DE68915791T2 - Salatöl, nützlich für die Gesundheit. - Google Patents

Salatöl, nützlich für die Gesundheit.

Info

Publication number
DE68915791T2
DE68915791T2 DE68915791T DE68915791T DE68915791T2 DE 68915791 T2 DE68915791 T2 DE 68915791T2 DE 68915791 T DE68915791 T DE 68915791T DE 68915791 T DE68915791 T DE 68915791T DE 68915791 T2 DE68915791 T2 DE 68915791T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oil
acid
triglycerides
content
fatty acids
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE68915791T
Other languages
English (en)
Other versions
DE68915791D1 (de
Inventor
Timothy Bruce Guffey
Ronald James Jandacek
Peter Yau Tak Lin
Jonathan Spinner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JM Smucker Co
Original Assignee
Procter and Gamble Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Procter and Gamble Co filed Critical Procter and Gamble Co
Application granted granted Critical
Publication of DE68915791D1 publication Critical patent/DE68915791D1/de
Publication of DE68915791T2 publication Critical patent/DE68915791T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • C11B7/0008—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/02—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with glycerol

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Description

    GRUNDLEGENDER STAND DER TECHNIK
  • In den letzten Jahren hat man den Auswirkungen des Fettes in der Nahrung auf die Gesundheit viel Beachtung geschenkt. Insbesondere hat sich das Interesse auf die verschiedenen Fettarten, aus welchen die Fettkomponente der Nahrung besteht, und auf die Auswirkungen auf die Gesundheit, welche diese verschiedenen Fettarten haben, konzentriert.
  • Keys et al., Lancet, 2, 959-66 (1957), führen aus, daß gesättigte Fette in der Nahrung einen Anstieg im Serumcholesterinspiegel bewirken, welcher seinerseits mit einer erhöhten Gefahr von Atherosklerose (=Arteriosklerose) und Herzerkrankungen in Verbindung gebracht worden ist.
  • Hopkins et al., JNCI, 66, 517-21 (1971), führen aus, daß Öle mit einem hohen Gehalt an Linolsäure (z.b. Maisöl), wenn sie in der Nahrung in hohen Mengen vorkommen, bei Versuchstieren zu einem vermehrten Tumorvorkommen und einer erhöhten Tumorgröße führen können.
  • Carroll und Broden, Nutrition and Cancer, 6, 254-59 (1985), führen aus, daß ein hoher Gehalt von Linolsäure in den in der Nahrung enthaltenen Fetten und Ölen bei Versuchstieren das Entstehen von Brustkrebs fördert.
  • Mattson und Grundy, J. Lip. Res., 26, 194 (1985), Grundy, New Eng. J. Med., 314, 745 (1986) und Mensink und Katan, Lancet, S.122 (17. Jan. 1987), führen aus, daß durch eine Ernährung, welche einen hohen Gehalt an Ölsäure und einen niedrigen Gehalt an gesättigten Fettsäuren aufweist, der den Lipoproteinen mit niedriger Dichte (LDL) entsprechende Cholesterinanteil reduziert werden kann, während zugleich ein höherer Gehalt an dem den Lipoproteinen mit hoher Dichte (HDL) entsprechenden Cholesterinanteil als jener, welcher im Falle der Nahrung mit einem hohen Gehalt an Linolsäure angetroffen wird, erhalten bleibt. Dies kann von dem Standpunkt eines Reduzierens des Risikos einer Herzerkrankung aus erwünscht sein.
  • Holman erwähnt in Prog. Chem. Fats & Other Lipids, 9, 279 (1971), auf S.382, daß eine α-Linolensäure insofern als essentielle Fettsäure fungieren kann, als sie das Wachstum fast so gut wie Linolsäure fördert. Neuringer et al. führen in J. Clin. Invest., 73, 272 (1984), aus, daß α-Linolensäure in der Nahrung die Sehschärfe junger, im Wachstum begriffener Affen dadurch verbesserte, daß sie als Vorläufer von Docosahexaensäure, einer Komponente von Photorezeptormembranen, fungierte. In einer kürzlichen Arbeit von Renaud et al., Am. J. Clin. Nutr., 43, 136 (1986) wird eine reduzierte Blutplättchen-Aggregation in Humansubjekten mit einer vermehrten Aufnahme von α-Linolensäure mit der Nahrung in Verbindung gebracht (was ein mögliches reduziertes Risiko einer Thrombose nahelegt). Berry und Hirsch, Am. J. Clin. Nutr., 44, 336 (1986), stellten eine Verbindung zwischen einem erhöhten Gehalt von α-Linolensäure in Human- Fettgewebe (und demzufolge einer vermehrten Aufnahme von α-Linolensäure mit der Nahrung) mit einem erniedrigten Blutdruck her.
  • In der am 7. Juli 1981 für Logan ausgegebenen US-PS 4 277 412 ist ein Verfahren zum Auftrennen von Glyceridölen auf Grund des Unsättigungsgrades unter Verwendung eines festen Adsorptionsmittels beschrieben. Das Verfahren umfaßt das Inberührungbringen einer Lösung des Öles in einem organischen Lösungsmittel mit einem Permutit-Adorptionsmittel, welches die ungesättigten Bestandteile selektiv adsorbiert, das darin anschließende Desorbieren der ungesättigten Bestandteile von dem Permutit-Adsorptionsmittel und das Verdampfen des Lösungsmittels. In Beispiel 3 dieser Patentschrift wird Sonnenblumenöl nach diesem Verfahren behandelt. Die so entstandene, an ungesättigten Bestandteilen angereicherte Ölfraktion enthält (als deren Me-Ester analysiert) 0,54 % gesättigte Fettsäuren, 21,13 % Ölsäure und 78,33 % Linolsäure. Es wird erwähnt, daß das Öl als Salat- oder Kochöl verwendbar ist.
  • In der am 27. Oktober 1981 für Logan et al. ausgegebenen US-PS 4 297 292 ist ein Verfahren zum Auftrennen von Triglyceridölen nach deren Unsättigungsgrad auf einem Kationenaustauscherharz beschrieben. In den Tabellen VI und VII dieser Patentschrift ist jeweils die Auftrennung eines Gemisches von Tristerarin, Triolein und Trilinolein beschrieben. Gemäß dem Beispiel IV in der Tabelle VI wird ein Öl erzeugt, welches zu 88 % aus Triolein und zu 12 % aus Trilinolein besteht. Gemäß dem Beispiel D der Tabelle VII wird ein Öl hergestellt, welches zu 3 % aus Tristerain, zu 91 % aus Triolein und zu 6 % aus Trilinolein besteht.
    • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Triglyceridkoch-/-salatölzusammensetzungen mit einem ausgewogenen Gehalt an Fettsäureestern, um gesundheitliche Vorteile zu erzielen. Der Fettsäureestergehalt der Triglyceride des Öles umfaßt 60 % bis 92 % Ölsäure, 5 % bis 25 % Linolsäure, 0 % bis 15 % α-Linolensäure und weniger als 3 %, vorzugsweise weniger als 1 % gesättigte Fettsäuren.
    • EINGEHENDE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Koch-/Salatölzusammensetzungen, in welchen die Fettsäurenzusammensetzung der Triglyceride zur Erzielung gesundheitlicher Vorteile eine ausgeglichene ist. Die Vorteile, welche sich durch eine Ernährung ergeben, welche die erfindungsgemäßen Öle enthält, umfassen das Absenken der Serum-Cholesterinspiegel und ein möglicherweise reduziertes Risiko einer Thrombose und Karzinogenese, eine sehr gute Verdaulichkeit und das Anreichern der Nahrung mit essentiellen Fettsäuren.
  • Die Triglyceride des Öles der vorliegenden Erfindung haben die folgende Fettsäurenzusammensetzung.
  • Ölsäure 60 bis 92 %
  • Linolsäure 5 % bis 25 %
  • α-Linolensäure 0 % bis 15 %
  • Gesättigte Fettsäuren weniger als 3 %
  • Wenigstens 20 % der Glyceride sind Glyceride von gemischten Fettsäuren.
  • Alle Prozentsätze und Verhältniszahlen im Rahmen der vorliegenden Unterlagen sind "auf das Gewicht be-zogen", sofern nichts anderes angegeben ist. Die Fettsäurenzu-sammensetzung wird hierin in Gew.-% ausgedrückt und bezieht sich auf die Mengenanteile der Fettsäuren, welche mit dem Gly-ceringerüst der Triglyceride verestert sind.
  • Vorzugsweise beträgt der Gehalt an Ölsäure 60 % bis 80 %, und vorzugsweise beträgt der Gehalt an α-Linolensäure 3 % bis 15 %, und in höherem Maße bevorzugt 8 % bis 12 %. Vorzugsweise beträgt der Gehalt an gesättigten Fettsäuren weniger als 2,5 %, in höherem Maße bevorzugt weniger als 1 %, und in höchstem Maße bevorzugt weniger als 0,5 %.
  • Wie oben bereits erwähnt worden ist, sind wenigstens 20 % der Glyceride in dem Öl Glyceride von gemischten Fettsäuren. Ein Glycerid von gemischten Fettsäuren ist ein solches, worin wenigstens zwei der Fettsäuren, welche mit dem Glyceringerüst des Triglycerides verestert sind, voneinander verschieden sind. Typischerweise enthalten die Öle der vorliegenden Erfindung mehr als 30 % an Glyceriden von gemischten Fettsäuren.
  • Die Öle können zur Gänze aus pflanzlichen Quellen stammen, wodurch das Einführen von Cholesterin in die Nahrung vermieden wird.
  • Dadurch, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen nur einen niedrigen Gehalt an Triglyceriden, welche gesättigte Fettsäuren enthalten, aufweisen und vorzugsweise im wesentlichen von solchen Triglyceriden frei sind, wird durch die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen das Einführen eines Materials in die Nahrung verringert, von welchem es bekannt ist, daß es zu erhöhten Gehalten von Serum-Cholesterin im Körper führt, welches letztgenannte seinerseits das Risiko einer koronaren Herzkrankheit erhöht.
  • Durch das hohe Verhältnis von Ölsäure zu Linolsäure wird es ermöglicht, ein im wesentlichen völlig ungesättigtes Öl zur Verfügung zu stellen, wobei zugleich möglicherweise das Risiko einer Förderung der Karzinogenese reduziert wird, welche letztgenannte mit einer Ernährung, welche einen hohen Gehalt an Linolsäure aufweist, in Verbindung gebracht worden ist.
  • Das Vorhandensein einer wesentlichen Menge von α-Linolensäure in den bevorzugten Zusammensetzungen schafft trotz der reduzierten Menge von Linolsäure in dem Öl die Vorteile, welche von essentiellen Fettsäuren gefordert werden. Von der α-Linolensäure ist auch aufgezeigt worden, daß sie das Wachstum fördert und die Entwicklung der Sehschärfe verbessert. Sie kann auch das Risiko einer Thrombose verringern und den Blutdruck senken.
  • Die Öle der vorliegenden Erfindung sollten auch im wesentlichen frei von Materialien, wie z.B. organischen Lösungsmitteln (z.B. Kohlenwasserstoffen, wie Hexan, Estern mit niedrigem Molekulargewicht, wie Ethylacetat, Ethern, wie Diethylether, und Alkoholen, wie Ethanol), sein, welche ihre Eignung für die Verwendung als Koch-/Salatöl ungünstig beeinflussen würden.
  • Die Öle der vorliegenden Erfindung können in einer herkömmlichen Synthese durch Veresterung von Glycerin mit einem Gemisch der Säurechloride der gereinigten Ölsäure, Linolsäure und α-Linolensäure in den für das fertige Öl gewünschten Verhältnissen hergestellt werden. Alternativ können die Öle der vorliegenden Erfindung durch Entfernen der gesättigten Verbindungen aus einer natürlichen Quelle für ein Pflanzenöl gewonnen werden, welche Quelle Glyceride der erforderlichen Säuren in den erforderlichen Mengenanteilen enthält. In jedem dieser beiden Fälle werden die Öle einen wesentlichen Anteil von Glyceriden der gemischten Fettsäuren enthalten. Ein Beispiel eines solchen Öles ist Canolaöl (ein Rapsöl mit einem niedrigen Gehalt an Erucasäure), in welchem die Triglyceride typischerweise die folgende Fettsäurenzusammensetzung aufweisen.
  • Ölsäure 62,0 %
  • Linolsäure 22,0
  • α-Linolensäure 10,0
  • Gesättigte Verbindungen 5,5
  • Sonstige (vor allem Erucasäure) Rest auf 100 %
  • Werden von diesem Öl alle gesättigten Verbindungen nach einem Verfahren wie z.B. jenem, das in der am 7. Juli 1981 für Logan ausgegebenen US-PS 4 277 412 beschrieben ist, abgetrennt, dann ist das Ergebnis ein Öl der vorliegenden Erfindung, welches annähernd die folgende Fettsäurenzusammensetzung aufweist:
  • Ölsäure 65,3 %
  • Linolsäure 23,2
  • α-Linolensäure 11,1
  • Sonstige Rest auf 100 %
