gleiche wie in Beispiel 1. 4,31 Teile ARALDITE 6010 und 1,74 Teile JEFFAMINE T-5000 (ein von der Texaco Chemicals vertriebenes Polyoxypropylenamin) wurden in der Öl-Kernphase gelöst. Das gebildete Material wurde in 130 Teilen einer 3%-igen wäßrigen TAMOL L/VINOL 523- Lösung (Verhältnis 90:10) emulgiert. 1,04 Teile BAPP in 5 Teilen Wasser wurden der Emulsion zugegeben. Der Schlamm wurde 4 Stunden auf eine Temperatur von 75 ºC erwärmt. Die Mikrokapseln waren ungefähr 5 um groß.
  • Zur Bewertung der Mikrokapseln wurde der SC-Test von Beispiel 1 verwendet. Das SC-Blatt wies nach einer Erwärmungszeit von 15 Minuten auf 150 ºC einen Wert am BNL-Typ-Densitometer von 90,9 auf.
  • BEISPIEL 10
  • Das in diesem Beispiel verwendete Kernmaterial war das gleiche wie in Beispiel 1. 4,49 Teile ARALDITE 6010 und 1,54 Teile JEFFAMINE D-2000 (ein von der Texaco Chemicals vertriebenes Polyoxypropylenamin) wurden in der Öl-Kernphase gelöst. Das gebildete Material wurde in 130 Teilen einer 3%-igen wäßrigen TAMOL L/VINOL 523- Lösung (im Verhältnis 90:10) emulgiert. 1,04 Teile BAPP in 5 Teilen Wasser wurden der Emulsion zugegeben. Der Schlamm wurde 4 Stunden auf 75 ºC erwärmt. Die Mikrokapseln hatten eine Partikelgröße von ungefähr 5 um. Es wurde der SC-Test von Beispiel 1 verwendet, wonach der SC-Bogen der Mikrokapseln nach einer Erwärmungszeit von 15 Minuten auf 150 ºC einen Meßwert am BNL-Typ-Densitometer von 85,0 aufwies.
  • BEISPIEL 11
  • Das in diesem Beispiel verwendete Kernmaterial war das gleiche wie in Beispiel 1. 5,14 Teile ARALDITE 6010 und 0,60 Teile JEFFAMINE D-4000 (ein von der Texaco Chemicals vertriebenes Polyoxypropylenamin) wurden in der Öl-Kernphase gelöst. Das gebildete Material wurde in 130 Teilen einer 3%-igen wäßrigen TAMOL L/VINOL 523- Lösung (im Verhältnis 90:10) emulgiert. 1,34 Teile BAPP in 5 Teilen Wasser wurden der Emulsion zugegeben. Der Schlamm wurde 4 Stunden auf 75 ºC erwärmt. Die Partikelgröße der Mikrokapseln betrug ungefähr 5,5 um. Der SC-Test von Beispiel 1 wurde verwendet, wonach der SC- Bogen nach einer Erwärmungszeit von 15 Minuten auf 150 ºC einen Meßwert am BNL-Typ-Densitometer von 92,0 aufwies.
  • BEISPIEL 12
  • Das in diesem Beispiel verwendete Kernmaterial war das gleiche wie in Beispiel 1. 8,56 Teile ARALDITE 281 und 0,84 Teile JEFFAMINE D-2000 wurden in der Öl-Kernphase gelöst. Das gebildete Material wurde in 130 Teilen einer 3%-igen wäßrigen TAMOL L/VINOL 523-Lösung (im Verhältnis 90:10) emulgiert. 1,80 Teile DADPA wurden in 5 Teilen Wasser der Emulsion zugegeben. Der Schlamm wurde 4 Stunden auf 75 ºC erwärmt. Die Partikelgröße der Mikrokapseln betrug ungefähr 5,7 um. Der SC-Test von Beispiel 1 wurde verwendet, wonach der SC-Bogen der Mikrokapseln nach einer Erwärmungszeit von 15 Minuten auf 150 ºC einen Meßwert am BNL-Typ-Densitometer von 89,3 aufwies.
