JPH0216110A - アクリル重合体 - Google Patents
アクリル重合体Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規なアクリル共重合体に関し、そしてこの
ような共重合体を含有する顔料分散組成物に関する。
ような共重合体を含有する顔料分散組成物に関する。
(従来の技術)
着色された塗装組成物は、美感に関してだけでなく、保
護上の特徴のために、有用である。このような組成物は
、液状担体に分散されたフィルム形成樹脂および顔料を
含有する。この顔料は、この塗装組成物が塗布されるフ
ィルムの全体にわたって、充分に分散されることが重要
である。従って、この顔料は、液状の塗装組成物全体に
よく分散されるのが望ましい。典型的には、塗装組成物
中の顔料は、まず、顔料粉砕展色剤または顔料分散剤と
呼ばれる重合体樹脂で分散される。得られた分散体は1
次いで、この塗装組成物のフィルム形成樹脂、およびこ
の塗装組成物を生成するために必要な他の成分と混合さ
れる。
護上の特徴のために、有用である。このような組成物は
、液状担体に分散されたフィルム形成樹脂および顔料を
含有する。この顔料は、この塗装組成物が塗布されるフ
ィルムの全体にわたって、充分に分散されることが重要
である。従って、この顔料は、液状の塗装組成物全体に
よく分散されるのが望ましい。典型的には、塗装組成物
中の顔料は、まず、顔料粉砕展色剤または顔料分散剤と
呼ばれる重合体樹脂で分散される。得られた分散体は1
次いで、この塗装組成物のフィルム形成樹脂、およびこ
の塗装組成物を生成するために必要な他の成分と混合さ
れる。
顔料粉砕展色剤にてアミン官能部分を使用することは、
公知である。例えば、米国特許第3,940゜353号
は、顔料分散剤を改良するために、少量の不飽和アミン
基含有モノマーを重合体溶液に混合することを記述して
いる。同様に、米国特許第4,302.560号は、顔
料分散剤に対し、アミンまたはアミン塩官能部分を導入
することを記述している。アミン官能部分をアクリル顔
料分散剤に導入する通常方法の1つには、窒素含有化合
物(例えば、アジリジン)と、アクリル重合体のカルボ
ン酸基のいくつかとを反応させる方法がある。例えば、
アジリジン化合物(例えば、エチレンイミンまたはプロ
ピレンイミン)は反応して、アミン官能部分を提供し得
る。しかしながら、エチレンイミンやプロピレンイミン
の毒性により、この方法が望ましくないものとなってい
る。結果的に、イミンの化学作用以外の方法により得ら
れるような、アミン官能部分を有するアクリル粉砕展色
剤が求められている。
公知である。例えば、米国特許第3,940゜353号
は、顔料分散剤を改良するために、少量の不飽和アミン
基含有モノマーを重合体溶液に混合することを記述して
いる。同様に、米国特許第4,302.560号は、顔
料分散剤に対し、アミンまたはアミン塩官能部分を導入
することを記述している。アミン官能部分をアクリル顔
料分散剤に導入する通常方法の1つには、窒素含有化合
物(例えば、アジリジン)と、アクリル重合体のカルボ
ン酸基のいくつかとを反応させる方法がある。例えば、
アジリジン化合物(例えば、エチレンイミンまたはプロ
ピレンイミン)は反応して、アミン官能部分を提供し得
る。しかしながら、エチレンイミンやプロピレンイミン
の毒性により、この方法が望ましくないものとなってい
る。結果的に、イミンの化学作用以外の方法により得ら
れるような、アミン官能部分を有するアクリル粉砕展色
剤が求められている。
(発明の要旨)
本発明は、ペンダント第3級アルキル第1級アミン基、
およびイソシアネート基と反応性の少なくとも1種の他
のペンダント官能部分を有するようなアクリル重合体を
提供する。イソシアネート基と反応性のペンダント官能
部分は2例えば、カルボン酸基、ヒドロキシル基または
それらの混合物であり得る。
およびイソシアネート基と反応性の少なくとも1種の他
のペンダント官能部分を有するようなアクリル重合体を
提供する。イソシアネート基と反応性のペンダント官能
部分は2例えば、カルボン酸基、ヒドロキシル基または
それらの混合物であり得る。
本発明はさらに第1級アミン基含有アクリル重合体を提
供する。この重合体は第1級アミン基含有の共重合可能
なビニルモノマー、および第1級アミン基を有さないこ
とにより特徴づけられる少なくとも1種の共重合可能な
エチレン性不飽和モノマーを含有する反応混合物のフリ
ーラジカル重合により調製される。ある実施態様では、
この反応混合物中において、第1級アミン基を有さない
。
供する。この重合体は第1級アミン基含有の共重合可能
なビニルモノマー、および第1級アミン基を有さないこ
とにより特徴づけられる少なくとも1種の共重合可能な
エチレン性不飽和モノマーを含有する反応混合物のフリ
ーラジカル重合により調製される。ある実施態様では、
この反応混合物中において、第1級アミン基を有さない
。
少なくとも1種の共重合可能なエチレン性不飽和モノマ
ーは、さらに、イソシアネート基と反応性の官能基を含
有することにより、特徴づけられる。
ーは、さらに、イソシアネート基と反応性の官能基を含
有することにより、特徴づけられる。
この第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノマー
は1次式の構造を有し得る: ここでr R1は、1個〜3個の炭素原子を有するアル
キリデン基であり;R2は、水素、または1個〜3個の
炭素原子を有するアルキル基であり;R3は、芳香族炭
化水素部分を表す;そして+ R4は。
は1次式の構造を有し得る: ここでr R1は、1個〜3個の炭素原子を有するアル
キリデン基であり;R2は、水素、または1個〜3個の
炭素原子を有するアルキル基であり;R3は、芳香族炭
化水素部分を表す;そして+ R4は。
1個〜3個の炭素原子を有するアルキル基である。
より好ましい実施態様では、この第1級アミン基含有の
共重合可能なビニルモノマーは、メタ−イソプロペニル
−α、α−ジメチルベンジルアミン、またはパラ−イソ
プロペニル−α、α−ジメチルベンジルアミンである。
共重合可能なビニルモノマーは、メタ−イソプロペニル
−α、α−ジメチルベンジルアミン、またはパラ−イソ
プロペニル−α、α−ジメチルベンジルアミンである。
本発明はまた。さらに1分散剤として、約1重量%〜約
50重量%のアクリル重合体(このアクリル重合体は、
ペンダント第3級アルキル第1級アミン基を有する)、
約10重1%〜約90重量%の顔料、および残りの量の
液状担体、を含有する顔料分散組成物を提供する。この
分散剤、すなわちアクリル重合体は、上で記述した式A
の第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノマー、
および少な(とも1種の共重合可能なエチレン性不飽和
モノマーを含有する反応混合物のビニル重合により。
50重量%のアクリル重合体(このアクリル重合体は、
ペンダント第3級アルキル第1級アミン基を有する)、
約10重1%〜約90重量%の顔料、および残りの量の
液状担体、を含有する顔料分散組成物を提供する。この
分散剤、すなわちアクリル重合体は、上で記述した式A
の第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノマー、
および少な(とも1種の共重合可能なエチレン性不飽和
モノマーを含有する反応混合物のビニル重合により。
形成され得る。
(発明の構成)
本発明は、以下(1)〜(3)に関する=(1)ペンダ
ント第3級アルキル第1級アミン基、およびイソシアネ
ート基と反応性の少なくとも1種の他のペンダント官能
部分を有する。新規なアクリル重合体;このような重合
体は1例えば、顔料粉砕展色剤(すなわち、顔料分散重
合体)として有用である;(2)第1級アミン基含有の
共重合可能なビニルモノマー および第1級アミン基を
有さないことにより特徴づけられる少なくともl梗の共
重合可能なエチレン性不飽和モノマー を含有する反応
混合物のフリーラジカル重合より調製されるような、第
1級アミン基含有アクリル重合体;そして、(3)ペン
ダント第3級アルキル第1級アミン基を有するアクリル
分散剤重合体、顔料、および液状担体を含有する顔料分
散体組成物。
ント第3級アルキル第1級アミン基、およびイソシアネ
ート基と反応性の少なくとも1種の他のペンダント官能
部分を有する。新規なアクリル重合体;このような重合
体は1例えば、顔料粉砕展色剤(すなわち、顔料分散重