  • Ein anderes Öl, welches als Quelle für die Öle der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, ist ein Sonnenblumenöl mit einem hohen Gehalt an Ölsäure, wie z.B. jenes, welches unter der Bezeichnung Tri Sun-80 von der S.V.O.Enterprises, Columbus, Ohio, vertrieben wird. Die Triglyceride dieses Öles weisen eine Fettsäurenzusammensetzung auf, welche zu etwa 8 % aus gesättigten Verbindungen; zu 80 % aus Ölsäure, zu 9 % aus Linolsäure und zu 3 % aus sonstigen Anteilen besteht. Werden von diesem Öl alle gesättigten Verbindungen nach einem Verfahren wie z.B. dem in der obgenannten US-PS 4 277 412 beschriebenen abgetrennt, dann ist das Ergebnis ein Öl der vorliegenden Erfindung, welches die folgende Fettsäurenzusammensetzung aufweist: Ölsäure 87 %,Linolsäure 9,8 %,sonstige 3,2 %. Eine andere Ölquelle, aus welcher die gesättigten Verbindungen zur Erzeugung eines Öles der vorliegenden Erfindung abgetrennt werden können, ist ein Safloröl mit einem hohen Gehalt an Ölsäure, wie z.B. jenes, welches von der Spectrum Marketing, Inc., Petaluma, Kalifornien 94952, vertrieben wird. Dieses Öl hat die folgende angenäherte Zusammensetzung: gesättigte Verbindungen 8,7 %; Ölsäure 71,9 %; Linolsäure 19,0 %; sonstige 0,3 %.
  • Ein anderes mögliches Mittel zur Herstellung der Öle der vorliegenden Erfindung besteht in der Genmanipulation von Ölsamenpflanzen, um deren Fettsäurenzusammensetzung dahingehend zu verändern, daß sie der hierin spezifierten entspricht.
  • Die Öle der vorliegenden Erfindung sind in gleicher Weise wie irgendein herkömmliches Salat-/Kochöl zum Verpacken, für den Versand und für den Gebrauch geeignet. Fakultative Komponenten von herkömmlichen Salat-/Kochölen, wie z.B. Oxidationsinhibitoren, Emulgatoren und Geschmacks- und/oder Aromastoffe, können ebenfalls in den üblichen Mengen in den Ölen der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
  • Zur Erzielung der Vorteile eines reduzierten Kaloriengehaltes können die Öle der vorliegenden Erfindung in Zusammensetzungen verwendet werden, in denen sie mit unverdaulichen Fetten und Ölen kombiniert sind, wie z.B. mit den C&sub8;-C&sub2;&sub2;- Fettsäurepolyestern von Zuckern und Zuckeralkoholen, worin der Zucker oder Zuckeralkohol 4 bis 8 Hydroxylgruppen aufweist, und worin wenigstens 4 Hydroxylgruppen verestert sind. Siehe die US-PSen 3 600 186, Mattson et al., ausgegeben am 17. August 1971; 4 005 196, Jandacek, ausgegeben am 25. Jänner 1977; und 4 034 083, Mattson, ausgegeben am 5. Juli 1977.
  • Obgleich die Öle der vorliegenden Erfindung in erster Linie als Koch-/Salatöle für die Ernährung von Menschen verwendbar sind, so sind sie dennoch auch als ein aus gesundheitlichen Gründen ausgewogenes Fett in der Nahrung von anderen Tieren als dem Menschen nützlich.
  • Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele veranschaulicht.
    • BEISPIEL I
  • Es wurde das folgende Gemisch von "gereinigten" Fettsäuren hergestellt: Ölsäure Linolsäure α-Linolensäure
  • Dieses Gemisch wurde mit 131 g Oxalylchlorid in Toluol umgesetzt, um die Säuren in die entsprechenden Säurechloride umzuwandeln. Die Umsetzung wurde in einem 500 ml-Dreihalskolben mit einem Einlaß für trockenen Stickstoff, einem Magnetrührstab, einem Thermometer und mit einem Rückflußkühler mit einem Gasauslaß durch eine Drierite -Säule zu einem 2-Liter-Kolben, auf dessen Boden Natronkalk ausgebreitet war, durchgeführt. Das Gemisch wurde unter langsamem Hindurchleiten von Stickstoff auf 60ºC erwärmt. Die Infrarotanalyse nach einer 4-stündigen Reaktionsdauer zeigte keine restliche Carbonsäure. Die Ausbeute betrug 66,5 g (theoretisch: 64,1 g). Der Überschuß war wahrscheinlich etwas restliches Toluol. Die Gaschromatographieanalyse einer kleinen Probe der (zu Methylestern umgewandelten) Säurechloride zeigte 31 % Linolsäure + α-Linolensäure, 67 % Ölsäure und 1 % eines Peaks, der wahrscheinlich Eleosterarat war.
  • Das Gemisch der Säurechloride (66,5 g) wurde dann mit 6,0 g Glycerin in 170 g Pyridin zur Bildung des Triglycerides umgesetzt. Das Glycerin wurde unter einem Stickstoffstrom in einem 500 ml-Dreihalsrundkolben in Pyridin aufgelöst. Das Säurechlorid wurde mit einer solchen Geschwindigkeit in den Kolben tropfen gelassen, daß eine Temperatur von etwa 40ºC aufrechterhalten wurde. Nachdem das gesamte Säurechlorid zugesetzt worden war, wurde das Umrühren über Nacht fortgesetzt.
  • Zu dem Reaktionsgemisch wurden 200 ml 1 N HCl zugesetzt, wonach das Reaktionsgemisch auf einen Scheidetrichter transferiert wurde. Dieses Gemisch wurde dann mit einem 1:1-Gemisch von Diethylether:Hexan extrahiert. Die Abtrennung der oberen, bernsteinfarbenen Schicht von der wässerigen, blasigen Emulsion ging langsam vor sich. Verdünnte HCl und gesättigtes, wässeriges NaCl wurden zugegeben, um die Schichten aufzutrennen. Das Extrahieren mit wässeriger HCl und wässerigem NaCl wurde zweimal wiederholt. Die organische Schicht wurde über Na&sub2;SO&sub4; getrocknet, filtriert, und das Lösungsmittel wurde verdampft. Die Ausbeute bestand aus 65 g eines dunkelgelbbraunen Öles mit etwas Pyridingeruch.
  • 65 g des dunkelgelbbraunen Öles wurden auf einem Waters Prep-500Chromatographiegerät unter Verwendung eines Eluierungsmittels aus Hexan und Diethylether im Verhältnis von 85:15 gereinigt. Aus diesem Durchlauf durch das Chromatographiegerät wurden (nach Verdampfen des Lösungsmittels) eine 3,5 g wiegende Fraktion aus reinem, abgetrenntem Öl und eine (nach Verdampfen des Lösungsmittels) 50,4 g wiegende Fraktion aus nahezu reinem, abgetrenntem Öl isoliert.
  • Die 50,4 g-Probe der Fraktion aus nahezu reinem Öl wurde erneut auf neu präparierten Säulen auf dem gleichen Gerät unter Verwendung eines Eluierungsmittels aus Hexan und Ethylacetat im Verhältnis von 94:6, welches mit Argon durchgespült worden war, chromatographiert. Vor dem Einführen der Probe wurden die Säulen mit einem Gemisch aus Hexan und Diethylether im Verhältnis von 80:2 und dann mit einem Gemisch aus Hexan und Ethylacetat im Verhältnis von 94:6 durchgespült. Etwa 500 ml vor dem Triglyceridöl wurde auch 1 g des Oxidationsinhibitors BHT durch das System geschickt. Eine (nach dem Verdampfen des Lösungsmittels) 41,5 g wiegende Fraktion von weiter gereinigtem, blassem Öl aus diesem zweiten Durchlauf durch das Chromatographiegerät wurde isoliert und mit den 3,5 g der reinen ersten Fraktion aus dem ersten Durchlauf durch das Chromatographiegerät vereinigt, wobei 45 g eines reinen, klaren, blaßgelben Öles erhalten wurden. Eine kleine Menge des Öles wurde in die entsprechenden Methylester umgewandelt, und wenn dieselben durch Gaschromatographie analysiert wurden, ergaben sie die folgenden Analysenwerte: Fettsäure Gew. % Sonstige Rest auf 100 %
