DE645934C - Verfahren zum Trocknen von Diazoverbindungen - Google Patents
Verfahren zum Trocknen von DiazoverbindungenInfo
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Description
Die Erscheinungen, die beim Verdampfen
• von Flüssigkeitsgemischen, wie binäre und ternäre Gemische, auftreten, haben bekanntlich
bereits zu Verfahren geführt, die das Trocknen von Flüssigkeiten, das Entfernen des Wassers bei chemischen Reaktionen und
das Bestimmen des Wassergehaltes in festen Körpern bezwecken.
Es wurde nun gefunden, daß die Anwendung dieser Verfahren zur Herstellung trockener
Präparate aus Diazoverbindungen' außer-■ ordentlich günstig ist. Das Verfahren besteht
darin, daß man feuchte oder gelöste Diazoverbindungen in mit Wasser nicht mischbare,
untersetzt destillierbare, die Diazoverbindungen nicht lösende organische Flüssigkeiten
einträgt, hierauf die organische Flüssigkeit, erforderlichenfalls unter Zufügung neuer
Mengen, so' lange bei niedriger Temperatur-
ao abdestilliert, bis kein Wasser mehr mit übergeht und dann die Diazoverbindungen von der
organischen Flüssigkeit abfiltriert. Auf diese Weise gelingt es, bei verhältnismäßig sehr
niedrigen Temperaturen das Wässer aus Lösungen, teigigen Massen oder feuchten Präparaten
von Diazoverbindungen quantitativ zu entfernen. Das Verfahren hat ferner den
Vorteil, daß mit dem Wasser anwesende flüchtige Säuren ebenfalls entfernt werden, so daß
ohne weiteres auch Endprodukte mit neutraler Reaktion erhalten werden können. , Gleichzeitig
mit dem Trocknen kann eine Reinigungsoperation vorgenommen werden, wodurch eventuell vorhandene, in organischen
Lösungsmitteln lösliche Verunreinigungen bzw. Zersetzungsprodukte entfernt werden.
Vorliegendes Verfahren ist also aus den vorstehend angeführten Gründen zur Herstellung
fester Diazopräparate ganz besonders geeignet. Hierzu kommt noch, daß dieses Verfahren
im Gegensatz zu den meisten bekannten Abscheidungsverfahren den Vorteil hat, quantitativ zu arbeiten und man nicht darauf
angewiesen ist, solche Stabilisatoren anzuwenden, die gleichzeitig Fällungsmittel für
die Diazoverbindungen sind. Ebenso erlaubt es, gegebenenfalls auch ohne Stabilisatoren zu
arbeiten.·
294 Teile 4-Chlor-2-aminodiphenyIäther-■ chlorhydrat von 75 °/a Basengehalt werden in
bekannter Weise in salzsaurer Lösung diazotiert, und aus der Diazolösung wird das
Diazoniumchlorhydrat nach Patent 545 852 zur Abscheidung gebracht. Das Salz wird
abnitriert und noch feucht mit 4500 Teilen Toluol gemischt. Es wird dann unter Rühren
im Vakuum bei 20 bis 300 destilliert und das destillierte Toluol nach Abtrennung des
Wassers immer wieder in das Destillationsgefäß zurückfließen gelassen. Wenn kein
Wasser mehr mit dem Toluol mitgerissen wird, wird die Destillation unterbrochen, die
Suspension des nunmehr wasserfreien Salzes' in Toluol filtriert, mit Toluol gewaschen, gut
abgesaugt und durch kurzes Trocknen im Vakuum von den letzten Spuren des Toluol s
befreit. Man erhält ein gelbes kristallines Pulver, das sich in Wasser klar und mit neutraler
Reaktion löst.
82,7 Teile des Chlorhydrates des 4-Chlor-2-amino-i,
i-diphenyläthers zu 79,6 °/0 werden
in eine Mischung von 60 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure und 90 Gewichtsteilen Eis eingetragen und mit Hilfe einer
Lösung von 24 Teilen Natriumnitrit in 60 Teilen Wasser diazotiert. Die so erhaltene
Lösung wird von etwaigen öligen Ausscheidüngen filtriert und mit einem Stabilisator,
bestehend z. B. aus 45 Teilen des Magnesiumsalzes der Chlorbenzoldisulfonsäure und
45 Teilen des Natriumsalzes derselben Säure, versetzt. Nach der Zugabe des Stabilisators
wird noch etwa */» Stunde gerührt, hierauf die
teigige Masse in einem Destillationsapparat, der mit 1000 Teilen Toluol vorbeschickt ist,
eingetragen und das Toluol im Vakuum abdestilliert, z. B. zwischen 25 und 300 bei 30
bis 36 mm Quecksilberdruck. Das abdestillierte Toluol trennt sich in zwei Schichten,
die einerseits aus Toluol und anderseits aus verdünnter Salzsäure bestehen. Die Toluolschicht
wird abgehebert und kommt in den Destillationsapparat zurück. Sobald die Toluoldämpfe kein Wasser mehr mitreißen,
wird filtriert und getrocknet. Man erhält ein fast weißes Pulver, das die ursprüngliche Diazoverbindung
in beinahe quantitativen Ausbeuten enthält und die von etwaigen Zersetzungsprodukten
der Diazoverbindung frei ist. Durch Vermischen mit den gebräuchlichen Hilfsstoffen, wie Aluminiumsulfat und
Natriumsulfat, wird das Pulver in eine gebrauchsfertige Diazoverbindung übergeführt.
