DE68915791T2 - Salatöl, nützlich für die Gesundheit. - Google Patents
Salatöl, nützlich für die Gesundheit.Info
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Description
- In den letzten Jahren hat man den Auswirkungen des Fettes in der Nahrung auf die Gesundheit viel Beachtung geschenkt. Insbesondere hat sich das Interesse auf die verschiedenen Fettarten, aus welchen die Fettkomponente der Nahrung besteht, und auf die Auswirkungen auf die Gesundheit, welche diese verschiedenen Fettarten haben, konzentriert.
- Keys et al., Lancet, 2, 959-66 (1957), führen aus, daß gesättigte Fette in der Nahrung einen Anstieg im Serumcholesterinspiegel bewirken, welcher seinerseits mit einer erhöhten Gefahr von Atherosklerose (=Arteriosklerose) und Herzerkrankungen in Verbindung gebracht worden ist.
- Hopkins et al., JNCI, 66, 517-21 (1971), führen aus, daß Öle mit einem hohen Gehalt an Linolsäure (z.b. Maisöl), wenn sie in der Nahrung in hohen Mengen vorkommen, bei Versuchstieren zu einem vermehrten Tumorvorkommen und einer erhöhten Tumorgröße führen können.
- Carroll und Broden, Nutrition and Cancer, 6, 254-59 (1985), führen aus, daß ein hoher Gehalt von Linolsäure in den in der Nahrung enthaltenen Fetten und Ölen bei Versuchstieren das Entstehen von Brustkrebs fördert.
- Mattson und Grundy, J. Lip. Res., 26, 194 (1985), Grundy, New Eng. J. Med., 314, 745 (1986) und Mensink und Katan, Lancet, S.122 (17. Jan. 1987), führen aus, daß durch eine Ernährung, welche einen hohen Gehalt an Ölsäure und einen niedrigen Gehalt an gesättigten Fettsäuren aufweist, der den Lipoproteinen mit niedriger Dichte (LDL) entsprechende Cholesterinanteil reduziert werden kann, während zugleich ein höherer Gehalt an dem den Lipoproteinen mit hoher Dichte (HDL) entsprechenden Cholesterinanteil als jener, welcher im Falle der Nahrung mit einem hohen Gehalt an Linolsäure angetroffen wird, erhalten bleibt. Dies kann von dem Standpunkt eines Reduzierens des Risikos einer Herzerkrankung aus erwünscht sein.
- Holman erwähnt in Prog. Chem. Fats & Other Lipids, 9, 279 (1971), auf S.382, daß eine α-Linolensäure insofern als essentielle Fettsäure fungieren kann, als sie das Wachstum fast so gut wie Linolsäure fördert. Neuringer et al. führen in J. Clin. Invest., 73, 272 (1984), aus, daß α-Linolensäure in der Nahrung die Sehschärfe junger, im Wachstum begriffener Affen dadurch verbesserte, daß sie als Vorläufer von Docosahexaensäure, einer Komponente von Photorezeptormembranen, fungierte. In einer kürzlichen Arbeit von Renaud et al., Am. J. Clin. Nutr., 43, 136 (1986) wird eine reduzierte Blutplättchen-Aggregation in Humansubjekten mit einer vermehrten Aufnahme von α-Linolensäure mit der Nahrung in Verbindung gebracht (was ein mögliches reduziertes Risiko einer Thrombose nahelegt). Berry und Hirsch, Am. J. Clin. Nutr., 44, 336 (1986), stellten eine Verbindung zwischen einem erhöhten Gehalt von α-Linolensäure in Human- Fettgewebe (und demzufolge einer vermehrten Aufnahme von α-Linolensäure mit der Nahrung) mit einem erniedrigten Blutdruck her.
- In der am 7. Juli 1981 für Logan ausgegebenen US-PS 4 277 412 ist ein Verfahren zum Auftrennen von Glyceridölen auf Grund des Unsättigungsgrades unter Verwendung eines festen Adsorptionsmittels beschrieben. Das Verfahren umfaßt das Inberührungbringen einer Lösung des Öles in einem organischen Lösungsmittel mit einem Permutit-Adorptionsmittel, welches die ungesättigten Bestandteile selektiv adsorbiert, das darin anschließende Desorbieren der ungesättigten Bestandteile von dem Permutit-Adsorptionsmittel und das Verdampfen des Lösungsmittels. In Beispiel 3 dieser Patentschrift wird Sonnenblumenöl nach diesem Verfahren behandelt. Die so entstandene, an ungesättigten Bestandteilen angereicherte Ölfraktion enthält (als deren Me-Ester analysiert) 0,54 % gesättigte Fettsäuren, 21,13 % Ölsäure und 78,33 % Linolsäure. Es wird erwähnt, daß das Öl als Salat- oder Kochöl verwendbar ist.
