DE67001C - Verfahren zur Darstellung von Dinitrodiphenylmethan und seinen Homologen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Dinitrodiphenylmethan und seinen HomologenInfo
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Description
KAISERLICHES
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Aus den Arbeiten v. Baeyers ist bekannt, dafs sich Formaldehyd leicht mit den Kohlenwasserstoffen
der aromatischen Reihe condensiren läfst.
Ueber das Verhalten der von den Kohlenwasserstoffen derivirenden Nitrokörper zum
Formaldehyd existirten indessen bis jetzt keine Angaben.
Im Allgemeinen erschwert die Nitrogruppe den Eintritt weiterer Substituenten, so z. B.
wirken die Halogene leicht auf Benzol ein, während sie unter gleichen Bedingungen nicht
mit Nitrobenzol reagiren; insbesondere läfst sich wohl das Benzol, nicht aber das Nitrobenzol
mit Nitrobenzaldehyd condensiren.
Es war daher nicht wahrscheinlich, dafs Formaldehyd, der sich ja in Bezug auf seine
Condensationsfähigkeit mit aromatischen Kohlenwasserstoffen analog dem Nitrobenzaldehyd
verhält, mit Nitrokörpern reagiren würde.
Es hat sich indessen gezeigt, dafs der Formaldehyd sich leicht mit den Nitroderivaten der
aromatischen Kohlenwasserstoffe condensirt, wenn man ein Gemisch der betreffenden
Körper, in concentrirter Schwefelsäure gelöst, längere Zeit stehen läfst bezw. schwach auf
dem Wasserbad erwärmt. Allzu starkes Erwärmen beeinträchtigt im hohen Grade die Reinheit der entstehenden Producte.
Bis jetzt wurden Nitrobenzol, sowie o- und p-Nitrotoluol dieser Reaction unterworfen. Die
so entstehenden Methane lassen sich am leichtesten durch Umkrysfallisiren aus concentrirter
Schwefelsäure und darauf folgende Krystallisation aus Alkohol oder Benzol in chemisch
reinem Zustande erhalten; sie stellen dann fast farblose, gut krystallisirte Körper dar, die sich
sehr schwer in Aether, ziemlich schwer in Alkohol und leicht in heifsem Benzol und
Eisessig lösen.
Das so dargestellte Dinitrodiphenylmethan schmilzt bei 1740 und ist vielleicht identisch
mit dem von Doer (Ber. V, S. 795) erhaltenen Isodinitrodiphenylmethan vom Schmelp. 1720;
von den übrigen Isomeren unterscheidet es sich durch seine Löslichkeit in Alkohol und
seinen Schmelzpunkt. Die Producte aus o- und p-Nitrotoluol schmelzen bei 1700 bezw.
ι 530, während das bis jetzt bekannte Dinitroditolylmethan
den Schmelzp. 1640 zeigt.
Die beschriebenen Dinitrokörper sollen durch Reduction in Nitramine übergeführt werden,
welche zu Azofarbstoffen etc. verwendet werden sollen.
24 g Nitrobenzol werden in 3 bis 5 Theilen concentrirter Schwefelsäure gelöst, 9 g 34 proc.
Formaldehyd zugegeben und 24 bis 36 Stunden auf etwa 40° bis 500 erwärmt. Man giefst
alsdann die Masse in Wasser ein, treibt das nicht condensirte Nitrobenzol mit Wasserdampf
ab und trennt das krystallinisch ausgeschiedene Methan durch Filtriren von der Flüssigkeit.
In ähnlicher Weise erfolgt die Condensation bei o- und p-Nitrotoluol.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Dinitrodiphenyl- und Dinitroditolylmethanen durch Condensation von Formaldehyd mit Nitrobenzol, o- und p-Nitrotoluol mit Hülfe der concentrirten Schwefelsäure.
Publications (1)
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