合体)として有用である;(2)第1級アミン基含有の
共重合可能なビニルモノマー および第1級アミン基を
有さないことにより特徴づけられる少なくともl梗の共
重合可能なエチレン性不飽和モノマー を含有する反応
混合物のフリーラジカル重合より調製されるような、第
1級アミン基含有アクリル重合体;そして、(3)ペン
ダント第3級アルキル第1級アミン基を有するアクリル
分散剤重合体、顔料、および液状担体を含有する顔料分
散体組成物。
ペンダント第3級アルキル第1級アミン基、およびイソ
シアネート基と反応性の少な(とも1種の他のペンダン
ト官能部分を有するアクリル重合体は、第1級アミン基
含有の共重合可能なビニルモノマーと、以下の官能基を
含有する少なくとも1種のエチレン性不飽和モノマーと
の共重合体である:この官能基は1例えば、カルボン酸
基またはヒドロキシル基であり、このような基は、イソ
シアネート基と反応性である。結果的として、得られる
重合体は9例えば、カルボン酸基、ヒドロキシル基また
はそれらの混合物を含有している。
シアネート基と反応性の少な(とも1種の他のペンダン
ト官能部分を有するアクリル重合体は、第1級アミン基
含有の共重合可能なビニルモノマーと、以下の官能基を
含有する少なくとも1種のエチレン性不飽和モノマーと
の共重合体である:この官能基は1例えば、カルボン酸
基またはヒドロキシル基であり、このような基は、イソ
シアネート基と反応性である。結果的として、得られる
重合体は9例えば、カルボン酸基、ヒドロキシル基また
はそれらの混合物を含有している。
ここで記述のビニル重合工程にて用いられる。
第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノマーは、
第3級アルキル第1級アミンであり得る。
第3級アルキル第1級アミンであり得る。
このような第3級アルキル第1級アミンの典型は。
次式の構造を有するモノマーである:
R2R4
R,=C−R3−C−NH2(A)
ここでr RIは、1個〜3個の炭素原子を有するアル
キリデン基;R2は、水素、または1個〜3個の炭素原
子を有するアルキル基であり、R3は、芳香族炭化水素
部分(例えば、フェニレン、ビフェニレンまたはナフチ
レンのような部分)を表す;そして+ R4は、1個〜
3個の炭素原子を有するアルキル基である。この第1級
アミン基含有のモノマーの中では、メタ−イソプロペニ
ル−α、α−ジメチルベンジルアミン、およびパラ−イ
ソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルアミンがより
好ましい。
キリデン基;R2は、水素、または1個〜3個の炭素原
子を有するアルキル基であり、R3は、芳香族炭化水素
部分(例えば、フェニレン、ビフェニレンまたはナフチ
レンのような部分)を表す;そして+ R4は、1個〜
3個の炭素原子を有するアルキル基である。この第1級
アミン基含有のモノマーの中では、メタ−イソプロペニ
ル−α、α−ジメチルベンジルアミン、およびパラ−イ
ソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルアミンがより
好ましい。
メタ異性体は、最も好ましい第1級アミン基含有モノマ
ーである。
ーである。
本発明にて、第1級アミン基含有の共重合可能なビニル
モノマーとして用いられる第3級アルキル第1級アミン
は、第3級アルキルイソシアネー)・から誘導され得る
。例えば、第3級アルキルイソシアネート(例えハ、旦
−イソフ“ロペニル−α。
モノマーとして用いられる第3級アルキル第1級アミン
は、第3級アルキルイソシアネー)・から誘導され得る
。例えば、第3級アルキルイソシアネート(例えハ、旦
−イソフ“ロペニル−α。
α−ジメチルベンジルイソシアネート)は、触媒の存在
下にて、ジアセトンアルコール(4−ヒドロキシ−4−
メチル−2−ペンタノン)のような第3級アルコールと
反応に供され得る。例示の触媒には、ジブチル錫ジアセ
テート、ジブチル錫ジラウレート。
下にて、ジアセトンアルコール(4−ヒドロキシ−4−
メチル−2−ペンタノン)のような第3級アルコールと
反応に供され得る。例示の触媒には、ジブチル錫ジアセ
テート、ジブチル錫ジラウレート。
ジブチル錫オキシド、ジメチルベンジルアミン。
およびその類似物またはそれらの混合物が包含される。
ジブチル錫ジラウレートおよびジメチルベンジルアミン
の混合物では、より高い収量が得られ、より好ましい。
の混合物では、より高い収量が得られ、より好ましい。
イソシアネートと第3級アルコールとの反応により、ウ
レタンが得られる。このウレタン生成物は、引き続き加
熱することにより分解され、二酸化炭素が除去されて、
対応する第3級アルキル第1級アミン、すなわち第1級
アミン基含有の共重合可能なモノマーを生じ得る。
レタンが得られる。このウレタン生成物は、引き続き加
熱することにより分解され、二酸化炭素が除去されて、
対応する第3級アルキル第1級アミン、すなわち第1級
アミン基含有の共重合可能なモノマーを生じ得る。
類似の反応物は2次式の第3級アルキルイソシアネート
から調製され得る: R2Rj ここで、R8は、1個〜3個の炭素原子を有するアルキ
リデン基であり;R2は、水素、または1個〜3個の炭
素原子を有するアルキル基であり;R3は、芳香族炭化
水素部分(例えば、フェニレン。
から調製され得る: R2Rj ここで、R8は、1個〜3個の炭素原子を有するアルキ
リデン基であり;R2は、水素、または1個〜3個の炭
素原子を有するアルキル基であり;R3は、芳香族炭化
水素部分(例えば、フェニレン。
ビフエニレンまたはナフチレンのような部分)を表す;
そして、R4は、1個〜3個の炭素原子を有するアルキ
ル基である。他のアルコール、好ましくは、脱水を促進
するために、ヒドロキシル基に9jl−、β位置に置換
基を有するアルコールが用いられ得る。このようなアル
コールには9例えば、エチル−3−ヒドロキシブチレー
トなどが包含され得る。
そして、R4は、1個〜3個の炭素原子を有するアルキ
ル基である。他のアルコール、好ましくは、脱水を促進
するために、ヒドロキシル基に9jl−、β位置に置換
基を有するアルコールが用いられ得る。このようなアル
コールには9例えば、エチル−3−ヒドロキシブチレー
トなどが包含され得る。
この第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノマー
はまた。以下の操作により、第3級アルキルイソシアネ
ート(例えば、ニーイソプロペニル−α、α−ジメチル
ベンジルイソシアネート)から誘導され得る。つまり、
第3級アルキルイソシアネートを第1級または第2級の
いずれかのアミン官能部分を有するアルカノールアミン
と反応させ。
はまた。以下の操作により、第3級アルキルイソシアネ
ート(例えば、ニーイソプロペニル−α、α−ジメチル
ベンジルイソシアネート)から誘導され得る。つまり、
第3級アルキルイソシアネートを第1級または第2級の
いずれかのアミン官能部分を有するアルカノールアミン
と反応させ。
尿素反応生成物を形成する。続いて、この尿素反応生成
物を充分な温度および時間にて、加熱すると1分解して
第3級アルキル第1級アミンを形成する。このアルカノ
ールアミンは、好ましくは。
物を充分な温度および時間にて、加熱すると1分解して
第3級アルキル第1級アミンを形成する。このアルカノ
ールアミンは、好ましくは。
アミノ官能部分とヒドロキシル官能部分との間に2つの
炭素原子を有する。第3級アルキル第1級アミンの調製
方法は、係属中の米国特許出願筒187、786号(こ
れは、 [アルキル第1級アミンの調製」の表題で、カ
ーレ(にahle)らにより、 1988年5月2日
に出願された)に完全に記述され、請求されている。こ
のような記述は、その内容がここに示されている。この
第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノマーは、
好ましくは、アルカノールアミン/尿素工程により、調
製される。この工程では、アルコール/ウレタン工程よ
り、高い収量が得られる。
炭素原子を有する。第3級アルキル第1級アミンの調製
方法は、係属中の米国特許出願筒187、786号(こ
れは、 [アルキル第1級アミンの調製」の表題で、カ
ーレ(にahle)らにより、 1988年5月2日
に出願された)に完全に記述され、請求されている。こ
のような記述は、その内容がここに示されている。この
