JPH023498A - 健康目的用にバランスのとれたサラダ／クッキング油 - Google Patents

健康目的用にバランスのとれたサラダ／クッキング油

Info

Publication number
JPH023498A
JPH023498A JP1017410A JP1741089A JPH023498A JP H023498 A JPH023498 A JP H023498A JP 1017410 A JP1017410 A JP 1017410A JP 1741089 A JP1741089 A JP 1741089A JP H023498 A JPH023498 A JP H023498A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
oil
acid
triglycerides
oleic
salad
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1017410A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3159975B2 (ja
Inventor
Jonathan Spinner
ジョナサン、スピンナー
Timothy B Guffey
チモシー、ブルース、ガフィー
Peter Y T Lin
ピーター、ヤウ、タク、リン
Ronald J Jandacek
ロナルド、ジェームズ、ジャンダセック
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Co
Original Assignee
Procter and Gamble Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Procter and Gamble Co filed Critical Procter and Gamble Co
Publication of JPH023498A publication Critical patent/JPH023498A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3159975B2 publication Critical patent/JP3159975B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • C11B7/0008—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/02—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with glycerol

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 背景技術 近年における多くの注意は、健康に関する飲食物中の脂
肪の効果について払われてきた。特に、関心は飲食物中
の脂肪成分である様々なタイプの脂肪類及びそれらが有
する健康上の効果に向けられるようになった。
キースら、ランセット、第２巻、第９５９−６６頁、１
９５７年（Ｋｅｙｓ　ｅｔ　ａｌ、、Ｌａｎｃｅｔ、２
．９５９−８８　（１９５７））では、飲食物中の飽和
脂肪類が結果的にアテローム性動脈硬化症及び心疾患の
リスク増加を伴った血清コレステロールの上昇を招くこ
とについて開示している。
ホブキンスら、ジャーナル・オブ・ナショナル・キャン
サー・インスティテユート、第６６巻。
第５１７−２１頁、１９７１年（Ｉｌｏｐｋｉｎｓ　ａ
ｔ　ａｌ、。
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎａｔｉｏｎａｌ　Ｃａｎｃｅ
ｒ　Ｉｎ５ｔｉｔｕｔｅ、６６．５１７−２１　（１９
７υ〕では、飲食物中における高レベルの高リノール酸
油（例えば、コーン油）が実験動物において腫瘍発生率
及び腫瘍サイズを増大させうることについて開示してい
る。
キャロル及びブローデン、ニュートリジョン・アンド・
キャンサー、第６巻、第２５４−５９頁。
１９８５年（Ｃａｒｒｏｌｌ　ａｎｄ　Ｂｒｏｄｅｎ、
、Ｎｕｔｒｌｔｉｏｎａｎｄ　Ｃａｎｃｅｒ、６．２５
４−５９　（１９８５））では、飲食物油脂類中高リノ
ール酸含有率である場合に実験動物において哺乳動物発
癌性を促進させることについて開示している。
マットラン及びグランデイ−、ジャーナル・オブ・リピ
ッド・リサーチ、第２６巻、第１９４頁。
１９８５年（Ｍａｔｔｓｏｎ　ａｎｄ　Ｇｒｕｎｄｙ、
　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏ（’Ｌｉｐｉｄ　Ｒｅ５ｅａｒｃ
ｈ、２６．１９４　（１９８５））　、グランデイ−ニ
ュー・イングランド・ジャーナルｅオブΦメディスン、
第３１４巻、第７４５頁、１９８６年（Ｇｒｕｎｄｙ、
Ｎｃｗ　Ｅｎｇｌａｎｄ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅ
ｄｉｃｉｎｅ、３１４゜７４５（１９８Ｇ）　）及びメ
ンシンク及びグラン、ランセット、第１２２頁（１９８
７年１月１７日）では、オレイン酸が多くかつ飽和脂肪
酸が少ない飲食物が低密度リポタンパク質（ＬＤＬ）コ
レステロールを減少させている一方で高リノール酸飲食
物の場合に存在する以上の高密度リポタンパク質（ＨＤ
Ｌ）コレステロールを維持していることについて開示し
ている。これは、心疾患のリスクを低下させるという観
点からは望ましいであろう。
ホールマン、プログ・ケム・ファッツ＆アザ−・リピッ
ズ、第９巻、第２７９頁、１９７１年（Ｈｏｌｍａｎ、
　　Ｐｒｏｇ、Ｃｈｅｍ、Ｆａｔｓ＆０ｔｈｅｒ　　Ｌ
ｌｐｉｄｓ、９．２７９（１９７１））は、第３８２頁
において、α−リノレン酸が必須脂肪酸として機能する
ことができ、それがほぼリノール酸と同様に成長を促進
することを開示している。ニューリンガ−ら、ジャーナ
ル・オブ・クリニカル・インベスティゲーション。
第７３巻、第２７２頁、１９８４年（Ｎｅｕｒｌｎｇｅ
ｒ。
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｒ　Ｃｌ１ｎｉｃａｌ　Ｉｎｖｅｓ