  • Der Prozentsatz an gemischten Triglyceriden in dem Öl, vor der Umwandlung in die Methylester, wird mit etwa 70 % berechnet.
    • BEISPIEL II
  • Dieses Beispiel veranschaulicht die Erzeugung eines Öles gemäß der vorliegenden Erfindung durch Abtrennen von gesättigten Verbindungen von den ungesättigten Verbindungen in einem Pflanzenöl nach einem Feststoff-/Flüssigkeitsadsorptionsverfahren auf die Art und Weise, wie dies in der am 7. Juli 1981 für Logan ausgegebenen US-PS 4 227 412 beschrieben ist.
    • VORRICHTUNG
  • Als Vorrichtung wird eine Pilotversuchsanlage (manchmal als Demonstriereinheit bezeichnet) verwendet. Die Vorrichtung wir als Verfahren mit einer kontinuierlich arbeitenden, simulierten Fließbettanlage betrieben. Die Vorrichtung umfaßt vierundzwanzig Säulen, welche in einer Schleife in Reihe geschaltet sind, um es der Verfahrensflüssigkeit zu ermöglichen, in einer Richtung zu strömen. Jede Säule hat eine Länge von 60,96 cm (24 Zoll) und einen Innendurchmesser von 9/10 von 2,54 cm (1 Zoll) ,und sie ist mit etwa 237 cm³ des Adosrptionsmittels (bezogen auf das naßgepackte Adsorptionsmittel) beschickt. Jede Säule ist mit zwei Ventilen (oben und unten) zu je vier Positionen ausgerüstet, welche mit jeweils vier Einlaß- und vier Auslaßleitungen verbunden sind.Ist ein Ventil geschlossen, dann strömt die Flüssigkeit nur zu der stromabwärts von dem Ventil befindlichen Säule. Indem man zwischen den acht Offenstellungen (vier oben und vier unten) auswählt, kann bewirkt werden, daß Beschickungsmaterial in das System eingeführt wird (z.B. in der Stellung 1), kann bewirkt werden, daß Lösungsmittel in das System eingeführt wird (z.B. in der Stellung 2), kann ein Raffinatstrom aus dem System entfernt werden (z.B. in der Stellung 3), und kann ein Extraktstrom aus dem System abgezogen werden (z.B. in der Stellung 4), oder kann ein Lösungsmittelstrom aus dem System abgezogen werden (z.B. in der Stellung 5). In jedem der unteren Ventile sind Positionen für eine Rückstromsperre angeordnet. Diese werden verwendet, um gewisse Zonen des Systems von einem Rückströmen zu isolieren; nämlich um den Hochdruckeinlaß (für das Lösungsmittel) von dem Niederdruckauslaß zu isolieren. Die Betriebsweise ist wie folgt: Die Vorrichtung stellt zu jedem Zeitpunkt eine einzige Stufe dar. Sie wird mit vier Arbeitszonen (Adsorption, Reinigung, Desorption und Puffer) betrieben. Eine Rückstromklappe befindet sich stets in der Geschlossen-Stellung, um ein Rückströmen zwischen dem Lösungsmitteleinlaß und dem Niederdruckauslaß zu eliminieren. Es wird kein Wiederumlauf angewendet. Die 24 Säulen sind auf die Adsorptions-, Reinigungs-, Desorptions- und Pufferzonen aufgeteilt, wobei jede Zone aus einer ausgewählten Anzahl von in Reihe geschalteten Säulen besteht. Das Beschickungsmaterial wird in die erste Säule der Adsorptionszone eingeführt, es wird in dem Lösungsmittel aufgelöst und mit dem Adsorptionsmittel in Berührung gebracht. In dem Maße, wie die Flüssigkeit durch die Adsorptionszone stromabwärts strömt, wird die Triglyceridkomponente bzw. werden die Triglyceridkomponenten von höherer Iodzahl selektiv adsorbiert, wobei ein Raffinat zurückbleibt, welches an Triglyceriden mit niedrigerer Iodzahl angereichert ist. In der Reinigungszone werden die nicht-adsorbierten Komponenten von dem Adsorptionsmittel weggedrängt und werden somit stromabwärts, in Richtung auf die Beschickungsstelle hin, abgedrängt. Der Extrakt wird am Einlaß in die Reinigungszone entfernt, und er wird an adsorbierten Komponenten angereichert. Das Lösungsmittel wird am Einlaß in die Desorptionszone zugegeben, und es bewirkt eine Desorption der adsorbierten Komponente bzw. Komponenten von dem Adsorptionsmittel, um diese Komponente bzw. Komponenten stromabwärts, an der Extraktionsstelle, zu entfernen. In der Pufferzone wird das Triglycerid adsorbiert, und das Lösungsmittel wird desorbiert. Am Auslaß aus der Pufferzone wird ein Strom abgezogen, welcher hierin als Lösungsmittelauslaßstrom bezeichnet wird, und welcher der Hauptsache nach aus Lösungsmittel besteht. In ausgewählten Abständen schiebt ein Regler das Strömungsmuster (des Strömens in die Säulen und aus diesen heraus) um eine Säule weiter (oder mit anderen Worten, manipuliert der Regler die Ventile derart, daß die Stellen des Herausströmens des Raffinates, des Hineinströmens des Beschickungsmaterials, des Herausströmens des Extraktes, des Hineinströmens des Lösungsmittels und des Herausströmens des Lösungsmittels jeweils um eine Stufe vorrücken, nämlich zu der nächsten Flüssigkeitszugangsstelle in der Richtung des Strömens der Flüssigkeit), im Sinne eines "Vorwärtsschreitens", um mit der Flüssigkeitsströmung Schritt zu halten. Ein Zyklus besteht aus der Anzahl der Stufen, welche wiederum gleich groß wie die Anzahl der Säulen ist. Die "Zeit eines Schrittes" wird so ausgewählt, daß es den nicht-adsorbierten Komponenten ermöglicht wird, schneller vorwärtszuschreiten als die Beschickungsstelle, und die Raffinatstelle zu erreichen. Das adsorbierte Triglycerid rückt langsamer vorwärts als die Beschickungsstelle und fällt zu der Extraktstelle zurück.
    • AUFTRENNUNG