- In der am 27. Oktober 1981 für Logan et al. ausgegebenen US-PS 4 297 292 ist ein Verfahren zum Auftrennen von Triglyceridölen nach deren Unsättigungsgrad auf einem Kationenaustauscherharz beschrieben. In den Tabellen VI und VII dieser Patentschrift ist jeweils die Auftrennung eines Gemisches von Tristerarin, Triolein und Trilinolein beschrieben. Gemäß dem Beispiel IV in der Tabelle VI wird ein Öl erzeugt, welches zu 88 % aus Triolein und zu 12 % aus Trilinolein besteht. Gemäß dem Beispiel D der Tabelle VII wird ein Öl hergestellt, welches zu 3 % aus Tristerain, zu 91 % aus Triolein und zu 6 % aus Trilinolein besteht.
- Die vorliegende Erfindung betrifft Triglyceridkoch-/-salatölzusammensetzungen mit einem ausgewogenen Gehalt an Fettsäureestern, um gesundheitliche Vorteile zu erzielen. Der Fettsäureestergehalt der Triglyceride des Öles umfaßt 60 % bis 92 % Ölsäure, 5 % bis 25 % Linolsäure, 0 % bis 15 % α-Linolensäure und weniger als 3 %, vorzugsweise weniger als 1 % gesättigte Fettsäuren.
- Die vorliegende Erfindung betrifft Koch-/Salatölzusammensetzungen, in welchen die Fettsäurenzusammensetzung der Triglyceride zur Erzielung gesundheitlicher Vorteile eine ausgeglichene ist. Die Vorteile, welche sich durch eine Ernährung ergeben, welche die erfindungsgemäßen Öle enthält, umfassen das Absenken der Serum-Cholesterinspiegel und ein möglicherweise reduziertes Risiko einer Thrombose und Karzinogenese, eine sehr gute Verdaulichkeit und das Anreichern der Nahrung mit essentiellen Fettsäuren.
- Die Triglyceride des Öles der vorliegenden Erfindung haben die folgende Fettsäurenzusammensetzung.
- Ölsäure 60 bis 92 %
- Linolsäure 5 % bis 25 %
- α-Linolensäure 0 % bis 15 %
- Gesättigte Fettsäuren weniger als 3 %
- Wenigstens 20 % der Glyceride sind Glyceride von gemischten Fettsäuren.
- Alle Prozentsätze und Verhältniszahlen im Rahmen der vorliegenden Unterlagen sind "auf das Gewicht be-zogen", sofern nichts anderes angegeben ist. Die Fettsäurenzu-sammensetzung wird hierin in Gew.-% ausgedrückt und bezieht sich auf die Mengenanteile der Fettsäuren, welche mit dem Gly-ceringerüst der Triglyceride verestert sind.
- Vorzugsweise beträgt der Gehalt an Ölsäure 60 % bis 80 %, und vorzugsweise beträgt der Gehalt an α-Linolensäure 3 % bis 15 %, und in höherem Maße bevorzugt 8 % bis 12 %. Vorzugsweise beträgt der Gehalt an gesättigten Fettsäuren weniger als 2,5 %, in höherem Maße bevorzugt weniger als 1 %, und in höchstem Maße bevorzugt weniger als 0,5 %.
- Wie oben bereits erwähnt worden ist, sind wenigstens 20 % der Glyceride in dem Öl Glyceride von gemischten Fettsäuren. Ein Glycerid von gemischten Fettsäuren ist ein solches, worin wenigstens zwei der Fettsäuren, welche mit dem Glyceringerüst des Triglycerides verestert sind, voneinander verschieden sind. Typischerweise enthalten die Öle der vorliegenden Erfindung mehr als 30 % an Glyceriden von gemischten Fettsäuren.
- Die Öle können zur Gänze aus pflanzlichen Quellen stammen, wodurch das Einführen von Cholesterin in die Nahrung vermieden wird.
- Dadurch, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen nur einen niedrigen Gehalt an Triglyceriden, welche gesättigte Fettsäuren enthalten, aufweisen und vorzugsweise im wesentlichen von solchen Triglyceriden frei sind, wird durch die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen das Einführen eines Materials in die Nahrung verringert, von welchem es bekannt ist, daß es zu erhöhten Gehalten von Serum-Cholesterin im Körper führt, welches letztgenannte seinerseits das Risiko einer koronaren Herzkrankheit erhöht.