第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノマーは、
好ましくは、アルカノールアミン/尿素工程により、調
製される。この工程では、アルコール/ウレタン工程よ
り、高い収量が得られる。
ここで記載されている新規なアクリル重合体の重要な局
面は、それらが、第1級アミン基含有のビニルモノマー
(例えハ、旦−イソブロペニルーα。
面は、それらが、第1級アミン基含有のビニルモノマー
(例えハ、旦−イソブロペニルーα。
α−ジメチルベンジルアミンのような第3級アルキル第
1級アミン)と、1種またはそれ以上の共重合可能なエ
チレン性不飽和モノマー(このエチレン性不飽和モノマ
ーの少なくとも1種は、イソシアネート基と反応性の官
能基を有する。)との直接のフリーラジカル共重合によ
り、調製され得ることにある。例えば、この重合体は、
エチレン性不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メ
タクリル酸、クロトン酸またはそれらの混合物)および
第1級アミン基含有のビニルモノマーを含有する反応混
合物から形成され得る。アクリル酸およびメタクリル酸
は、このような反応に、より好まシイエチレン性不飽和
カルボン酸でアル。
1級アミン)と、1種またはそれ以上の共重合可能なエ
チレン性不飽和モノマー(このエチレン性不飽和モノマ
ーの少なくとも1種は、イソシアネート基と反応性の官
能基を有する。)との直接のフリーラジカル共重合によ
り、調製され得ることにある。例えば、この重合体は、
エチレン性不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メ
タクリル酸、クロトン酸またはそれらの混合物)および
第1級アミン基含有のビニルモノマーを含有する反応混
合物から形成され得る。アクリル酸およびメタクリル酸
は、このような反応に、より好まシイエチレン性不飽和
カルボン酸でアル。
同様に、この重合体は、このような第1級アミン基含有
モノマー、およびヒドロキシル基含有の共重合可能なエ
チレン性不飽和モノマーを含有する反応混合物から形成
され得る。このようなヒドロキシル基含有のモノマーは
9例えば、アクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル
酸2−ヒドロキシプロピル、アクリル酸2−ヒドロキシ
ブチル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリ
ル酸2−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸2−ヒドロ
キシブチルなどのアクリルモノマーであり得る。必要に
応じて、酸と反応して少なくとも1個のヒドロキシル基
を供給するようなモノマーが、このヒドロキシル含有モ
ノマーに包含され得る。例えば、メタクリル酸グリシジ
ルまたはアクリル酸グリシジルは、酢酸、ラウリン酸な
どのような酸と反応して、エポキシド環を開環し、ヒド
ロキシル基を生成する。その後、このモノマーは、第1
級アミン基含有モノマーと反応して重合生成物を形成す
る。
モノマー、およびヒドロキシル基含有の共重合可能なエ
チレン性不飽和モノマーを含有する反応混合物から形成
され得る。このようなヒドロキシル基含有のモノマーは
9例えば、アクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル
酸2−ヒドロキシプロピル、アクリル酸2−ヒドロキシ
ブチル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリ
ル酸2−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸2−ヒドロ
キシブチルなどのアクリルモノマーであり得る。必要に
応じて、酸と反応して少なくとも1個のヒドロキシル基
を供給するようなモノマーが、このヒドロキシル含有モ
ノマーに包含され得る。例えば、メタクリル酸グリシジ
ルまたはアクリル酸グリシジルは、酢酸、ラウリン酸な
どのような酸と反応して、エポキシド環を開環し、ヒド
ロキシル基を生成する。その後、このモノマーは、第1
級アミン基含有モノマーと反応して重合生成物を形成す
る。
アクリル重合体を形成するための反応混合物は。
さらに、イソシアネート基と反応性の官能基を有さない
エチレン性不飽和モノマーを含有し得る。
エチレン性不飽和モノマーを含有し得る。
このモノマーは1例えば、エチレン性不飽和カルボン酸
のエステル(例えば、アルキル基中に1個〜約20個の
炭素原子を有するメタクリル酸アルキル、またはアルキ
ル基中に1個〜約20個の炭素原子を有するアクリル酸
アルキル)である。共重合可能なエチレン性不飽和モノ
マーとして用いられ得る典型的なメタクリル酸アルキル
およびアクリル酸アルキルには、メタクリル酸メチル、
メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリ
ル酸イソプロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸
イソブチル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸2−
エチルヘキシル、メタクリル酸ノニル。
のエステル(例えば、アルキル基中に1個〜約20個の
炭素原子を有するメタクリル酸アルキル、またはアルキ
ル基中に1個〜約20個の炭素原子を有するアクリル酸
アルキル)である。共重合可能なエチレン性不飽和モノ
マーとして用いられ得る典型的なメタクリル酸アルキル
およびアクリル酸アルキルには、メタクリル酸メチル、
メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリ
ル酸イソプロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸
イソブチル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸2−
エチルヘキシル、メタクリル酸ノニル。
メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸ステアリル。
メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸イソデシル
、メタクリル酸インボルニル、アクリル酸エチル、アク
リル酸メチル、アクリル酸プロピル。
、メタクリル酸インボルニル、アクリル酸エチル、アク
リル酸メチル、アクリル酸プロピル。
アクリル酸イソプロピル、アクリル酸ブチル、アクリル
酸イソブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸2−エ
チルヘキシル、アクリル酸ノニル、アクリル酸ラウリル
、アクリル酸ステアリル、アクリル酸シクロヘキシル、
アクリル酸イソデシル。
酸イソブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸2−エ
チルヘキシル、アクリル酸ノニル、アクリル酸ラウリル
、アクリル酸ステアリル、アクリル酸シクロヘキシル、
アクリル酸イソデシル。
アクリル酸インボルニルなどが包含される。
このアクリル重合体を調製する際に用いられ得る他のタ
イプのビニルモノマーは、上で述べたビニルモノマー以
外に、ビニル基を有する共重合可能なモノマー物質から
構成される。このような物質の例には、ビニル芳香族化
合物(例えば、スチレン、α−メチルスチレンおよびα
−クロロスチレン)およびアクリロニトリルのような化
合物が包含される。
イプのビニルモノマーは、上で述べたビニルモノマー以
外に、ビニル基を有する共重合可能なモノマー物質から
構成される。このような物質の例には、ビニル芳香族化
合物(例えば、スチレン、α−メチルスチレンおよびα
−クロロスチレン)およびアクリロニトリルのような化
合物が包含される。
本記述にて、用語゛ビニル芳香族化合物”とは。
第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノマー(こ
こで2例えば、このようなモノマーは芳香族部分を含有
する)のような物質を包含することを意味しない。すな
わち、′ビニル芳香族化合物″°は1m−またはL−イ
ソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルアミンおよび
その類似物のようなモノマーを包含しない。
こで2例えば、このようなモノマーは芳香族部分を含有
する)のような物質を包含することを意味しない。すな
わち、′ビニル芳香族化合物″°は1m−またはL−イ
ソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルアミンおよび
その類似物のようなモノマーを包含しない。
このアクリル重合体は、不活性有機溶媒中にて。
上記の個々の成分を従来の溶液重合法により重合して製
造され得る。重合反応の最初にて9個々の各七ツマ−が
存在しているような、いわゆる“ワンショット°′方法
は、用いられ得る。この反応は。
造され得る。重合反応の最初にて9個々の各七ツマ−が
存在しているような、いわゆる“ワンショット°′方法
は、用いられ得る。この反応は。
約80℃(摂氏(C))〜約160°Cの温度、好まし
くは。
くは。
約り10℃〜約145℃の温度にて、約45分間〜約6
時間、好ましくは、約90分間〜2172時間にわたり
。
時間、好ましくは、約90分間〜2172時間にわたり
。
行われ得る。適当な不活性有機溶媒の例には、以下が包
含される:エーテルタイプのアルコール(例えば、エチ
レングリコールモノブチルエーテル。
含される:エーテルタイプのアルコール(例えば、エチ
レングリコールモノブチルエーテル。
エチレングリコールモノエチルエーテルおよヒフロピレ
ングリコールモノブチルエーテル)、エタノール、フロ
パノール、イソプロパツール、ブタノール、イソブタン
ール、トルエン、メチルエチルケトン、メチルアミルケ
トン、 V、M、& Naphthaおよびその類似
物。この重合は、ビニル重合触媒の存在下にて行われる
。より好ましい触媒には。
ングリコールモノブチルエーテル)、エタノール、フロ
パノール、イソプロパツール、ブタノール、イソブタン
ール、トルエン、メチルエチルケトン、メチルアミルケ
トン、 V、M、& Naphthaおよびその類似
物。この重合は、ビニル重合触媒の存在下にて行われる
。より好ましい触媒には。
例えば、アゾビス(イソブチロニトリル)、2.2”−
アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2.2’−ア
ゾビス(2−メチルプロピオニトリル)、過安息香酸第
3級ブチル、ビバル酸第3級ブチル、酢酸第3級ブチル
、イソプロピルパーカーボネート、またはベンゾイルパ
ーオキシドが包含される。必要に応じて、連鎖移動剤(
例えば、アルキルメルカプタン(例えば、第3級ドデシ
ルメルカプタン)など)もまた、用いられ得る。得られ
る反応生成物が単離され得るか、または溶媒の一部を除
去し得ることを、確認するべきである。好ましくは。
アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2.2’−ア
ゾビス(2−メチルプロピオニトリル)、過安息香酸第
3級ブチル、ビバル酸第3級ブチル、酢酸第3級ブチル
、イソプロピルパーカーボネート、またはベンゾイルパ
ーオキシドが包含される。必要に応じて、連鎖移動剤(
例えば、アルキルメルカプタン(例えば、第3級ドデシ
ルメルカプタン)など)もまた、用いられ得る。得られ
る反応生成物が単離され得るか、または溶媒の一部を除
去し得ることを、確認するべきである。好ましくは。
後に顔料分散体やそれを含有するあらゆる塗装組成物を
形成する際に、好都合なので、この溶媒は保持されるこ
とが好ましい。
形成する際に、好都合なので、この溶媒は保持されるこ
とが好ましい。
得られる第1級アミン基含有のアクリル重合体は、一般
に、約500〜約100.000.好ましくは、約1.
000〜約60.000のピーク分子量を有する。ピー
ク分子量はポリスチレン標準を用いるゲル浸透クロマト
グラフィー(GPC)により決定する。
に、約500〜約100.000.好ましくは、約1.
000〜約60.000のピーク分子量を有する。ピー
ク分子量はポリスチレン標準を用いるゲル浸透クロマト
グラフィー(GPC)により決定する。
ある実施態様では、ペンダント第3級アルキルミ1級ア
ミン基、およびイソシアネート基と反応性の少なくとも
1種の他のペンダント官能部分を有するアクリル重合体
は、以下の反応混合物から形成される:この反応混合物
は、約500〜約99.9重量%のアクリル酸アルキル
またはメタクリル酸アルキル(これは、アルキル基中に
約1個〜約20個の炭素原子を有する)、約0.05重
ffi%〜約10重量%の第1級アミン基含有の共重合
可能なビニルモノマー、および約O,OS重量%〜約2
5重量%のエチレン性不飽和カルボン酸を含有する。他
の実施態様では、このアクリル重合体は、以下の反応混
合物から形成される:この反応混合物は、約50重量%
〜約99.9重量%のアクリル酸アルキルまたはメタク
リル酸アルキル(これは、アルキル基中に約1個〜約2
0個の炭素原子を有する)、約0゜05重1%〜約10
重量%の第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノ
マー 約O重量%〜約40重量%のビニル芳香族化合物
、および約0.05’jIiff1%〜約20重量%の
ヒドロキシル基含有アクリレートを含有する。
ミン基、およびイソシアネート基と反応性の少なくとも
1種の他のペンダント官能部分を有するアクリル重合体
は、以下の反応混合物から形成される:この反応混合物
は、約500〜約99.9重量%のアクリル酸アルキル
またはメタクリル酸アルキル(これは、アルキル基中に
約1個〜約20個の炭素原子を有する)、約0.05重
ffi%〜約10重量%の第1級アミン基含有の共重合
可能なビニルモノマー、および約O,OS重量%〜約2
5重量%のエチレン性不飽和カルボン酸を含有する。他
の実施態様では、このアクリル重合体は、以下の反応混
合物から形成される:この反応混合物は、約50重量%
〜約99.9重量%のアクリル酸アルキルまたはメタク
リル酸アルキル(これは、アルキル基中に約1個〜約2
0個の炭素原子を有する)、約0゜05重1%〜約10
重量%の第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノ
マー 約O重量%〜約40重量%のビニル芳香族化合物
、および約0.05’jIiff1%〜約20重量%の
ヒドロキシル基含有アクリレートを含有する。
さらに他の実施態様では、このアクリル重合体は、以下
の反応混合物から形成される:この反応混合物は、約5
0重量%〜約80重量%のメタクリル酸アルキル(これ
は、アルキル基中に1個〜約8個の炭素原子を有する)
、約10四ヱ%〜約30正m%のビニル芳香族化合物、
約0.05重1%〜約IO重量%の且−または匹−イソ
ブロペニルーα、α−ジメチルベンジルアミン、および
約500〜約25重量%のエチレン性不飽和カルボン酸
またはヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートのいず
れかまたはそれらの混合物を含有する。
の反応混合物から形成される:この反応混合物は、約5
0重量%〜約80重量%のメタクリル酸アルキル(これ
は、アルキル基中に1個〜約8個の炭素原子を有する)
、約10四ヱ%〜約30正m%のビニル芳香族化合物、
約0.05重1%〜約IO重量%の且−または匹−イソ
ブロペニルーα、α−ジメチルベンジルアミン、および
約500〜約25重量%のエチレン性不飽和カルボン酸
またはヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートのいず
れかまたはそれらの混合物を含有する。
(以下余白)
上記アクリル重合体は、一般に、顔料分散体重合体とし
て有用であり、そしてこれにより、顔料分散体または塗
装組成物中にて引き続き用いられ得る顔料混合物分散体
の予備調製が可能になる。
て有用であり、そしてこれにより、顔料分散体または塗
装組成物中にて引き続き用いられ得る顔料混合物分散体
の予備調製が可能になる。
各分散体は、塗装組成物を直接1着色するめに使用され
得る。このような顔料分散体は、いつでも都合のよい時
に調製され得、そして将来の使用のために保存され得る
。
得る。このような顔料分散体は、いつでも都合のよい時
に調製され得、そして将来の使用のために保存され得る
。
さらに、上記アクリル重合体は、硬化可能な熱硬化性ア
クリル系にて有用であり得る。この系では1例えば、こ
のアクリル重合体上でのカルボン酸またはヒドロキシル