ｔｉｇａｔｌｏｎ、７３，２７２（１９８４））は、飲
食物中のα−リノレン酸が光受容膜の一成分であるドコ
サヘキサエン酸の前駆体として作用することにより若い
成長期のサルの視力を改善したことについて報告してい
る。レノ−ら、アメリカン・ジャーナル・オブ・クリニ
カル・ニュートリジョン、第４３巻、第１３６頁。
１９８６年（Ｒｅｎａｕｄ、Ａａｃｒｉｃａｎ　Ｊｏｕ
ｒｎａｌ　ｏｆＣＩｉｎｉｃａｌ　Ｎｕｔｒｉｔｌｏｎ
、４３．１８６（１９８８）　）による最近の研究では
、ヒトにおける摂取α−リノレン酸量の増加を血小板凝
集量の減少と関連させている（即ち、血栓症のリスク低
下の可能性を示唆している）。ベリー及びバーシュ、ア
メリカン・ジャーナル・オブ・クリニカル・ニュートリ
ジョン。
第４４巻、第３３６頁、１９８６年では、ヒト脂肪組織
中におけるα−リノレン酸量の増加（したがって、摂取
α−リノレン酸量の増加）を血圧の低下と関連させてい
た。
１９８１年７月７日付で発行されたローガン（Ｌｏｇａ
ｎ）の米国特許節４．２７７．４１２号明細書は、固体
吸着剤を用いた不飽和度によるグリセリド油の分離方法
について開示している。この方法では、不飽和物を選択
的に吸着するバームチット（ｐｃｒｍｕｔｉｔｃ）吸着
剤に油の有機溶媒溶液を接触させ、しかる後不飽和物を
パームチット吸着剤から脱着し、溶媒を蒸発させること
を要する。その特許明細書の例３において、ヒマワリ油
はその方法に従い処理されている。得られた不飽和物に
富む油画分は、（メチルエステルとして分析した場合）
飽和脂肪酸０．５４％、オレイン酸２１．１３％及びリ
ノール酸７８．３３％を含有している。
この油はサラダ又はクツキング油として有、用であるこ
とが述べられている。
１９８１年１０月２７日付で発行されたローガンの米国
特許第４．２９７，２９２号明細書は、陽イオン交換樹
脂を用いた不飽和度によるトリグリセリド油の分離方法
について開示している。この特許明細書中の第■及び■
表では、トリステアリン、トリオレイン及びトリリルイ
ン混合物の分離について開示している。第■表の例■で
は、トリオレイン８８％及びトリリルイン１２％からな
る油が製造されている。第■表の例りでは、トリステア
リン３％、トリオレイン９１％及びトリリルイン６％か
らなる油が製造されている。
発明の要旨 本発明は、健康目的を達成するためにバランスのとれた
脂肪酸エステル含有率を有するトリグリセリドクツキン
グ／サラダ油組成物に関する。油中のトリグリセリド脂
肪酸エステル含有率は、オレイン酸約６０〜約９２％、
リノール酸約５〜約２５％、α−リノレン酸０〜約１５
％、及び飽和脂肪酸約３％以下、好ましくは１％以下で
ある。
発明の詳細な説明 本発明は、トリグリセリド類の脂肪酸組成物が健康目的
を達成するためにバランスが保たれているクツキング／
サラダ油組成物に関する。本発明の油を含有した飲食物
から得られる利益としては、血清コレステロールレベル
の低下、血栓症及ヒ発癌性のリスク低下の可能性、高消
化性、並びに飲食物中への必須脂肪酸の導入がある。
本発明の油中のトリグリセリド類は、下記脂肪酸組成を
有する。
オレイン酸　　　　　約６０〜約９２％リノール酸　　
　　　　約５〜約２５％α−リノレン酸　　　　　０〜
約１５％飽和脂肪酸　　　　　　　約３％以下 少なくとも２０％のグリセリド類が、混合脂肪酸のグリ
セリド類である。
本明細書におけるすべてのパーセンテージ及び比率は、
他に指摘のない限り“重量”である。本明細書における
脂肪酸組成は、重量パーセンテージで表わされており、
しかもトリグリセリド類のグリセリン主鎖にエステル結
合された脂肪酸の割合に関する。
オレイン酸レベルは好ましくは約６０〜約８０％であり
、α−リノレン酸レベルは好ましくは約３〜約１５％、
更に好ましくは約８７約１２％である。飽和脂肪酸レベ
ルは、好ましくは約２．５％以下、更に好ましくは約１
％以下、最も好ましくは約０．５％以下である。
上記のように、油中で少なくとも２０％のグリセリド類
は混合脂肪酸のグリセリド類である。混合脂肪酸のグリ
セリドとは、トリグリセリド類のグリセリン主鎖にエス
テル結合された脂肪酸のうち少なくとも２種が互いに異
なっているものをいう。典型的には、本発明の油は３０
％以上の混合脂肪酸グリセリド類を含有している。
水油は植物源から完全に誘導することができ、したがっ
て飲食物中へのコレステロール混入を回避しうる。
飽和脂肪酸含有トリグリセリド量を低くする、好ましく
はそれを実質上含有させないことにより、本発明の組成
物は、体内の血清コレステロールレベル増加を引き起こ
し、ひいては冠動脈心疾患のリスクを高めることが知ら
れた物質の飲食物中への混入量を低下させている。
オレイン酸対リノール酸の比率を高めた場合には、実質
上完全不飽和油とすることができ、同時に高リノール酸
飲食物に伴う発癌性促進リスクをおそらく減少させうる
であろう。
好ましい組成物中における相当量のα−リノレン酸の存
在は、油中の低リノール酸レベルにもかかわらず、必須
脂肪酸から要求される効果を発揮する。α−リノレン酸
は成長を促進ししかも視力の発達を改善することも示さ
れた。それは血栓症のリスクを低下させ、かつ血圧も低
下させる。
本発明の油は、クツキング／サラダ油用として使用する
場合にそれらの溶解性に悪影響を与える有機溶媒（例え
ば、ヘキサンのような炭化水素、酢酸エステルのような
低分子量エステル、ジエチルエーテルのようなエーテル
及びエタノールのようなアルコール）のような物質を実
質上含有しているべきではない。
本発明の油は、最終油中で望ましい比率の精製されたオ
レイン酸、リノール酸及びα−リノレン酸の酸クロリド
混合物のグリセリンエステル化による慣用的合成法で製
造することができる。一方、本発明の油は、所要割合で
必要な酸のグリセリドを含有した天然植物油源からの飽
和物の除去によって得ることもできる。いずれの場合で
も、油は実質的割合の混合脂肪酸のグリセリド類を含有
している。このような油の例としてはカノーラ（ｃａｎ
ｏｌａ）油（低エルカ酸菜種油）があるが、この場合に
おいてトリグリセリド類は典型的には下記脂肪酸組成を
有する。