- Durch das hohe Verhältnis von Ölsäure zu Linolsäure wird es ermöglicht, ein im wesentlichen völlig ungesättigtes Öl zur Verfügung zu stellen, wobei zugleich möglicherweise das Risiko einer Förderung der Karzinogenese reduziert wird, welche letztgenannte mit einer Ernährung, welche einen hohen Gehalt an Linolsäure aufweist, in Verbindung gebracht worden ist.
- Das Vorhandensein einer wesentlichen Menge von α-Linolensäure in den bevorzugten Zusammensetzungen schafft trotz der reduzierten Menge von Linolsäure in dem Öl die Vorteile, welche von essentiellen Fettsäuren gefordert werden. Von der α-Linolensäure ist auch aufgezeigt worden, daß sie das Wachstum fördert und die Entwicklung der Sehschärfe verbessert. Sie kann auch das Risiko einer Thrombose verringern und den Blutdruck senken.
- Die Öle der vorliegenden Erfindung sollten auch im wesentlichen frei von Materialien, wie z.B. organischen Lösungsmitteln (z.B. Kohlenwasserstoffen, wie Hexan, Estern mit niedrigem Molekulargewicht, wie Ethylacetat, Ethern, wie Diethylether, und Alkoholen, wie Ethanol), sein, welche ihre Eignung für die Verwendung als Koch-/Salatöl ungünstig beeinflussen würden.
- Die Öle der vorliegenden Erfindung können in einer herkömmlichen Synthese durch Veresterung von Glycerin mit einem Gemisch der Säurechloride der gereinigten Ölsäure, Linolsäure und α-Linolensäure in den für das fertige Öl gewünschten Verhältnissen hergestellt werden. Alternativ können die Öle der vorliegenden Erfindung durch Entfernen der gesättigten Verbindungen aus einer natürlichen Quelle für ein Pflanzenöl gewonnen werden, welche Quelle Glyceride der erforderlichen Säuren in den erforderlichen Mengenanteilen enthält. In jedem dieser beiden Fälle werden die Öle einen wesentlichen Anteil von Glyceriden der gemischten Fettsäuren enthalten. Ein Beispiel eines solchen Öles ist Canolaöl (ein Rapsöl mit einem niedrigen Gehalt an Erucasäure), in welchem die Triglyceride typischerweise die folgende Fettsäurenzusammensetzung aufweisen.
- Ölsäure 62,0 %
- Linolsäure 22,0
- α-Linolensäure 10,0
- Gesättigte Verbindungen 5,5
- Sonstige (vor allem Erucasäure) Rest auf 100 %
- Werden von diesem Öl alle gesättigten Verbindungen nach einem Verfahren wie z.B. jenem, das in der am 7. Juli 1981 für Logan ausgegebenen US-PS 4 277 412 beschrieben ist, abgetrennt, dann ist das Ergebnis ein Öl der vorliegenden Erfindung, welches annähernd die folgende Fettsäurenzusammensetzung aufweist:
- Ölsäure 65,3 %
- Linolsäure 23,2
- α-Linolensäure 11,1
- Sonstige Rest auf 100 %
- Ein anderes Öl, welches als Quelle für die Öle der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, ist ein Sonnenblumenöl mit einem hohen Gehalt an Ölsäure, wie z.B. jenes, welches unter der Bezeichnung Tri Sun-80 von der S.V.O.Enterprises, Columbus, Ohio, vertrieben wird. Die Triglyceride dieses Öles weisen eine Fettsäurenzusammensetzung auf, welche zu etwa 8 % aus gesättigten Verbindungen; zu 80 % aus Ölsäure, zu 9 % aus Linolsäure und zu 3 % aus sonstigen Anteilen besteht. Werden von diesem Öl alle gesättigten Verbindungen nach einem Verfahren wie z.B. dem in der obgenannten US-PS 4 277 412 beschriebenen abgetrennt, dann ist das Ergebnis ein Öl der vorliegenden Erfindung, welches die folgende Fettsäurenzusammensetzung aufweist: Ölsäure 87 %,Linolsäure 9,8 %,sonstige 3,2 %. Eine andere Ölquelle, aus welcher die gesättigten Verbindungen zur Erzeugung eines Öles der vorliegenden Erfindung abgetrennt werden können, ist ein Safloröl mit einem hohen Gehalt an Ölsäure, wie z.B. jenes, welches von der Spectrum Marketing, Inc., Petaluma, Kalifornien 94952, vertrieben wird. Dieses Öl hat die folgende angenäherte Zusammensetzung: gesättigte Verbindungen 8,7 %; Ölsäure 71,9 %; Linolsäure 19,0 %; sonstige 0,3 %.
