JP7129723B2 - 高度不飽和脂肪酸のトリグリセリドを含む組成物 - Google Patents
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Description
ALA、SDA、EPA、DPA、DHA等のω3系高度不飽和脂肪酸のエチルエステルは酸化速度が大きく、高純度に精製されるほどその速度は大きくなるため、少なくとも10wt%以上の該ω3系高度不飽和脂肪酸のエチルエステルを含む混合物を酸化から保護することは従来技術では十分に成されて来なかったため依然として未解決の技術的課題である。また、酸化に伴う各種の分解物、特に、魚臭を伴う不快な酸化臭の発現は未解決の技術的課題である。従って、該エチルエステルの酸化進行を遮断し、魚臭の発現を阻止することが重要であるが、不飽和結合を3個以上有する高度不飽和脂肪酸の物性上の特徴に鑑みて完全な酸化進行防止、魚臭発現阻止は非現実的との観点から、本発明では、製品化の過程および製品の保存期間中における酸化の進行が官能評価的に異臭発現が気にならないレベル以内に保持されることを技術的課題としている。
(項目1)
高度不飽和脂肪酸または高度不飽和脂肪酸エステルを含む組成物であって、該組成物は、溶存酸素量が1mg/L以下であり、過酸化物価が3以下であり、酸価が1以下であり、かつ、アニシジン価が5以下である、組成物。
(項目2)
さらに、抗酸化剤を含む、項目1に記載の組成物。
(項目3)
さらに、乳化剤を含む、項目1または2に記載の組成物。
(項目4)
前記抗酸化剤が、大豆リン脂質、ビタミンE、およびアスコルビン酸パルミテートからなる群から選択される、項目2に記載の組成物。
(項目5)
前記乳化剤が、卵黄および卵白からなる群から選択される、項目3に記載の組成物。
(項目6)
水分含量が5wt%以下の噴霧乾燥物である、項目1に記載の組成物。
(項目7)
項目1に記載の組成物を含む、食品。
(項目8)
α-リノレン酸、ステアリドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸からなる群から選択される高度不飽和脂肪酸のエステルを40wt%~99wt%含有する、項目1に記載の組成物。
(項目9)
前記組成物中の高度不飽和脂肪酸エステルの総含有量が20wt%~60wt%である、項目1に記載の組成物。
(項目10)
前記高度不飽和脂肪酸または高度不飽和脂肪酸エステルが、吸着剤処理された高度不飽和脂肪酸または高度不飽和脂肪酸エステルである、項目1に記載の組成物。
(項目11)
項目1に記載の組成物を固形物換算で、5wt%~50wt%含む食品。
(項目12)
パン類、麺類、菓子類、植物等油脂食品類、大豆たんぱく食品、味噌、乳製品、肉製品、卵製品、魚肉練り製品、および、インスタント食品からなる群から選択される、項目11に記載の食品。
以下に本明細書において特に使用される用語の定義を列挙する。
る任意の物質をいう。本発明の抗酸化剤は、好ましくは、製造工程中あるいは製品保管中における酸化の進行に伴う魚油に特有の生臭い不快な魚臭様の異臭などの発現を気にならないレベル以内に保持することが可能である。
本発明の高度不飽和脂肪酸エステルは複数種類脂肪酸エステルの混合物であるため、一般に、真空精密蒸留法、分子蒸留法、クロマト法、尿素付加法、硝酸銀錯体法、低温溶媒分別結晶法などの手法を1種類以上組み合わせて精製し、目的とするω3系脂肪酸を少なくとも95wt%以上含む混合物を取得することが出来る(特許文献8)。当然のことながら、これらの精製法そのものは例示の為であって本発明の目的ではないため、エステル化法、濃縮精製法そのものは限定されない。
不飽和脂肪酸のエステル化反応は周知であり、代表的には、酸触媒下でのエステル化反応、アルカリ触媒下でのエステル化反応、および、酵素存在下でのエステル化反応が挙げられるがこれらに限定されない。
酸触媒下での低級アルコールによる不飽和脂肪酸のエステル化反応には、周知の反応条件を利用することができる。代表的には、反応条件は、70~80℃での5時間程度の撹拌である。
アルカリ触媒下で低級アルコールによる不飽和脂肪酸のエステル化反応には、周知の反応条件を利用することができる。代表的には、反応条件は、70~80℃での1時間程度の撹拌である。
酵素処理に際しては、反応時間、温度などに制限はない。当業者は、例えば、特開2002-69475号公報、特開2013-5589号公報、および、特開2013-121366号公報などに記載される周知の条件を利用することができる。酵素反応の進行はAV測定により管理できる。出発原料の種類、EPA純度、DHA純度など目標としている製品の品質により反応を停止するべきAVは任意に設定できるが、一般に、30~130の範囲、望ましくは70~100の範囲で反応を停止する。
エステル化反応は、必要に応じて任意の2つ以上のエステル化反応を任意の順番で組み合わせて行ってもよい。本願の発明者らは酸価が高い高度不飽和脂肪酸を含む原料(特に、酸価が10以上)に対してアルカリ触媒法によるエステル化を行った場合に、高度不飽和脂肪酸の鹸化が生じ、その後の反応が適切に進まないことを見出した。それゆえ、酸価が高い原料では、好ましくは、酸触媒法または酵素法によって最初のエステル化を行った後に、アルカリ触媒法によるエステル化を行う。
油脂中の溶存酸素の測定は、周知の手法によって可能である。エチルエステル混合物中の溶存酸素の測定方法において使用する測定器等に関しては何らの制限も無いが、例えば、特許文献8に準じて、溶存酸素量測定装置(蛍光式溶存酸素計FOM-1000、株式会社オートマチックシステムリサーチ製)を用いて測定できる。
溶存酸素を低減することによる保存安定性向上を目指す技術が公知となっている。すなわち、油脂へのハイドロキノン添加による溶存酸素の低減化(非特許文献4)、油脂中の酸素を含む溶存気体を二酸化炭素置換することによる風味改善方法(特許文献8)、窒素ガス置換によるマヨネーズなどの水中油型乳化物中の溶存酸素低減化と品質の劣化防止に関する方法(特許文献9)などが公知であり有効性が明らかとなっている。
過酸化脂質やその分解物の除去によって過酸化物価の低減が可能である。過酸化脂質やその分解物の除去法は多数公知となっている。例えば、分子蒸留法(特許文献10および特開2000-342291号公報)、吸着剤処理法(特許文献2、特許文献11、特許文献12、特許文献13)などが知られており、本発明に於いては何れの方法も利用可能である。実験的にはフロリジル(100/200メッシュ)カラムを用いた過酸化脂質の除去法が知られている(非特許文献5)。
該エチルエステル混合物は高度不飽和脂肪酸含有量が多いため、エステル化反応後の各工程を経る過程または保存期間中にエチル基が外れて遊離体となり易い。生成した微量の遊離脂肪酸は酸化速度が大きいため官能評価上の品質の劣化を招くだけでなく、酸価の上昇を伴うため除くことが必要である。酸価低減法としては上記過酸化物の低減方法と同様に、分子蒸留などの物理的手段、吸着剤処理などが有効であるがこれらに限定されない。
アニシジン価は主に油脂加工工程中に精製したアルデヒド性熱変性物に由来するとされ、官能評価上も重要な指標である。アニシジン価低減法としては上記過酸化物、酸価の低減方法と同様に、分子蒸留などの物理的手段、吸着剤処理などが有効であるがこれらに限定されない。
本発明において必要とされる過酸化物価、酸価、および、アニシジン価の低減法は、例えば、単一の方法において同時に実施することも可能である。例えば、脱ガム処理・脱酸処理(小野哲夫・太田静行、題名「食用油脂製造技術」、株式会社ビジネスセンター社(1991)、東京)の単一の方法によって同時に実施することも可能である。
本発明に於いては卵黄および/または卵白のような鶏卵品を乳化剤として使用すること
ができる。卵黄は栄養学的にも優れた食品素材であるだけでなく、優れた乳化特性を有し、約50wt%の水分を含む。本発明に於いては、代表的には、溶存酸素量が1mg/L以下であって、過酸化物価3以下かつ酸価1以下かつアニシジン価5以下であって、かつ、吸着剤処理によって過酸化物を除去したω3系高度不飽和脂肪酸のエチルエステルと、大豆リン脂質及びビタミンE及びアスコルビン酸パルミテートを含む混合物に対し、卵黄を重量換算比で0.1~10倍量、すなわち、乾燥品換算では0.05~5倍量混合することが出来るが、製品であるω3系高度不飽和脂肪酸エチルエステル含有組成物中のω3系高度不飽和脂肪酸エチルエステルの割合を最終的に20wt%~50wt%に調整するためには、目的とするω3系高度不飽和脂肪酸のエチルエステルの純度、共存する他のω3系高度不飽和脂肪酸のエチルエステルの含量、抗酸化剤使用量、卵黄、卵白、賦形剤等の配合量などにより変化するため、都度調整する必要があることは当然である。
本発明の組成物の粉末化には、噴霧乾燥法などの周知の種々の方法を用いることができる。噴霧乾燥法による粉末組成物の製造に際して、噴霧乾燥機の入り口温度、出口温度、送液量などは、原液の物性、混合物の内容、設備操作上の制約等により変動するため、本発明に於いては制限していない。
食品への利用に際して、ω3系高度不飽和脂肪酸エチルエステル含有組成物に含まれる卵黄、卵白中のたんぱく質の熱変性を伴う場合、特異的な食感を得ることが出来ることも本発明の特徴である。また、食品への使用に際しては都度マスキングフレーバーの使用が可能であることは言うまでもない。
本発明の高度不飽和脂肪酸または高度不飽和脂肪酸エステルを含む組成物の過酸化物価は、3以下、2以下、1以下、0.5以下、0.2以下、0.1以下であるが、これらに限定されない。
む。好ましくは、本発明の組成物は粉末製品として提供される。
DHA純度25.5wt%のカツオ原料油(鹿児島県枕崎産)900gに99%エタノール600mL、濃硫酸62.5gを加え、70~80℃で5時間撹拌した。撹拌後、真空度0.1MPa、蒸発面温度100℃下でエタノールを除去した。その後、油層を約150mLの湯で洗浄し、洗浄湯のpHが2以上になるまで繰り返した。その後、加圧濾過により不純物を除去した。加圧濾過後、アルカリアルコール(事前に水酸化ナトリウム4.5gを60%エタノール180mLに溶解したもの)を加え、70~80℃で1時間撹拌した。撹拌後、油層を約150mLの湯で洗浄し、洗浄湯のpHが7以下になるまで繰り返した。その後、真空度0.1MPa、蒸発面温度100℃下で溶媒を除去した。その結果、エチルエステル860gを得た。続けて、上記粗脂肪酸エチルエステル800gを遠心式分子蒸留法により、真空度1.5Pa、蒸発面温度180℃で処理し、脂肪酸エチルエステル760gを留分として取得し、脂肪酸の過酸化物の一部や未反応の脂肪酸等を含む不純物画分は分子蒸留残分側に蒸留残分として分離した。上記脂肪酸エチルエステル760gは真空精密蒸留法と高速液体クロマトグラフィーを用いる方法(特許文献4)と銀錯体法(特願2015-111793)を用いて、DHA純度90wt%のエチルエステル混合物110gを取得した。
実施例1の方法で調製したDHA純度90wt%の脂肪酸エチルエステル混合物100
gに対し、ミックストコフェロール(商品名:理研Eオイル、理研ビタミン株式会社)0.3g、大豆レシチン(商品名:SLP-ペースト、辻製油株式会社)3.0g、アスコルビン酸パルミテート(商品名:L-アスコルビン酸パルミチン酸エステル、ディー・エス・エム ジャパン株式会社)0.05gを混合し、窒素ガスバブリング下3時間撹拌し溶解させ、抗酸化剤含有脂肪酸エチルエステル混合物を得た。この混合物の溶存酸素濃度は0.3mg/Lであって、過酸化物価(POV)0.1、AV0.1、アニシジン価1.2であって、シリカゲル薄層クロマトグラフィー(TLC)で中性脂質用展開溶媒(n-ヘキサン/ジエチルエーテル/酢酸=85/15/1)にて定性的に確認したところ、原点付近に過酸化物の存在が認められなかった。
実施例2で得られた乾燥前のω3系高度不飽和脂肪酸エチルエステル含有組成物200gに対して、賦形剤としてデキストリン(商品名:パインフロー、松谷化学工業株式会社)30gと水100mlを加えて、氷冷下ポリトロンにて3000rpmで5分間均質化処理した。このものの計算上の固形分量は30.7%(101g)と仮定している。
麺類として、うどんへのω3系高度不飽和脂肪酸エチルエステル含有組成物添加試験を行った。うどん麺は引用文献8(柴田茂久著、4-1 生めん類、乾燥めん類、食料工業、藤巻正生他編、pp59-74(1985)、恒星社厚生閣(東京))及び「新版 てがるにできる加工食品」(峰下雄・津久井亜紀夫 編、pp120-121、建帛社(1991)、東京)に準じて試作した。
味噌及びインスタント食品へのω3系高度不飽和脂肪酸エチルエステル含有組成物添加試験を行った。即席みそ汁(商品名「あさげ」、株式会社永谷園)1食分のペースト状味噌16.3g(固形分含量40%と仮定)に熱湯160mL、実施例2で調製したω3系高度不飽和脂肪酸エチルエステル含有組成物1g(DHAエチルエステル含量42.8wt%)を加えて混和した。同様に、実施例2で調製したω3系高度不飽和脂肪酸エチルエステル含有組成物2g、3g、4gを加えて混合した試験区も作成し、共に官能検査に供した。
Claims (8)
- 高度不飽和脂肪酸のトリグリセリドを10wt%以上含む組成物であって、
ここで、該高度不飽和脂肪酸は、ドコサヘキサエン酸(C22:6、DHA)、エイコサペンタエン酸(C20:5、EPA)、アラキドン酸(C20:4、AA)、ドコサペンタエン酸(C22:5、DPA)、ステアリドン酸(C18:4、SDA)、α-リノレン酸(C18:3、ALA)、および、リノール酸(C18:2)からなる群から選択され、
該組成物は、溶存酸素量が1mg/L以下であり、過酸化物価が3以下であり、酸価が1以下であり、かつ、アニシジン価が5以下である、組成物。 - さらに、抗酸化剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- さらに、乳化剤を含む、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記抗酸化剤が、大豆リン脂質、ビタミンE、およびアスコルビン酸パルミテートからなる群から選択される、請求項2に記載の組成物。
- 前記乳化剤が、卵黄および卵白からなる群から選択される、請求項3に記載の組成物。
- 水分含量が5wt%以下の噴霧乾燥物である、請求項1に記載の組成物。
- α-リノレン酸、ステアリドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサペンタエン酸、およびドコサヘキサエン酸からなる群から選択される高度不飽和脂肪酸のエステルを40wt%~99wt%含有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物中の高度不飽和脂肪酸のトリグリセリドの総含有量が20wt%~60wt%である、請求項1に記載の組成物。
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