官能部分が、メラミン樹脂。
クリル系にて有用であり得る。この系では1例えば、こ
のアクリル重合体上でのカルボン酸またはヒドロキシル
官能部分が、メラミン樹脂。
エポキシ樹脂などで硬化される。
この発明のさらなる局面では、顔料分散体組成物か提供
され、これは、約1重量%〜約50重■%の第3級アル
キル第1級アミン基を有するアクリル重合体、約10重
量%〜約90重量%の顔料、および残りの1の液状担体
で構成される。当業者は。
され、これは、約1重量%〜約50重■%の第3級アル
キル第1級アミン基を有するアクリル重合体、約10重
量%〜約90重量%の顔料、および残りの1の液状担体
で構成される。当業者は。
この正確な範囲が、顔料の選択に依存して変わることを
認めている。
認めている。
ここで有用な顔料には、塗装工業で従来用いられている
ものが包含される。適当な顔料の例には。
ものが包含される。適当な顔料の例には。
酸化鉄、クロム酸鉛、クロム酸ケイ素、クロム酸ストロ
ンチウム、炭酸鉛、硫酸鉛、炭酸バリウム。
ンチウム、炭酸鉛、硫酸鉛、炭酸バリウム。
チャイナクレー 炭酸カルシウム、アルミニウムシリカ
、酸化亜鉛、硫化亜鉛、酸化ジルコニウム。
、酸化亜鉛、硫化亜鉛、酸化ジルコニウム。
酸化アンチモン、キナクリドン、二酸化チタン。
クロムグリーン、クロムイエロー、チオインジゴレッド
、フタロブルー、フタログリーン、コバルトブルー カ
ドミウムイエロー カドミウムレッド、トルイジンレッ
ド、グラファイト、カーボンブラック、金属アルミニウ
ム、金属亜鉛、およびその類似物が包含される。
、フタロブルー、フタログリーン、コバルトブルー カ
ドミウムイエロー カドミウムレッド、トルイジンレッ
ド、グラファイト、カーボンブラック、金属アルミニウ
ム、金属亜鉛、およびその類似物が包含される。
この顔料分散体組成物にて用いられる液状担体は1例え
ば、溶媒であり得、好都合には、第1級アミン基含有の
アクリル重合体を形成するべくモノマーの反応にて用い
られる溶媒であり得る。しかしながら、他の溶媒(例え
ば、キシレンまたは石油ベンジン)は、加えられ得る。
ば、溶媒であり得、好都合には、第1級アミン基含有の
アクリル重合体を形成するべくモノマーの反応にて用い
られる溶媒であり得る。しかしながら、他の溶媒(例え
ば、キシレンまたは石油ベンジン)は、加えられ得る。
この分散体重合体は、一般に、あらゆる第1級アミン基
含有のアクリル重合体であり得る。この重合体は第1級
アミン基含有の共重合可能なビニルモノマー、および少
なくとも1種の共重合可能なエチレン性不飽和モノマー
から誘導される。例えば、この分散剤重合体は、先に記
述のような第1級アミン基含有のアクリル重合体であり
得ル。
含有のアクリル重合体であり得る。この重合体は第1級
アミン基含有の共重合可能なビニルモノマー、および少
なくとも1種の共重合可能なエチレン性不飽和モノマー
から誘導される。例えば、この分散剤重合体は、先に記
述のような第1級アミン基含有のアクリル重合体であり
得ル。
ここで、この重合体は、第1級アミン基含有モノマー
および少なくとも1種の、イソシアネート基と反応性の
官能基を有するエチレン性不飽和モノマーを含有する反
応混合物から調製される。この分散剤重合体はまた。第
1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノマー、およ
び1種またはそれ以上の、イソシアネート基と反応性の
官能基を有さない共重合可能なエチレン性不飽和モノマ
ーを含有する反応混合物から調製される。第1級アミン
基含有のアクリル重合体であり得る。米国特許第4.5
47.265号は、第1級アミン基含有のビニルモノマ
ー(特に9匹−または且−イソプロペニル−α。
および少なくとも1種の、イソシアネート基と反応性の
官能基を有するエチレン性不飽和モノマーを含有する反
応混合物から調製される。この分散剤重合体はまた。第
1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノマー、およ
び1種またはそれ以上の、イソシアネート基と反応性の
官能基を有さない共重合可能なエチレン性不飽和モノマ
ーを含有する反応混合物から調製される。第1級アミン
基含有のアクリル重合体であり得る。米国特許第4.5
47.265号は、第1級アミン基含有のビニルモノマ
ー(特に9匹−または且−イソプロペニル−α。
α−ジメチルベンジルアミン)と、イソシアネート基と
反応性の官能基を有しない共重合可能なエチレン性不飽
和モノマー(例えば、スチレン、メチルスチレン、R−
メチルスチレン、且−メチル−メチルスチレン、エチレ
ン、プロピレン、インブチレン。
反応性の官能基を有しない共重合可能なエチレン性不飽
和モノマー(例えば、スチレン、メチルスチレン、R−
メチルスチレン、且−メチル−メチルスチレン、エチレ
ン、プロピレン、インブチレン。
1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、l−オクテ
ン。
ン。
アクリル酸アルキル、メタクリル酸アルキル、およびハ
ロー置換エチレン)との共重合体を記述している。
ロー置換エチレン)との共重合体を記述している。
典型的には2分散体重合体として有用な第1級アミン基
含有アクリル重合体は、以下を含有する反応混合物から
形成される:この反応混合物は。
含有アクリル重合体は、以下を含有する反応混合物から
形成される:この反応混合物は。
約0.05重量%〜約10重量%の第1級アミン基含有
の共重合可能なビニルモノマー および約90重量%〜
約99.95重量%の1種またはそれ以上の共重合可能
なエチレン性不飽和モノマーを含有する。
の共重合可能なビニルモノマー および約90重量%〜
約99.95重量%の1種またはそれ以上の共重合可能
なエチレン性不飽和モノマーを含有する。
この顔料分散体組成物はまた。顔料分散体組成物にて通
常用いられる他の添加剤を含有し得る。
常用いられる他の添加剤を含有し得る。
この添加剤には2例えば、可塑剤、湿潤剤、消泡剤、希
釈剤および流動制御剤がある。
釈剤および流動制御剤がある。
顔料分散体組成物は、顔料を粉砕させるかまたは分散体
重合体に分散させることにより、製造される。この粉砕
は9通常、ボールミル、サンドミル、コールス(Cow
les)溶解装置、連続的アトリター(attrito
rs)などを用いて、この顔料が所望のサイズに低減さ
れるまで9行われる。粉砕後、この顔料の粒子サイズは
、一般に、約10μmまたはそれ以下の範囲となる。
重合体に分散させることにより、製造される。この粉砕
は9通常、ボールミル、サンドミル、コールス(Cow
les)溶解装置、連続的アトリター(attrito
rs)などを用いて、この顔料が所望のサイズに低減さ
れるまで9行われる。粉砕後、この顔料の粒子サイズは
、一般に、約10μmまたはそれ以下の範囲となる。
上で記述の顔料分散組成物は、巾広い種類のフィルム形
成樹脂と相溶性があり、塗装組成物から製造される乾燥
フィルムの性質に悪影響を与えない。特に、このような
顔料分散組成物から製造されるフィルムは、良好な色を
発現させ、そして内部塗装粘着性を有する。すなわち、
この組成物は。
成樹脂と相溶性があり、塗装組成物から製造される乾燥
フィルムの性質に悪影響を与えない。特に、このような
顔料分散組成物から製造されるフィルムは、良好な色を
発現させ、そして内部塗装粘着性を有する。すなわち、
この組成物は。
先に形成したフィルムに対し、粘着性を有する。
この発明の他の局面では、約25%〜約95%(好まし
くは、約30%〜約80%)のフィルム形成樹脂。
くは、約30%〜約80%)のフィルム形成樹脂。
約1%〜約70%(好ましくは、約20%〜約60%)
の顔料、約1%〜約50%(好ましくは、約2%〜約3
0%)の分散剤重合体、および残りの量の液状担体を含
有するような塗装組成物が提供され得る。
の顔料、約1%〜約50%(好ましくは、約2%〜約3
0%)の分散剤重合体、および残りの量の液状担体を含
有するような塗装組成物が提供され得る。
この顔料分散体組成物と関連して用いられる適当なフィ
ルム形成樹脂は1例えば、熱可塑性樹脂(例えば、アク
リルラッカー)または熱硬化性樹脂(例えば、イソシア
ネート)またはメラミン硬化可能なアクリル類とされ得
る。
ルム形成樹脂は1例えば、熱可塑性樹脂(例えば、アク
リルラッカー)または熱硬化性樹脂(例えば、イソシア
ネート)またはメラミン硬化可能なアクリル類とされ得
る。
(実施例)