- Ein anderes mögliches Mittel zur Herstellung der Öle der vorliegenden Erfindung besteht in der Genmanipulation von Ölsamenpflanzen, um deren Fettsäurenzusammensetzung dahingehend zu verändern, daß sie der hierin spezifierten entspricht.
- Die Öle der vorliegenden Erfindung sind in gleicher Weise wie irgendein herkömmliches Salat-/Kochöl zum Verpacken, für den Versand und für den Gebrauch geeignet. Fakultative Komponenten von herkömmlichen Salat-/Kochölen, wie z.B. Oxidationsinhibitoren, Emulgatoren und Geschmacks- und/oder Aromastoffe, können ebenfalls in den üblichen Mengen in den Ölen der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
- Zur Erzielung der Vorteile eines reduzierten Kaloriengehaltes können die Öle der vorliegenden Erfindung in Zusammensetzungen verwendet werden, in denen sie mit unverdaulichen Fetten und Ölen kombiniert sind, wie z.B. mit den C&sub8;-C&sub2;&sub2;- Fettsäurepolyestern von Zuckern und Zuckeralkoholen, worin der Zucker oder Zuckeralkohol 4 bis 8 Hydroxylgruppen aufweist, und worin wenigstens 4 Hydroxylgruppen verestert sind. Siehe die US-PSen 3 600 186, Mattson et al., ausgegeben am 17. August 1971; 4 005 196, Jandacek, ausgegeben am 25. Jänner 1977; und 4 034 083, Mattson, ausgegeben am 5. Juli 1977.
- Obgleich die Öle der vorliegenden Erfindung in erster Linie als Koch-/Salatöle für die Ernährung von Menschen verwendbar sind, so sind sie dennoch auch als ein aus gesundheitlichen Gründen ausgewogenes Fett in der Nahrung von anderen Tieren als dem Menschen nützlich.
- Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele veranschaulicht.
- Es wurde das folgende Gemisch von "gereinigten" Fettsäuren hergestellt: Ölsäure Linolsäure α-Linolensäure
- Dieses Gemisch wurde mit 131 g Oxalylchlorid in Toluol umgesetzt, um die Säuren in die entsprechenden Säurechloride umzuwandeln. Die Umsetzung wurde in einem 500 ml-Dreihalskolben mit einem Einlaß für trockenen Stickstoff, einem Magnetrührstab, einem Thermometer und mit einem Rückflußkühler mit einem Gasauslaß durch eine Drierite -Säule zu einem 2-Liter-Kolben, auf dessen Boden Natronkalk ausgebreitet war, durchgeführt. Das Gemisch wurde unter langsamem Hindurchleiten von Stickstoff auf 60ºC erwärmt. Die Infrarotanalyse nach einer 4-stündigen Reaktionsdauer zeigte keine restliche Carbonsäure. Die Ausbeute betrug 66,5 g (theoretisch: 64,1 g). Der Überschuß war wahrscheinlich etwas restliches Toluol. Die Gaschromatographieanalyse einer kleinen Probe der (zu Methylestern umgewandelten) Säurechloride zeigte 31 % Linolsäure + α-Linolensäure, 67 % Ölsäure und 1 % eines Peaks, der wahrscheinlich Eleosterarat war.
- Das Gemisch der Säurechloride (66,5 g) wurde dann mit 6,0 g Glycerin in 170 g Pyridin zur Bildung des Triglycerides umgesetzt. Das Glycerin wurde unter einem Stickstoffstrom in einem 500 ml-Dreihalsrundkolben in Pyridin aufgelöst. Das Säurechlorid wurde mit einer solchen Geschwindigkeit in den Kolben tropfen gelassen, daß eine Temperatur von etwa 40ºC aufrechterhalten wurde. Nachdem das gesamte Säurechlorid zugesetzt worden war, wurde das Umrühren über Nacht fortgesetzt.