オレイン酸　　　　　　　　　６２．０％リノール酸　
　　　　　　　２２．０ α−リノレン酸　　　　　　１０ｏＯ 飽和物　　　　　　　　　　　５．５ その他（主にエルカ酸）残部１００％まですべての飽和
物が、参考のため本明細書に組込まれるローガンの１９
８１年７月７日付発行米国特許第４，２７７．４１２号
明細書で記載されているような方法によりこの油から分
離される場合には、はぼ下記脂肪酸組成を有する本発明
の油が得られる。
オレイン酸　　　　　　　　　６５．３％リノール酸　
　　　　　　　２３．２ α−リノレン酸　　　　　　１１．１ その他　　　　　　　　残部１００％まで本発明の油の
供給源として使用可能なもう一つの油は、Ｓ、Ｖ、Ｏ，
エンターブライジス拳オブ・コロンバス（Ｓ、Ｖ、０．
　Ｅｎｔｅｒｐｒｉｓｅｓ　ｏｆ　Ｃｏｌｕｍｂｕｓ）
。
オハイオ州によりトリサン−８０（Ｔｒｉ　５ｕｎ−８
００）という名称で市販されているような高オレイン酸
ヒマワリ油である。この油のトリグリセリド類は、飽和
物約８％、オレイン酸８０％、リノール酸９％及びその
他３％の脂肪酸組成を有する。すべての飽和物が上記米
国特許節４，２７７．４１２号明細書で記載されている
ような方法によりこの油から分離される場合には、下記
脂肪酸組成ニオレイン酸８７％、リノール酸９．８％、
その他３．２％を有する本発明の油が得られる。本発明
の油を製造するためにそこから飽和物が分離されうるも
う一つの供給原油は、ベタルマ（Ｐｅｔａｌｕｍａ）。
カリフォルニア９４９５２のスペクトラム・マーケラテ
ィング社（ＳｐｅｃｔｒｕＩＩＭａｒｋｅｔｉｎｇ、Ｉ
ｎｃ）から市販されているような高オレイン酸サフラワ
ー油である。この油は、下記の概算的組成：飽和物約８
．７％、オレイン酸７１．９％、リノール酸１９．０％
及びその他０．３％を有する。
本発明の油を製造するために有用なもう一つの手段は、
脂肪種子植物の遺伝子工学処理によりそれらの脂肪酸組
成を変えて本明細書で特定された組成に一致させること
である。
本発明の油は、いずれの慣用的サラダ／クツキング油の
場合とも同様の方法でパッケージ化、出荷及び使用する
うえで適している。酸化防止剤、乳化剤及びフレーバー
のような慣用的サラダ／クツキング油の任意成分も、本
発明の油中において通常のレベルで使用可能である。
カロリー低下目的の場合には、本発明の油は、糖又は糖
アルコールが４〜８のヒドロキシル基を有しかつ少なく
とも４つのヒドロキシル基がエステル化されている糖及
び糖アルコールのＣ８Ｃ２２脂肪酸ポリエステルのよう
な非消化性油脂とそれらが混合された組成物中で使用す
ることができる。マットランらの１９７１年８月１７日
付発行米国特許第３，６００．１８６号；ヤンダセク（
Ｊａｎｄａｃｅｋ）の１９７７年１月２５日付発行米国
特許第４．００５，１９６号；及びマットランの１９７
７年７月５日付発行米国特許第４，０３４゜０８３号明
細書参照；すべで参考のため本明細書に組込まれる。
本発明の油はヒト飲食物用のクツキング／サラダ油とし
て主に有用であるが、それらはヒト以外の動物の飲食物
中における健康上バランスのとれた脂肪としての有用性
も有している。
本発明は下記例によって説明される。
ｌｌｌ “精製された”脂肪酸の下記混合物を製造したニオレイ
ン酸　　　　４２．１ｇ　　（７０％）リノール酸　　
　　１２．０　　　　（２０％）α−リノレン酸　　　
６．０　　　（１０％）６０、Ｉｇ　（１００％） この混合物をトルエン中塩化オキサリル１３１ｇと反応
させ、酸を対応酸クロリドに変換した。反応は５００ｍ
１三首フラスコ中で行われたが、このフラスコは乾燥窒
素導入口、磁気撹拌棒、温度計及び還流冷却器を装備し
、しかも該冷却器にはドリーライト（Ｄｒｉｅｒｉｔｅ
）カラムからソーダ石灰が底部に拡散されている２リツ
トルフラスコに続くガス出口がついていた。混合物を６
０℃に加温し、窒素で徐々に排出させた。反応４時間後
の赤外線分析では、残留カルボン酸を示さなかった。収
量は６６、　５ｇ　（理論値−６４，１ｇ）であった。
過剰分は一部残留トルエンのようであった。少量の酸ク
ロリド（メチルエステルに変換される）のガスクロマト
グラフィー分析では、リノール酸十α−リノレン酸３１
％、オレイン酸６７％及びおそらくエレオステアリン酸
であるピーク１％を示した。
次いで、酸クロリド混合物（６６，５ｇ）をピリジン１
７０ｇ中グリセリン６．０ｇと反応させ、トリグリセリ
ドを形成させた。グリセリンを窒素気流下５００ｍ１丸
底三首フラスコ中のピリジンに溶解させた。約４０℃の
温度に維持し・うるような速度で酸クロリドをフラスコ
中に滴下した。すべての酸クロリドを滴下した後、攪拌
を一夜続けた。
ＩＮ　　ＭＣＩ　　２００ｍ１を反応混合物に加え、分
液ロートに移した。次いで、この混合物を１：１ジエチ
ルエーテル；ヘキサンで抽出した。水性泡状エマルジョ
ンからコハク色上層の分離が徐々に起った。希ＭＣＩ及
び飽和ＮａＣ１水を加えて、各層を分離させた。ＨＣＩ
及びＮａＣ１水による抽出を２回繰返した。有機層をＮ
ａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発させた。収
量は、ややピリジン臭のある暗コハク色油状物６５ｇで
あった。
暗コハク色油状物６５ｇをウォーターズ・ブレツ５００
　（Ｗａｔｅｒｓ　Ｐｒｅｐ５００）り０７トグラフに
より８５：１５ヘキサン／ジエチルエーテル溶離液を用
いて精製した。純粋なカット（ｃｕｔ）油画分（溶媒の
蒸発後）３．５ｇ及びほぼ純粋なカット油画分（溶媒の
蒸発後）５０．４ｇをクロマトグラフによりこのランか
ら単離した。
はぼ純粋なカット油画分サンプル５０．４ｇを、同一装
置の新規製造カラムにおいてアルゴン散布された９４：
６ヘキサン／酢酸エチル溶離液を用いて再度ロマトグラ
フィーに付した。サンプルの導入前に、カラムを８０　
：　２０へキサン／ジエチルエーテル混合物しかる後９
４：６ヘキサン／酢酸エチル混合物で洗い流した。ＢＩ
Ｔ酸化防止剤１ｇもトリグリセリド油の約５００ｍ１前
で系に通した。クロマトグラフによるこの第二のランで
更に精製された淡泊状物のカット（溶媒蒸発後）４１．
５ｇを単離し、クロマトグラフによる最初のランの純粋
