DK174768B1 - Madlavnings-/salatolie - Google Patents

Madlavnings-/salatolie Download PDF

Info

Publication number
DK174768B1
DK174768B1 DK198900342A DK34289A DK174768B1 DK 174768 B1 DK174768 B1 DK 174768B1 DK 198900342 A DK198900342 A DK 198900342A DK 34289 A DK34289 A DK 34289A DK 174768 B1 DK174768 B1 DK 174768B1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
oil
acid
fatty acids
triglycerides
saturated fatty
Prior art date
Application number
DK198900342A
Other languages
English (en)
Other versions
DK34289A (da
DK34289D0 (da
Inventor
Jonathan Spinner
Timothy Bruce Guffey
Peter Yau Tak Lin
Ronald James Jandacek
Original Assignee
Procter & Gamble
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Procter & Gamble filed Critical Procter & Gamble
Publication of DK34289D0 publication Critical patent/DK34289D0/da
Publication of DK34289A publication Critical patent/DK34289A/da
Application granted granted Critical
Publication of DK174768B1 publication Critical patent/DK174768B1/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • C11B7/0008—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/02—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with glycerol

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Description

DK 174768 B1
Betydelig opmærksomhed er i de senere år blevet rettet mod virkningerne af fedt i kosten på sundheden. Særligt er interessen blevet fokuseret på de forskellige fedttyper, som udgør kostens fedtbestanddel, og disses sundhedsmæssige virkninger.
5
Keys et al., Lancet, 2, 959-66 (1957) redegør for, at mættede fedtstoffer i kosten forårsager en forøgelse af blodserumcholesterolkoncentrationen, hvilket igen er blevet sat i forbindelse med forøget risiko for åreforkalkning og hjertesygdomme.
10
Hopkins et al., JNCI, 66, 517-21 (1971) redegør for, at olier med højt indhold af linolsyre (f.eks. majsolie) ved store mængder i kosten kan resultere i forøget tumorhyppighed og tumorstørrelse hos forsøgsdyr.
15 Carroll og Bro den, Nutrition and Cancer, 6, 254-59 (1985) redegør for, at et højt indhold af linolsyre i spisefedt og -olier fremmer brystkræft hos forsøgsdyr.
Mattson og Grundy, J. Up. Res., 26, 194 (1985), Grundy, New Eng. J. Med., 20 314, 745 (1986) og Mensink og Katan, Lancet, side 122 (17. januar 1987) redegør for, at en kost med et højt indhold af oliesyre og et lavt indhold af mættede fedtsyrer kan nedsætte indholdet af lavdensitetslipoprotein-cholesterol (LDL-cholesterol), mens mere højdensitetslipoprotein-cholesterol (HDL-cholesterol) bevares i større udstrækning end ved kost med højt ind-25 hold af linolsyre. Dette kan være at foretrække set ud fra et synspunkt om nedsættelse af risikoen for hjertesygdomme.
Holman, Prog. Chem. Fats & Other Lipids, 9, 279 (1971) anfører på side 382, at α-linolensyre kan fungere som en essentiel fedtsyre, idet den fremmer 30 vækst næsten lige så godt som linolsyre. Neuringer et al., J. Clin. Invest. 73, 272 (1984) angiver, at α-linolensyre i kosten forbedrer synskarpheden hos unge voksende aber ved at virke som præcursor for docosahexaensyre, som er en bestanddel af fotoreceptormembraner. Et nyere arbejde af Renaud et DK 174768 B1 2 al., Am. J. Clin. Nutr, 43, 136 (1986), forbinder et forøget indhold af a-linolensyre i kosten hos mennesker med nedsat blodpladesammenklumpning (hvilket tyder på eventuel nedsat risiko for blodprop). Berry og Hirsch, Am. J.
Clin. Nutr., 44, 336 (1986), forbinder forøget α-linolensyreindhold i humant 5 fedtvæv (og dermed forøget kostindhold af α-linolensyre) med nedsat blodtryk.
US patentskrift nr. 4.277.412, Logan, udstedt den 7. juli 1981, redegør for en fremgangsmåde til adskillelse af glyceridolier efter umættethedsgraden ved 10 anvendelse af et faststofadsorbens. Ved fremgangsmåden bringes en organisk opløsningsmiddelopløsning af olien i kontakt med et ionbytningsadsor-bens, som selektivt adsorberer de umættede forbindelser, og derefter desor-beres de umættede forbindelser fra udbytningsadsorbenset, og opløsningsmidlet fordampes. I patentskriftets eksempel 3 behandles solsikkeolie 15 ifølge fremgangsmåden. Den fremkomne umættethedsberigede oliefraktion indeholder (analyseret som Me-estre) 0,54% mættede fedtsyrer, 21,13% oliesyre og 78,33% linolsyre. Olien angives at være egnet som en salat- eller madlavningsolie.
20 US patentskrift nr. 4.297.292, Logan et al., udstedt den 27. oktober 1981, redegør for en fremgangsmåde til adskillelse af triglyceridolier efter graden af umættethed på en kationbytningsharpiks. Tabel VI og VII i patentskriftet fremlægger adskillelsesresultater for en blanding af tristearin, triolein og trili-nolein. I eksempel IV i tabel VI fremstilles en olie bestående af 88% triolein 25 og 12% trilinolein. I eksempel D i tabel VII fremstilles en olie bestående af 3% tristearin, 91% triolein og 6% trilinolein.
Den foreliggende opfindelse angår triglyceridmadlavnings-ysalatolie-sammensætninger med et afbalanceret fedtsyreesterindhold til opnåelse af 30 sundhedsmæssige fordele. Indholdet af fedtsyreestre i oliens triglycerid omfatter fra 60% til 92% oliesyre, fra 5% til 25% linolsyre, fra 0% til 15% a-lino-lensyre og under 3%, fortrinsvis under 1% mættede fedtsyrer.
3 DK 174768 B1
Den foreliggende opfindelse angår madlavnings-/sa1atoliesammensætninger, hvori fedtsyresammensætningen af triglyceriderne er afbalanceret med henblik på opnåelse af sundhedsmæssige fordele. Fordele tilvejebragt med diæter, som indeholder olierne ifølge opfindelsen, indbefatter sænkning af se-5 rumcholesterolkoncentrationen og muligvis formindsket risiko for blodprop og kræft, stor fordøjelighed samt tilvejebringelse af essentielle fedtsyrer i kosten.
Triglyceriderne i olien ifølge den foreliggende opfindelse har følgende fedtsyresammensætning.
10
Oliesyre 60% til 92%
Linolsyre 5% til 25% oc-Linolensyre 0% til 15% Mættede fedtsyrer Under 3% 15
Mindst 20% af glyceriderne er glycerider med blandede fedtsyrer.
Alle procentdele og forhold heri er "på vægtbasis", med mindre andet er anført. Fedtsyresammensætningen heri er udtrykt i procentdele på vægtbasis 20 og refererer til andelene af fedtsyrer, som er forestret til triglyceridernes glycerinrygrad.