- Zu dem Reaktionsgemisch wurden 200 ml 1 N HCl zugesetzt, wonach das Reaktionsgemisch auf einen Scheidetrichter transferiert wurde. Dieses Gemisch wurde dann mit einem 1:1-Gemisch von Diethylether:Hexan extrahiert. Die Abtrennung der oberen, bernsteinfarbenen Schicht von der wässerigen, blasigen Emulsion ging langsam vor sich. Verdünnte HCl und gesättigtes, wässeriges NaCl wurden zugegeben, um die Schichten aufzutrennen. Das Extrahieren mit wässeriger HCl und wässerigem NaCl wurde zweimal wiederholt. Die organische Schicht wurde über Na&sub2;SO&sub4; getrocknet, filtriert, und das Lösungsmittel wurde verdampft. Die Ausbeute bestand aus 65 g eines dunkelgelbbraunen Öles mit etwas Pyridingeruch.
- 65 g des dunkelgelbbraunen Öles wurden auf einem Waters Prep-500Chromatographiegerät unter Verwendung eines Eluierungsmittels aus Hexan und Diethylether im Verhältnis von 85:15 gereinigt. Aus diesem Durchlauf durch das Chromatographiegerät wurden (nach Verdampfen des Lösungsmittels) eine 3,5 g wiegende Fraktion aus reinem, abgetrenntem Öl und eine (nach Verdampfen des Lösungsmittels) 50,4 g wiegende Fraktion aus nahezu reinem, abgetrenntem Öl isoliert.
- Die 50,4 g-Probe der Fraktion aus nahezu reinem Öl wurde erneut auf neu präparierten Säulen auf dem gleichen Gerät unter Verwendung eines Eluierungsmittels aus Hexan und Ethylacetat im Verhältnis von 94:6, welches mit Argon durchgespült worden war, chromatographiert. Vor dem Einführen der Probe wurden die Säulen mit einem Gemisch aus Hexan und Diethylether im Verhältnis von 80:2 und dann mit einem Gemisch aus Hexan und Ethylacetat im Verhältnis von 94:6 durchgespült. Etwa 500 ml vor dem Triglyceridöl wurde auch 1 g des Oxidationsinhibitors BHT durch das System geschickt. Eine (nach dem Verdampfen des Lösungsmittels) 41,5 g wiegende Fraktion von weiter gereinigtem, blassem Öl aus diesem zweiten Durchlauf durch das Chromatographiegerät wurde isoliert und mit den 3,5 g der reinen ersten Fraktion aus dem ersten Durchlauf durch das Chromatographiegerät vereinigt, wobei 45 g eines reinen, klaren, blaßgelben Öles erhalten wurden. Eine kleine Menge des Öles wurde in die entsprechenden Methylester umgewandelt, und wenn dieselben durch Gaschromatographie analysiert wurden, ergaben sie die folgenden Analysenwerte: Fettsäure Gew. % Sonstige Rest auf 100 %
- Der Prozentsatz an gemischten Triglyceriden in dem Öl, vor der Umwandlung in die Methylester, wird mit etwa 70 % berechnet.
- Dieses Beispiel veranschaulicht die Erzeugung eines Öles gemäß der vorliegenden Erfindung durch Abtrennen von gesättigten Verbindungen von den ungesättigten Verbindungen in einem Pflanzenöl nach einem Feststoff-/Flüssigkeitsadsorptionsverfahren auf die Art und Weise, wie dies in der am 7. Juli 1981 für Logan ausgegebenen US-PS 4 227 412 beschrieben ist.
- Als Vorrichtung wird eine Pilotversuchsanlage (manchmal als Demonstriereinheit bezeichnet) verwendet. Die Vorrichtung wir als Verfahren mit einer kontinuierlich arbeitenden, simulierten Fließbettanlage betrieben. Die Vorrichtung umfaßt vierundzwanzig Säulen, welche in einer Schleife in Reihe geschaltet sind, um es der Verfahrensflüssigkeit zu ermöglichen, in einer Richtung zu strömen. Jede Säule hat eine Länge von 60,96 cm (24 Zoll) und einen Innendurchmesser von 9/10 von 2,54 cm (1 Zoll) ,und sie ist mit etwa 237 cm³ des Adosrptionsmittels (bezogen auf das naßgepackte Adsorptionsmittel) beschickt. Jede Säule ist mit zwei Ventilen (oben und unten) zu je vier Positionen ausgerüstet, welche mit jeweils vier Einlaß- und vier Auslaßleitungen verbunden sind.Ist ein Ventil geschlossen, dann strömt die Flüssigkeit nur zu der stromabwärts von dem Ventil befindlichen Säule. Indem man zwischen den acht Offenstellungen (vier oben und vier unten) auswählt, kann bewirkt werden, daß Beschickungsmaterial in das System eingeführt wird (z.B. in der Stellung 1), kann bewirkt werden, daß Lösungsmittel in das System eingeführt wird (z.B. in der Stellung 2), kann ein Raffinatstrom aus dem System entfernt werden (z.B. in der Stellung 3), und kann ein Extraktstrom aus dem System abgezogen werden (z.B. in der Stellung 4), oder kann ein Lösungsmittelstrom aus dem System abgezogen werden (z.B. in der Stellung 5). In jedem der unteren Ventile sind Positionen für eine Rückstromsperre angeordnet. Diese werden verwendet, um gewisse Zonen des Systems von einem Rückströmen zu isolieren; nämlich um den Hochdruckeinlaß (für das Lösungsmittel) von dem Niederdruckauslaß zu isolieren. Die Betriebsweise ist wie folgt: Die Vorrichtung stellt zu jedem Zeitpunkt eine einzige Stufe dar. Sie wird mit vier Arbeitszonen (Adsorption, Reinigung, Desorption und Puffer) betrieben. Eine Rückstromklappe befindet sich stets in der Geschlossen-Stellung, um ein Rückströmen zwischen dem Lösungsmitteleinlaß und dem Niederdruckauslaß zu eliminieren. Es wird kein Wiederumlauf angewendet. Die 24 Säulen sind auf die Adsorptions-, Reinigungs-, Desorptions- und Pufferzonen aufgeteilt, wobei jede Zone aus einer ausgewählten Anzahl von in Reihe geschalteten Säulen besteht. Das Beschickungsmaterial wird in die erste Säule der Adsorptionszone eingeführt, es wird in dem Lösungsmittel aufgelöst und mit dem Adsorptionsmittel in Berührung gebracht. In dem Maße, wie die Flüssigkeit durch die Adsorptionszone stromabwärts strömt, wird die Triglyceridkomponente bzw. werden die Triglyceridkomponenten von höherer Iodzahl selektiv adsorbiert, wobei ein Raffinat zurückbleibt, welches an Triglyceriden mit niedrigerer Iodzahl angereichert ist. In der Reinigungszone werden die nicht-adsorbierten Komponenten von dem Adsorptionsmittel weggedrängt und werden somit stromabwärts, in Richtung auf die Beschickungsstelle hin, abgedrängt. Der Extrakt wird am Einlaß in die Reinigungszone entfernt, und er wird an adsorbierten Komponenten angereichert. Das Lösungsmittel wird am Einlaß in die Desorptionszone zugegeben, und es bewirkt eine Desorption der adsorbierten Komponente bzw. Komponenten von dem Adsorptionsmittel, um diese Komponente bzw. Komponenten stromabwärts, an der Extraktionsstelle, zu entfernen. In der Pufferzone wird das Triglycerid adsorbiert, und das Lösungsmittel wird desorbiert. Am Auslaß aus der Pufferzone wird ein Strom abgezogen, welcher hierin als Lösungsmittelauslaßstrom bezeichnet wird, und welcher der Hauptsache nach aus Lösungsmittel besteht. In ausgewählten Abständen schiebt ein Regler das Strömungsmuster (des Strömens in die Säulen und aus diesen heraus) um eine Säule weiter (oder mit anderen Worten, manipuliert der Regler die Ventile derart, daß die Stellen des Herausströmens des Raffinates, des Hineinströmens des Beschickungsmaterials, des Herausströmens des Extraktes, des Hineinströmens des Lösungsmittels und des Herausströmens des Lösungsmittels jeweils um eine Stufe vorrücken, nämlich zu der nächsten Flüssigkeitszugangsstelle in der Richtung des Strömens der Flüssigkeit), im Sinne eines "Vorwärtsschreitens", um mit der Flüssigkeitsströmung Schritt zu halten. Ein Zyklus besteht aus der Anzahl der Stufen, welche wiederum gleich groß wie die Anzahl der Säulen ist. Die "Zeit eines Schrittes" wird so ausgewählt, daß es den nicht-adsorbierten Komponenten ermöglicht wird, schneller vorwärtszuschreiten als die Beschickungsstelle, und die Raffinatstelle zu erreichen. Das adsorbierte Triglycerid rückt langsamer vorwärts als die Beschickungsstelle und fällt zu der Extraktstelle zurück.
- Dieses Beispiel erläutert die Auftrennung von Canolaöl in eine Extrafraktion, welche einen wesentlich reduzierten Prozentsatz an Triglyceriden mit einem gesättigten Fettsäurerest enthält, und in eine Raffinatfraktion. Der Durchlauf wird unter Anwendung eines Verfahrens mit einem kontinuierlich arbeitenden, simulierten Fließbett in der oben beschriebenen Demonstriereinheit durchgeführt.