  • Dieses Beispiel erläutert die Auftrennung von Canolaöl in eine Extrafraktion, welche einen wesentlich reduzierten Prozentsatz an Triglyceriden mit einem gesättigten Fettsäurerest enthält, und in eine Raffinatfraktion. Der Durchlauf wird unter Anwendung eines Verfahrens mit einem kontinuierlich arbeitenden, simulierten Fließbett in der oben beschriebenen Demonstriereinheit durchgeführt.
  • Die Beschickungszusammensetzung besteht aus raffiniertem, gebleichtem, desodorisiertem Canolaöl, welches zum Entfernen von restlichen Verunreinigungen (z.B. freien Fettsäuren, Monoglyceriden, Diglyceriden, Spuren von Wasser) dadurch vorbehandelt worden ist, daß man es in Hexan auflöst und durch eine mit Florisil gepackte Säule hindurchführt. Die Fettsäurenzusammensetzung der Triglyceride des Öles beträgt ungefähr 5,5 % gesättigte Verbindungen, 62 % Ölsäure, 22 % Linolsäure, 10,0 % α- Linolensäure und 0,5 % sonstige. Die Beschickungszusammensetzung ist im wesentlichen von Verunreinigungen frei.
  • Das Adsorptionsmittel ist Decalso Y, welches dahingehend modifiziert worden ist, daß es etwa 1,0 mMol Silber (Ag&spplus;¹)/100 m² der Oberfläche des Adsorptionsmittels (auf der Basis einer 100%igen Natriumsubstitution) enthält. Die Kationensubstituenten in dem Adsorptionsmittel, welche keine Silbersubstituenten sind, sind Natriumsubstituenten. Das Adsorptionsmittel ist in der Form von Teilchen, welche (bezogen auf eine wasserfreie und lösungsmittelfreie Masse) im wesentlichen vollständig aus Permutit- Adorptionsmittel bestehen und welche eine Größe aufweisen, die in einen Bereich von etwa 40 mesh bis etwa 20 mesh fällt, und welche einen Wassergehalt von weniger als 4 Gew.-% aufweisen. Das Adsorptionsmittel ist durch ein Verhältnis von Siliciumatomen zu Aluminiumatomen von 3:1 und eine Oberfläche von 233 m²/g, auf der Basis einer 100%igen Natriumsubstitution, gekennzeichnet. Das Adsorptionsmittel wird dadurch hergestellt, daß man Teilchen von Decalso Y (welche dahingehend versiebt worden sind, daß sie durch ein 20-mesh-Sieb hindurchgehen und auf einem 40 mesh-Sieb zurückgehalten werden) in eine wässerige Silbernitratlösung (105% der Stöchiometrie) während 3 h einbringt, mit Wasser wäscht und den Wassergehalt durch Ofentrocknen bei 130ºC einstellt.
  • Das Lösungsmittel besteht, auf das Volumen bezogen, zu 90 % aus Ethylacetat und zu 10 % aus Hexan.
  • Der Regler und die Ventile der Demonstriereinheit werden so eingestellt, daß die Adsorptionszone sechs Säulen umfaßt, die Reinigungszone acht Säulen umfaßt, die Desorptionszone acht Säulen umfaßt und die Pufferzone zwei Säulen umfaßt.
  • Die Zeit für eine Stufe (das Intervall, nach welchem das Strömungsmuster um eine Säule vorgerückt wird) beträgt 10 min.
  • Die Beschickungsrate beträgt 1,0 ml/min. Die Rate der Einführung des Lösungsmittels beträgt 41,6 ml/min. Die Fließgeschwindigkeit des Extraktes beträgt 19 ml/min. Die Fließgeschwindigkeit des Raffinates beträgt 13,5 ml/min. Die Auslaßfließgeschwindigkeit des Lösungsmittels (am Ausang aus der Pufferzone) beträgt 10,1 ml/min.
  • Die Betriebstemperatur beträgt 50ºC.
  • Die Auftrennung erfolgt auf der Basis der Iodzahl, nämlich dahingehend, daß man Fraktionen von höherer Iodzahl und solche von niedrigerer Iodzahl gewinnt.
  • Die Triglyceridfraktion in dem Extrakt enthält, bezogen auf das Gewicht (und auf der Basis der Fettsäuren), weniger als 1 % gesättigte Verbindungen, etwa 65 % Ölsäure, etwa 23 % Linolsäure und etwa 11 % α-Linolensäure. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels ist die Triglyceridfraktion aus dem Extrakt als Salat- oder Kochöl der vorliegenden Erfindung geeignet.
  • Ein unter der Bezeichnung Tri Sun 80 von der S.V.O. Enterprises, Columbus, Ohio, vertriebenes Sonnenblumenöl mit einem hohen Gehalt an Ölsäure wird dem obigen Auftrennungsverfahren unterworfen. Die Fettsäurenzusammensetzung der Triglyceride des Öles vor der Behandlung beträgt 8 % gesättigte Verbindungen, 80 % Ölsäure, 9 % Linolsäure und 3 % sonstige. Nachdem das Öl dem Auftrennungsverfahren unterworfen worden ist, beträgt die Fettsäurenzusammensetzung des Öles ungefähr: gesättigte Verbindungen 0,6 %; Ölsäure 86,4 %; Linolsäure 9,7 %; sonstige 3,2 %. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels ist das Öl als Koch- oder Salatöl geeignet.
    • BEISPIEL III
  • Dieses Beispiel veranschaulicht die Anwendung von Hochleistungsflüssigkeitschromatographie zum Entfernen der gesättigten Verbindungen aus Canolaöl. Das als Beschickungsmaterial verwendete Canolaöl hat eine Fettsäurenzusammensetzung von 0,3 % C&sub1;&sub4;, 5,0 % C&sub1;&sub6;, 2,0 % C&sub1;&sub8;, 56,3 % C18:1, 20,8 % C18:2 und 8,1 % C18:3. Das Verfahren wurde dadurch durchgeführt, daß man die verschiedenen Canola-Triglyceride abtrennte und selektiv die Triglyceride mit ungesättigten Fettsäureresten auswählte. Ein Hochleistungsflüssigkeitschromatographiegerät, welches aus zwei Pumpen und zwei Säulen vom Typus "Beckman Ultrasphere ODS" (Octadecylsilan-Silikagel) mit einer 5-Mikron-Packung bestand, wurde verwendet. Die Säulen hatten einen Innendurchmesser von 4,6 mm und sie waren 25 cm lang.
  • Das Canolaöl wurde auf das Chromatographiegerät aufgegeben. Zu Beginn des Durchlaufes bestand die mobile Phase aus 35 % Methylenchlorid und 65 % Acetonitril. Während des Durchlaufes wurde die Methylenchloridkonzentration linear während 40 min auf 55 % erhöht. Die interessierenden Triglyceride wurden in einem Erlenmeyer-Kolben gesammelt. Das Lösungsmittel wurde mit einem Stickstoffstrom in einem Wasserdampfbad entfernt.
  • Die so entstandene, an ungesättigten Verbindungen angereicherte Lipidfraktion wurde in die entsprechenden Methylester umgewandelt und ergab bei der Gaschromatographieanalyse die folgenden Analysenwerte: Fettsäure Sonstige Rest auf 100 %
  • Der Prozentsatz der gemischten Triglyceride in der Lipidfraktion, vor der Umwandlung in die Methylester, wird mit eta 73 % berechnet.

Claims (9)

1. Koch-/Salatölzusammensetzung, welche im wesentlichen aus Triglyceriden besteht und worin die auf das Gewicht bezogene Fettsäurenzusammensetzung dieser Triglyceride umfaßt:
- 60 % bis 92 % Ölsäure,
- 5 % bis 25 % Linolsäure,
- 0 % bis 15 % α-Linolensäure und
- weniger als 3 % gesättigte Fettsäuren,
und worin wenigstens 20 % der Triglyceride Triglyceride von gemischten Fettsäuren sind.
2. Öl nach Anspruch 1, worin der Anteil der gesättigten Fettsäuren weniger als 1 % beträgt.
3. Öl nach Anspruch 2, worin der Anteil der gesättigten Fettsäuren weniger als 0,5 % beträgt.
4. Öl nach den Ansprüchen 2 oder 3, worin der Gehalt an Ölsäure 60 % bis 80 % beträgt, der Gehalt an Linolsäure 10 % bis 25% beträgt und worin der Gehalt an α-Linolensäure 3 % bis 15 % beträgt.
5. Öl nach Anspruch 4, worin der Gehalt an α-Linolensäure 8 % bis 12 % beträgt.
6. Öl nach Anspruch 5, bei welchem das genannte Öl durch Entfernen von gesättigten Verbindungen aus Sonnenblumensamenöl mit einem hohen Gehalt an Ölsäure erhältlich ist.
7. Öl nach den Ansprüchen 2 oder 3, bei welchem das genannte Öl durch Entfernen von gesättigten Verbindungen aus Safloröl mit einem hohen Gehalt an Ölsäure erhältlich ist.
8. Öl nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei welchem das Öl durch Entfernen von gesättigten Verbindungen aus Canolaöl erhältlich ist.
9. Öl nach Anspruch 4, bei welchem das Öl durch Entfernen von gesättigten Verbindungen aus Canolaöl erhältlich ist.
DE68915791T 1988-01-26 1989-01-12 Salatöl, nützlich für die Gesundheit. Expired - Fee Related DE68915791T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14842088A 1988-01-26 1988-01-26
US07/187,184 US4948811A (en) 1988-01-26 1988-04-28 Salad/cooking oil balanced for health benefits