Oliesyreindholdet er fortrinsvis på fra 60% til 80%, og a-linolensyreindholdet er fortrinsvis på fra 3% til 15%, mere fortrinsvis 8% til 12%. Det mættede 25 fedtsyreindhold er fortrinsvis under 2,5%, mere fortrinsvis under 1% og mest fortrinsvis under 0,5%.
Som nævnt ovenfor er mindst 20% af oliens glycerider glycerider af blandede fedtsyrer. Et glycerid med blandede fedtsyrer er ét, hvori mindst to af de fedt-30 syrer, som er forestret til triglyceridets glycerinrygrad, er forskellige. Typisk vil olier ifølge den foreliggende opfindelse indeholde mere end 30% glycerider med blandede fedtsyrer.
DK 174768 B1 4
Olierne kan udvindes alene fra plantekilder, hvorved indførelse af cholesterol i kosten undgås.
Ved at have et lavt eller fortrinsvis så godt som intet indhold af triglycerider, 5 som indeholder mættede fedtsyrer, nedsætter de heri omhandlede sammensætninger indførelse i kosten af forbindelser, som vides at forårsage forhøjede koncentrationer af serumcholesterol i kroppen, hvilket igen forøger risikoen for coronar-hjertesygdomme.
10 Det store forhold mellem oliesyre og linolsyre muliggør tilvejebringelse af en praktisk talt fuldstændig umættet olie og nedsætter samtidig muligvis risikoen for fremkaldelse af kræft, hvilken er blevet forbundet med kost med højt linol-syreindhold.
15 Tilstedeværelsen af en væsentlig mængde α-linolensyre i de foretrukne sammensætninger tilvejebringer de fordele, som essentielle fedtsyrer giver, til trods for det nedsatte indhold af linolsyre i olien. Det er endvidere blevet vist, at α-linolensyre fremmer vækst og forbedrer udviklingen af synskarpheden.
Den formindsker muligvis også risikoen for blodprop og nedsætter blodtryk-20 ket.
Olier ifølge den foreliggende opfindelse bør i det væsentlige ikke indeholde forbindelser, såsom organiske opløsningsmidler (f.eks. carbonhydrider såsom hexan, lavmolekylvægtige estre, såsom ethylacetat, ethere, såsom 25 diethylether og alkoholer, såsom ethanol), der på ugunstig måde ville påvirke deres egnethed til brug som madlavnings-/salatolie.
Olierne ifølge den foreliggende opfindelse kan fremstilles ved en traditionel syntese ved forestring af glycerin med en blanding af syrechloriderne af de 30 oprensede olie-, linol- og α-linolensyrer i de forhold, som ønskes i den færdige olie. Alternativt kan olierne ifølge den foreliggende opfindelse fås ved fjernelse af mættede forbindelser fra en naturlig planteoliekilde, som indeholder glycerider af de ønskede syrer i de ønskede forhold. I begge tilfælde vil olier- 5 DK 174768 B1 ne indeholde en væsentlig andel af glycerider med blandede fedtsyrer. Et eksempel på en sådan olie er canolaolie (rapsolie med lavt indhold af eruca-syre), hvori triglyceriderne typisk har følgende fedtsyresammensætning: 5 Oliesyre 62,0%
Linolsyre 22,0% a-Linolensyre 10,0% Mættede fedtsyrer 5,5%
Andre (primært erucasyre) op til 100% 10
Hvis alle mættede forbindelser fraskilles denne olie ved en fremgangsmåde som beskrevet i US patentskrift nr. 4.277.412, Logan, udstedt den 7. juli 1981, der medtages heri ved denne henvisning, er resultatet en olie ifølge nærværende opfindelse, som omtrentlig har følgende fedtsyresammensæt- 15 ning:
Oliesyre 65,3%
Linolsyre 23,2% a-Linolensyre 11,1% 20 Andre op til 100%
En anden olie, der kan anvendes som kilde til olier ifølge nærværende opfindelse, er en solsikkeolie med et højt oliesyreindhold såsom den, der forhandles under navnet Tri Sun-80" af S.V.O. Enterprises of Columbus, Ohio.
25 Triglyceriderne i denne olie har en fedtsyresammensætning på ca. 8% mættede fedtsyrer, 80% oliesyre, 9% linolsyre og 3% andet. Hvis alle de mættede fedtsyrer fraskilles denne olie ved en fremgangsmåde som beskrevet i ovennævnte US patentskrift nr. 4.277.412, er resultatet en olie ifølge nærværende opfindelse med følgende fedtsyresammensætning: oliesyre 87%, linolsyre 30 9,8%, andre 3,2%. En anden oliekilde, for hvilken mættede forbindelser kan fraskilles under frembringelse af en olie ifølge nærværende opfindelse, er farvetidselolie (safflowerolie) med højt indhold af oliesyre, som markedsføres af Spectrum Marketing, Inc. of Petaluma, California 94952. Denne olie har DK 174768 B1 6 følgende omtrentlige sammensætning: mættede fedtsyrer 8,7%, oliesyre 71,9%, linolsyre 19,0%, andre 0,3%.
En anden potentiel metode til fremstilling af olier ifølge nærværende opfin-5 delse er gensplejsning af oliefrøplanter med henblik på en sådan ændring af fedtsyresammensætningen, at den svarer til de heri anførte.
Olier ifølge den foreliggende opfindelse er egnede til emballering, transportering og anvendelse på samme måde som enhver traditionel salat-10 /madlavningsolie. Tilsætningsstoffer, som forefindes i traditionelle salat-/madlavningsolier, såsom antioxidanter, emulgatorer og smagsstoffer, kan også anvendes i de normale koncentrationer i olierne ifølge den foreliggende opfindelse.
15 Med henblik på opnåelse af fordele i form af nedsat kalorieindhold kan olierne ifølge den foreliggende opfindelse anvendes i sammensætninger, hvori de er kombineret med ikke-fordøjelige fedtstoffer og olier, såsom C3-C22-fedtsyrepolyestre af carbohydrater og carbohydratalkoholer, hvori carbo-hydratet eller carbohydratalkoholen har fra 4 til 8 hydroxylgrupper, og hvori 20 mindst 4 hydroxylgrupper er forestret, se US patentskrift nr. 3.600.186, Mattson et al., udstedt den 17. august 1971, nr. 4.005.196, Jandacek, udstedt den 25. januar 1977, og nr. 4.034.083, Mattson, udstedt den 5. juli 1977, som alle medtages heri ved denne henvisning.
25 Selv om olierne ifølge den foreliggende opfindelse primært er egnede som madlavnings-/salatolier til human ernæring, er de også anvendelige som et sundhedsmæssigt afstemt fedtstof i kosten til andre dyr end mennesket.
Opfindelsen vil blive illustreret af følgende eksempler.
30
Eksempel 1 Følgende blanding af "oprensede" fedtsyrer blev fremstillet: 7 DK 174768 B1
Oliesyre 42,1 g (70%)
Linolensyre 12,0 g (20%) a-Linolensyre 6.0 a (10%) 5 60,1 g (100%)