- Die Beschickungszusammensetzung besteht aus raffiniertem, gebleichtem, desodorisiertem Canolaöl, welches zum Entfernen von restlichen Verunreinigungen (z.B. freien Fettsäuren, Monoglyceriden, Diglyceriden, Spuren von Wasser) dadurch vorbehandelt worden ist, daß man es in Hexan auflöst und durch eine mit Florisil gepackte Säule hindurchführt. Die Fettsäurenzusammensetzung der Triglyceride des Öles beträgt ungefähr 5,5 % gesättigte Verbindungen, 62 % Ölsäure, 22 % Linolsäure, 10,0 % α- Linolensäure und 0,5 % sonstige. Die Beschickungszusammensetzung ist im wesentlichen von Verunreinigungen frei.
- Das Adsorptionsmittel ist Decalso Y, welches dahingehend modifiziert worden ist, daß es etwa 1,0 mMol Silber (Ag&spplus;¹)/100 m² der Oberfläche des Adsorptionsmittels (auf der Basis einer 100%igen Natriumsubstitution) enthält. Die Kationensubstituenten in dem Adsorptionsmittel, welche keine Silbersubstituenten sind, sind Natriumsubstituenten. Das Adsorptionsmittel ist in der Form von Teilchen, welche (bezogen auf eine wasserfreie und lösungsmittelfreie Masse) im wesentlichen vollständig aus Permutit- Adorptionsmittel bestehen und welche eine Größe aufweisen, die in einen Bereich von etwa 40 mesh bis etwa 20 mesh fällt, und welche einen Wassergehalt von weniger als 4 Gew.-% aufweisen. Das Adsorptionsmittel ist durch ein Verhältnis von Siliciumatomen zu Aluminiumatomen von 3:1 und eine Oberfläche von 233 m²/g, auf der Basis einer 100%igen Natriumsubstitution, gekennzeichnet. Das Adsorptionsmittel wird dadurch hergestellt, daß man Teilchen von Decalso Y (welche dahingehend versiebt worden sind, daß sie durch ein 20-mesh-Sieb hindurchgehen und auf einem 40 mesh-Sieb zurückgehalten werden) in eine wässerige Silbernitratlösung (105% der Stöchiometrie) während 3 h einbringt, mit Wasser wäscht und den Wassergehalt durch Ofentrocknen bei 130ºC einstellt.
- Das Lösungsmittel besteht, auf das Volumen bezogen, zu 90 % aus Ethylacetat und zu 10 % aus Hexan.
- Der Regler und die Ventile der Demonstriereinheit werden so eingestellt, daß die Adsorptionszone sechs Säulen umfaßt, die Reinigungszone acht Säulen umfaßt, die Desorptionszone acht Säulen umfaßt und die Pufferzone zwei Säulen umfaßt.
- Die Zeit für eine Stufe (das Intervall, nach welchem das Strömungsmuster um eine Säule vorgerückt wird) beträgt 10 min.
- Die Beschickungsrate beträgt 1,0 ml/min. Die Rate der Einführung des Lösungsmittels beträgt 41,6 ml/min. Die Fließgeschwindigkeit des Extraktes beträgt 19 ml/min. Die Fließgeschwindigkeit des Raffinates beträgt 13,5 ml/min. Die Auslaßfließgeschwindigkeit des Lösungsmittels (am Ausang aus der Pufferzone) beträgt 10,1 ml/min.
- Die Betriebstemperatur beträgt 50ºC.
- Die Auftrennung erfolgt auf der Basis der Iodzahl, nämlich dahingehend, daß man Fraktionen von höherer Iodzahl und solche von niedrigerer Iodzahl gewinnt.
- Die Triglyceridfraktion in dem Extrakt enthält, bezogen auf das Gewicht (und auf der Basis der Fettsäuren), weniger als 1 % gesättigte Verbindungen, etwa 65 % Ölsäure, etwa 23 % Linolsäure und etwa 11 % α-Linolensäure. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels ist die Triglyceridfraktion aus dem Extrakt als Salat- oder Kochöl der vorliegenden Erfindung geeignet.