152 g 4-Nitro-2-amino-i-toluol werden, wie
üblich, salzsauer diazotiert. Die klare, filtrierte Diazolösung, deren Volumen etwa 1 1
beträgt, wird mit einem Gemisch von je 160 g des Magnesium- und Natriumsalzes der
i-Chlorbenzol-2, 4-disulfonsäure versetzt. Die
Salze gehen klar in Lösung. Diese Lösung wird nun mit Toluol auf 5 1 verdünnt und im
Vakuum, wie im Beispiel 1 angegeben, destilliert und fertiggemacht. Man erhält das Magnesiumdiazoniumdoppelsalz
der Chlorbenzoldisulfonsäure als gelbes, in Wasser leicht, klar und mit neutraler Reaktion lösliches
Pulver.
152 Teile m-Nitro-p-toluidin werden mit
viel überschüssiger Salzsäure diazotiert, und .aus der stark sauren Diazoniumlösung wird
durch Zusatz von 320 Teilen i-Chlorbenzol-2,4-disulfonsaurem
Natrium das saure Diazoniumsalz der Chlorbenzoldisulfonsäure gefällt. Es wird abfiltriert und noch feucht mit
4500 Teilen Toluol, wie im Beispiel 1 angegeben, destilliert und fertiggemacht. Man erhält
ein völlig trockenes, weißes kristallinisches Pulver, das sich in Wasser klar und
mit saurer Reaktion löst.
75 Beispiel 5
82,7 Teile des Chlorhydrates des 4-Chlor-2-amino-i,
i'-diphenyläthers werden, wie im Beispiel 2 angegeben, diazotiert und mit
72 Gewichtsteilen einer Mischung gleicher Teile des Magnesium- und des Natriumsalzes
der Chlorbenzoldisulfonsäure stabilisiert. Hierauf wird nitriert und die teigige Masse
mit 2000 Teilen Bromäthyl eingetragen. Es wird nun bei gewöhnlichem Druck das Bromäthyl
abdestilliert und das destillierte Bromäthyl nach Abtrennung des Wassers immer wieder in das Destillationgefäß zurückfließen
gelassen. Sobald die Bromäthyldämpfe kein Wasser mehr mitreißen, wird nitriert und getrocknet.
Das Produkt hat die gleichen Eigenschaften wie das Produkt des Beispiels 2. Will man die Trocknung mit Chloräthyl vornehmen,
so muß nach dem gleichen Prinzip, aber unter Druck, in einer geschlossenen Apparatur gearbeitet werden.
294 Teile 4-Chlor-2-aminodiphenylätherchlorhydrat von 75 °/0 Gehalt an freier Base
werden, wie üblich, in salzsaurer Lösung diazotiert, worauf die Lösung mit einem Gemisch
von 160 Teilen des Magnesium- und des Natriumsalzes der i-Chlorbenzol-2, 4-disulfonsäure
versetzt wird. Das Magnesiumdiazoniumdoppelsalz der Chlorbenzoldisulfonsäure fällt teilweise aus. Der ganze Kristallbrei
wird, ohne zu filtrieren, mit 4500 Teilen Chlorbenzol, wie in Beispiel 1 angegeben,
destilliert und fertiggemacht. Man erhält das Diazoniumsalz als gelbes, in Wasser neutral
und klar lösliches Pulver.
In ähnlicher Weise verfährt man mit anderen Diazoverbindungen, z. B. denjenigen
aus Nitranilinen, wie o-, p- und m-Nitranilin, Chloranilinen, wie o-, p- oder m-Chloranilin,
2,5-Dichloranilin, Nitrotoluidinen, wie die
CH3:NH2:NO2 = 1 12:4, 1 :2 :5-Verbindungen,
Nitroanisidinen bzw. -phenetidinen, wie die NH2 : O-Alkyl : RO2 = 1 : 2 : 4- und
= 1:2:5-Verbindungen, die Chlortoluidine,
die Chloranisidine, die Aminodiphenyläther,
Aminoanthrachinone, Aminoazoverbindungen, also ganz allgemein, wie die in der einschlägigen
Literatur, betreffend die Herstellung der unlöslichen Azofarbstoffe, bereits empfohlenen Diazotierungskomponenten. Als
Stabilisatoren eignen sich selbstverständlich auch andere Verbindungen, wie z. B. Chlorzink,
Cadmiumchlorid, Fluorsulfonsäure, Benzoldisulfonsäure, Toluolmono- und -disulfonsäure,
Naphthalinmono-, -di-, -tri- und -tetrasulfonsäuren, Phenol- und Naphtholsulfonsäuren
usw.,1 komplexe anorganische Säuren, wie Borfluorwasserstoffsäure, komplexe
Cyanosäuren, Titanfiuorwasserstoffsäure usw.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Trocknen von Diazoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man feuchte oder gelöste Diazoverbindungen in mit Wasser nicht mischbare, unzersetzt destillierbare, die Diazoverbindungen nicht lösende organische Flüssigkeiten einträgt, hierauf die organische Flüssigkeit, erforderlichenfalls unter Zufügung neuer Mengen, so lange bei niedriger Temperatur destilliert, bis kein Wasser mehr mit übergeht und dann die Diazoverbindungen von der organischen Flüssigkeit abfiltriert.
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| Publication number | Publication date |
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| US1989541A (en) | 1935-01-29 |
| GB393830A (en) | 1933-06-15 |
| FR744157A (de) |
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