Denne blanding blev omsat med 131 g oxalylchlorid i toluen til omdannelse af syrerne til de tilsvarende syrechlorider. Reaktionen blev udført i en 500 ml trehalset kolbe med tør nitrogentilgang, magnetisk omrørerpind, termometer 10 og reflux-kondensator og med gasafgang gennem en Drierit-kolonne til en toliters kolbe med natronkalk spredt ud over bunden. Blandingen blev opvarmet til 60°C under langsom udluftning med nitrogen. Infrarød-analyse efter en reaktionstid på fire timer viste ingen rester af carboxylsyre. Udbyttet var 66,5 g (teoretisk udbytte = 64,1 g). Overskuddet var sandsynligvis en rest 15 toluen. Gaskromatografanalyse er en lille prøve af syrechloriderne (omdannet til methylestre) viste 31% linol- + a-linolensyre, 67% oliesyre og 1% af en top, som sandsynligvis var eleostearat.
Syrechloridblandingen (66,5 g) blev derefter omsat med 6,0 g glycerin i 170 g 20 pyridin til dannelse af triglycerid. Glycerinen blev opløst i pyridin i en 500 ml rundbundet tre-halset kolbe under en nitrogenstrøm. Syrechloridet blev dryppet ned i kolben med en sådan hastighed, at temperaturen blev holdt på ca.
40°C. Efter tilendebringelse af syrechloridtilsætningen blev omrøringen fortsat natten over.
25 200 ml 1 N HCI blev tilsat reaktionsblandingen, som overførtes til en skilletragt. Denne blanding blev derefter ekstraheret med 1:1 diethyletherhexan. Adskillelse af det øverste ravgult farvede lag fra den vandige bobbleemulsion foregik langsomt. Fortyndet HCI og mættet vandig NaCI blev tilsat til adskil-30 lelse af lagene. Ekstraktion med vandig HCI og NaCI blev gentaget to gange.
Det organiske lag blev tørret over Na2S04, filtreret og opløsningsmidlet af-dampet. Udbyttet var 65 g af en mørk ravgul olie med en vis pyridinlugt.
DK 174768 B1 8 65 g af den mørke ravgule olie blev oprenset i en Waters Prep500 kromato-graf under anvendelse af et 85:15 hexan:diethylether-elueringsmiddel. En fraktion på 3,5 g (efter afdampning af opløsningsmidlet) af renfraktioneret olie og en fraktion på 50,4 g (efter fordampning af opløsningsmidlet) af næsten 5 renfraktioneret olie blev isoleret fra denne kromatografpassage.
Prøven på 50,4 g af næsten ren oliefraktion blev genkromatograferet på nyfremstillede kolonner i det samme apparat under anvendelse af et 94:6 he-xan:ethylacetat-elueringsmiddel, som var blevet gennemboblet med argon.
10 Forud for indførelse af prøven blev kolonnerne gennemskyllet med en 80:20 hexan.diethylether-blanding og derefter med en 94:6 hexan:ethylacetat-blanding. 1 g BHT-Antioxidant blev også sendt igennem systemet ca. 500 ml foran triglyceridol i en. En delfraktion på 41,5 g (efter afdampning af opløsningsmidlet) af yderligere oprenset svagt farvet olie blev isoleret fra denne 15 anden passage gennem kromatografen og forenet med den første rene frak tion på 3,5 g fra den første passage gennem kromatografen under tilvejebringelse af 45 g ren svagt gullig klar olie. En lille mængde af olien blev omdannet til de tilsvarende methylestre og analyseret ved gaskromatografi, hvilket gav følgende resultat: 20
Fedtsyre Procent C16 0,1 C18 0,2 C 18:1 66,2 25 C18:2 22,8 C20:1 0,1 C18:3 10,1
Andre op til 100% 30 Procentdelen af blandede triglycerider i olien før omdannelse til methylestre beregnes til at være ca. 70%.
9 DK 174768 B1
Eksempel II
Dette eksempel illustrerer fremstilling af en olie ifølge den foreliggende opfindelse ved adskillelse af mættede fedtsyrer fra de umættede i en planteolie 5 ved en faststof/væske-adsorptionsproces som beskrevet i US patentskrift nr. 4.227.412, Logan, udstedt den 7. juli 1981.
Apparatur 10 Der blev anvendt et prøveanlægsafprøvningsapparatur (undertiden omtalt som en demonstrationsenhed). Apparaturet drives ligesom en enhedsoperation med et kontinuerligt, simuleret, bevægende leje. Apparaturet omfatter 24 søjler, som er serieforbundne i en sløjfe, således at procesvæsken kan strømme i én retning. Hver søjle har en længde på 61,0 cm og en indre 15 diameter på 2,29 cm og er fyldt med ca. 237 ml af et adsorbens (på basis af våd pakning). Hver søjle er udstyret med to ventiler (top og bund) med fire indstillinger, hvilke er forbundet til fire indløbs- og fire udløbsledninger. Når en ventil er lukket, strømmer der kun væske henimod den for ventilen ned-strøms søjle. Ved at vælge mellem de otte åbningsindstillinger (fire i toppen 20 og fire i bunden) kan føden bringes til indføring i systemet (f.eks. indstilling 1), opløsningsmiddel kan bringes til indføring i systemet (f.eks. indstilling 2), en raffineret strøm kan udtages fra systemet (f.eks. indstilling 3), og en ekstraktstrøm kan udtages fra systemet (f.eks. indstilling 4), eller en opløsningsmiddelstrøm kan udtages fra systemet (f.eks. indstilling 5). Tilba-25 gestrømningskontrolindstillinger er anbragt i hver af bundventilerne. Disse anvendes til at afskære zoner af systemet fra tilbagestrømning; dvs. adskille højtryksindløbet (opløsningsmiddel) fra lavtryksudløbet. Driften foregår som følger: Til ethvert tidspunkt udgør apparaturet et enkelt trin. Det drives med fire arbejdszoner (adsorption, oprensning, desorption og puffer). Én tilba-30 gestrømningskontrolventil er hele tiden i en lukket position for at udelukke tilbagestrømning mellem opløsningsmiddelindløbet og lavtryksudløbet. Der anvendes ikke recirkulation. De 24 søjler er fordelt mellem adsorptions-, oprensnings-, desorptions- og pufferzonerne med et valgt antal af søjler i serie DK 174768 B1 10 til at udgøre hver zone. Føde indføres i den første søjle i adsorptionszonen, opløses i opløsningsmidlet og bringes i kontakt med adsorbenset. Medens væske strømmer nedstrøms gennem adsorptionszonen, adsorberes triglyceridkomponenter med højere iodtal selektivt efterladende et raffinat, 5 der er beriget med triglycerid med lavere iodtal. I oprensningszonen afdrives ikke-adsorberede komponenter fra adsorpbenset og tvinges således med strømmen henimod fødepunktet. Ekstraktet udtages ved indløbet til oprensningszonen og er beriget med adsorberede komponenter. Opløsningsmidlet tilsættes ved indløbet til desorptionszonen og forårsager 10 desorption af adsorberede komponenter fra adsorbenset med henblik på nedstrømsudtagning i ekstraktpunktet. I pufferzonen adsorberes triglycerid, og opløsningsmidlet desorberes. En strøm, der heri benævnes opløsningsmiddeludløbsstrømmen, og som væsentligst består af opløsningsmiddel, udtages ved udløbet fra pufferzonen. Med fastlagte 15 intervaller rykker et styringsorgan strømningsmønstret (ind og ud af søjlerne) én søjle frem (med andre ord indstiller styringsorganet ventilerne således, at punkterne for raffinatets udstrømning, fødeindstrømning, ekstraktudstrømning, opløsningsmiddelindstrømning og opløsningsmiddeludstrømning hver rykker et trin frem, dvs. til det næste væske-20 tilgangspunkt i væskestrømningsretningen) med henblik på at "rykke fremad" for at holde trit med væskestrømningen. En cyklus består af det antal trin, der svarer til antallet af søjler. "Trintiden" vælges således, at den tillader, at de ikke-adsorberede komponenter føres hurtigere frem end fødepunktet og når raffinatpunktet. Det adsorberede triglycerid bevæger sig langsommere end 25 fødepunktet og falder tilbage til ekstraktpunktet.
Adskillelse
Dette eksempel illustrerer adskillelse af canolaolie i en ekstraktfraktion inde-30 holdende en væsentlig nedsat procentdel af triglycerid med mættede fedtsyrekæder og en raffinatfraktion. Processen udføres under anvendelse af en kontinuerlig, simuleret, bevæget Jejeproces i demonstrationsenheden som beskrevet ovenfor.
11 DK 174768 B1 Fødesammensætningen er renset, bleget og desodoriseret canolaolie, som er forbehandlet til fjernelse af resterende urenheder (f.eks. frie fedtsyrer, mo-noglycerider, diglycerider, spor af vand) ved opløsning i hexan og passage 5 gennem en Florisil-pakket søjle. Fedtsyresammensætningen i oliens triglyce-rider er omtrentlig 5,5% mættede fedtsyrer, 62% oliesyre, 22% linolsyre, 10% α-linolensyre og 0,5% andre. Fødesammensætningen er i det væsentlige fri for urenheder.
10 Adsorbenset er Decalso Y, som er modificeret således, at det indeholder 1,0 mmol sølv (Ag+1 )/100 m2 adsorbensoverfladeareal (på basis af 100% natriumsubstitution). De kationsubstituenter i adsorbenset, som ikke er sølv-substituenter, er natriumsubstituenter. Adsorbenset foreligger i form af partikler, som (på bulkvandfri og opløsningsmiddelfri basis) i det væsentlige 15 fuldstændig består af udbytningsadsorbens, der har en størrelse på fra ca. 40 mesh til ca. 20 mesh, og som har et vandindhold på under 4 vægtprocent. Adsorbenset er kendetegnet ved et forhold mellem siliciumatomer og aluminiumatomer på 3:1 og et overfladeareal, bestemt på basis af 100% natriumsubstitution, på 233 m2 pr. g. Adsorbenset fremstilles ved anbringelse af De- 20 calso Y-partikler (sigtet gennem 20 mesh og på 40 mesh) i en vandig sølvnitratopløsning (105% af det støkiometriske forhold) i tre timer, vask med vand og indstilling af vandindholdet ved ovntørring ved 130°C.
Opløsningsmidlet består af 90% ethylacetat og 10% hexan på volumenbasis.
25
Styringsorganet og ventilerne i demonstrationsenheden indstilles således, at adsorptionszonen omfatter seks søjler, oprensningszonen omfatter otte søjler, desorptionszonen omfatter otte søjler, og pufferzonen omfatter to søjler.
30 Trintiden (intervallet mellem fremrykning af strømningsmønstret med én søjle) er 10 minutter.
DK 174768 B1 12 Fødehastigheden er 1,0 ml pr. minut. Opløsningsmiddelindføringshas-tigheden er 41,6 ml pr. minut. Ekstraktstrømningshastigheden er 19 ml pr, minut. Raffinatets strømningshastighed er 13,5 ml pr. minut. Opløsningsmiddeludløbshastigheden (ved udgangen af pufferzonen) er 10,1 ml pr. minut).
5
Driftstemperaturen er 50°C.
Adskillelse sker på grundlag af iodtallet, dvs. med henblik på at opnå fraktioner med højere iodtal og lavere jodtal.
10
Triglyceridfraktionen i ekstraktet indeholder på vægtbasis (på fedtsyrebasis) mindre end 1 % mættede fedtsyrer, omtrentlig 65% oliesyre, omtrentlig 23% linolsyre og omtrentlig 11 % α-linolensyre. Efter fjernelse af opløsningsmidlet er triglyceridfraktionen fra ekstraktet egnet som en salat- eller madlavnings-15 olie ifølge den foreliggende opfindelse.
En solsikkeolie med højt indhold af oliesyre, som sælges under navnet ’Tri Sun 80" af S.V.O. Enterprises of Columbus, Ohio, underkastes ovenstående adskillelsesproces. Fedtsyresammensætningen i oliens triglycerider før be-20 handling var 8% mættede fedtsyrer, 80% oliesyre, 9% linolsyre og 3% andre.
Efter gennemførelse af adskillelsesprocessen er fedtsyresammensætningen af oliens triglycerider omtrentlig: 0,6% mættede fedtsyrer, 86,4% oliesyre, 9,7% linolsyre og 3,2% andre. Efter fjernelse af opløsningsmiddel er olien egnet som en madlavnings- eller salatolie.
25
Eksempel III
Dette eksempel illustrerer anvendelsen af HPLC (engelsk: "high performance liquid chromatography") til fjernelse af mættede fedtsyrer fra canolaolie. Den 30 som føde anvendte canolaolie, havde en fedtsyresammensætning på 0,3% C14, 5,0% C16, 2,0% C18, 56,3% C18:1, 20,8% C18:2 og 8,1% C18:3. Fremgangsmåden blev udført ved at adskille de forskellige canolatriglyceri-der og selektivt opsamle triglycerider med umættede fedtsyrekæder. Et 13 DK 174768 B1 HPLC-apparatur bestående af to pumper og to Beckman Ultrasphere ODS-kolonner (ODS: octadecylsilansiliciumoxidgel) med en 5 mikrometer pakning blev anvendt. Kolonnerne havde en indre diameter på 4,6 mm og var 25 cm lange.
5
Canolaolie blev tilsat kromatografen. Ved forsøgets begyndelse bestod den mobile fase af 35% methylenchlorid og 65% acetonitril. Under forsøget øgedes methylenchloridkoncentrationen lineært til 55% i løbet af 40 minutter. De ønskede triglycerider blev opsamlet i en Erlenmeyer-kolbe. Opløsningsmidlet 10 blev fjernet med en nitrogenstrøm i et dampbad.
Den fremkomne, med umættede fedtsyrer berigede lipidfraktion blev omdannet til de tilsvarende methylestre, og analyse med gaskromatograf gav følgende resultat: 15
Fedtsyre Procent C16 0,7 C18 0,5 C18:1 63,3 20 C18:2 23,4 C18:3 9,4
Andre op til 100%
Procentdelen af blandede triglycerider i lipidfraktionen før omdannelse til 25 methylestre beregnes til at være ca. 73%.

Claims (9)

1. Madlavnings-/salatoliesammensætning, som i det væsentlige består af triglycerider, kendetegnet ved, at fedtsyresammensætningen 5 af triglyceriderne på vægtbasis omfatter: fra 60% til 92% oliesyre, fra 5% til 25% linolsyre, 10 fra 0% til ca. 15% α-linolensyre og mindre end 3% mættede fedtsyrer, 15 og hvori mindst 20% af triglyceriderne er triglycerider med blandede fedtsyrer.
2. Olie ifølge krav 1,kendetegnet ved, at andelen af mættede fedtsyrer er mindre end 1 %. 20
3. Olie ifølge krav 2, kendetegnet ved, at andelen af mættede fedtsyrer er mindre end 0,5%.
4. Olie ifølge krav 2 eller 3, kendetegnet ved, at oliesyreind-25 holdet er på fra ca. 60% til ca. 80%, linolsyreindholdet er på fra 10% til 25%, og α-linolensyreindholdet er på fra 3% til 15%.
5. Olie ifølge krav 4, kendetegnet ved, at a-linolensyreindholdet er på fra 8% til 12%. 30
6. Olie ifølge krav 5, kendetegnet ved, at olien er fremskaffet ved fjernelse af mættede fedtsyrer fra solsikkefrøkerneolie med højt oliesyre-indhold. 15 DK 174768 B1
7. Olie ifølge krav 2 eller 3, kendetegnet ved, at olien er fremskaffet ved fjernelse af mættede fedtsyrer fra farvetidselolie (safflowero-lie) med højt oliesyreindhold. 5
8. Olie ifølge krav 1-3, kendetegnet ved, at olien er fremskaffet ved fjernelse af mættede fedtsyrer fra canolaolie.
9. Olie ifølge krav 4, kendetegnet ved, at olien er fremskaffet 10 ved fjernelse af mættede fedtsyrer fra canolaolie. 4
DK198900342A 1988-01-26 1989-01-26 Madlavnings-/salatolie DK174768B1 (da)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14842088A 1988-01-26 1988-01-26
US14842088 1988-01-26
US18718488 1988-04-28
US07/187,184 US4948811A (en) 1988-01-26 1988-04-28 Salad/cooking oil balanced for health benefits

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK34289D0 DK34289D0 (da) 1989-01-26
DK34289A DK34289A (da) 1989-07-27
DK174768B1 true DK174768B1 (da) 2003-10-27

Family

ID=26845840

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK198900342A DK174768B1 (da) 1988-01-26 1989-01-26 Madlavnings-/salatolie

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4948811A (da)
EP (1) EP0326198B1 (da)
JP (1) JP3159975B2 (da)
AT (1) ATE106672T1 (da)
AU (1) AU627706B2 (da)
CA (1) CA1337251C (da)
DE (1) DE68915791T2 (da)
DK (1) DK174768B1 (da)
HK (1) HK1006130A1 (da)
IE (1) IE63733B1 (da)
PH (1) PH25324A (da)

Families Citing this family (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6063984A (en) * 1987-07-10 2000-05-16 University Of Florida Research Foundation, Inc. Enhanced peanut products and plant lines
US5922390A (en) * 1987-07-10 1999-07-13 University Of Florida Research Foundation, Inc. Peanut oil from enhanced peanut products
US5638637A (en) * 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
US5534425A (en) * 1988-02-03 1996-07-09 Iowa State University Research Foundation, Inc. Soybeans having low linolenic acid content and method of production
EP0411681A3 (en) * 1989-08-03 1991-11-21 The Procter & Gamble Company Cooking oils with reduced odor-producing tendencies in frying
AU633554B2 (en) * 1989-11-29 1993-02-04 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Low linolenic acid oil producing flax cultivars
AU6785490A (en) * 1989-12-18 1991-06-20 Kraft General Foods, Inc. Low-saturate edible oils and transesterification methods for production thereof
US5288619A (en) * 1989-12-18 1994-02-22 Kraft General Foods, Inc. Enzymatic method for preparing transesterified oils
US5585535A (en) * 1990-01-05 1996-12-17 Iowa State University Research Foundation, Inc. Soybeans and soybean products having low palmitic acid content
AU639319B2 (en) * 1990-04-04 1993-07-22 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content
US5861187A (en) * 1990-08-30 1999-01-19 Cargill, Incorporated Oil from canola seed with altered fatty acid profiles and a method of producing oil
US7135614B1 (en) 1990-08-30 2006-11-14 Cargill, Incorporated Brassica or helianthus plants having mutant delta-12 or delta-15 sequences
EP0546026B1 (en) * 1990-08-30 2000-08-02 Cargill Incorporated Brassica-oils with altered fatty acid profiles
ES2033193B1 (es) * 1990-10-30 1994-01-16 Ganadera Union Ind Agro Mezcla grasa para nutricion infantil y de adultos.
JPH0539497A (ja) * 1991-01-23 1993-02-19 Tsukishima Shokuhin Kogyo Kk 耐寒性植物油
US5260077A (en) * 1991-02-12 1993-11-09 The Lubrizol Corporation Vegetable oil compositions
DE59208971D1 (de) * 1991-06-12 1997-11-20 Frische Gmbh Verfahren zur herstellung eines von bei der weiterverarbeitung störenden bestandteilen befreiten triglycerid-gemisches
JPH04365445A (ja) * 1991-06-13 1992-12-17 Nisshin Oil Mills Ltd:The 食用油
FR2681783B1 (fr) * 1991-09-27 1996-07-26 Bourjois Sa Melange d'huiles vegetales riche en acides gras essentiels et son utilisation dans les compositions cosmetiques.
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
AU675923B2 (en) * 1991-12-04 1997-02-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fatty acid desaturase genes from plants
WO1993017566A1 (en) * 1992-03-09 1993-09-16 The Lubrizol Corporation Vegetable oil compositions
WO1993021774A1 (en) * 1992-04-27 1993-11-11 Loria Roger M Method of balancing oils and fats to enhance health
US6872872B1 (en) * 1992-11-17 2005-03-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Genes for microsomal delta-12 fatty acid desaturases and related enzymes from plants
WO1994015478A1 (en) * 1992-12-31 1994-07-21 Unilever N.V. Improved oil and fractionation process
US5470839A (en) * 1993-04-22 1995-11-28 Clintec Nutrition Company Enteral diet and method for providing nutrition to a diabetic
ATE186174T1 (de) * 1993-08-20 1999-11-15 Nestle Sa Lipidzusammensetzung für nahrungsmittel
DE69419422T2 (de) * 1993-09-14 2000-01-20 Loders Croklaan Bv Gesunde fette für brotaufstrich
ATE181568T1 (de) * 1994-03-31 1999-07-15 Loders Croklaan Bv Öle mit niedrigem gehalt an gesättigter fettsäure
US5508055A (en) * 1994-10-24 1996-04-16 Thomas J. Lipton Co., Division Of Conopco, Inc. Pourable salad dressings
US5625130A (en) * 1995-03-07 1997-04-29 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Oilseed Brassica bearing an endogenous oil wherein the levels of oleic, alpha-linolenic, and saturated fatty acids are simultaneously provided in an atypical highly beneficial distribution via genetic control
US5710366A (en) * 1995-06-07 1998-01-20 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Helianthus annuus bearing an endogenous oil wherein the levels of palmitic acid and oleic acid are provided in an atypical combination via genetic control
US6342658B1 (en) 1995-12-14 2002-01-29 Cargill, Incorporated Fatty acid desaturases and mutant sequences thereof
CA2238964C (en) * 1995-12-14 2006-10-10 Cargill, Incorporated Plants having mutant sequences that confer altered fatty acid profiles