以下の実施例は1本発明の例示である。実施例1および
2は、第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノマ
ーの調製を例示している。
2は、第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノマ
ーの調製を例示している。
実潰1−
反応容器に1m−イソプロペニル−α、α−ジメチルベ
ンジル−イソシアネートの514.4グラム(g)を入
れ そして86°Cまで加熱した。次いで、ジアセトン
ジアルコール296.8 gを滴下し、約1時間にわた
って添加を完結させた。この混合物を約86°Cで2時
間維持し、続いて、約100°Cまで加熱して、ジブチ
ル錫ジウラレート0.18gを添加した。イソシアネー
ト基が消失する(赤外スペクトル(IR)により示され
る)まで、この混合物を維持した。
ンジル−イソシアネートの514.4グラム(g)を入
れ そして86°Cまで加熱した。次いで、ジアセトン
ジアルコール296.8 gを滴下し、約1時間にわた
って添加を完結させた。この混合物を約86°Cで2時
間維持し、続いて、約100°Cまで加熱して、ジブチ
ル錫ジウラレート0.18gを添加した。イソシアネー
ト基が消失する(赤外スペクトル(IR)により示され
る)まで、この混合物を維持した。
非榔匠主
実施例1からの反応混合物をろ過して1匹−イソフロペ
ニルーα、α−ジメチルベンジルイソシアネートの尿素
副生成物を除去した。残りの液体部分(328,5g
)を、水847.7 gと混合して、還流下にて約95
°Cで攪拌し、そして留出物を集めた。蒸留の進行につ
れて、追加の水3G(l gを添加し、蒸留を続けて1
例えば、過剰のアルコール、水およびメシチルオキシド
を除去した。残りの混合物を、トルエンで2回抽出した
(各トルエン量は200m1)。抽出中にて、内相で沈
澱が形成された。この沈澱はろ過により除去された。分
離された有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次
いで、油を残してトルエンを蒸発させた。この粗生成物
を真空蒸留して、m−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジルアミン(m−TMA) (これは、測定によ
り、約182.1のアミン当量を有する) 72.6g
を得た。
ニルーα、α−ジメチルベンジルイソシアネートの尿素
副生成物を除去した。残りの液体部分(328,5g
)を、水847.7 gと混合して、還流下にて約95
°Cで攪拌し、そして留出物を集めた。蒸留の進行につ
れて、追加の水3G(l gを添加し、蒸留を続けて1
例えば、過剰のアルコール、水およびメシチルオキシド
を除去した。残りの混合物を、トルエンで2回抽出した
(各トルエン量は200m1)。抽出中にて、内相で沈
澱が形成された。この沈澱はろ過により除去された。分
離された有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次
いで、油を残してトルエンを蒸発させた。この粗生成物
を真空蒸留して、m−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジルアミン(m−TMA) (これは、測定によ
り、約182.1のアミン当量を有する) 72.6g
を得た。
実施例3,4および5は、ペンダント第3級アルキル第
1級アミン基を含有するアクリル重合体の調製を例示す
る。
1級アミン基を含有するアクリル重合体の調製を例示す
る。
1皿匠主
以下の成分からアクリル共重合体を形成する:社
重Jtl
(1)2.2°−アゾビス(2−メチルブチロニトリル
)。
)。
E、 1.Dupont de Nemours社から
VAZO67として市販されている。
VAZO67として市販されている。
加熱手段、攪拌手段、添加手段、還流手段、および反応
中窒素雰囲気を維持するための手段を備えた反応容器に
、最初の充填物を入れ、還流状態まで加熱した。約11
0’Cの還流忍度にて、供給物AおよびBを2時間にわ
たって徐々に加え、続いて。
中窒素雰囲気を維持するための手段を備えた反応容器に
、最初の充填物を入れ、還流状態まで加熱した。約11
0’Cの還流忍度にて、供給物AおよびBを2時間にわ
たって徐々に加え、続いて。
供給物Cを加えた。次いで、供給物りを3時間にわたっ
て徐々に加え、続いて、供給物Eを添加した。さらに半
時間還流した後、加熱を止めて供給物Fを加えた。得ら
れた反応混合物は、 110°Cにて35.3%の固
形分、 0.03の酸価、および0.92ストークスの
粘度を有していた。生成物のピーク分子ユは、 GP
Cにより決定され、約42.500であった。
て徐々に加え、続いて、供給物Eを添加した。さらに半
時間還流した後、加熱を止めて供給物Fを加えた。得ら
れた反応混合物は、 110°Cにて35.3%の固
形分、 0.03の酸価、および0.92ストークスの
粘度を有していた。生成物のピーク分子ユは、 GP
Cにより決定され、約42.500であった。
夫皿匠土
以下の組成物を用いて、実施例3と同様の方法により、
一連のアクリル共重合体を形成した:(以下余白) 皿(重量%) 実jmJIL 比較のために、イミン化されたアクリル共重合体の調製
を以下に示した: 89.25 89.0 88.75 88.5 10.0 10.0 10.0 10.0 0.25 0.5 0.75 1.0 尖遊Iti 以下の組成物を用いて、実施例3と同様の方法により、
一連のアクリル共重合体を形成した:開始剤1 +/v−(重量%) 開始剤 ヒ 供給物5 ドロキシエチルエチレンイ ン 2.96 A B C 89,5 89,25 89,0 10,0 10,0 10,0 0,25 0,25 0,25 0,25 0,5 0,75 最初の充填物を、実施例3のように反応容器に入れ、そ
して還流状態まで加熱した。約110 ’Cの還流温度
にて、供給物AおよびBを、2時間にわたって徐々に加
え、続いて、供給物Cを添加した。
一連のアクリル共重合体を形成した:(以下余白) 皿(重量%) 実jmJIL 比較のために、イミン化されたアクリル共重合体の調製
を以下に示した: 89.25 89.0 88.75 88.5 10.0 10.0 10.0 10.0 0.25 0.5 0.75 1.0 尖遊Iti 以下の組成物を用いて、実施例3と同様の方法により、
一連のアクリル共重合体を形成した:開始剤1 +/v−(重量%) 開始剤 ヒ 供給物5 ドロキシエチルエチレンイ ン 2.96 A B C 89,5 89,25 89,0 10,0 10,0 10,0 0,25 0,25 0,25 0,25 0,5 0,75 最初の充填物を、実施例3のように反応容器に入れ、そ
して還流状態まで加熱した。約110 ’Cの還流温度
にて、供給物AおよびBを、2時間にわたって徐々に加
え、続いて、供給物Cを添加した。
次いで、供給物りを3時間にわたって徐々に加え。
続いて、供給物EおよびFを連続して添加した。
さらに1時間還流した後、加熱を止め、供給物Gを加え
た。得られた反応混合物は、110″Cにて33゜3%
の固形分、1.0の酸価、0.5ストークスの粘度。
た。得られた反応混合物は、110″Cにて33゜3%
の固形分、1.0の酸価、0.5ストークスの粘度。
および約31.940のピーク分子量を有していた。
実施例7および8は、ペンダント第3級アル牛ル第1級
アミン基を有するアクリル重合体の使用を例示している
。
アミン基を有するアクリル重合体の使用を例示している
。
火皿皿型
実施例4,5および、比較のために実施例6のアクリル
重合体を分散剤として用い、以下の組成を有する顔料分
散を処方した: (以下余白) QQQeG’eQ 宮 心 ”(0)0口<
couQ’h 自蚕 樒 械 値 値 柩 値 誂 挑 公 (1)トルエン−メチルエチルケトンの75: 25重
ffi%の溶媒混合物中での、およそ35重量%の樹脂
固形分溶液。
重合体を分散剤として用い、以下の組成を有する顔料分
散を処方した: (以下余白) QQQeG’eQ 宮 心 ”(0)0口<
couQ’h 自蚕 樒 械 値 値 柩 値 誂 挑 公 (1)トルエン−メチルエチルケトンの75: 25重
ffi%の溶媒混合物中での、およそ35重量%の樹脂
固形分溶液。
7八〜7Hの顔料分散体処方物を、それぞれ、以下の組
成を有するアクリル共重合体溶液に溶かした: MMA
およびLMAの90/10重量%共重合体の25.3重
