DE68923216T2 - Acrylat-Polymere. - Google Patents
Acrylat-Polymere.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Akryl- Copolymere und auf Pigmentdispersions-Zusammensetzungen, die solche Copolymere einschließen.
- Pigmentierte Beschichtungszusammensetzungen sind wegen ihrer Ästhetik sowie ihrer Schutzeigenschaften nützlich. Solche Zusammensetzungen enthalten ein filmbildendes Harz und ein in einem flüssigen Träger dispergiertes Pigment. Es ist wichtig, daß das Pigment zufriedenstellend voll in jedem Film dispergiert ist, den man durch die Auftragung der Beschichtungszusammensetzung erhält. Deshalb ist es wünschenswert, daß das Pigment in der gesamten flüssigen Beschichtungszusammensetzung gut dispergiert ist. Typischerweise wird das Pigment in einer Beschichtungszusammensetzung zuerst mit einem Polymerharz dispergiert, auf das als Pigmentmahlträger oder Pigmentdispergiermittel Bezug genommen wird. Die sich ergebende Dispersion wird dann mit dem filmbildenden Harz der Beschichtungszusammensetzung und allen anderen notwendigen Komponenten gemischt, um die Beschichtungszusammensetzung herzustellen.
- Die Anwendung der Funktionalität von Aminen in Pigmentmahlträgern ist gut bekannt. Zum Beispiel beschreibt das U.S.-Patent 3.940.353 den Einschluß kleiner Mengen ungesättigter, Amingruppen enthaltender Monomere in Polymerlösungen, um verbesserte Pigmentdispergiermittel zu ergeben. Ähnlich beschreibt das U.S.-Patent 4.302.560 den Einschluß der Funktionalität von Amin oder Aminsalz in einem Pigmentdispergiermittel. Eine gängige Art des Einschlusses der Aminfunktionalität in einem Akryl- Pigmentdispergiermittel bestand darin, eine Nitrogen enthaltende Verbindung, wie zum Beispiel ein Aziridin, zur Reaktion zu bringen mit einigen der Carbonsäuregruppen eines Akrylpolymers. Zum Beispiel können Aziridin- Verbindungen, wie zum Beispiel Ethylenimin oder Propylenimin, zur Reaktion gebracht werden, um die Aminfunktionalität zu liefern. Aufgrund der Toxizität von Ethylenimin und Porpylenimin war dieser Weg jedoch unerwünscht. Folglich wurde ein Akryl-Mahlträger mit einer Aminfunktionalität gesucht, die mit anderen Mitteln als der Imin-Chemie erreicht wird.
- Die vorliegende Erfindung stellt ein Akrylpolymer mit anhängenden Tertiär-Alkyl-Primär-Amingruppen und mindestens einer anderen anhängenden Funktionalität, die mit Isocyanat-Gruppen reaktionsfähig ist, zur Verfügung. Die anhängende, mit Isocyanat-Gruppen reaktive Funktionalität besteht in Carbonsäuregruppen, Hydroxylgruppen oder Mischungen daraus.
- Die eine primäre Amingruppe enthaltenden Akrylpolymere können zubereitet werden durch die Polymerisation durch Zusatz freier Radikale einer Reaktionsmischung, die ein eine primäre Amingruppe enthaltendes, copolymerisierbares Vinylmonomer und mindestens ein copolymerisierbares, ethylenisch ungesättigtes Monomer einschließt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es frei von primären Amingruppen ist und eine funktionelle Gruppe enthält, die mit einer Isocyanat-Gruppe reaktionsfähig ist. Das eine primäre Amingruppe enthaltende, copolymerisierbare Vinylmonomer kann folgende Formel haben:
- in der R&sub1; eine Alkyliden-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist; R&sub2; ein Wasserstoff- oder ein Alkyl-Radikal mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist; R&sub3; einen aromatischen Kohlenwasserstoff-Rest darstellt; und R&sub4; ein Alkyl-Radikal mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist. In bevorzugten Ausführungen ist das eine primäre Amingruppe enthaltende, copolymerisierbare Vinylmonomer Meta-Isopropenyl- alpha,alpha-Dimethylbenzyl-Amin oder Para-Isopropenyl- alpha,alpha-Dimethylbenzyl-Amin.
- Die vorliegende Erfindung stellt ferner eine Pigmentdispersions-Zusammensetzung zur Verfügung, die 1 bis 50 Gewichtsprozent des vorgenannten Akrylpolymers als Dispergiermittel enthält, wobei das Akrylpolymer anhängende Tertiär-Alkyl-Primär-Amingruppen und mindestens eine andere anhängende Funktionalität besitzt, die mit Isocyanat- Gruppen reaktionsfähig und aus Hydroxyl- und Carbonsäuregruppen ausgewählt ist, und die 10 bis 90 Gewichtsprozent eines Pigments sowie einen flüssigen Träger als Abgleich enthält.
- Die hierin beschriebene Erfindung betrifft Akrylpolymere mit anhängenden Tertiär-Alkyl-Primär- Amingruppen und mindestens einer anderen Funktionalität, die mit Isocyanat-Gruppen reaktionsfähig und aus Hydroxylgruppen und Carbonsäuregruppen ausgewählt ist, wobei die Polymere z.B. als Pigmentmahlträger brauchbar sind, d.h. als Pigmentdispergiermittel-Polymere. Die eine primäre Amingruppe enthaltenden Akrylpolymere können zubereitet werden durch die Polymerisation durch Zusatz freier Radikale einer Reaktionsmischung, die ein eine primäre Amingruppe enthaltendes, copolymerisierbares Vinylmonomer und mindestens ein copolymerisierbares, ethylenisch ungesättigtes Monomer einschließt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es frei von primären Amingruppen ist und eine funktionelle Gruppe enthält, die mit einer Isocyanat-Gruppe reaktionsfähig und aus Hydroxylgruppen und Carbonsäuregruppen ausgewählt ist. Die Erfindung stellt auch Pigmentdispersions-Zusammensetzungen einschließlich des vorgenannten Akryl-Dispergiermittel-Polymer-Pigments zur Verfügung sowie einen flüssigen Träger.