な第一のカット３．５ｇと混合し、純粋な淡黄色透明油
状物４５ｇを得た。少量の油状物を対応メチルエステル
に変換し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、
下記分析結果を与えた： 脂肪酸　　　　％ Ｃ１６０，Ｉ Ｃ１８０，２ Ｃ１８：１　　　６６．２ Ｃ１８：２　　　２２．８ Ｃ２０：１　　　０．Ｉ Ｃｌ３：３　　　１０．１ その他　　　　　残部１００％まで 油中の混合トリグリセリド類のバーセンテーケは、メチ
ルエステルへの変換前において、約７０％であると計算
された。
例２ 本例は、参考のため本明細書に組込まれるローガンの１
９８１年７月７日付発行米国特許第４．２７７．４１２
号明細書に記載された方法で固体／液体吸着プロセスに
より植物油中の不飽和物から飽和物を分離することによ
る、本発明の油の製造法について説明している。
装置 パイロットプラント試験装置（時々、デモンストレーシ
ョンユニットと称される）が使用される。
装置は、連続的シミュレート化移動ベツドユニット操作
として操作される。装置は、プロセス液体を一方向に流
動させるためのループで連結された２４本のカラムを含
んでいる。各カラムは２４インチ（約６０ｃｍ）の長さ
及び９／１０インチ（約２．３ｃｍ）の内径をＨし、吸
着剤約２３７ｃｃ（湿潤充填量ベース）が充填されてい
る。各カラムは、４つの入口及び４つの出口の導管に結
合された２つの四位置バルブ（最上部及び底部）を装備
している。バルブが閉じられた場合、液体はバルブのカ
ラム下流方向にのみ流れる。８つの開位置（最上部で４
つ及び底部で４つ）の中から選択することにより、供給
物は系（例えば、位置１）に供給され、溶媒は系（例え
ば、位置２）に供給され、ラフィネート流は系（例えば
、位置３）から除去され、かつ抽出流は系（例えば、位
置４）から除去されるか、又は溶媒流は系（例えば、位
置５）から除去される。逆流チエツク位置は、各々の底
部バルブに存在している。これらは系ゾーンを逆流から
防止するために、即ち高圧入口（溶媒）を低圧出口から
分離しておくために用いられる。操作は以下のとおりで
ある：常に装置は単一段階にある。それは４つの作動ゾ
ーン（吸着、精製、脱着及び緩衝）で操作される。１つ
の逆流コントロールバルブはいつも閉位置にあって、溶
媒入口及び低圧出口１８１の逆流を防止している。再循
環は行われない。２４のカラムは、吸着、精製、脱着及
び緩衝ゾーン間で各ゾーンを含む選択数の連続カラムに
分配されている。供給物は吸着ゾーンの第一カラムに導
入され、吸着剤と接触せしめられる。
液体が吸着ゾーン中を下流に流動するに従い、高ヨウ素
価のトリグリセリド成分は選択的に吸着されて、低ヨウ
素価のトリグリセリドが豊富なラフィネートを残留させ
る。精製ゾーンにおいて、非吸着成分は吸着剤から排出
され、その結果供給ポイント方向の下流に排出される。
抽出物は精製ゾーンの入口に向けて排出され、吸着成分
で豊富化される。溶媒は脱着ゾーンの人口から加えられ
、抽出ポイント下流での除去のために吸着剤から吸着成
分を脱着させる。緩衝ゾーンでは、トリグリセリドが吸
着され、溶媒が脱着される。本明細書で溶媒排出流のよ
うに記載されるほとんど溶媒からなる流は、緩衝ゾーン
の出口から排出される。
選択された間隔で、コントローラーは、液体流動とペー
スを合わせるために１本のカラムの（カラム内及び外へ
の）流動パターンを“ステップ中フォワード”　（ｓＬ
ｅｐ　Ｉ’ｏｒｖａｒｄ）に進展させる（換言すれば、
ラフィネート流出、供給物流式、抽出物流出、溶媒流入
及び溶媒流出ポイントが各々ワンステップ進展し、即ち
液体流動方向の次の液体アクセスポイントに進むように
コントローラーがバルブを操作する）。サイクルは、カ
ラム数に等しいステップ数からなる。“ステップ時間″
は、非吸青成分が供給ポイントよりも早く進みかつラフ
ィネートポイントに達するように選択される。吸着され
たトリグリセリドは供給ポイントよりも遅く移動し、抽
出ポイントに遅れて到達する。
分離 この例では、実質上低率の飽和脂肪酸部分含有トリグリ
セリドを含む抽出画分及びラフィネート画分へのカノー
ラ油の分離について説明している。
ランは、前記デモンストレーションユニット中で連続的
シミュレート化移動ベツド加工処理法により実施される
。
供給組成物は、残留不純物（例えば、遊離脂肪酸、モノ
グリセリド類、ジグリセリド類、痕跡量の水）を除去す
るためにヘキサンに溶解しかつフロリシル（ＦＩｏｒｉ
ｓＩＩ）充填カラムに通すことにより前処理された精製
、漂白、脱臭カノーラ油である。
油中のトリグリセリド類の脂肪酸組成は、はぼ飽和物５
．５％、オレイン酸６２％、リノール酸２２％、α−リ
ノレン酸１０．０％及びその他０．５％である。１供給
組成物は実質上不純物を含有していない。
吸着剤は、（１００％ナトリウム置換ベースで）吸着剤
表面積１００ばにつき銀（Ａｇ”）約１．０＋ｎｏｌを
含むように修正されたデカルソＹ　（Ｄｃｃａｌｓｏ　
Ｙ）である。銀置操体以外である吸着剤の陽イオン置換
体は、ナトリウム置換体である。
吸着剤は、（無バルク水及び無溶媒ベースで）実質上完
全なパームチット吸着剤であって約４０〜約２０メツシ
ユのサイズを有しかつ４重量％以下の含水率を有する粒
子の形態である。吸着剤は、ケイ素原子対アルミニウム
原子の比率３：１及び１００％ナトリウム置換ベースで
２３３ｒｒｒ／ｇの表面積によって特徴付けられる。吸
着剤は、硝酸銀水溶液（化学量論量の１０５％）中に３
時間（２０〜４０メツシユに篩分けされた）デカルソＹ
粒子を入れ、水洗しかつ１３０℃オーブン乾燥で含水率
を調整することにより製造される。
溶媒は、容量で酢酸エチル９０％及びヘキサン１０％か
らなる。
デモンストレーションユニットのコントローラー及びバ
ルブは、吸若ゾーンが６本のカラム、精製ゾーンが８本
のカラム、脱着ゾーンが８・本のカラム及び緩衝ゾーン
が２本のカラムとなるように設定される。
ステップ時間（流動パターンが１本のカラムで展開する
間隔）は１０分間である。
供給速度は１．０ｍｌ／ｌｌ１ｉｎである。溶媒流入速
度は４１．　６ｍｌ／ｍｉｎである。抽出流動速度は１
９ｍ１／ｓｉｎである。ラフィネート流動速度は１３、