US7541519B2 (en) * 1995-12-14 2009-06-02 Cargill, Incorporated Fatty acid desaturases and mutant sequences thereof
JP3761984B2 (ja) * 1996-03-12 2006-03-29 三菱化学株式会社 フライ用油脂組成物
US5885643A (en) * 1996-05-21 1999-03-23 Cargill, Incorporated High stability canola oils
US5850026A (en) 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5945578A (en) * 1996-10-11 1999-08-31 Gold Kist, Inc. High oleic acid peanut
US5850030A (en) * 1996-12-23 1998-12-15 Iowa State University Research Foundation, Inc. Reduced linolenic acid production in soybeans
US5858941A (en) * 1997-05-12 1999-01-12 Ecolab Inc. Compositions and method for removal of oils and fats from food preparation surfaces
EP1032257A4 (en) * 1997-07-11 2005-03-16 Univ Washington MONOTERPENSYNTHASES OF THE FIR (ABIES GRANDIS)
US6429014B1 (en) * 1997-07-11 2002-08-06 Washington State University Research Foundation Monoterpene synthases from grand fir (Abies grandis)
KR100341109B1 (ko) * 1999-03-10 2002-06-20 이인수 인식력 및 기억력 증강용 식이 조성물
CN1301657C (zh) * 2001-11-28 2007-02-28 味全食品工业股份有限公司 脂肪酸平衡的食用油组合物
JP3735776B2 (ja) * 2001-11-29 2006-01-18 株式会社Ｊ−オイルミルズ 油脂組成物
US7041840B2 (en) * 2002-12-18 2006-05-09 Alberta Research Council Inc. Antioxidant triacylglycerols and lipid compositions
MY134678A (en) * 2003-05-05 2007-12-31 Malaysian Palm Oil Board A process for obtaining an oil composition and the oil composition obtained therefrom
CN1871353B (zh) 2003-08-21 2013-04-24 孟山都技术有限公司 来自报春的脂肪酸去饱和酶
EP1734947B1 (en) 2004-04-16 2015-04-15 Monsanto Technology, LLC Expression of fatty acid desaturases in corn
BRPI0516556B1 (pt) * 2004-10-08 2019-12-31 Dow Agrosciences Llc composição alimentícia frita, processo de obtenção de uma composição alimentícia frita, processo de redução da gordura saturada na fração de óleo de sementes de uma planta transgênica de canola e polinucleotídeo
US20080260933A1 (en) * 2004-10-08 2008-10-23 Dow Agroscience Llc Certain Plants with "No Saturate" or Reduced Saturate Levels of Fatty Acids in Seeds, and Oil Derived from the Seeds
US8057835B2 (en) * 2004-11-04 2011-11-15 Monsanto Technology Llc Seed oil compositions
FR2878413B1 (fr) * 2004-11-26 2007-01-26 Lesieur S A S Composition lipidique presentant des proprietes nutritionnelles et organoleptiques d'interet
DE102005058369A1 (de) * 2005-12-06 2007-06-14 Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag Ungesättigte Fettsäuren als Thrombin-Inhibitoren
CA2988226C (en) 2006-03-10 2022-04-26 Monsanto Technology Llc Soybean seed and oil compositions and methods of making same
US7695950B2 (en) * 2006-05-17 2010-04-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Δ5 desaturase and its use in making polyunsaturated fatty acids
CA2693630C (en) 2006-07-14 2021-08-31 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Altering the fatty acid composition of rice
CA2768737A1 (en) * 2008-07-21 2010-01-28 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Improved vegetable oils and uses therefor
ES2603530T3 (es) 2008-07-21 2017-02-28 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Aceite de semilla de algodón mejorado y usos
WO2010099181A2 (en) * 2009-02-24 2010-09-02 Dow Agrosciences Llc Compositions suitable for food systems and methods for forming the same
US9480271B2 (en) 2009-09-15 2016-11-01 Monsanto Technology Llc Soybean seed and oil compositions and methods of making same
WO2011075716A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Cargill, Incorporated Brassica plants yielding oils with a low total saturated fatty acid content
WO2011150028A2 (en) 2010-05-25 2011-12-01 Cargill, Incorporated Brassica plants yielding oils with a low alpha linolenic acid content
US9695434B2 (en) 2010-05-25 2017-07-04 Cargill, Incorporated Brassica plants yielding oils with a low alpha linolenic acid content
AU2011274301B2 (en) 2010-06-28 2015-06-11 Nuseed Global Innovation Ltd Methods of producing lipids
US11639507B2 (en) 2011-12-27 2023-05-02 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Processes for producing lipids
US8735111B2 (en) 2011-12-27 2014-05-27 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Processes for producing hydrocarbon products
US8809026B2 (en) 2011-12-27 2014-08-19 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Processes for producing lipids
NZ631696A (en) 2012-04-25 2017-02-24 Grains Res & Dev Corp High oleic acid oils
ES2969618T3 (es) 2014-07-07 2024-05-21 Nuseed Global Innovation Ltd Procesos para producir productos industriales de lípidos vegetales
EP3496545A4 (en) 2016-08-12 2020-04-01 Cargill, Incorporated SPECIAL RAPE OIL WITH LOW SATURATION
US10440915B2 (en) 2016-09-01 2019-10-15 Cargill, Incorporated Canola cultivar 15RH0611
US11859193B2 (en) 2016-09-02 2024-01-02 Nuseed Global Innovation Ltd. Plants with modified traits
US10440909B2 (en) 2016-09-06 2019-10-15 Cargill, Incorporated Canola cultivar 15RH0613
US10440916B2 (en) 2016-09-06 2019-10-15 Cargill, Incorporated Canola cultivar 15RH0612
US20210368834A1 (en) * 2018-06-22 2021-12-02 Cargill, Incorporated Low saturates canola oil with desirable potato frying performance over life of the oil