- Die Akrylpolymere mit anhängenden Tertiär-Alkyl- Primär-Amingruppen und mindestens einer anderen der vorgenannten anhängenden, mit Isocyanat-Gruppen reaktiven Funktionalitäten sind Copolymere eines eine primäre Amingruppe enthaltenden, copolymerisierbaren Vinylmonomers und mindestens ein ethylenisch ungesättigtes Monomer, das funktionelle Gruppen enthält, d.h. Carbonsäure- und/oder Hydroxylgruppen, die mit Isocyanat-Gruppen reaktionsfähig sind. Folglich schließt das resultierende Polymer z.B. Carbonsäuregruppen, Hydroxylgruppen oder Mischungen daraus ein.
- Das eine primäre Amingruppe enthaltende, copolymerisierbare Vinylmonomer das in den hierin beschriebenen Vinyl-Polymerisationsverfahren angewendet wird, kann ein Tertiär-Alkyl-Primär-Amin sein. Beispielhaft für solch ein Tertiär-Alkyl-Primär-Amin sind Monomere der Formel:
- in der R&sub1; eine Alkyliden-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist; R&sub2; ein Wasserstoff- oder ein Alkyl-Radikal mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist; R&sub3; einen aromatischen Kohlenwasserstoff-Rest, z.B. ein Rest wie zum Beispiel Phenylen, Biphenylen oder Naphthylen, darstellt; und R&sub4; ein Alkyl-Radikal mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist. Unter den eine primäre Aminogruppe enthaltenden Monomeren werden Meta-Isopropenyl-alpha,alpha-Dimethylbenzyl-Amin und Para- Isopropenyl-alpha,alpha-Dimethylbenzyl-Amin bevorzugt. Das Meta-Isomer stellt das am meisten bevorzugte, eine primäre Aminogruppe enthaltende Monomer dar.
- Die Tertiär-Alkyl-Primär-Amine, die als eine primäre Amingruppe enthaltende, copolymerisierbare Vinylmonomere in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, können von Tertiär-Alkyl-Isocyanaten hergeleitet werden. Zum Beispiel kann ein tertiäres Alkyl-Isocyanat, wie zum Beispiel Meta- Isopropenyl-alpha,alpha-Dimethylbenzyl-Isocyanat, zur Reaktion gebracht werden mit einem tertiären Alkohol, wie zum Beispiel Diacetonalkohol (4-Hydroxy-4-methyl-2- pentanon), unter Anwesenheit eines Katalysators. Exemplarische Katalysatoren schließen Dibutylzinn-Diacetat, Dibutylzinn-Dilaurat, Dibutylzinnoxid, Dimethylbenzyl-Amin und ähnliche oder Mischungen daraus ein. Eine Mischung aus Dibutylzinn-Dilaurat und Dimethylbenzyl-Amin kann ein höheres Ausbeute bringen und bevorzugt werden. Durch die Reaktion des Isocyanats und des tertiären Alkohols wird ein Urethan gebildet. Dieses Urethanprodukt kann durch anschließendes Erhitzen zersetzt werden, um Kohlendioxid auszuschalten und das entsprechende Tertiär-Alkyl-Primär- Amin zu gewinnen, ein eine primäre Amingruppe enthaltendes, copolymerisierbares Monomer. Ähnliche Reaktanden können aus tertiären Alkyl-Isocyanaten der folgenden Formel zubereitet werden:
- in der R&sub1; eine Alkyliden-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist; R&sub2; ein Wasserstoff- oder ein Alkyl-Radikal mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist; R&sub3; einen aromatischen Kohlenwasserstoff-Rest, z.B. ein Rest wie zum Beispiel Phenylen, Biphenylen oder Naphtylen, darstellt; und R&sub4; ein Alkyl-Radikal mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist. Andere Alkohole können verwendet werden, vorzugsweise der Alkohol mit Beta-Substituenten für Hydroxyl, um die Dehydratisierung zu aktivieren. Solche Alkohole können z.B. Ethyl-3-hydroxybuterat und ähnliche einschließen. Die eine primäre Amingruppe enthaltenden, coplymerisierbaren Vinylmonomere können auch von einem tertiären Alkyl- Isocyanat hergeleitet werden, wie zum Beispiel Meta- Isopropenyl-alpha,alpha-Dimethylbenzyl-Isocyanat, durch Reaktion mit einem Alkanolamin, das entweder primäre oder sekundäre Aminfunktionalität enthält, um ein Harnstoff- Reaktionsprodukt zu bilden, gefolgt durch Erhitzung des Harnstoff-Reaktionsprodukts bei Temperaturen und über eine Zeit, die ausreichen, das Harnstoff-Reaktionsprodukt zu zersetzen und das Tertiär-Alkyl-Primär-Amin zu bilden. Das Alkanolamin besitzt vorzugsweise zwei Kohlenstoffatome zwischen der Amino- und Hydroxyl-Funktionalität. Das eine primäre Amingruppe enthaltende, copolymerisierbare Vinylmonomer wird vorzugsweise durch das Alkanolamin/Harnstoff-Verfahren zubereitet, mit dem größere Ausbeuten erzielt werden können als durch das Alkohol/Urethan- Verfahren.