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE68915791D1 DE68915791D1 (de) 1994-07-14
DE68915791T2 true DE68915791T2 (de) 1994-10-27

Family

ID=26845840

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE68915791T Expired - Fee Related DE68915791T2 (de) 1988-01-26 1989-01-12 Salatöl, nützlich für die Gesundheit.

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4948811A (de)
EP (1) EP0326198B1 (de)
JP (1) JP3159975B2 (de)
AT (1) ATE106672T1 (de)
AU (1) AU627706B2 (de)
CA (1) CA1337251C (de)
DE (1) DE68915791T2 (de)
DK (1) DK174768B1 (de)
HK (1) HK1006130A1 (de)
IE (1) IE63733B1 (de)
PH (1) PH25324A (de)

Families Citing this family (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6063984A (en) * 1987-07-10 2000-05-16 University Of Florida Research Foundation, Inc. Enhanced peanut products and plant lines
US5922390A (en) * 1987-07-10 1999-07-13 University Of Florida Research Foundation, Inc. Peanut oil from enhanced peanut products
US5638637A (en) * 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
US5534425A (en) * 1988-02-03 1996-07-09 Iowa State University Research Foundation, Inc. Soybeans having low linolenic acid content and method of production
EP0411681A3 (en) * 1989-08-03 1991-11-21 The Procter & Gamble Company Cooking oils with reduced odor-producing tendencies in frying
AU633554B2 (en) * 1989-11-29 1993-02-04 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Low linolenic acid oil producing flax cultivars
AU6785490A (en) * 1989-12-18 1991-06-20 Kraft General Foods, Inc. Low-saturate edible oils and transesterification methods for production thereof
US5288619A (en) * 1989-12-18 1994-02-22 Kraft General Foods, Inc. Enzymatic method for preparing transesterified oils
US5585535A (en) * 1990-01-05 1996-12-17 Iowa State University Research Foundation, Inc. Soybeans and soybean products having low palmitic acid content
EP0476093B1 (de) * 1990-04-04 1997-05-07 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Herstellung von rapssamen mit verringertem gehalt an gesättigten fettsäuren
US7135614B1 (en) 1990-08-30 2006-11-14 Cargill, Incorporated Brassica or helianthus plants having mutant delta-12 or delta-15 sequences
CA2340958C (en) * 1990-08-30 2009-01-27 Cargill Incorporated Seeds, plants and oils with altered fatty acid profiles
US5861187A (en) * 1990-08-30 1999-01-19 Cargill, Incorporated Oil from canola seed with altered fatty acid profiles and a method of producing oil
ES2033193B1 (es) * 1990-10-30 1994-01-16 Ganadera Union Ind Agro Mezcla grasa para nutricion infantil y de adultos.
JPH0539497A (ja) * 1991-01-23 1993-02-19 Tsukishima Shokuhin Kogyo Kk 耐寒性植物油
US5260077A (en) * 1991-02-12 1993-11-09 The Lubrizol Corporation Vegetable oil compositions
ATE159279T1 (de) * 1991-06-12 1997-11-15 Frische Gmbh Verfahren zur herstellung eines von bei der weiterverarbeitung störenden bestandteilen befreiten triglycerid-gemisches
JPH04365445A (ja) * 1991-06-13 1992-12-17 Nisshin Oil Mills Ltd:The 食用油
FR2681783B1 (fr) * 1991-09-27 1996-07-26 Bourjois Sa Melange d'huiles vegetales riche en acides gras essentiels et son utilisation dans les compositions cosmetiques.
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
US5952544A (en) * 1991-12-04 1999-09-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fatty acid desaturase genes from plants
WO1993017566A1 (en) * 1992-03-09 1993-09-16 The Lubrizol Corporation Vegetable oil compositions
WO1993021774A1 (en) * 1992-04-27 1993-11-11 Loria Roger M Method of balancing oils and fats to enhance health
US6872872B1 (en) * 1992-11-17 2005-03-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Genes for microsomal delta-12 fatty acid desaturases and related enzymes from plants
WO1994015478A1 (en) * 1992-12-31 1994-07-21 Unilever N.V. Improved oil and fractionation process
US5470839A (en) * 1993-04-22 1995-11-28 Clintec Nutrition Company Enteral diet and method for providing nutrition to a diabetic
ES2138987T3 (es) * 1993-08-20 2000-02-01 Nestle Sa Composicion lipidica para uso alimenticio.
ES2133575T3 (es) * 1993-09-14 1999-09-16 Loders Croklaan Bv Grasas para untar beneficiosas para la salud.
ATE181568T1 (de) * 1994-03-31 1999-07-15 Loders Croklaan Bv Öle mit niedrigem gehalt an gesättigter fettsäure
US5508055A (en) * 1994-10-24 1996-04-16 Thomas J. Lipton Co., Division Of Conopco, Inc. Pourable salad dressings
US5625130A (en) * 1995-03-07 1997-04-29 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Oilseed Brassica bearing an endogenous oil wherein the levels of oleic, alpha-linolenic, and saturated fatty acids are simultaneously provided in an atypical highly beneficial distribution via genetic control
US5710366A (en) * 1995-06-07 1998-01-20 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Helianthus annuus bearing an endogenous oil wherein the levels of palmitic acid and oleic acid are provided in an atypical combination via genetic control
US7541519B2 (en) * 1995-12-14 2009-06-02 Cargill, Incorporated Fatty acid desaturases and mutant sequences thereof
EP1714543B1 (de) * 1995-12-14 2011-08-17 Cargill, Incorporated Pflanzen mit mutierten Sequenzen, welche einen veränderten Fettsäuregehalt vermitteln
US6342658B1 (en) 1995-12-14 2002-01-29 Cargill, Incorporated Fatty acid desaturases and mutant sequences thereof
JP3761984B2 (ja) * 1996-03-12 2006-03-29 三菱化学株式会社 フライ用油脂組成物
US5885643A (en) * 1996-05-21 1999-03-23 Cargill, Incorporated High stability canola oils
US5850026A (en) * 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5945578A (en) * 1996-10-11 1999-08-31 Gold Kist, Inc. High oleic acid peanut
US5850030A (en) * 1996-12-23 1998-12-15 Iowa State University Research Foundation, Inc. Reduced linolenic acid production in soybeans
US5858941A (en) * 1997-05-12 1999-01-12 Ecolab Inc. Compositions and method for removal of oils and fats from food preparation surfaces
WO1999002030A1 (en) * 1997-07-11 1999-01-21 Washington State University Research Foundation Monoterpene synthases from grand fir (abies grandis)
US6429014B1 (en) * 1997-07-11 2002-08-06 Washington State University Research Foundation Monoterpene synthases from grand fir (Abies grandis)
KR100341109B1 (ko) * 1999-03-10 2002-06-20 이인수 인식력 및 기억력 증강용 식이 조성물
CN1301657C (zh) * 2001-11-28 2007-02-28 味全食品工业股份有限公司 脂肪酸平衡的食用油组合物
JP3735776B2 (ja) * 2001-11-29 2006-01-18 株式会社Ｊ−オイルミルズ 油脂組成物
US7041840B2 (en) * 2002-12-18 2006-05-09 Alberta Research Council Inc. Antioxidant triacylglycerols and lipid compositions
MY134678A (en) * 2003-05-05 2007-12-31 Malaysian Palm Oil Board A process for obtaining an oil composition and the oil composition obtained therefrom
AU2004268196B2 (en) 2003-08-21 2010-03-04 Monsanto Technology Llc Fatty acid desaturases from primula
EP2902021B1 (de) 2004-04-16 2018-11-14 Monsanto Technology LLC Expression von Fettsäuredesaturasen in Mais
US20080260933A1 (en) * 2004-10-08 2008-10-23 Dow Agroscience Llc Certain Plants with "No Saturate" or Reduced Saturate Levels of Fatty Acids in Seeds, and Oil Derived from the Seeds
WO2006042049A2 (en) 2004-10-08 2006-04-20 Dow Agrosciences Llc Oil and seeds with reduced saturate levels of fatty acids
ES2547067T3 (es) * 2004-11-04 2015-10-01 Monsanto Technology, Llc Composiciones de aceite con alto contenido de ácidos grasos poliinsaturados
FR2878413B1 (fr) * 2004-11-26 2007-01-26 Lesieur S A S Composition lipidique presentant des proprietes nutritionnelles et organoleptiques d'interet
DE102005058369A1 (de) * 2005-12-06 2007-06-14 Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag Ungesättigte Fettsäuren als Thrombin-Inhibitoren
BRPI0708748B1 (pt) 2006-03-10 2023-09-26 Monsanto Technology Llc Métodos de produzir uma planta de soja com teor de ácidos graxos de semente alterados
US7695950B2 (en) * 2006-05-17 2010-04-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Δ5 desaturase and its use in making polyunsaturated fatty acids
WO2008006171A1 (en) 2006-07-14 2008-01-17 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Altering the fatty acid composition of rice
AU2009273754B2 (en) 2008-07-21 2016-07-14 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Improved cottonseed oil and uses
CA2768737A1 (en) * 2008-07-21 2010-01-28 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Improved vegetable oils and uses therefor
WO2010099181A2 (en) * 2009-02-24 2010-09-02 Dow Agrosciences Llc Compositions suitable for food systems and methods for forming the same
US9480271B2 (en) 2009-09-15 2016-11-01 Monsanto Technology Llc Soybean seed and oil compositions and methods of making same
WO2011075716A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Cargill, Incorporated Brassica plants yielding oils with a low total saturated fatty acid content
US9695434B2 (en) 2010-05-25 2017-07-04 Cargill, Incorporated Brassica plants yielding oils with a low alpha linolenic acid content
CA2837011C (en) 2010-05-25 2023-01-17 Cargill Incorporated Brassica plants yielding oils with a low alpha linolenic acid content
CN103201379B (zh) 2010-06-28 2015-08-19 联邦科学技术研究组织 生产脂质的方法
EP2798066A4 (de) 2011-12-27 2016-02-24 Commw Scient Ind Res Org Verfahren zur herstellung von lipiden
US8809026B2 (en) 2011-12-27 2014-08-19 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Processes for producing lipids
US11639507B2 (en) 2011-12-27 2023-05-02 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Processes for producing lipids
US10323209B2 (en) 2012-04-25 2019-06-18 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation High oleic acid oils
WO2016004473A1 (en) 2014-07-07 2016-01-14 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Processes for producing industrial products from plant lipids
CN109640679A (zh) * 2016-08-12 2019-04-16 嘉吉公司 特种低饱和物菜籽油
US10440915B2 (en) 2016-09-01 2019-10-15 Cargill, Incorporated Canola cultivar 15RH0611
MX2019002483A (es) 2016-09-02 2019-09-09 Commw Scient Ind Res Org Plantas con rasgos modificados.
US10440916B2 (en) 2016-09-06 2019-10-15 Cargill, Incorporated Canola cultivar 15RH0612
US10440909B2 (en) 2016-09-06 2019-10-15 Cargill, Incorporated Canola cultivar 15RH0613
EP3809875A4 (de) * 2018-06-22 2022-03-09 Cargill, Incorporated Rapsöl mit niedrigem gehalt an gesättigten fettsäuren und wünschenswerter kartoffelbratleistung während der lebensdauer des öls