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US24791A (en) * 1859-07-19 Improvement in stoves
USRE24791E (en) 1960-03-08 Frying oils
US3748348A (en) * 1970-07-27 1973-07-24 Lever Brothers Ltd Directed-interesterified glyceridic oils having a high linoleic acid content and process for their production
US3746551A (en) * 1970-10-02 1973-07-17 Lever Brothers Ltd Margarine
US3755385A (en) * 1971-03-24 1973-08-28 Procter & Gamble Preparation of fatty acid ester mixtures enriched in unsaturates
CA956643A (en) * 1971-03-24 1974-10-22 The Procter And Gamble Company Preparation of fatty acid ester mixtures enriched in unsaturates
DE2335890C2 (de) * 1973-07-14 1982-10-28 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur Abtrennung von mehrfach ungesättigten Anteilen aus einem ölsäurereichen natürlichen Fettsäure- oder Estergemisch
LU81309A1 (fr) * 1978-05-31 1979-09-11 Lesieur Cotelle Procede pour la production d'une pluralite de fractions comestibles a partir de corps gras naturels tels que huiles ou graisses et plus particulierement a partir d'une huile de palme
US4189442A (en) * 1978-10-18 1980-02-19 The Procter & Gamble Company Separation of fatty acid esters
US4297292A (en) * 1979-05-25 1981-10-27 The Procter & Gamble Company Fractionation of triglyceride mixtures
US4284580A (en) * 1980-01-02 1981-08-18 The Procter & Gamble Company Fractionation of triglyceride mixture
US4277412A (en) * 1980-01-02 1981-07-07 The Proctor & Gamble Company Fractionation of triglyceride mixtures
EP0092076B1 (fr) * 1982-04-16 1986-12-17 Societe Des Produits Nestle S.A. Composition lipidique destinée à l'alimentation orale, entérale ou parentérale
JPS5971396A (ja) * 1982-10-19 1984-04-23 日本油脂株式会社 高度不飽和脂肪酸を含む油脂の濃縮分離方法
JPS6115647A (ja) * 1984-06-30 1986-01-23 Asahi Denka Kogyo Kk 油脂食品
JPS6158536A (ja) * 1984-08-31 1986-03-25 Nippon Oil & Fats Co Ltd 栄養組成物
US4627192B1 (en) * 1984-11-16 1995-10-17 Sigco Res Inc Sunflower products and methods for their production
US4726959A (en) * 1985-03-01 1988-02-23 Kao Corporation Fat blooming inhibitor
NL8501957A (nl) * 1985-07-09 1987-02-02 Unilever Nv Vetten en eetbare emulsies in het bijzonder dieetprodukten met een hoog gehalte aan cis-poly-onverzadigde vetzuren.
JPS6336744A (ja) * 1986-07-30 1988-02-17 Harumi Okuyama アレルギ−症、血栓症、高血圧症の予防効果を有する食用油脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
PH25324A (en) 1991-04-30
IE63733B1 (en) 1995-06-14
DE68915791T2 (de) 1994-10-27
EP0326198B1 (en) 1994-06-08
IE890241L (en) 1989-07-26
AU627706B2 (en) 1992-09-03
HK1006130A1 (en) 1999-02-12
ATE106672T1 (de) 1994-06-15
EP0326198A2 (en) 1989-08-02
DK34289A (da) 1989-07-27
JP3159975B2 (ja) 2001-04-23
CA1337251C (en) 1995-10-10
JPH023498A (ja) 1990-01-09
DE68915791D1 (de) 1994-07-14
DK34289D0 (da) 1989-01-26
US4948811A (en) 1990-08-14
EP0326198A3 (en) 1990-11-07
AU2876289A (en) 1989-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK174768B1 (da) Madlavnings-/salatolie
JP5752341B2 (ja) 特殊なパーム油製品およびその他の特殊な植物油製品
Medina et al. Concentration and purification of stearidonic, eicosapentaenoic, and docosahexaenoic acids from cod liver oil and the marine microalgaIsochrysis galbana
JP5755257B2 (ja) ステアリドン酸のオイル組成物に関する利用
Guil-Guerrero et al. Purification process for cod liver oil polyunsaturated fatty acids
EP1004594A1 (en) Phytosterol and/or phytostanol derivatives
CA2404913A1 (en) Sterol ester compositions
JP2000309794A (ja) 油脂組成物
EP2721131A1 (en) Method for manufacturing refined fats and oils
JP7129723B2 (ja) 高度不飽和脂肪酸のトリグリセリドを含む組成物
May Palm oil carotenoids
KR101667435B1 (ko) 유지 조성물
Shimizu et al. Structural characterization of triacylglycerol in several oils containing gamma-linolenic acid
JPH08100131A (ja) カロチンの回収方法
McGinnis et al. Triglycerides in wheat germ as chemical stimuli eliciting aggregation of the confused flour beetle, Tribolium confusum (Coleoptera: Tenebrionidae)
JP2021527745A (ja) Ａｌａを濃縮した多価不飽和脂肪酸組成物
Bernasconi et al. Determination of the content of wax esters in some sea foods and their molecular composition. A comparison with ω-3 enriched wax esters
JP2021527432A (ja) Ｄｈａを濃縮した多価不飽和脂肪酸組成物
JP2021527433A (ja) Ｄｈａを濃縮した多価不飽和脂肪酸組成物
JP2021527434A (ja) Ｄｈａを濃縮した多価不飽和脂肪酸組成物
Sengupta et al. The triglyceride composition of Hibiscus esculentus seed oil
Boskou et al. Fatty acid composition andtrans isomer content of hardened olive oil
JPH0426824B2 (da)
Arvidson et al. Studies on the influence of dietary fat on the fatty acid composition of serum lipids in humans
EP3817568B1 (en) Method for obtaining purified fatty acid ester composition and fatty acid ester composition

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed

Country of ref document: DK