- Ein wichtiger Aspekt der derzeit beschriebenen Akrylpolymere besteht darin, daß sie durch direkte Copolymerisation durch Zusatz von freien Radikalen eines eine primäre Amingruppe enthaltenden Vinylmonomers, z.B. eines Tertiär-Alkyl-Primär-Amins, wie zum Beispiel Meta- Isopropenyl-alpha,alpha-Dimethylbenzyl-Amin, zubereitet werden können und einem oder mehreren copolymerisierbaren, ethylenisch ungesättigten Monomeren, wobei mindestens eines dieser ethylenisch ungesättigten Monomere die vorgenannten, mit einer Isocyanat-Gruppe reaktiven funktionellen Gruppen einschließt. Zum Beispiel können die Polymere aus Reaktionsmischungen gebildet werden, die eine ethylenisch ungesättigte Carbonsäure, wie zum Beispiel Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure oder Mischungen daraus, einschließen sowie ein eine primäre Amingruppe enthaltendes Vinylmonomer. Acrylsäure und Methacrylsäure sind die bevorzugten ethylenisch ungesättigten Carbonsäuren für solch eine Reaktion.
- Ähnlich können die Polymere aus einer Reaktionsmischung gebildet werden, die solch ein eine primäre Aminogruppe enthaltendes Monomer und ein Hydroxyl enthaltendes, copolymerisierbares, ethylenisch ungesättigtes Monomer enthält. Solch ein Hydroxyl enthaltendes Monomer kann z.B. ein Akrylmonomer sein, wie zum Beispiel 2-Hydroxyethyl-Acrylat, 2-Hydroxypropyl- Acrylat, 2-Hydroxybutyl-Acrylat, 2-Hydroxyethyl- Methacrylat, 2-Hydroxypropyl-Methacrylat, 2-Hydroxybutyl- Methacrylat und ähnliche. Wahlweise kann ein Monomer, das bei Reaktion mit einer Säure mindestens eine Hydroxylgruppe liefert, als das Hydroxyl enthaltende Monomer eingeschlossen werden. Zum Beispiel können Glycidyl- Methacrylat oder Glycidyl-Acrylat mit einer Säure, wie zum Beispiel Essigsäure, Laurinsäure und ähnlichen, zur Reaktion gebracht werden, um den Epoxid-Ring zu öffnen und eine Hydroxylgruppe zu erzeugen, und danach mit dem eine primäre Amingruppe enthaltenden Monomer zur Bildung des Polymerisationsprodukts zur Reaktion gebracht werden.
- Reaktionsmischungen zur Bildung des Akrylpolymers können außerdem ein ethylenisch ungesättigtes Monomer einschließen, das frei ist von mit einer Isocyanatgruppe reaktiven funktionellen Gruppen, z.B. Ester einer ethylenisch ungesättigten Carbonsäure, wie zum Beispiel ein Alkyl-Methacrylat mit 1 bis ungefähr 20 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe oder ein Alkyl-Acrylat mit 1 bis ungefähr 20 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe. Typische Alkyl-Methacrylate und Alkyl-Acrylate, die als copolymerisierbares, ethylenisch ungesättigtes Monomer verwendet werden können, schließen Methyl-Methacrylat, Ethyl-Methacrylat, Propyl-Methacrylat, Isopropyl- Methacrylat, Butyl-Methacrylat, Isobutyl-Methacrylat, Hexyl-Methacrylat, 2-Ethylhexyl-Methacrylat, Nonyl- Methacrylat, Lauryl-Methacrylat, Stearyl-Methacrylat, Cyclohexyl-Methacrylat, Isodecyl-Methacrylat, Isobornyl- Methacrylat, Ethyl-Acrylat, Methyl-Acrylat, Propyl-Acrylat, Isopropyl-Acrylat, Butyl-Acrylat, Isobutyl-Acrylat, Hexyl- Acrylat, 2-Ethylhexyl-Acrylat, Nonyl-Acrylat, Lauryl- Acrylat, Stearyl-Acrylat, Cyclohexyl-Acrylat, Isodecyl- Acrylat, Isobornyl-Acrylat und ähnliche ein.
- Ein anderer Typ eines Vinylmonomers, das für die Zubereitung der Akrylpolymere verwendet werden kann, stellt copolymerisierbare Monomermaterialien dar, die eine andere Vinylgruppe als die oben erwähnten Vinylmonomere enthält. Beispiele dieser Materialien würden aromatische Vinylverbindungen einschließen, wie zum Beispiel Styrol, Alpha-Methyl-Styrol und Alpha-Chlorstyrol, sowie Verbindungen wie zum Beispiel Acrylonitril.
- In der gegenwärtigen Beschreibung bedeutet der Begriff "aromatische Vinylverbindung" nicht den Einschluß von Materialien, wie zum Beispiel das ein primäre Amingruppe enthaltende, copolymerisierbare Vinylmonomer, worin z.B. solch ein Monomer einen aromatischen Rest enthält. Es bedeutet, daß eine "aromatische Vinylverbindung" keine Monomere einschließt, wie zum Beispiel Meta- oder para- Isopropenyl-alpha,alpha-Dimethylbenzyl-Amin und ähnliche.
- Die Akrylpolymere können durch herkömmliche Lösungspolymerisation der vorher beschriebenen einzelnen Komponenten in einem inerten organischem Lösemittel hergestellt werden. Ein sogenanntes "Ein-Schritt"-Verfahren kann angewendet werden, bei dem jedes einzelne Monomer beim Beginn der Polymerisationsreaktion vorhanden ist. Die Reaktion kann bei einer Temperatur von ungefähr 80º Zentigrad (C) bis ungefähr 160ºC, vorzugsweise von ungefähr 110ºC bis ungefähr 145ºC, für eine Zeit von ungefähr 45 Minuten bis ungefähr 6 Stunden, vorzugsweise von ungefähr 90 Minuten bis ungefähr 2½ Stunden, durchgeführt werden. Beispiele geeigneter inerter organischer Lösemittel enthalten Folgendes: Alkohole vom Ether-Typ, z.B. Ethylenglykol-Monobutylether, Ethylenglykol-Monoethylether und Propylenglykol-Monobutylether, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, Toluol, Methyl-Ethyl- Keton, Methyl-Amyl-Keton, V.M. & P. Naphtha und ähnliche. Die Polymerisation wird unter Anwesenheit eines Vinylpolymerisations-Katalysators durchgeführt. Bevorzugte Katalysatoren schließen z.B. Azobis(isobutyronitril), 2,2'- Azobis(2-methylbutyronitril), 2,2'-Azobis(2-methylpropionitril), tertiäres Butyl-Perbenzoat, tertiäres Butyl- Pivalat, tertiäres Butyl-Acetat, Isopropyl-Percarbonat oder Benzoyl-Peroxid ein. Wahlweise können auch Kettenübertragungsmittel wie zum Beispiel Alkyl-Mercaptane, z.B. tertiäres Dodecyl-Mercaptan und ähnliche, verwendet werden. Man sollte erkennen, daß das sich ergebende Reaktionsprodukt abgesondert werden kann oder ein Teil des Lösemittels aus ihm entfernt werden kann. Vorzugsweise wird das Lösemittel zweckmäßigerweise zur späteren Bildung der Pigmentdispersion und jeder das gleiche Lösemittel enthaltenden Beschichtungszusammensetzung beibehalten.