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE24791E (en) 1960-03-08 Frying oils
US24791A (en) * 1859-07-19 Improvement in stoves
US3748348A (en) * 1970-07-27 1973-07-24 Lever Brothers Ltd Directed-interesterified glyceridic oils having a high linoleic acid content and process for their production
US3746551A (en) * 1970-10-02 1973-07-17 Lever Brothers Ltd Margarine
US3755385A (en) * 1971-03-24 1973-08-28 Procter & Gamble Preparation of fatty acid ester mixtures enriched in unsaturates
CA956643A (en) * 1971-03-24 1974-10-22 The Procter And Gamble Company Preparation of fatty acid ester mixtures enriched in unsaturates
DE2335890C2 (de) * 1973-07-14 1982-10-28 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur Abtrennung von mehrfach ungesättigten Anteilen aus einem ölsäurereichen natürlichen Fettsäure- oder Estergemisch
LU81309A1 (fr) * 1978-05-31 1979-09-11 Lesieur Cotelle Procede pour la production d'une pluralite de fractions comestibles a partir de corps gras naturels tels que huiles ou graisses et plus particulierement a partir d'une huile de palme
US4189442A (en) * 1978-10-18 1980-02-19 The Procter & Gamble Company Separation of fatty acid esters
US4297292A (en) * 1979-05-25 1981-10-27 The Procter & Gamble Company Fractionation of triglyceride mixtures
US4284580A (en) * 1980-01-02 1981-08-18 The Procter & Gamble Company Fractionation of triglyceride mixture
US4277412A (en) * 1980-01-02 1981-07-07 The Proctor & Gamble Company Fractionation of triglyceride mixtures
ATE24266T1 (de) * 1982-04-16 1987-01-15 Nestle Sa Lipidhaltige zusammensetzung fuer die orale, enterale oder parenterale ernaehrung.
JPS5971396A (ja) * 1982-10-19 1984-04-23 日本油脂株式会社 高度不飽和脂肪酸を含む油脂の濃縮分離方法
JPS6115647A (ja) * 1984-06-30 1986-01-23 Asahi Denka Kogyo Kk 油脂食品
JPS6158536A (ja) * 1984-08-31 1986-03-25 Nippon Oil & Fats Co Ltd 栄養組成物
US4627192B1 (en) * 1984-11-16 1995-10-17 Sigco Res Inc Sunflower products and methods for their production
US4726959A (en) * 1985-03-01 1988-02-23 Kao Corporation Fat blooming inhibitor
NL8501957A (nl) * 1985-07-09 1987-02-02 Unilever Nv Vetten en eetbare emulsies in het bijzonder dieetprodukten met een hoog gehalte aan cis-poly-onverzadigde vetzuren.
JPS6336744A (ja) * 1986-07-30 1988-02-17 Harumi Okuyama アレルギ−症、血栓症、高血圧症の予防効果を有する食用油脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0326198A3 (en) 1990-11-07
DK34289A (da) 1989-07-27
PH25324A (en) 1991-04-30
ATE106672T1 (de) 1994-06-15
AU2876289A (en) 1989-07-27
EP0326198A2 (de) 1989-08-02
IE890241L (en) 1989-07-26
HK1006130A1 (en) 1999-02-12
US4948811A (en) 1990-08-14
DK34289D0 (da) 1989-01-26
IE63733B1 (en) 1995-06-14
JPH023498A (ja) 1990-01-09
DK174768B1 (da) 2003-10-27
CA1337251C (en) 1995-10-10
JP3159975B2 (ja) 2001-04-23
DE68915791D1 (de) 1994-07-14
EP0326198B1 (de) 1994-06-08
AU627706B2 (en) 1992-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE68915791T2 (de) Salatöl, nützlich für die Gesundheit.
DE2705608C2 (de) Verfahren zur Umlagerung von Fettsäureresten in Fettreaktionsteilnehmern
DE69836106T2 (de) Stanolester enthaltende Zusammensetzungen
DE69934627T2 (de) Konjugierte Linolsäurezusammensetzung
DE69721431T2 (de) Allzweck-Ölzusammensetzung
DE69906719T3 (de) Phytosterol-zusammensetzungen
DE60012934T2 (de) Verfahren zum Abtrennen von einem Docosahexaensäure enthaltenden Triglycerid aus einem Triglyceridgemisch
DE69826592T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Stanolestern
DE69827330T2 (de) Stanolester enthaltende Zusammensetzung
DE69910152T2 (de) Verwendung von Phytosterol und/oder Phytostanolestern
DE69420124T2 (de) Strukturierte lipide
EP1138325B1 (de) Verwendung synthetischer Triglyceride auf Basis konjugierter Linolsäure zur Herstellung von Mitteln zur Unterstützung der Tumorbehandlung
DE69417726T2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Konzentrates von Estern von mehrfach ungesättigten Fettsäuren
DE3750363T2 (de) Verfahren zur Fraktionierung einer Fettsäuremischung.
DE102005003625A1 (de) Verfahren zur Herstellung einer DHA-haltigen Fettsäure-Zusammensetzung
DE69504827T2 (de) Beschichtungsfett für speiseeis
DE3787503T2 (de) Fette und Öle mit einer verbesserten Verdaulichkeit und Absorptionsfähigkeit.
DE60113993T2 (de) Herstellung von triglyceridmischungen
CH618326A5 (de)
DE69510404T2 (de) Öle mit niedrigem Gehalt an gesättigter Fettsäure
DE202015009883U1 (de) Eicosapentaensäurealkylester enthaltende Zusammensetzung
DE102005052442A1 (de) Strukturierte Lipidgemische
EP0339382B1 (de) Verfahren zur Desodorierung von Fettsäureestergemiscchen
DE60101509T2 (de) Cla-ester
WO2002022768A1 (de) Verfahren zur herstellung von rohstoffen für die gewinnung von konjugierter linolsäure

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: THE PROCTER & GAMBLE OHIO BRANDS COMPANY, CINCINNA

8339 Ceased/non-payment of the annual fee