　５ｍｌ／ｓｉｎである。溶媒流出速度（緩衝ゾーンの
出口での）は１０．１ｍｌ／ｌｌ１ｎである。
操作温度は５０℃である。
分離は、ヨウ素価に基づき、即ち高ヨウ素価及び低ヨウ
素価の両分を得るために行われる。
抽出物のトリグリセリド画分は、（脂肪酸ベースの）ｆ
ｆｉ量で飽和物１２６以下、オレイン成約６５％、リノ
ール酸約２３２６及びα−リノレン酸約１１％を含有し
ている。溶媒除去後、抽出物からのトリグリセリド画分
は本発明のサラダ又はクツキング油として適している。
Ｓ、　Ｖ、　Ｏ，エンターブライジス・オブ・コロンバ
ス、オハイオ州によりトリサン−８０という名称で市販
されているような高オレイン酸ヒマワリ油は、前記分離
プロセスに付される。処理前における油のトリグリセリ
ド脂肪酸組成は、飽和物８％、オレイン酸８０９６、リ
ノール酸９％及びその他３％である。分離プロセスに付
された後に、おける油のトリグリセリド脂肪酸組成は、
はぼ飽和物０．６％、オレイン酸８６．４％、リノール
酸９．７％及びその他３．２％である。溶媒除去後の油
は、クツキング又はサラダ油として適している。
例３ この例は、カノーラ油から飽和物を除去するための高性
能液体クロマトグラフィーの利用について説明している
。供給物として用いられるカノーラ油は、Ｃ１４０，３
％、Ｃ１６５，０％、Ｃ１８２，０％、Ｃ１８：１　　
５６．３％、Ｃ１８：２　２０．８％及びＣ１８：３　
８．１％の脂肪酸組成を有していた。操作は、様々なカ
ノーラトリグリセリド類を分離しかつそれらの不飽和脂
肪酸部分含有トリグリセリド類を選択的に集めることに
より実施された。２つのポンプ及び５ミクロンバッキン
グ装備の２つのベックマン・ウルトラスフェア−ＯＤ　
Ｓ　（Ｂｃｃｌｖａｎ　ＵｌｔｒａｓｐｈｅｒｅＯＤＳ
）　（オクタデシルシランシリカゲル）カラムからなる
高性能液体クロマトグラフが用いられた。
カラムは内径４．６龍かつ長さ２５ｃｍであった。
カノーラ油をクロマトグラフに加えた。ラン開始時にお
ける移動相は、塩化メチレン３５％及びアセトニトリル
６５％であった。ラン中、塩化メチレン濃度は４０分間
にわたり５５％まで直線的に増加された。目的とするト
リグリセリド類をエルレンマイヤーフラスコに集めた。
溶媒をスチーム浴中窒素気流で除去した。
不飽和物に富む得られた液体画分を対応メチルエステル
に変換し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、
これは下記組成を示した：脂肪酸　　　　　　　　　　
％ ＣＩ、６　　　　　　　　　０．７ Ｃ１８、０，５ Ｃ１８：１　　　　　　６３．３ Ｃ１８：２　　　　　　２３．４ Ｃ１８：３　　　　　　　９．４ その他　　　　　残部１００％まで 脂質画分中の混合トリグリセリド類のパーセンテージは
、メチルエステルへの変換前において、約７３％である
と計算される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、実質上トリグリセリド類からなるクッキング／サラ
    ダ油組成物であって、 上記トリグリセリド類の脂肪酸組成が重量で：オレイン
    酸約６０〜約９２％、 リノール酸約５〜約２５％、 α−リノレン酸０〜約１５％、及び 飽和脂肪酸約３％以下、 であり、かつ少なくとも約２０％のトリグリセリド類が
    混合脂肪酸のトリグリセリド類である油組成物。 ２、飽和脂肪酸の割合が約１％以下である、請求項１に
    記載の油。 ３、飽和脂肪酸の割合が約０．５％以下である、請求項
    ２に記載の油。 ４、オレイン酸レベルが約６０〜約８０％で、リノール
    酸レベルが約１０〜約２５％で、かつα−リノレン酸レ
    ベルが約３〜約１５％である、請求項２又は３に記載の
    油。 ５、α−リノレン酸レベルが約８〜約１２％である、請
    求項４に記載の油。 ６、油が高オレイン酸ヒマワリ種子油から飽和物の除去
    によって得られる、請求項５に記載の油。 ７、油が高オレイン酸サフラワー油から飽和物の除去に
    よって得られる、請求項２又は３に記載の油。 ８、油がカノーラ油から飽和物の除去によって得られる
    、請求項１〜３のいずれか一項に記載の油。 ９、油がカノーラ油から飽和物の除去によって得られる
    、請求項４に記載の油。
JP01741089A 1988-01-26 1989-01-26 健康目的用にバランスのとれたサラダ／クッキング油 Expired - Fee Related JP3159975B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14842088A 1988-01-26 1988-01-26
US148420 1988-01-26
US07/187,184 US4948811A (en) 1988-01-26 1988-04-28 Salad/cooking oil balanced for health benefits
US187184 1988-04-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH023498A true JPH023498A (ja) 1990-01-09
JP3159975B2 JP3159975B2 (ja) 2001-04-23

Family

ID=26845840

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP01741089A Expired - Fee Related JP3159975B2 (ja) 1988-01-26 1989-01-26 健康目的用にバランスのとれたサラダ／クッキング油

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4948811A (ja)
EP (1) EP0326198B1 (ja)
JP (1) JP3159975B2 (ja)
AT (1) ATE106672T1 (ja)
AU (1) AU627706B2 (ja)
CA (1) CA1337251C (ja)
DE (1) DE68915791T2 (ja)
DK (1) DK174768B1 (ja)