- Die resultierenden, eine primäre Amingruppe enthaltenden Akrylpolymere haben im allgemeinen Spitzenmolekulargewichte von ungefähr 500 bis ungefähr 100.000, vorzugsweise von ungefähr 1.000 bis ungefähr 60.000, wie durch Gelpermeations-Chromatographie (GPC) unter Anwendung eines Polystyrol-Standards bestimmt.
- In einer Ausführung wird das Akrylpolymer mit anhängenden Tertiär-Alkyl-Primär-Amingruppen und mindestens einer anderen anhängenden, obengenannten, mit Isocyanatgruppen reaktiven Funktionalität durch eine Reaktionsmischung gebildet, die 65 bis 99,9 Gewichtsprozent eines Alkyl-Acrylats oder Alkyl-Methacrylats mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, 0,05 bis 10 Gewichtsprozent des eine primäre Amingruppe enthaltenden, copoylmerisierbaren Vinylmonomers und 0,05 bis 25 Gewichtsprozent einer ethylenisch ungesättigten Carbonsäure einschließt. Die Reaktionsmischung kann außerdem 0,05 bis 10 Gewichtsprozent entweder eines Hydroxyl enthaltenden Alkyl-Acrylats oder eines Hydroxyl enthaltenden Alkyl- Methacrylats umfassen. In einer anderen Ausführung wird das Akrylpolymer aus einer Reaktionsmischung gebildet, die 50 bis 99,9 Gewichtsprozent eines Alkyl-Acrylats oder Alkyl- Methacrylats mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, 0,05 bis 10 Gewichtsprozent des eine primäre Amingruppe enthaltenden, copolymerisierbaren Vinylmonomers, 0 bis 40 Gewichtsprozent einer aromatischen Vinyl- Verbindung und 0,05 bis 20 Gewichtsprozent eines eine Hydroxylgruppe enthaltenden Acrylats einschließt.
- In noch einer anderen Ausführung wird das Akrylpolymer aus einer Reaktionsmischung gebildet, die ungefähr 50 bis ungefähr 80 Gewichtsprozent eines Alkyl-Methacrylats mit 1 bis ungefähr 8 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, ungefähr 10 bis ungefähr 30 Gewichtsprozent einer aromatischen Vinyl-Verbindung, ungefähr 0,05 bis ungefähr 10 Gewichtsprozent eines Para- oder Meta-Isopropenyl- alpha,alpha-Dimethylbenzyl-Amins und ungefähr 5 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent entweder einer ethylenisch ungesättigten Carbonsäure oder eines eine Hydroxylgruppe enthaltenden (Meth)acrylats oder einer Mischung daraus einschließt.
- Die oben beschriebenen Akrylpolymere sind im allgemeinen als Pigmentdispergiermittel-Polymere brauchbar und ermöglichen die vorherige Zubereitung von Dispersionen von Pigmenten oder Pigmentmischungen, die anschließend in Beschichtungszusammensetzungen verwendet werden können. Jede der Dispersionen kann für die direkte Pigmentierung von Beschichtungszusammensetzungen eingesetzt werden. Solche Pigmentdispersionen können praktisch jederzeit zubereitet und für zukünftigen Gebrauch gelagert werden.
- Ferner können die oben beschriebenen Akrylpolymere in Wärme aushärtenden Akrylsystemen nützlich sein, in denen z.B. Carbonsäure- oder Hydroxyl-Funktionalität auf dem Akrylpolymer mit einem Melaminharz, einem Epoxyharz oder ähnlichen ausgehärtet wird.
- In einem anderen Aspekt der Erfindung werden Pigmentdispersions-Zusammensetzungen zur Verfügung gestellt und umfassen ungefähr 1 bis ungefähr 50 Gewichtsprozent eines Akrylpolymers mit Tertiär-Alkyl-Primär-Amingruppen, ungefähr 10 bis ungefähr 90 Gewichtsprozent eines Pigments und den Abgleich durch einen flüssigen Träger. Die in der Technik Erfahrenen wissen, daß die genauen Bereiche abhängig von der Wahl des Pigments variieren.
- Hierfür brauchbare Pigmente schließen diejenigen ein, die herkömlich in der Beschichtungsindustrie verwendet werden. Beispiel geeigneter Pigmente schließen Eisenoxide, Bleichromate, Silikonchromat, Strontiumchromat, Bleikarbonat, Bleisulfat, Bariumkarbonat, Kaolin, Kalziumkarbonat, Aluminiumsilikat, Zinkoxid, Zinksulfid, Zirkonoxid, Antimonoxid, Quinacridone, Titandioxid, Chromgrün, Chromgelb, Thio-Indigorot, Phthaloblau, Phthalogrün, Kobaltblau, Cadmiumgelb, Cadmiumrot, Toluidinrot, Graphit, Carbon Black, metallisches Aluminium, metallisches Zink und ähnliche ein.