  • BEISPIEL 13
  • Das in diesem Beispiel verwendete Kernmaterial war das gleiche wie in Beispiel 1. 5,44 Teile ARALDITE 281 wurden in der Öl-Kernphase gelöst. Das gebildete Material wurde in 130 Teilen einer 3%-igen wäßrigen TAMOL L/VINOL 523-Lösung (im Verhältnis 90:10) emulgiert. 1,64 Teile BAPP in 5 Teilen Wasser wurden der Emulsion zugegeben. Der Schlamm wurde 4 Stunden auf 75 ºC erwärmt. Die Partikelgröße der Mikrokapseln betrug ungefähr 4,7 um. Der SC-Test von Beispiel 1 wurde verwendet, wonach ein SC-Bogen der Mikrokapseln nach einer Erwärmungszeit von 15 Minuten auf 150 ºC einen Meßwert am BNL-Typ-Densitometer von 92,0 aufwies.
  • Wenn in dieser Beschreibung Mengen von Bestandteilen als Teile, Verhältniswerte oder Prozentwerte angegeben werden, sind bei diesen Mengen Gewichtsmengen gemeint.
  • Für Fachleute des entsprechenden Fachgebiets wird einleuchtend sein, daß verschiedene Modifizierungen und Abwandlungen der vorliegenden Erfindung vorgenommen werden können, ohne über den Umfang der Erfindung hinauszugehen oder vom Erfindungsgedanken abzuweichen. Es ist daher beabsichtigt, daß die vorliegende Erfindung die Modifizierungen und Abwandlungen dieser Erfindung einschließt, vorausgesetzt, daß sie dem Umfang der folgenden Ansprüche oder den ihnen gleichwertigen entsprechen.

Claims (22)

  1. Epoxy-Mikrokapsel mit:
    (a) einem Öl-Kernmaterial und
    (b) einer das Öl-Kernmaterial umschließenden Mikrokapselwand, wobei die Mikrokapselwand ein Grenzflächen-Polymerisationsprodukt aus
    (i) einem Epoxidharz und
    (ii) einer Polyaminoverbindung ist,
    dadurch gekennzeichnet, daß die Polyaminoverbindung primäre und tertiäre multifunktionelle Aminogruppen zum Vernetzen des Epoxidharzes aufweist.
  2. 2. Epoxid-Mikrokapsel nach Anspruch 1, bei der das Epoxidharz aus der Gruppe bestehend aus auf Bisphenol A basierendem Epoxidharz und auf Bisphenol F basierendem Epoxidharz ausgewählt wird.
  3. 3. Epoxy-Mikrokapsel nach Anspruch 1 oder 2, bei der die Polyaminoverbindung aus der Gruppe bestehend aus 3,3'-Diamino-N-methyl-dipropylamin, Bisaminopropylpiperazin, Bisaminoethylpiperazin, und Tris(2-aminoethyl)amin ausgewählt wird.
  4. 4. Epoxy-Mikrokapsel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der das Öl-Kernmaterial aufweist:
    (i) einen farblosen Farbstoff-Precursor, und
    (ii) ein organisches Lösungsmittel für den Farbstoff- Precursor.
  5. 5. Epoxy-Mikrokapsel nach einem der vorhergehenden Ansrpüche, bei der die Mikrokapsel eine Größe von 1 um bis 2 um aufweist.
  6. 6. Epoxy-Mikrokapsel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der die Mikrokapselwand 8% bis 20% der Mikrokapsel ausmacht.
  7. 7. Epoxy-Mikrokapsel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, weiter aufweisend einen an der Mikrokapselwand angebrachten Co-Emulgator, wobei der Co-Emulgator Polyvinylalkohol und Naphthalinsulfonat-formaldehyd einschließt.
  8. 8. Epoxy-Mikrokapsel nach Anspruch 7, bei der das Verhältnis von Naphthalinsulfonat-formaldehyd zu Polyvinylalkohol im Bereich von 95:5 bis 80:20 liegt.
  9. 9. Epoxy-Mikrokapsel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der die Mikrokapselwand zumindest ein elastisches aliphatisches Epoxidharz oder ein Polyamin mit hohem Molekulargewicht in einer Menge aufweist, die die Stoßfestigkeit erhöht und eine Sprödheit der Mikrokapselwand verhindert.
  10. 10. Epoxy-Mikrokapsel nach Anspruch 9, bei der das elastische aliphatische Epoxidharz Polyglykoldiepoxid ist.
  11. 11. Epoxy-Mikrokapsel nach Anspruch 9 oder 10, bei der das Polyamin mit hohem Molekulargewicht aus der Gruppe bestehend aus Polyoxyalkylenamin und Polyamidharzen gewählt wird.
  12. 12. Grenzflächenpolymerisationsverfahren zur Herstellung einer Epoxy-Mikrokapsel mit den Schritten:
    (a) Mischen eines Öl-Kernmaterials mit einem flüssigen Epoxidharz zur Bildung einer Öl-Kernphase,
    (b) Emulgieren der Öl-Kernphase in einer wäßrigen Mischung aus Naphthalinsulfonat-formaldehyd und Polyvinylalkohol,
    dadurch gekennzeichnet, daß
    (c) eine Polyaminoverbindung mit multifunktionellen primären und tertiären Aminogruppen zu der sich bildenden Emulsion gegeben wird, um das Epoxidharz zu vernetzen und eine Mikrokapselwand um das Öl-Kernmaterial zu bilden.
  13. 13. Verfahren nach Anspruch 12, bei dem die verwendeten Bestandteile einen oder mehrere der in einem der vorhergehenden Ansprüche 2 bis 4 oder 7 bis 10 beanspruchten Bestandteile einschließen.
  14. 14. Verfahren nach Anspruch 12 oder 13, bei dem die Naphthalinsulfonat-formaldehyd und Polyvinylalkoholmischung 1,5 bis 15 Gew.-% des Öl-Kernmaterials ausmacht.
  15. 15. Verfahren nach Anspruch 14, bei dem die Mischung 3 bis 9 Gew.-% des Öl-Kernmaterials ausmacht.
  16. 16. Verfahren nach Anspruch 12, bei dem während des Schritts (c) die sich bildenden Emulsion einen Feststoffanteil von 25 bis 50 Gew.-% aufweist.
  17. 17. Verfahren nach Anspruch 15 oder 16, bei dem der Feststoffanteil im Bereich von 36 bis 45 Gew.-% liegt.
  18. 18. Verfahren nach Anspruch 12, bei dem der pH der sich bildenden Emulsion während des Schritts (c) im Bereich 8,5 bis 12 liegt.
  19. 19. Verfahren nach Anspruch 12, bei dem die sich bildende Emulsion während des Schritts (c) eine Viskosität von 50 bis 500 cps aufweist.
  20. 20. Ein kohlepapierfreies Kopiersystem mit:
    (a) einem aufnehmenden Substrat,
    (b) einer ersten bilderzeugenden Komponente, und
    (c) zahlreichen ergänzenden bilderzeugenden Komponenten, von denen jede eine Epoxy-Mikrokapsel ist, in denen die erste bilderzeugende Komponente und die zahlreichen ergänzenden bilderzeugenden Komponenten in angrenzendem Kontakt miteinander angeordnet sind, wodurch die Aufbringung von Druck auf ausgewählt Bereiche des kohlepapierfreien Systems die Ausbildung eines farbigen Bilds auf entsprechenden Bereichnen des aufnehmenden Substrats bewirkt, wobei jede Mikrokapsel aufweist:
    (i) ein Öl-Kernmaterial mit einem farblosen Farbstoff-Precursor und einem organischen Lösungsmittel für den Farbstoff-Precursor,
    (ii) eine das Öl-Kernmaterial umschließende Mikrokapselwand, wobei die Mikrokapselwand ein Grenzflächen-Polymerisationsprodukt eines
    (1) Epoxidharzes, und
    (2) einer Polyaminoverbindung ist,
    dadurch gekennzeichnet, daß die Polyaminoverbindung primäre und tertiäre multifunktionelle Aminogruppen zum Vernetzen des Epoxidharzes aufweist.
  21. 21. Kohlepapierfreies Kopiersystem nach Anspruch 20, bei dem die erste bilderzeugende Komponente ein saurer Ton oder phenolisches Harz ist und von dem aufnehmenden Substrat getragen wird.
  22. 22. Kohlenpapierfreies Kopiersystem nach Anspruch 20, bei dem die verwendeten Bestandteile einen oder mehrere der in einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche 2 bis 4 oder 7 bis 11 beanspruchten Bestandteile einschließen.
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