DE655882C - Verfahren zur Herstellung der Salze von organischen quaternaeren Ammoniumverbindungen mit Kohlensaeure oder anderen Saeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der Salze von organischen quaternaeren Ammoniumverbindungen mit Kohlensaeure oder anderen SaeurenInfo
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Description
T:
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuartiger organischer Kohlensäureverbindungen.
Es wurde festgestellt, daß bei der Umsetzung von organischen Basen, z. B. Aminbasen, in wäßriger Lösung
mit Alkylenoxyden bei Gegenwart von Kohlensäure organische Kohlensäureverbindungen
von basischen Eigenschaften leicht und ohne störende Nebenreaktionen erhalten werden
können.
Es war wohl bekannt, aus Ammoniak und Aminen durch Behandlung mit Alkylenoxyden
Oxybasen herzustellen. Es zeigte sich aber, daß beim Arbeiten mit wasserfreien Körpern
keine Umsetzung eintritt, während andererseits bei Gegenwart von Wasser die Reaktion
mit großer Heftigkeit einsetzt. So ist die Herstellung von Cholin aus Trimethylamin
mit Äthylenoxyd schon beschrieben (Annalen ,20 Supl. 6 [1868], S. 201); es sind jedoch nach
diesem Verfahren nur schlechte Ausbeuten erhalten worden, weshalb es keinerlei technische
Bedeutung erlangen konnte.
Demgegenüber gelingt es nach dem vorliegenden
Verfahren ganz allgemein, aus organischen Aminbasen aller Art oxyalkylierte quaternäre Ammoniumbasen bzw. deren Kohlensäureverbindungen
darzustellen. Es zeigte sich, daß durch die Umsetzung von Alkylenoxyden mit den Aminbasen bei Gegenwart
von Kohlensäure ein einwandfreier Reaktionsverla'uf gewährleistet ist und die Kohlensäureverbindungen
der quaternären Am moniumbasen in einem Arbeitsgang mit guter Ausbeute gewonnen werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Körper sind von guter Haltbarkeit und beständig
gegen Temperaturerhöhungen. Gleichzeitig zeichnen sie sich durch weitgehende Reinheit
aus und sind frei von Polymerisationsprodukten, die eigentlich zu erwarten wären, da bekanntlich
Olefinoxyde bei Gegenwart von Basen zu starker Polymerisation neigen.
Die Herstellung der organischen Kohlensäureverbindungen im Sinne der Erfindung
wird vorzugsweise derart vorgenommen, daß organische Basen bei einer von der Art und
Konzentration der Base abhängigen .Temperatur in molekularen Verhältnissen mit
Alkylenoxyden zur Umsetzung gebracht werden und gleichzeitig in das Reaktionsgemisch Kohlensäure eingeleitet wird. Natürlich
kann die Kohlensäure gasförmig oder gelöst vor der Umsetzung mit den Alkylenoxyden
der organischen Base zugefügt werden. Die Reaktion verläuft unter positiver
Wärmetöriung und mit praktisch quantitativer Ausbeute.
Das vorliegende Verfahren ist besonders
zur kontinuierlichen Durchführung geeignet.
Z.B. wird in. einem Reaktionsturm einer
Aminbasenlösung ein Strom von. Kohlensäure und Älkylenoxyddämpfen entgegengeführt.
Die nicht in Reaktion getretenen Gase lassen sich vorteilhaft im Kreislauf erneut verwenden.
Zur Durchführung des Verfahrens eignen sich grundsätzlich alle aliphatischen, aromatischen
und heterocyclischen Basen, von den aliphatischen Aminbasen beispielsweise das Monomethylamin, das Triäthanolamin, das
Äthylendiamin und ähnliche, fernerhin gemischte Amine, wie das Paradimethylphenylendiamin,
das Dibutylcyclohexanolamin usw.; von den aromatischen Aminen kommen das Anilin, Diphenylamin, Naphthylamin, Amino-.
anthracen, Aminophenanthren und Abkömmlinge dieser Verbindungen in Frage; von den
heterocyclischen Basen eignen sich zur Durchführung der Reaktion. Pyrrole, Pyridine,
Pyrazine, Chinolin, ebenso wie organische Hydrazine, z. B. Phenylhydrazin, und ähnliche
Körper brauchbar sind.
Als billigstes und am leichtesten zugängliches Alkylenoxyd kommt besonders das
Äthylenoxyd in Betracht. Selbstverständlich sind aber auch die höheren Glieder der Olefinoxyde
zur Durchführung der Reaktion verwendbar.
In eine Lösung von 132 g Triäthanolamin
in 500 g Wasser werden 44 g Äthylenoxyd bei einer Temperatur zwischen 60 und 8o° eingeleitet.
Das Äthylenoxyd wird vorher mit überschüssiger Kohlensäure vermischt. Man erhält eine ölige Lösung, die beim Eindampfen
in eine viscose Flüssigkeit übergeht. Bei der Überführung des Reaktionsproduktes in
das Hydrochlorid wurden folgende Analysenwerte erhalten:
C8H20O4NCl M.— 229
Bestimmung des N: berechnet 6,12 %
gefunden 5,98%
Bestimmung des Cl: berechnet 15,30% gefunden 15,46%.