- Der in den Pigmentdispersions-Zusammensetzungen verwendete flüssige Träger kann z.B. ein Lösemittel sein und kann zweckmäßigerweise aus den Lösemitteln bestehen, die bei der Reaktion der Monomere zur Bildung des eine primäre Amingrupe enthaltenden Polymers angewendet wurden. Jedoch können andere Lösemittel, wie zum Beispiel Xylol oder Lösungsbenzin, hinzugefügt werden.
- Das Dispergiermittel-Polymer kann generell jedes eine primäre Amingruppe enthaltende Akrylpolymer sein, das von einem eine primäre Amingruppe enthaltenden, copolymerisierbaren Vinylmonomer und mindestens einem copolymerisierbaren, ethylenisch ungesättigten Monomer hergeleitet wurde. Zum Beispiel kann das Dispergiermittel-Polymer ein eine primäre Amingruppe enthaltendes Akrylpolymer sein, wie vorher beschrieben, indem das Polymer aus einer Reaktionsmischung zubereitet wird, die ein eine primäre Amingruppe enthaltendes Monomer und mindestens ein ethylenisch ungesättigtes Monomer mit funktionellen Gruppen, die mit Isocyanatgruppen reaktiv sind, einschließt. Das Dispergiermittel-Polymer kann auch ein eine primäre Amingruppe enthaltendes Akrylpolymer sein, zubereitet aus einer Reaktionsmischung, die ein eine primäre Amingruppe enthaltendes, copolymerisierbares Vinylmonomer und ein oder mehrere copolymerisierbare, ethylenisch ungesättigte Monomere einschließt, die frei sind von mit Isocyanatgruppen reaktiven funktionellen Gruppen. Das U.S.-Patent 4.547.265 beschreibt Copolymere von eine primäre Amingruppe enthaltenden Vinylmonomeren, spezifisch Meta- oder Para-Isopropenyl-alpha,alpha- Dimethylbenzyl-Amin, und von copolymerisierbaren, ethylenisch ungesättigten Monomeren, die frei sind von mit Isocyanatgruppen reaktiven funktionellen Gruppen, wie zum Beispiel Styrol, Methylstyrol, p-Methylstyrol, p-Methyl- Methylstyrol, Ethylen, Propylen, Isobutylen, 1-Buten, 1- Hexen, 1-Octen, Alkyl-Acrylate, Alkyl-Methacrylate und halogensubstituierte Ethylene.
- Typischerweise werden die eine primäre Amingruppe enthaltenden, als Dispergiermittel-Polymer brauchbaren Akrylpolymere aus Reaktionsmischungen gebildet, die ungefähr 0,05 bis ungefähr 10 Gewichtsprozent des eine primäre Amingruppe enthaltenden, copolymerisierbaren Vinylmonomers und ungefähr 90 bis ungefähr 99,95 Gewichtsprozent eines oder mehrerer copolymerisierbarer, ehtylenisch ungesättigter Monomere einschließen.
- Die Pigmentdispersions-Zusammensetzungen können auch andere Zusätze enthalten, die allgemein in Pigmentdispersions-Zusammensetzungen verwendet werden, z.B. Weichmacher, Netzmittel, Antischaummittel, Verdünner und Verlaufsregelungsmittel.
- Pigmentdispersions-Zusammensetzungen werden durch Mahlen oder Dispergieren des Pigments in dem Dispergiermittel-Polymer hergestellt. Das Mahlen wird gewöhnlich unter Anwendung von Kugelmühlen, Sandmühlen, Cowles Auflösebehältern, fortlaufenden Zerreibungsvorrichtungen oder ähnliche durchgeführt, bis das Pigment auf die gewünschte Größe reduziert ist. Nach dem Mahlen liegt die Partikelgröße des Pigments im allgemeinen im Bereich von ungefähr 10 Mikrometern oder weniger.
- Die oben beschriebenen Pigmentdispersions-Zusammensetzungen sind mit einer groben Vielfalt filmbildender Harze vereinbar und wirken sich nicht ungünstig auf die Eigenschaften eines getrockneten Films aus, der aus den Beschichtungszusammensetzungen hergestellt wurde. Insbesondere weisen aus solchen Pigmentdispersions- Zusammensetzungen hergestellte Filme eine gute Farbentwicklung und Zwischenschichthaftung auf, d.h. sie besitzen die Fähigkeit, an einem früher gebildeten Film zu haften.
- In einem anderen Aspekt der Erfindung können Beschichtungszusammensetzungen hergestellt werden, die ungefähr 25 bis ungefähr 95 Prozent, vorzugsweise ungefähr 30 bis ungefähr 80 Prozent eines filmbildenden Harzes, ungefähr 1 bis ungefähr 70 Prozent, vorzugsweise ungefähr 20 bis ungefähr 60 Prozent eines Pigments, ungefähr 1 bis ungefähr 50 Prozent, vorzugsweise ungefähr 2 bis ungefähr 30 Prozent eines Dispergiermittel-Polymers und den flüssigen Abgleichsträger umfassen. Geeignete filmbildende Harze, die in Verbindung mit den Pigmentdispersions- Zusammensetzungen verwendet werden, können zum Beispiel Harze vom thermoplastischen Typ sein, wie zum Beispiel Akryllacke oder Harze vom wärmeaushärtenden Typ, wie zum Beispiel Isocyanat- oder Melamin aushärtbare Akryle.
- Die folgenden Beispiele sind typisch für die Erfindung. Die Beispiele 1 und 2 erläutern die Zubereitung eines eine primäre Amingruppe enthaltenden copolymerisierbaren Vinylmonomers.
- Ein Reaktionsgefäß wurde mit 514,4 Gramm (g) Meta- Isopropenyl-alpha,alpha-Dimethylbenzyl-Isocyanat befüllt und auf 86ºC erhitzt. Die Zugabe von 296,8 g Diaceton- Dialkohol wurde dann tropfenweise über ungefähr eine Stunde durchgeführt. Die Mischung wurde bei ungefähr 86ºC zwei Stunden lang beibehalten, gefolgt von Erhitzung auf ungefähr 100ºC und Zugabe von 0,18 g Dibutylzinn-Dilaurat. Die Mischung wurde aufrechterhalten, bis die Isocyanatgruppen verschwunden waren, wie durch Infrarot (IR) angezeigt.
- Die Reaktionsmischung gemäß Beispiel 1 wurde gefiltert, um ein Harnstoff-Nebenprodukt des m-Isopropenyl- alpha,alpha-Dimethylbenzyl-Isocyanats zu entfernen. Der verbleibende flüssige Anteil (328,5 g) wurde mit 847,7 g Wasser gemischt und unter Rückfluß bei ungefähr 95ºC gerührt, und das Destillat wurde aufgefangen. Eine zusätzliche Menge von 300 g Wasser wurde im Laufe der Destillation hinzugegeben, und die Destillation wurde fortgesetzt, um z.B. überschüssigen Alkohol, Wasser und Mesityloxid zu entfernen. Die restliche Mischung wurde mit zwei Anteilen Toluol (jeder Anteil 200 Milliliter) extrahiert. Während der Extraktion bildete sich an der Phasengrenzfläche ein Niederschlag. Der Niederschlag wurde durch Filtration entfernt. Die abgesonderte organische Schicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Toluol eingedampft, und ein Öl blieb zurück. Dieses Rohprodukt wurde vakuumdestilliert, um 72,6 g m- Isopropenyl-alpha,alpha-Dimethylbenzyl-Amin (m-TMA) mit einem gemessenen Amin-Äquivalenzgewicht von ungefähr 182,1 zu ergeben.
- Ein Akrylpolymer wurde wie folgt gebildet: Bestandteil Gewichtsteile Initialcharge Toluol Methyl-Methacrylat (MMA) Lauryl-Methacrylat (LMA) eine Amingruppe enthaltendes Monomer gem. Beispiel 2 (m-TMA) Initiator¹ Methyl-Ethyl-Keton Einspeisung
- (1) 2,2'-Azobis(2-methylbutyronitril), beziehbar als VAZO 67 von E.I. Dupont de Nemours & Co.
- Die Initialcharge wurde in ein Reaktionsgefäß gefüllt, das mit Heizmitteln, Rührmitteln, Beimengungsmitteln, Rückflußmitteln und Mitteln zum Aufrechterhalten einer Stickstoffdecke während der gesamten Reaktion ausgerüstet war, und bis zum Rückfluß erhitzt. Bei der Rückflußtemperatur von ungefähr 110ºC wurden die Einspeisungen A und B nach und nach über zwei Stunden hinzugefügt, gefolgt durch Zugabe der Einspeisung C. Die Einspeisung D wurde dann nach und nach über drei Stunden hinzugefügt, gefolgt durch Zugabe der Einspeisung E. Nach einer weiteren halben Stunde des Rückflusses wurde die Erhitzung unterbrochen und die Einspeisung F wurde hinzugegeben. Die resultierende Reaktionsmischung wies 35,3 Prozent Festkörper bei 110ºC, einen Säurewert von 0,03 und eine Viskosität von 0,92 Stokes auf. Das Spitzenmolekulargewicht des Produkts, wie durch die GPC bestimmt, betrug ungefähr 42.500.
- Die Beispiele 4 und 5 erläutern die Zubereitung von Akrylpolymeren, die die anhängenden Tertiär-Alkyl-Primär- Amingruppen enthalten.
- Eine Reihe von Akryl-Copolymeren wurde in ähnlicher Weise wie in Beispiel 3 mit den folgenden Zusammensetzungen gebildet: Monomer (Gewichtsprozent) Copolymer Methacrylsäure (MMA)
- Eine Reihe von Akryl-Copolymeren wurde in ähnlicher Weise wie in Beispiel 3 mit den folgenden Zusammensetzungen gebildet: Monomer (Gewichtsprozent) Copolymer Methacrylsäure (MMA)
- Die Zubereitung eines iminierten Akryl-Copolymers zum Vergleich geschah wie folgt: Bestandteil Gewichtsteile Initialcharge Toluol Methyl-Methacrylat Lauryl-Methacrylat Einspeisung Methacrylsäure Toluol Initiator¹ Hydroxyethylethylen-Imin Methyl-Ethyl-Keton Einspeisung
- Die Initialcharge wurde in ein Reaktionsgefäß gemäß Beispiel 3 gefüllt und bis zum Rückfluß erhitzt. Bei der Rückflußtemperatur von ungefähr 110ºC wurden die Einspeisungen A und B nach und nach über zwei Stunden hinzugefügt, gefolgt durch Zugabe der Einspeisung C. Die Einspeisung D wurde dann nach und nach über drei Stunden hinzugefügt, gefolgt durch die schrittweise Zugabe der Einspeisungen E und F. Nach einer zusätzlichen Stunde des Rückflusses wurde die Erhitzung unterbrochen und die Einspeisung G wurde hinzugegeben. Die resultierende Reaktionsmischung wies 33,3 Prozent Festkörper bei 110ºC, einen Säurewert von 1,0, eine Viskosität von 0,5 Stokes und ein Spitzenmolekulargewicht von ungefähr 31.940 auf.
- Die Beispiele 7 und 8 erläutern die Verwendung der Akrylpolymere mit den anhängenden Tertiär-Alkyl-Primär- Amingruppen.
- Die Akrylpolymere gemäß den Beispielen 4, 5 und als Vergleich 6 wurden als Dispergiermittel benutzt, um Pigmentdispersionen mit den folgenden Zusammensetzungen anzusetzen: Mahlgefäß gem. Beispiel Carbon Black Xylol Butanol Methyl-Ethyl-Keton
- (1) Eine ungefähr 35 Gewichtsprozent Harzfestkörper enthaltende Lösung in einer Lösemittelmischung von 75:25 Gewichtsprozent Toluol-Methyl-Ethyl-Keton.
- Jeder der Pigmentdispergiermittel-Ansätze 7A bis 7H wurde mit einer Akryl-Copolymer-Lösung der folgenden Zusammensetzung eingegeben: 25,3 Gewichtsprozent eines 90/10 gewichtsprozentigen Copolymers aus MMA und LMA, 4,0 Gewichtsprozent Heptylacetat, 25,7 Gewichtsprozent Methyl- Ethyl-Keton, 9,1 Gewichtsprozent Butyl-Benzyl-Phthalat, 0,5 Gewichtsprozent einer verdünnten Silikonlösung und 35,3 Gewichtsprozent Toluol. Jeder Pigmentdispergiermittel- Ansatz wurde in ein separates Gefäß gegeben, und 200 g Stahlkies von 3 Millimetern wurden hinzugefügt. Die Gefäße wurden 35 Minuten lang geschüttelt. Dann wurden 60 Prozent von jedem Ansatz (30 g) aus den Gefäßen entfernt und einzeln mit 115,08 g der Akryl-Eingabe gemischt, gefolgt von nochmaligem Schütteln. Jede sich ergebende Pigmentdispersion und Originalpaste wurde auf eine Glasplatte aufgetragen und geprüft. Die Beispiele 7A bis 7G wiesen im Vergleich zum Beispiel 7H alle einen verbesserten Glanz auf. Zusätzlich wurden die Beispiele 7A bis 7G als besser in der Farbestärke als das Beispiel 7H beurteilt.
- Die Dispergiermittel gemäß den Beispielen 4, 5 und 6 wurden benutzt, um Pigmentdispersionen mit den folgenden Zusammensetzungen anzusetzen: Mahlgefäß gem. Beispiel Toluol Organisches Pigment²
- (1) Eine ungefähr 35 Gewichtsprozent Harzfestkörper enthaltende Lösung in einer Lösemittelmischung von 75:25 Gewichtsprozent Toluol-Methyl-Ethyl-Keton.
- (2) Ein monastrales Kastienbraun, ein Quinacridon-Pigment, beziehbar über Ciba-Geigy Corporation.
- Jeder der Pigmentdispergiermittel-Ansätze 8A bis 8H wurde in ähnlicher Art wie im Beispiel 7 mit einer Akryl- Copolymer-Lösung der folgenden Zusammensetzung eingegeben: 17,3 Gewichtsprozent eines 90/10 gewichtsprozentigen Copolymers aus MMA und LMA, 42,9 Gewichtsprozent Toluol und 39,8 Gewichtsprozent Methyl-Ethyl-Keton. 30 g von jedem der Pigmentdispergiermittel-Ansätze 8A bis 8H wurden 42,88 g der Akryl-Eingabe zugemischt, gefolgt durch erneutes Schütteln und Auftragen auf Glasplatten. Die Beispiele 8A bis 8G wiesen eine geringere Trübung als das Beispiel 8H auf, während sie eine gleiche oder bessere Transparenz hatten. Die Beispiele 8E bis 8G hatten einen größeren Glanz als das Beispiel 8H.
- Die Beispiele 9 und 10 erläutern zusätzliche Akrylpolymere mit den anhängenden Tertiär-Alkyl-Primär- Amingruppen.
- Akryl-Copolymere wurden wie folgt gebildet: Bestandteil Gewichtsteile Initialcharge Methyl-Amyl-Keton 2-Ethylhexyl-Acrylat Styrol Butyl-Methacrylat Methacrylsäure eine Amingruppe enthaltendes Monomer gem. Beispiel 2 (m-TMA) Tertiäres Dodecyl-Mercaptan Initiator¹ Einspeisung
- (1) Wie in Beispiel 3.
- Jede einzelne Charge wurde in ein Reaktionsgefäß gegeben, wie in Beispiel 3, und bis zum Rückfluß erhitzt. Bei der Rückflußtemperatur von ungefähr 150ºC wurden die Einspeisungen A und B nach und nach über drei Stunden hinzugefügt. Dann wurde die Einspeisung C nach und nach über eine Stunde hinzugegeben, gefolgt durch die schrittweise Zugabe der Einspeisung D über eine Stunde. Die Reaktionsmischung wurde dann abgekühlt, und das sich ergebende Produkt A hatte 58,9 Prozent Festkörper bei 110ºC, einen Säurewert von 61,7, eine Viskosität von 3,9 Stokes und ein Spitzenmolekulargewicht von ungefähr 3700, wie durch die GPC bestimmt, während das sich ergebende Produkt B 59,1 Prozent Festkörper bei 110ºC, einen Säurewert von 62,1, eine Viskosität von 5,85 Stokes und ein Spitzenmolekulargewicht von ungefähr 4010 hatte.
- Akryl-Copolymere wurden wie folgt gebildet: Bestandteil Gewichtsteile Initialcharge V.M. & P. Naptha Isobutanol Ein Teil der Einspeisung 1 Hydroxyethyl-Acrylat Amin enthaltendes Monomer gem. Beispiel 2 (m-TMA) Methacrylsäure Sytrol 2-Ethylhexyl-Acrylat Butyl-Methacrylat Methyl-Methacrylat Tertiäres Dodecyl-Mercaptan Initiator¹ Toluol Einspeisung
- (1) 2,2'-Azobis(2-methylproprionitril), beziehbar als VAZO-64 über E.I. Dupont de Nemours and Co.
- Jede Initialcharge wurde in ein Reaktionsgefäß gefüllt, wie in Beispiel 3, und bis zum Rückfluß erhitzt. Bei der Rückflußtemperatur von ungefähr 110ºC wurde der Rest der Einspeisung 1 nach und nach über 1½ Stunden hinzugefügt. Dann wurde die Einspeisung 2 als Ausspülung hinzugegeben, gefolt durch schrittweise Zugabe der Einspeisung 3 über drei Stunden. Die Erhitzung wurde eine weitere halbe Stunde lang fortgeführt, gefolgt durch Abkühlen und Zugabe der Einspeisung 4. Das sich ergebende Produkt A hatte 50,3 Prozent Festkörper bei 110ºC, einen Säurewert von 0,3, eine Viskosität von 4,33 Stokes und ein Spitzenmolekulargewicht von ungefähr 18.000, während das sich ergebende Produkt B 50,6 Prozent Festkörper bei 110ºC, einen Säurewert von 2,17, eine Viskosität von 4,37 Stokes und ein Spitzenmolekulargewicht von ungefähr 17.640 hatte.