HK (1) HK1006130A1 (ja)
IE (1) IE63733B1 (ja)
PH (1) PH25324A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04365445A (ja) * 1991-06-13 1992-12-17 Nisshin Oil Mills Ltd:The 食用油
JPH0539497A (ja) * 1991-01-23 1993-02-19 Tsukishima Shokuhin Kogyo Kk 耐寒性植物油
JP2003158999A (ja) * 2001-11-29 2003-06-03 Ajinomoto Co Inc 油脂組成物
JP2009518332A (ja) * 2005-12-06 2009-05-07 エルテーエス ローマン テラピー−ジステーメ アーゲー トロンビン阻害剤としての不飽和脂肪酸

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5922390A (en) * 1987-07-10 1999-07-13 University Of Florida Research Foundation, Inc. Peanut oil from enhanced peanut products
US6063984A (en) * 1987-07-10 2000-05-16 University Of Florida Research Foundation, Inc. Enhanced peanut products and plant lines
US5638637A (en) * 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
US5534425A (en) * 1988-02-03 1996-07-09 Iowa State University Research Foundation, Inc. Soybeans having low linolenic acid content and method of production
EP0411681A3 (en) * 1989-08-03 1991-11-21 The Procter & Gamble Company Cooking oils with reduced odor-producing tendencies in frying
AU633554B2 (en) * 1989-11-29 1993-02-04 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Low linolenic acid oil producing flax cultivars
US5288619A (en) * 1989-12-18 1994-02-22 Kraft General Foods, Inc. Enzymatic method for preparing transesterified oils
AU6785490A (en) * 1989-12-18 1991-06-20 Kraft General Foods, Inc. Low-saturate edible oils and transesterification methods for production thereof
US5585535A (en) * 1990-01-05 1996-12-17 Iowa State University Research Foundation, Inc. Soybeans and soybean products having low palmitic acid content
ATE152572T1 (de) * 1990-04-04 1997-05-15 Pioneer Hi Bred Int Herstellung von rapssamen mit verringertem gehalt an gesättigten fettsäuren
US7135614B1 (en) 1990-08-30 2006-11-14 Cargill, Incorporated Brassica or helianthus plants having mutant delta-12 or delta-15 sequences
CA2340958C (en) * 1990-08-30 2009-01-27 Cargill Incorporated Seeds, plants and oils with altered fatty acid profiles
US5861187A (en) * 1990-08-30 1999-01-19 Cargill, Incorporated Oil from canola seed with altered fatty acid profiles and a method of producing oil
ES2033193B1 (es) * 1990-10-30 1994-01-16 Ganadera Union Ind Agro Mezcla grasa para nutricion infantil y de adultos.
US5260077A (en) * 1991-02-12 1993-11-09 The Lubrizol Corporation Vegetable oil compositions
EP0542967B2 (de) * 1991-06-12 2001-03-14 Dr. Frische GmbH Verfahren zur herstellung eines von bei der weiterverarbeitung störenden bestandteilen befreiten triglycerid-gemisches
FR2681783B1 (fr) * 1991-09-27 1996-07-26 Bourjois Sa Melange d'huiles vegetales riche en acides gras essentiels et son utilisation dans les compositions cosmetiques.