- Ein unter der Bezeichnung Tri Sun 80 von der S.V.O. Enterprises, Columbus, Ohio, vertriebenes Sonnenblumenöl mit einem hohen Gehalt an Ölsäure wird dem obigen Auftrennungsverfahren unterworfen. Die Fettsäurenzusammensetzung der Triglyceride des Öles vor der Behandlung beträgt 8 % gesättigte Verbindungen, 80 % Ölsäure, 9 % Linolsäure und 3 % sonstige. Nachdem das Öl dem Auftrennungsverfahren unterworfen worden ist, beträgt die Fettsäurenzusammensetzung des Öles ungefähr: gesättigte Verbindungen 0,6 %; Ölsäure 86,4 %; Linolsäure 9,7 %; sonstige 3,2 %. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels ist das Öl als Koch- oder Salatöl geeignet.
- Dieses Beispiel veranschaulicht die Anwendung von Hochleistungsflüssigkeitschromatographie zum Entfernen der gesättigten Verbindungen aus Canolaöl. Das als Beschickungsmaterial verwendete Canolaöl hat eine Fettsäurenzusammensetzung von 0,3 % C&sub1;&sub4;, 5,0 % C&sub1;&sub6;, 2,0 % C&sub1;&sub8;, 56,3 % C18:1, 20,8 % C18:2 und 8,1 % C18:3. Das Verfahren wurde dadurch durchgeführt, daß man die verschiedenen Canola-Triglyceride abtrennte und selektiv die Triglyceride mit ungesättigten Fettsäureresten auswählte. Ein Hochleistungsflüssigkeitschromatographiegerät, welches aus zwei Pumpen und zwei Säulen vom Typus "Beckman Ultrasphere ODS" (Octadecylsilan-Silikagel) mit einer 5-Mikron-Packung bestand, wurde verwendet. Die Säulen hatten einen Innendurchmesser von 4,6 mm und sie waren 25 cm lang.
- Das Canolaöl wurde auf das Chromatographiegerät aufgegeben. Zu Beginn des Durchlaufes bestand die mobile Phase aus 35 % Methylenchlorid und 65 % Acetonitril. Während des Durchlaufes wurde die Methylenchloridkonzentration linear während 40 min auf 55 % erhöht. Die interessierenden Triglyceride wurden in einem Erlenmeyer-Kolben gesammelt. Das Lösungsmittel wurde mit einem Stickstoffstrom in einem Wasserdampfbad entfernt.
- Die so entstandene, an ungesättigten Verbindungen angereicherte Lipidfraktion wurde in die entsprechenden Methylester umgewandelt und ergab bei der Gaschromatographieanalyse die folgenden Analysenwerte: Fettsäure Sonstige Rest auf 100 %
- Der Prozentsatz der gemischten Triglyceride in der Lipidfraktion, vor der Umwandlung in die Methylester, wird mit eta 73 % berechnet.
Claims (9)
1. Koch-/Salatölzusammensetzung, welche im wesentlichen aus
Triglyceriden besteht und worin die auf das Gewicht
bezogene Fettsäurenzusammensetzung dieser Triglyceride umfaßt:
- 60 % bis 92 % Ölsäure,
- 5 % bis 25 % Linolsäure,
- 0 % bis 15 % α-Linolensäure und
- weniger als 3 % gesättigte Fettsäuren,
und worin wenigstens 20 % der Triglyceride Triglyceride
von gemischten Fettsäuren sind.
2. Öl nach Anspruch 1, worin der Anteil der gesättigten
Fettsäuren weniger als 1 % beträgt.
3. Öl nach Anspruch 2, worin der Anteil der gesättigten
Fettsäuren weniger als 0,5 % beträgt.
4. Öl nach den Ansprüchen 2 oder 3, worin der Gehalt an
Ölsäure 60 % bis 80 % beträgt, der Gehalt an Linolsäure 10 %
bis 25% beträgt und worin der Gehalt an α-Linolensäure 3 %
bis 15 % beträgt.
5. Öl nach Anspruch 4, worin der Gehalt an α-Linolensäure 8 %
bis 12 % beträgt.
6. Öl nach Anspruch 5, bei welchem das genannte Öl durch
Entfernen von gesättigten Verbindungen aus
Sonnenblumensamenöl mit einem hohen Gehalt an Ölsäure erhältlich ist.
7. Öl nach den Ansprüchen 2 oder 3, bei welchem das genannte
Öl durch Entfernen von gesättigten Verbindungen aus
Safloröl mit einem hohen Gehalt an Ölsäure erhältlich ist.
8. Öl nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei welchem das Öl
durch Entfernen von gesättigten Verbindungen aus Canolaöl
erhältlich ist.
9. Öl nach Anspruch 4, bei welchem das Öl durch Entfernen von
gesättigten Verbindungen aus Canolaöl erhältlich ist.
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