In eine wäßrige alkalische Anilinlösung von 93 g Anilin in 900 g Wasser werden
Äthylenoxyd und Kohlensäure im Überschuß bei einer Temperatur von etwa ioo° eingeleitet.
Das erhaltene Reaktionsprodukt wird im Vakuum vorsichtig konzentriert. Es entsteht
eine halbfeste, kristallinische Masse, die in verdünnter Sodalösung vollkommen klar
löslich ist.
In einen Sättigungsapparat wird eine auf etwa 70 bis 75° erwärmte i5°/oige Pyridinlösung
von oben fortlaufend eingetragen, während von unten ein geregelter Gasstrom von
Äthylenoxyd und Kohlensäure der Pyrjdinlösung entgegengeführt wird. Die nicht absorbierten
Gase werden im Kreislauf von neuem der Reaktion zugänglich gemacht. Die fortlaufend anfallende Lösung des neuartigen
Produktes wird dann in einem Kohlensäurestrom je nach Bedarf konzentriert. Das Reaktionsprodukt
weist einen pg-Wert von 11,3 auf. Die Analyse des Hydrobromids ergab
folgende Werte:
C7H10NOBr M = 204
Bestimmung des N: berechnet 6,87 °/0
gefunden 7,02 %
Bestimmung des Br: berechnet 39,20% gefunden 39,08%.
In einen Rührwerksautoklaven gibt man 700 g Wasser, die man auf etwa 500 erwärmt.
In diese Flüssigkeit läßt man gleichzeitig je einen Strom von 65 g Trimethylamin, 44 g
Äthylenoxyd und 44 g Kohlensäure unter kräftigem Durchmischen der Lösung einwirken.
Alle drei Gase werden restlos absorbiert. Durch Anwenden von Vakuum unter gleichzeitigem
Einleiten von Kohlensäure kann man auf bequeme Weise das überschüssig angewandte
Trimethylamin abdunsten; man erhält so eine farblose wasserkläre Lösung von reinstem
Cholinbicarbonat. Die Ausbeute beträgt 825 g einer 2o°/oigen Lösung mit einem CO2-Gehalt
von 5,28 bis 5,3%· Bei der Überführung
der Kohlensäureverbindungen in das Hydrochlorid wurden folgende Analysenwerte erhalten:
C5H14NOCl M = 139
Bestimmung des N: berechnet 10,08 %
gefunden 9,91% Bestimmung des Cl: berechnet 25,20%
gefunden 25,14%.
Im Vergleich zu' der obigen Darstellungsweise
wird nach Wurtz, Annalen Supl. 6 [1868], S. 201, eine Ausbeute von höchstens
70 bis 75 % erhalten, während bei dem Arbeiten mit Kohlensäure nach vorliegender Erfindung
die Ausbeute fast quantitativ ist.
Unter dauerndem Rühren oder Bewegen einer Suspension von 100 g Chinolin und
1200 g Wasser bei 650 C wird so lange ein Gemisch von Äthylenoxyd und Kohlensäure
eingeleitet, bis keinerlei Aufnahme mehr statt-
findet. Man erhält in quantitativer Ausbeute 1368 g einer klar rot gefärbten I3,3%igen
Lösung von N-Oxyäthylchinoliniumdicarbonat.
Die Titration dieser Lösung ergibt 2,490/0CO2.
In eine Lösung von 108 g Phenylhydrazin in 2000 g Wasser wird bei 8o° ein Gemisch
von Äthylenoxyd und Kohlensäure unter kräftigem Bewegen der Reaktionsflüssigkeit eingetragen.
Die Reaktion wird unterbunden, sobald keine Aufnahme mehr stattfindet; man
erhält 2284 g Reaktionsprodukt in Form einer I4%igen Lösung, deren Kohlensäuregehalt
3,8 % beträgt.
In eine Lösung von 61 g Metatoluylendiamin
in 1200 g Wasser werden unter gutem Durchschütteln bei 8o° so lange Äthylenoxyd
und Kohlensäure eingeleitet, bis von jedem Gas je 44 g aufgenommen sind. Es entstehen
1349 g einer klären dunkel gefärbten. Lösung,
die, mit Salzsäure titriert, einen Basengehalt, auf das Molekulargewicht 334 berechnet, von
12>35°/o aufweist. Die Kohlensäurebestimmung
dieses Produktes beträgt 3,2 °/o gegenüber dem theoretischen Wert von 3,25.
In 11 Wasser werden 65 g Triäthylaminhydrat
mit 78% Basengehalt gelöst und auf etwa 700 erhitzt. In das erhitzte Gemisch
leitet man gleichzeitig Kohlensäure und Propylenoxyd ein.
Es findet eine lebhafte Aufnahme statt. Nach Absättigung der Lösung mit den beiden
Gasen erhitzt man die Flüssigkeit bis zum Sieden und engt sie ein. In 11 g der erhaltenen
Substanz werden 2,2 g Kohlensäure festgestellt.
35° g Pyridin werden mit 200 g Wasser gelöst. Die Mischung erhitzt man auf 70 bis
75° und leitet ein äquimolekulares Gemisch von 250 g Propylenoxyd und 195 g Kohlensäure
ein, das fast restlos absorbiert wird. Das erhaltene Produkt wird eingedickt. Es
stellt eine schwach gelb gefärbte Flüssigkeit dar. Die 5o%ige Lösung enthält 11 °/o Kohlensäure.
Die Analyse des Salicylates ergab folgende Werte:
C15H17O0N M-275
Bestimmung des N: berechnet 5,09 0J0
gefunden 5,30 °/0.
gefunden 5,30 °/0.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Basen setzen sich mit anorganischen
oder organischen Säuren unter Entwicklung von Kohlensäure und unter Bildung der entsprechenden
Salze um. Es hat sich besonders als zweckmäßig erwiesen, die nach dem vorliegenden
Verfahren gewonnenen Lösungen der Carbonate der quaternären Ammoniumbasen
durch Zusatz der entsprechenden Säuremengen unmittelbar vor oder während dem Eindampfen in die entsprechenden Salze
anorganischer und organischer Säuren überzuführen. Es gelingt so in einfacher und
sicherer Weise, diese technisch wertvollen Körper zu-gewinnen, die sowohl für die pharmazeutische
und kosmetische wie für die Textil- und Lederindustrie für die verschiedensten
Zwecke von hoher Bedeutung sind.
Eine wäßrige Lösung von Trimethylamin, die mit molekularen Mengen Äthylenoxyd
und überschüssiger Kohlensäure bei etwa 500 umgesetzt wurde, wird mit Bromwasserstoffsäure
neutralisiert und so lange auf 30 bis 500 erwärmt, bis die Kohlensäureentwicklung
beendet ist. Die so erhaltene Lösung wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und so in
einem Arbeitsgang ein Cholinbromid von hoher Reinheit gewonnen, wie es bisher ohne
kostspielige Reinigung noch nicht hergestellt werden konnte.
294gDiisopropylnaphthalinsulfonsäurewerden
mit 185 g der aus gelöstem Pyridin, Kohlensäure und Äthylenoxyd bei 70 bis 75 °
hergestellten wäßrigen 5o%igen Lösung umgesetzt. Es entsteht ein Reaktionsprodukt von
sehr großer Schaumkraft. i°o
253 g einer Lösung, die aus Methyldiäthanolamin und Butylenoxyd in Gegenwart
von Kohlensäure bei etwa 6o° erhalten wurde, werden mit 282 g ölsäure versetzt und so
lange auf etwa 700 erwärmt, bis die CO2-Entwicklung
beendet ist. Man erhält ein Produkt, das stark ausgeprägte seifenartige Eigenschaften besitzt und sich besonders für
Reinigungs- und Emulgierzwecke eignet.
250 g eines Kohlensäureproduktes, das durch Einwirkung von 44 g Äthylenoxyd auf
132 g Triäthanolamin in wäßriger Lösung bei 60 bis 8o° erhalten wurde, werden mit 138 g
Salicylsäure versetzt und nach dem Entweichen der Kohlensäure zur Trockne einge- iao
dampft. Man erhält quantitativ Tetraäthanolammoniumsalicylat.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung der Salze von organischen quaternären Ammonium-»' verbindungen mit Kohlensäure oder an- ** deren Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß die organischen Basen in Lösung mit Olefmoxyden bei Gegenwart von Kohlensäure in der Wärme umgesetzt werden, worauf • man die so erhaltenen Lösungen, welche rbpnate und/oder Bicarbonate der qua- *i$fixen Ammoniumbasen enthalten, durch ((mittelbare Einwirkung von Säuren in die entsprechenden Salze überführen kann.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI42288D DE655882C (de) | 1931-08-09 | 1931-08-09 | Verfahren zur Herstellung der Salze von organischen quaternaeren Ammoniumverbindungen mit Kohlensaeure oder anderen Saeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI42288D DE655882C (de) | 1931-08-09 | 1931-08-09 | Verfahren zur Herstellung der Salze von organischen quaternaeren Ammoniumverbindungen mit Kohlensaeure oder anderen Saeuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE655882C true DE655882C (de) | 1938-02-01 |
Family
ID=585405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI42288D Expired DE655882C (de) | 1931-08-09 | 1931-08-09 | Verfahren zur Herstellung der Salze von organischen quaternaeren Ammoniumverbindungen mit Kohlensaeure oder anderen Saeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE655882C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1088984B (de) * | 1953-06-06 | 1960-09-15 | Buzas Andre | Verfahren zur Herstellung von stabilen, quaternaeren Ammoniumhyposulfiten |
| EP0129158A3 (de) * | 1983-06-15 | 1985-11-21 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumverbindungen |
-
1931
- 1931-08-09 DE DEI42288D patent/DE655882C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1088984B (de) * | 1953-06-06 | 1960-09-15 | Buzas Andre | Verfahren zur Herstellung von stabilen, quaternaeren Ammoniumhyposulfiten |
| EP0129158A3 (de) * | 1983-06-15 | 1985-11-21 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumverbindungen |
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