US6270828B1 (en) * 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
DK0616644T3 (da) * 1991-12-04 2003-10-27 Du Pont Fedtsyredesaturase-gener fra planter
CA2122907A1 (en) * 1992-03-09 1993-09-16 Virginia Carrick Vegetable oil compositions
WO1993021774A1 (en) * 1992-04-27 1993-11-11 Loria Roger M Method of balancing oils and fats to enhance health
US6872872B1 (en) * 1992-11-17 2005-03-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Genes for microsomal delta-12 fatty acid desaturases and related enzymes from plants
AU5812094A (en) * 1992-12-31 1994-08-15 Unilever N.V. Improved oil and fractionation process
US5470839A (en) * 1993-04-22 1995-11-28 Clintec Nutrition Company Enteral diet and method for providing nutrition to a diabetic
EP0937408B1 (fr) * 1993-08-20 2004-02-11 Societe Des Produits Nestle S.A. Produit laitier comprenant une composition lipidique nutritionnelle
ATE181797T1 (de) * 1993-09-14 1999-07-15 Unilever Nv Gesunde fette für brotaufstrich
DK0679712T3 (da) * 1994-03-31 2000-01-03 Unilever Nv Olier med lavt indhold af mættede fedtsyrer (SAFA)
US5508055A (en) * 1994-10-24 1996-04-16 Thomas J. Lipton Co., Division Of Conopco, Inc. Pourable salad dressings
US5625130A (en) * 1995-03-07 1997-04-29 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Oilseed Brassica bearing an endogenous oil wherein the levels of oleic, alpha-linolenic, and saturated fatty acids are simultaneously provided in an atypical highly beneficial distribution via genetic control
US5710366A (en) * 1995-06-07 1998-01-20 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Helianthus annuus bearing an endogenous oil wherein the levels of palmitic acid and oleic acid are provided in an atypical combination via genetic control
US6342658B1 (en) 1995-12-14 2002-01-29 Cargill, Incorporated Fatty acid desaturases and mutant sequences thereof
CA2557769A1 (en) * 1995-12-14 1997-06-19 Cargill, Incorporated Plants having mutant sequences that confer altered fatty acid profiles
US7541519B2 (en) * 1995-12-14 2009-06-02 Cargill, Incorporated Fatty acid desaturases and mutant sequences thereof
JP3761984B2 (ja) * 1996-03-12 2006-03-29 三菱化学株式会社 フライ用油脂組成物
US5885643A (en) * 1996-05-21 1999-03-23 Cargill, Incorporated High stability canola oils
US5850026A (en) * 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5945578A (en) * 1996-10-11 1999-08-31 Gold Kist, Inc. High oleic acid peanut
US5850030A (en) * 1996-12-23 1998-12-15 Iowa State University Research Foundation, Inc. Reduced linolenic acid production in soybeans
US5858941A (en) * 1997-05-12 1999-01-12 Ecolab Inc. Compositions and method for removal of oils and fats from food preparation surfaces
US6429014B1 (en) 1997-07-11 2002-08-06 Washington State University Research Foundation Monoterpene synthases from grand fir (Abies grandis)
WO1999002030A1 (en) * 1997-07-11 1999-01-21 Washington State University Research Foundation Monoterpene synthases from grand fir (abies grandis)
KR100341109B1 (ko) * 1999-03-10 2002-06-20 이인수 인식력 및 기억력 증강용 식이 조성물
CN1301657C (zh) * 2001-11-28 2007-02-28 味全食品工业股份有限公司 脂肪酸平衡的食用油组合物
US7041840B2 (en) * 2002-12-18 2006-05-09 Alberta Research Council Inc. Antioxidant triacylglycerols and lipid compositions
MY134678A (en) * 2003-05-05 2007-12-31 Malaysian Palm Oil Board A process for obtaining an oil composition and the oil composition obtained therefrom
MXPA06002028A (es) 2003-08-21 2006-05-17 Monsanto Technology Llc Desaturasas de acido graso de primula.
CA2562548C (en) 2004-04-16 2019-08-20 Monsanto Technology Llc Expression of fatty acid desaturases in corn
BRPI0516556B1 (pt) * 2004-10-08 2019-12-31 Dow Agrosciences Llc composição alimentícia frita, processo de obtenção de uma composição alimentícia frita, processo de redução da gordura saturada na fração de óleo de sementes de uma planta transgênica de canola e polinucleotídeo
US20080260933A1 (en) * 2004-10-08 2008-10-23 Dow Agroscience Llc Certain Plants with "No Saturate" or Reduced Saturate Levels of Fatty Acids in Seeds, and Oil Derived from the Seeds
BRPI0517095B1 (pt) 2004-11-04 2018-05-29 Monsanto Technology Llc Processo para preparação de uma composição de óleo
FR2878413B1 (fr) * 2004-11-26 2007-01-26 Lesieur S A S Composition lipidique presentant des proprietes nutritionnelles et organoleptiques d'interet
WO2007106728A2 (en) * 2006-03-10 2007-09-20 Monsanto Technology Llc Soybean seed and oil compositions and methods of making same
US7695950B2 (en) * 2006-05-17 2010-04-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Δ5 desaturase and its use in making polyunsaturated fatty acids
CA2693630C (en) 2006-07-14 2021-08-31 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Altering the fatty acid composition of rice
AU2009273754B2 (en) * 2008-07-21 2016-07-14 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Improved cottonseed oil and uses
AU2009273755A1 (en) * 2008-07-21 2010-01-28 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Improved vegetable oils and uses therefor
US20100215824A1 (en) * 2009-02-24 2010-08-26 Orthoefer Frank T Compositions suitable for food systems and methods for forming the same
US9480271B2 (en) 2009-09-15 2016-11-01 Monsanto Technology Llc Soybean seed and oil compositions and methods of making same
AU2010330777B2 (en) 2009-12-18 2014-10-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Brassica plants yielding oils with a low total saturated fatty acid content
US9695434B2 (en) 2010-05-25 2017-07-04 Cargill, Incorporated Brassica plants yielding oils with a low alpha linolenic acid content
EP2576765A4 (en) 2010-05-25 2013-12-18 Cargill Inc KOHLPFLANZEN FOR OBTAINING OILS WITH LOW CONTENT ON ALPHA-LINOLENIC ACID
WO2012000026A1 (en) 2010-06-28 2012-01-05 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Methods of producing lipids
CN104271743B (zh) 2011-12-27 2019-11-05 联邦科学技术研究组织 产生脂质的方法