量%、酢酸へブチル4.0fflffi%;メチルエチ
ルケトン25.7ffiffi%;フタル酸ブチルベン
ジル9.1ffi量%;希釈ンリコーン溶液0.5市f
fi%;およびトルエン35.3fflffi%。各顔
料分散剤処方物を分離ジャーに入れ、そして3 mm(
7)鋼鉄球の200gを加えた。このジャーを、35分
間振とうした。次いで、各処方物の60%(30g>を
このジャーから分離し、アクリル溶液115.08 g
と個々に混合し、続いて、可振とうした。得られた各顔
料分散体および最初のペーストを 次いで、ガラスプレ
ート上に引き出し、そして試験した。実施例7八〜7G
は全て、実施例7Hと比較して改良された光沢を有して
いた。さらに、実施例7A〜7Gは2色強度について、
実施例7Hよりも良好であることが認められた。
成を有するアクリル共重合体溶液に溶かした: MMA
およびLMAの90/10重量%共重合体の25.3重
量%、酢酸へブチル4.0fflffi%;メチルエチ
ルケトン25.7ffiffi%;フタル酸ブチルベン
ジル9.1ffi量%;希釈ンリコーン溶液0.5市f
fi%;およびトルエン35.3fflffi%。各顔
料分散剤処方物を分離ジャーに入れ、そして3 mm(
7)鋼鉄球の200gを加えた。このジャーを、35分
間振とうした。次いで、各処方物の60%(30g>を
このジャーから分離し、アクリル溶液115.08 g
と個々に混合し、続いて、可振とうした。得られた各顔
料分散体および最初のペーストを 次いで、ガラスプレ
ート上に引き出し、そして試験した。実施例7八〜7G
は全て、実施例7Hと比較して改良された光沢を有して
いた。さらに、実施例7A〜7Gは2色強度について、
実施例7Hよりも良好であることが認められた。
1皿皿主
実施例4,5および60分散剤を用い、以下の組成を有
する顔料分散体を処方した。
する顔料分散体を処方した。
(以下余白)
=1
(1)トルエン−メチルエチルケトンの75: 25重
ffi%の溶媒混合物中、およそ35重量%の樹脂固形
分溶液。
ffi%の溶媒混合物中、およそ35重量%の樹脂固形
分溶液。
(2)チバーガイギー社から市販されている。モナスト
ラル(monastral)なりす色のキナクリドン顔
料。
ラル(monastral)なりす色のキナクリドン顔
料。
美1
矧
=1
=1
8A〜8Hの顔料分散体処方物を、それぞれ、実施例7
と同様の方法により、以下の組成を有するアクリル重合
体溶液に溶かした: MMAおよびLMAの90/10
重量%共重合体の17.3重1%、トルエン42.9重
量%;およびメチルエチルケトン398重量%。8A〜
8Hの顔料分散体処方物の各30gに対し、このアクリ
ル溶液42.88 gを混合し、続いて、可振とうして
ガラス製パネル上に引き出した。実施例8A〜8Gは、
実施例8Hより曇りが少なく、8■と同じかまたは良好
な透明性を有していた。実施例8E〜8Gは。
と同様の方法により、以下の組成を有するアクリル重合
体溶液に溶かした: MMAおよびLMAの90/10
重量%共重合体の17.3重1%、トルエン42.9重
量%;およびメチルエチルケトン398重量%。8A〜
8Hの顔料分散体処方物の各30gに対し、このアクリ
ル溶液42.88 gを混合し、続いて、可振とうして
ガラス製パネル上に引き出した。実施例8A〜8Gは、
実施例8Hより曇りが少なく、8■と同じかまたは良好
な透明性を有していた。実施例8E〜8Gは。
8+1より光沢が良好であった。
実施例9および10は、ペンダント第3級アルキル第1
級アミン基を有するアクリル重合体をさらに例示する。
級アミン基を有するアクリル重合体をさらに例示する。
憔
九
淋
誂
ド
排
樒
傳
爽施1」−
アクリル共重合体は、以下の成分から形成された:
重電部
社
供1已11
メチルアミルケトン
開始剤1
32.0
7.68
32.0
7.68
供1巳1土
メチルアミルケトン
開始剤1
32.0
7.68
32.0
7.68
展望nむl抱
メチルアミルケトン
768.0
做χLLL
アクリル酸2−エチルへキシル
スチレン
メタクリル酸ブチル
メタクリル酸
?58.4
384.0
384.0
3g4.0
メチルアミルケトン
448.0
開始剤1
96.0
768.0
384.0
384.0
448;0
96.0
(1)実施例3と同じもの。
実施例3のようにして、各最初の充填物を反応容器に入
れ、そして還流状態まで加熱した。約150℃の還流温
度にて、供給物AおよびBを3時間にわたって徐々に加
えた。次いで、供給物Cを1時間にわたって徐々に加え
た。続いて、1時間にわたり、供給物りを徐々に添加し
た。次いで、この反応混合物を冷却した。得られた反応
生成物Aは。
れ、そして還流状態まで加熱した。約150℃の還流温
度にて、供給物AおよびBを3時間にわたって徐々に加
えた。次いで、供給物Cを1時間にわたって徐々に加え
た。続いて、1時間にわたり、供給物りを徐々に添加し
た。次いで、この反応混合物を冷却した。得られた反応
生成物Aは。
ll O’Cにて58.9%の固形分、 61.7の
酸価、3.9ストークスの粘度、およびGPCにより決
定された約3700のピーク分子量を有していた。これ
に対して、得られた生成物Bは、 110℃にて59
.1%の固形分、62.1の酸価、 5.85ストー
クスの粘度、および約4010のピーク分子量を有して
いた。
酸価、3.9ストークスの粘度、およびGPCにより決
定された約3700のピーク分子量を有していた。これ
に対して、得られた生成物Bは、 110℃にて59
.1%の固形分、62.1の酸価、 5.85ストー
クスの粘度、および約4010のピーク分子量を有して
いた。
火敷匠■
以下の成分からアクリル共重合体を形成した:(以下余
白) 重」Lに 腹且 危勿1リリl責 V、M、& P、Naphtha イソブタノール 供給物1の一部 291.8 230.4 665.6 倣JaJLL アクリル酸ヒドロキシエチル 166.4291.8 230.4 665.6 166.4 スチレン アクリル酸2−エチルへキシル メタクリル酸ブチル メタクリル酸メチル 第3級ドデシルメルカプタン 開始剤1 499.2 332.8 324.5 322.8 21.6 6.66 499.2 332.8 332.11 316.2 21.6 6.66 供上目11 V、M、 & P、Naphtha30.7 供Y已1工 トルエン 169.0 169.0 開始剤1 4.99 供ヱ目1先 V、M、 & P、Naphtha706.6 706、6 インブタノール 107、5 107、5 (1)2.2−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル
):これは、 E、1.Dupont de Nem
ours社からVAZO−64として市販されている。
白) 重」Lに 腹且 危勿1リリl責 V、M、& P、Naphtha イソブタノール 供給物1の一部 291.8 230.4 665.6 倣JaJLL アクリル酸ヒドロキシエチル 166.4291.8 230.4 665.6 166.4 スチレン アクリル酸2−エチルへキシル メタクリル酸ブチル メタクリル酸メチル 第3級ドデシルメルカプタン 開始剤1 499.2 332.8 324.5 322.8 21.6 6.66 499.2 332.8 332.11 316.2 21.6 6.66 供上目11 V、M、 & P、Naphtha30.7 供Y已1工 トルエン 169.0 169.0 開始剤1 4.99 供ヱ目1先 V、M、 & P、Naphtha706.6 706、6 インブタノール 107、5 107、5 (1)2.2−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル
):これは、 E、1.Dupont de Nem
ours社からVAZO−64として市販されている。
実施例3のように、各最初の充填物を反応容器内に入れ
、そして還流状態まで加熱した。約110 ’Cの還流
温度にて、供給物1の残りを、11/2時間にわたって
徐々に加えた。次いで、供給物2を洗浄剤として徐々に
加え、続いて、供給物3を3時間にわたって徐々に添加
した。さらに半時間加熱を続け、続いて、冷却して供給
物4を添加した。得られた生成物Aは、110℃にて5
0.3%の固形分。
、そして還流状態まで加熱した。約110 ’Cの還流
温度にて、供給物1の残りを、11/2時間にわたって
徐々に加えた。次いで、供給物2を洗浄剤として徐々に
加え、続いて、供給物3を3時間にわたって徐々に添加
した。さらに半時間加熱を続け、続いて、冷却して供給
物4を添加した。得られた生成物Aは、110℃にて5
0.3%の固形分。
0.3の酸価、4.33ストークスの粘度、および約1
8゜000のピーク分子量を有していた。これに対して
。
8゜000のピーク分子量を有していた。これに対して
。
得られた生成物Bは、 110℃にて50.6%の固
形分2.17の酸価、437ストークスの粘度、および
約17.640のピーク分子mを有していた。
形分2.17の酸価、437ストークスの粘度、および
約17.640のピーク分子mを有していた。
明らかに、上の開示に照らして2本発明の多くの改良お
よび変形が可能である。従って、特に記述されたちの以
外にも、添付の請求の範囲内にて1本発明が実施され得
ることは理解されるべきである。
よび変形が可能である。従って、特に記述されたちの以
外にも、添付の請求の範囲内にて1本発明が実施され得
ることは理解されるべきである。
(発明の要約)
第1級アミン基含有で共重合可能なビニルモノマー お
よび共重合可能なエチレン性不飽和モノマーのアクリル
共重合体反応生成物が開示されている。さらに、この共
重合体反応生成物、顔料および液状担体を含有する顔料
分散体が、開示されている。
よび共重合可能なエチレン性不飽和モノマーのアクリル
共重合体反応生成物が開示されている。さらに、この共
重合体反応生成物、顔料および液状担体を含有する顔料
分散体が、開示されている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ペンダント第3級アルキル第1級アミン基、および
イソシアネート基と反応性の少なくとも1種の他のペン
ダント官能部分を有するアクリル重合体から構成される
組成物。 2、前記アクリル重合体がペンダントカルボン酸基を有
する、請求項1に記載の組成物。3、前記アクリル重合
体がペンダントヒドロキシル基を有する、請求項1に記
載の組成物。 4、前記アクリル重合体がペンダントヒドロキシル基を
有する、請求項2に記載の組成物。 5、第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノマー
、および第1級アミン基を有さないことで特徴づけられ
る少なくとも1種の共重合可能なエチレン性不飽和モノ
マーを含有する反応混合物のフリーラジカル重合により
調製される、第1級アミン基含有アクリル重合体。 6、前記第1級アミン基を有さない少なくとも1種の共
重合可能なエチレン性不飽和モノマーが、さらに、イソ
シアネート基と反応性の官能基を有することにより特徴
づけられる、請求項5に記載の重合体。 7、前記第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノ
マーが、第3級アルキル第1級アミンである、請求項6
に記載の重合体。 8、前記第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノ
マーが次式を有する、請求項6に記載の重合体: ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、R_1は、1個〜3個の炭素原子を有するアル
キリデン基であり;R_2は、水素、または1個〜3個
の炭素原子を有するアルキル基であり;R_3は、芳香
族炭化水素部分を表す;そして、R_4は、1個〜3個
の炭素原子を有するアルキル基である。 9、前記第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノ
マーが、¥m¥−イソプロペニル−α,α−ジメチルベ
ンジルアミン、または¥p¥−イソプロペニル−α,α
−ジメチルベンジルアミンである、請求項6に記載の重
合体。 10、前記第1級アミン基を有さない少なくとも1種の
共重合可能なエチレン性不飽和モノマーが、エチレン性
不飽和カルボン酸、ヒドロキシル基含有アクリル酸アル
キル、またはヒドロキシ基含有メタクリル酸アルキルか
らなる群から選択される、請求項8に記載の重合体。 11、前記第1級アミン基を有さない少なくとも1種の
共重合可能なエチレン性不飽和モノマーが、エチレン性
不飽和カルボン酸、ヒドロキシル基含有アクリル酸アル
キル、またはヒドロキシル基含有メタクリル酸アルキル
からなる群から選択される、請求項9に記載の重合体。 12、前記反応混合物が、以下からなる群から選択され
る少なくとも1種の共重合可能なエチレン性不飽和モノ
マーを含有する、請求項11に記載の重合体:アルキル
基中に1個〜約20個の炭素原子を有するメタクリル酸
アルキル、アルキル基中に1個〜約20個の炭素原子を
有するアクリル酸アルキル、およびスチレン。 13、前記反応混合物が以下から構成される、請求項5
に記載の重合体: アルキル基中に1個〜約20個の炭素原子を有するメタ
クリル酸アルキルの約65重量%〜約99.9重量%; エチレン性不飽和カルボン酸の約0.05重量%〜約2
5重量%;および、 第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモノマーの約
0.05重量%〜約10重量%。14、前記反応混合物
が、さらに、ヒドロキシル基含有アクリル酸アルキルま
たはヒドロキシル基含有メタクリル酸アルキルのいずれ
かを約0.05重量%〜約10重量%で含有する、請求
項13に記載の重合体。 15、以下から構成される顔料分散組成物: (a)分散剤として、ペンダント第3級アルキル第1級
アミン基を有するアクリル重合体の約1重量%〜約50
重量%; (b)顔料の約10重量%〜約90重量%;および、 (c)液状担体の残りの量。 16、前記ペンダント第3級アルキル第1級アミン基が
次式を有する、請求項15に記載の組成物:▲数式、化
学式、表等があります▼ ここで、R_3は芳香族炭化水素部分を表し、R_4は
、1個〜3個の炭素原子を有するアルキル基である。 17、前記アクリル重合体が、さらに、以下からなる群
から選択されるペンダント基を含有する、請求項10に
記載の組成物:カルボン酸基、ヒドロキシル基、または
それらの混合物。 18、前記アクリル重合体が、第1級アミン含有ビニル
モノノマー、および少なくとも1種の共重合可能なエチ
レン性不飽和モノマーを含有する反応混合物のビニル重
合により形成される、請求項15に記載の組成物。 19、前記第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモ
ノマーが次式を有する、請求項18に記載の組成物: ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、R_1は、1個〜3個の炭素原子を有するアル
キリデン基であり;R_2は、水素、または1個〜3個
の炭素原子を有するアルキル基であり;R_3は、芳香
族炭化水素部分を表す;そして、R_4は、1個〜3個
の炭素原子を有するアルキル基である。 20、前記第1級アミン基含有の共重合可能なビニルモ
ノマーが、¥m¥−イソプロペニル−α,α−ジメチル
ベンジルアミン、または¥p¥−イソプロペニル−α,
α−ジメチルベンジルアミンである、請求項18に記載
の組成物。 21、前記少なくとも1種の共重合可能なエチレン性不
飽和モノマーが、以下からなる群から選択される、請求
項20に記載の組成物:アルキル基中に1個〜約20個
の炭素原子を有するメタクリル酸アルキル、アルキル基
中に1個〜約20個の炭素原子を有するアクリル酸アル
キル、またはスチレン。 22、前記反応混合物が、さらに、エチレン性不飽和カ
ルボン酸、ヒドロキシル基含有アクリル酸アルキル、ま
たはヒドロキシル基含有メタクリル酸アルキルからなる
群から選択されるエチレン性不飽和モノマーを含有する
、請求項21に記載の組成物。 23、前記アクリル重合体が、以下を含有する反応混合
物から形成される、請求項18に記載の組成物: アルキル基中に1個〜約20個の炭素原子を有する少な
くとも1種のメタクリル酸アルキルの約65重量%〜約
99.9重量%; エチレン性不飽和カルボン酸の約0.05重量%〜約2
5重量%;および、 p−またはm−イソプロペニル−α,α−ジメチルベン
ジルアミンの約0.05重量%〜約10重量%。 24、前記反応混合物が、さらに、ヒドロキシル基含有
モノマーを含有する、請求項23に記載の組成物。
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