- Im Licht der obigen Offenbarung sind offenkundig viele Modifizierungen und Variationen der vorliegenden Erfindung möglich. Deshalb muß klar sein, daß die Erfindung innerhalb des Umfangs der angefügten Patentansprüche anders ausgeführt werden kann als spezifisch beschrieben.
Claims (12)
1. Ein Polymer, dadurch gekennzeichnet, daß es ein
Akryl-Polymer umfaßt, das anhängende Tertiär-Alkyl-Primär-
Amin-Gruppen und mindestens eine andere anhängende
Funktionalität die mit Isocyanat-Gruppen reaktionsfähig
ist, und ausgewählt ist aus Hydroxyl- und Karbonsäure-
Gruppen.
2. Ein eine primäre Amingruppe enthaltendes Akryl-
Polymer wie in Anspruch 1 beansprucht, dadurch
gekennzeichnet, daß es zubereitet werden kann durch die
Polymerisation ohne Radikal einer Reaktionsmischung,
bestehend aus einem eine primäre Amingruppe enthaltenden
copolymerisierbaren Vinyl-Monomer und mindestens einem
copolymerisierbaren äthylenisch-ungesättigten Monomer, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß es frei von primären
Amingruppen ist und eine funktionelle Gruppe die mit einer
Isocyanat-Gruppe reaktionsfähig ist, aufweist.
3. Ein Polymer wie in Anspruch 2 beansprucht,
dadurch gekennzeichnet, daß das eine primäre Amingruppe
enthaltende copolymerisierbare Vinyl-Monomer ein Tertiär-
Alkyl-Primär-Amin ist.
4. Ein Polymer wie in Anspruch 2 oder 3 beansprucht,
worin das eine primäre Amingruppe enthaltende
copolymerisierbare Vinyl-Monomer folgende Formel hat:
in der R&sub1; eine Alkyliden-Gruppe mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen ist; R&sub2; ein Wasserstoff- oder ein Alkyl-Radikal mit
1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist; R&sub3; einen aromatischen
Kohlenwasserstoff-Rest darstellt; und R&sub4; ein Alkyl-Radikal
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist.
5. Ein Polymer wie in irgendeinem der Ansprüche 2
bis 4 beansprucht, worin das eine primäre Amingruppe
enthaltende copolymerisierbare Vinyl-Monomer m-Isopropenyl-
alpha,alpha-Dimethylbenzyl-Amin oder p-Isopropenyl-
alpha,alpha-Dimethylbenzyl-Amin ist.
6. Ein Polymer wie nach irgendeinem der Ansprüche 2
bis 5 beansprucht, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens
ein copolymerisierbares äthylenisch-ungesättigtes Monomer,
das frei von primären Amingruppen ist, ausgewählt wird aus
der Gruppe bestehend aus äthylenisch-ungesättigten
Karbonsäuren, Hydroxyl enthaltenden Alkyl-Acrylaten oder
Hydroxyl enthaltenden Alkyl-Methacrylaten.
7. Ein Polymer wie nach irgendeinem der Ansprüche 2-
6 beansprucht, dadurch gekennzeichnet, daß die
Reaktionsmischung mindestens ein copolymerisierbares äthylenisch-
ungesättigtes Monomer einschließt, ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus Alkyl-Methacrylaten mit 1 bis 20
Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, Alkyl-Acrylaten mit
1 bis 20 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe und Styrol.
8. Ein Polymer wie nach irgendeinem der Ansprüche 2
bis 7 beansprucht, dadurch gekennzeichnet, daß die
Reaktions-mischung gebildet wird aus:
65 bis 99,9 Gewichtsprozent eines Alkyl-Methacrylats
mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe;
0,05 bis 25 Gewichtsprozent einer äthylenisch-
ungesättigten Karbonsäure; und
0,05 bis 10 Gewichtsprozent eines eine primäre
Amingruppe enthaltenden copolymerisierbaren Vinyl-Monomers.
9. Ein Polymer wie nach Anspruch 8 beansprucht,
dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsmischung außerdem
0,05 bis 10 Gewichtsprozent entweder eines Hydroxyl
enthaltenden Alkyl-Acrylats oder eines Hydroxyl
enthaltenden Alkyl-Methacrylats enthält.
10. Eine zusammengesetzte Pigmentdispersion,
bestehend aus:
(a) 1 bis 50 Gewichtsprozent eines Acrylpolymers als
ein Dispergierungsmittel mit anhängenden Tertiär-Alkyl-
Primär-Amin-Gruppen und mindestens eine andere anhängende
Funktionalität die mit Isocyanat-Gruppen reaktionsfähig
ist, und ausgewählt ist aus Hydroxyl- und Karbonsäure-
Gruppen;
(b) 10 bis 90 Gewichtsprozent eines Pigments; und
(c) einem abgleichenden Flüssigkeitsträgers.
11. Eine Pigmentdispersion wie in Anspruch 10
beansprucht, dadurch gekennzeichnet, daß die anhängenden
Tertiär-Alkyl-Primär-Amingruppen folgende Formel haben:
in der R&sub3; einen aromatischen Kohlenwasserstoff-Rest
darstellt und R&sub4; ein Alkyl-Radikal mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen ist.
12. Eine Pigmentdispersion wie in Anspruch 10
beansprucht, dadurch gekennzeichnet, daß das Acryl-Polymer
mit den anhängenden Tertiär-Alkyl-Primär-Amingruppen ein
Polymer ist wie in irgendeinem der Ansprüche 2 bis 10
beansprucht.
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