US11639507B2 (en) 2011-12-27 2023-05-02 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Processes for producing lipids
US8809026B2 (en) 2011-12-27 2014-08-19 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Processes for producing lipids
WO2013159149A1 (en) 2012-04-25 2013-10-31 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation High oleic acid oils
JP6882160B2 (ja) 2014-07-07 2021-06-02 コモンウェルス サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ オーガナイゼーション 植物脂質から工業製品を製造する工程
CN109640679A (zh) * 2016-08-12 2019-04-16 嘉吉公司 特种低饱和物菜籽油
US10440915B2 (en) 2016-09-01 2019-10-15 Cargill, Incorporated Canola cultivar 15RH0611
BR112019004530A2 (pt) 2016-09-02 2019-10-22 Commw Scient Ind Res Org plantas com traços modificados
US10440909B2 (en) 2016-09-06 2019-10-15 Cargill, Incorporated Canola cultivar 15RH0613
US10440916B2 (en) 2016-09-06 2019-10-15 Cargill, Incorporated Canola cultivar 15RH0612
CA3103466A1 (en) * 2018-06-22 2019-12-26 Cargill, Incorporated Low saturates canola oil with desirable potato frying performance over life of the oil

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US24791A (en) * 1859-07-19 Improvement in stoves
USRE24791E (en) 1960-03-08 Frying oils
US3748348A (en) * 1970-07-27 1973-07-24 Lever Brothers Ltd Directed-interesterified glyceridic oils having a high linoleic acid content and process for their production
US3746551A (en) * 1970-10-02 1973-07-17 Lever Brothers Ltd Margarine
US3755385A (en) * 1971-03-24 1973-08-28 Procter & Gamble Preparation of fatty acid ester mixtures enriched in unsaturates
CA956643A (en) * 1971-03-24 1974-10-22 The Procter And Gamble Company Preparation of fatty acid ester mixtures enriched in unsaturates
DE2335890C2 (de) * 1973-07-14 1982-10-28 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur Abtrennung von mehrfach ungesättigten Anteilen aus einem ölsäurereichen natürlichen Fettsäure- oder Estergemisch
LU81309A1 (fr) * 1978-05-31 1979-09-11 Lesieur Cotelle Procede pour la production d'une pluralite de fractions comestibles a partir de corps gras naturels tels que huiles ou graisses et plus particulierement a partir d'une huile de palme
US4189442A (en) * 1978-10-18 1980-02-19 The Procter & Gamble Company Separation of fatty acid esters
US4297292A (en) * 1979-05-25 1981-10-27 The Procter & Gamble Company Fractionation of triglyceride mixtures
US4284580A (en) * 1980-01-02 1981-08-18 The Procter & Gamble Company Fractionation of triglyceride mixture
US4277412A (en) * 1980-01-02 1981-07-07 The Proctor & Gamble Company Fractionation of triglyceride mixtures
EP0092076B1 (fr) * 1982-04-16 1986-12-17 Societe Des Produits Nestle S.A. Composition lipidique destinée à l'alimentation orale, entérale ou parentérale
JPS5971396A (ja) * 1982-10-19 1984-04-23 日本油脂株式会社 高度不飽和脂肪酸を含む油脂の濃縮分離方法
JPS6115647A (ja) * 1984-06-30 1986-01-23 Asahi Denka Kogyo Kk 油脂食品
JPS6158536A (ja) * 1984-08-31 1986-03-25 Nippon Oil & Fats Co Ltd 栄養組成物
US4627192B1 (en) * 1984-11-16 1995-10-17 Sigco Res Inc Sunflower products and methods for their production
US4726959A (en) * 1985-03-01 1988-02-23 Kao Corporation Fat blooming inhibitor
NL8501957A (nl) * 1985-07-09 1987-02-02 Unilever Nv Vetten en eetbare emulsies in het bijzonder dieetprodukten met een hoog gehalte aan cis-poly-onverzadigde vetzuren.
JPS6336744A (ja) * 1986-07-30 1988-02-17 Harumi Okuyama アレルギ−症、血栓症、高血圧症の予防効果を有する食用油脂組成物

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0539497A (ja) * 1991-01-23 1993-02-19 Tsukishima Shokuhin Kogyo Kk 耐寒性植物油
JPH04365445A (ja) * 1991-06-13 1992-12-17 Nisshin Oil Mills Ltd:The 食用油
JP2003158999A (ja) * 2001-11-29 2003-06-03 Ajinomoto Co Inc 油脂組成物
JP2009518332A (ja) * 2005-12-06 2009-05-07 エルテーエス ローマン テラピー−ジステーメ アーゲー トロンビン阻害剤としての不飽和脂肪酸

Also Published As

Publication number Publication date
DK34289D0 (da) 1989-01-26
AU627706B2 (en) 1992-09-03
CA1337251C (en) 1995-10-10
PH25324A (en) 1991-04-30
JP3159975B2 (ja) 2001-04-23
DE68915791D1 (de) 1994-07-14
EP0326198A2 (en) 1989-08-02
HK1006130A1 (en) 1999-02-12
DK174768B1 (da) 2003-10-27
IE890241L (en) 1989-07-26
EP0326198A3 (en) 1990-11-07
EP0326198B1 (en) 1994-06-08
ATE106672T1 (de) 1994-06-15
DK34289A (da) 1989-07-27
AU2876289A (en) 1989-07-27
US4948811A (en) 1990-08-14
IE63733B1 (en) 1995-06-14
DE68915791T2 (de) 1994-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3159975B2 (ja) 健康目的用にバランスのとれたサラダ／クッキング油
Sundram et al. Effect of dietary palm oils on mammary carcinogenesis in female rats induced by 7, 12-dimethylbenz (a) anthracene
EP1004594A1 (en) Phytosterol and/or phytostanol derivatives
JP2003517043A (ja) 共役脂肪酸およびその関連化合物、並びにその酵素による製造法
Chardigny et al. Fatty acid composition of French infant formulas with emphasis on the content and detailed profile of trans fatty acids
EP3196280A1 (en) Composition containing eicosapentaenoic acid alkyl ester, and method for producing same
US20240130993A1 (en) DHA Enriched Polyunsaturated Fatty Acid Compositions
JP2024003139A (ja) Ｄｈａを濃縮した多価不飽和脂肪酸組成物
JP2021137035A (ja) 高度不飽和脂肪酸含有組成物及び該組成物を含有する食品
JP7489332B2 (ja) Ａｌａを濃縮した多価不飽和脂肪酸組成物
JP2021528365A (ja) Ｄｈａが豊富な多価不飽和脂肪酸組成物
Bernasconi et al. Determination of the content of wax esters in some sea foods and their molecular composition. A comparison with ω-3 enriched wax esters
BR112020026074A2 (pt) composição de lipídio à base de vegetal, composição nutracêutica, produto alimentício para consumo humano ou animal, e, processo para a produção de uma composição de lipídio à base de vegetais
TWI840893B (zh) 基於植物之脂質組合物及用於產生該組合物之方法
Hariharan et al. Studies on red palm oil: Effect of partial supplementation of saturated fats upon lipids and lipoproteins
Boskou et al. Fatty acid composition andtrans isomer content of hardened olive oil
Deuel Jr Chemistry of lipids
LENG METHODS FOR SQUALENE CONCENTRATION FROM PALM FATTY ACID DISTILLATE

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees