DE644708C - Verfahren zur Herstellung von basischen Phenolformaldehydkondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basischen PhenolformaldehydkondensationsproduktenInfo
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Description
8-JUNJ 927
Nach dem vorliegenden Verfahren werden gewisse kernsubstituierte Phenole der im folgenden
beschriebenen Art mit Formaldehyd und einem stark basischen, nicht aromatischen
sekundären Amin mit weniger als sieben Kohlenstoffatomen kondensiert. Dabei entstehen
basisch wirkende Stoffe, die sich in verdünnten wäßrigen Lösungen von organischen
Säuren lösen und so sehr gut schäumende stabile, seifenartige Lösungen mit geringer
Oberflächenspannung bilden, die die Gegenstände schlüpfrig machen. Sie können als Reinigungs-, Emulgier- oder Benetzungsmittel
beim Färben, Waschen und Bleichen oder als fettspaltende Katalysatoren oder als Bakterieide von geringer Oberflächenspannung
in sauren Medien verwendet werden.
Die verwendbaren Phenole haben die allgemeine Formel X-R-OH, worin R ein aromatischer
monoeyclischer oder polycyclischer Kern ist, der mindestens ein in o-S teilung zur
Hydroxylgruppe befindliches und zur Kondensation verfügbares Wasserstoffatom enthält,
und X ein einwertiger Kohlenwasserstoffsubstituent von R ist, der mehr als drei Kohlenstoffatome besitzt. Der aromatische
Kern kann außer X noch andere Kernsubstituenten haben, z. B. Hydroxyl-, Halogen-,
Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Amino- oder Methylolgruppen; er soll jedoch von sauren oder
säurebildenden Substituenten, wie Sulfon-" säure-, Aldehyd- oder Carboxylgruppen, frei
sein, deren Gegenwart die gewünschte Kondensation verhindert. Die Kohlenwasserstoffgruppe
X ist ein einwertiges aromatisches, hydroaromatisches oder aliphatisches Radikal,
dasjnehr als drei Kohlenstoffatome enthält, die, wenn sie aromatisch ist, ein oder mehrere
kerngebundene Hydroxylgruppen oder Halogenatome enthalten kann. Phenole, wie BtL-tylphenol,
Butylbromphenol, Butylkresol, Butylchlorphenol, Butylresorcin, Butyrjodphenol,
Butylnaphthol, und ihre zugehörigen höheren Homologen, wie die entsprechenden Amyl-,
Hexyl-, Heptyl-, Oktyl-, Dodecyl-, Hexadecyl- oder Oktadecylphenole und die entsprechen-,
den Kresole, Hydrochinone, Resorcine und Naphthole, sind besonders für das Verfahren
nach der Erfindung geeignet. In allen diesen Phenolen können die Alkylgruppen entweder
aus graden oder aus verzweigten Ketten bestehen; sie können entweder in der o-, m-
oder p-Stellung zu der Phenolhydroxylgruppe stehen, vorausgesetzt, daß eine o-Stellung zur
Phenolhydroxylgruppe für die Kondensation verfügbar bleibt. Ferner kann man Phenole,
wie Cyclohexylphenol, Bornylphenol, Tetrahydronaphthylphenol, Phenylphenol, Chlor-
phenylphenol, Benzylphenol, und ihre entsprechenden Kresol-, Resorcin-, Hydrochinon-
oder Naphthol homologen verwenden. Am geeignetsten sind monocyclische einwertige Phenole
mit einem Alkylrest von 8 bis 18 Kohlenstoffatomen.
Phenole jedoch, die keine Kernsubsti-
tuenten von mehr als drei Kohlenstoffatomen enthalten, wie Phenol selbst, Kresole, Xylenöle,
Äthylphenol, Isopropylphenol, Thymol, Carvacrol, Resorcin, Naphthol, NitrophenoL,
Chlorphenol, Chlorkresol u. dgl., geben bei der Kondensation mit Formaldehyd und
sekundären Aminen nicht schäumende seifenartige saure Lösungen.
Die zur Kondensation verwendbaren stark basischen, nicht aromatischen sekundären
Amine mit weniger als 7 Kohlenstoffatomen sind zweckmäßig diejenigen, die in Wasser
löslich sind, z. B. Dimethylamin, Diäthylamin, Methyläthylamin, Diisopropylamin, Din-propylamin,
Diäthanolamin, Piperidin, Piperazin und ähnliche. Aromatische sekundäre Amine, wie Diphenylamin, Dibenzylamin,
X-Monomethylanilin sowie sekundäre Amine,
die Säure bildende oder andere störende Gruppen, wie Carboxyl-, Nitril-, primäre
Amin- oder Sulfonsäuregruppen, enthalten.,
sind dagegen nicht brauchbar. Man hat bereits vorgeschlagen, Thymol mit Formaldehyd und Dimethylamin zu kondensieren.
Das auf diese Weise erhaltene Produkt weist indessen keine schaumbildenden Eigenschaften auf, wenn seine Salze in
Wasser gelöst werden. Demgegenüber werden nach dem vorliegenden Verfahren Stoffe erhalten,
die in wäßriger Lösung schaumbildende Eigenschaften haben.
Die Umsetzung des Phenols, des Formaldehyds und des sekundären Amins erfolgt
zweckmäßig in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Alkohol, Äther, Dioxan
oder Benzol oder anderer neutraler Lösungsmittel miteinander gemischt. Man läßt bei
gewöhnlicher Zimmertemperatur stehen, wpbei die Reaktion innerhalb 24 Stunden eingetreten
ist. Alan kann aber auch die Mischung auf oder unter dem Siedepunkt
am Rückflußkühler oder in einem geschlossenen Gefäß erhitzen. Nach einer anderen Ausführungsform
kann das sekundäre Amin zunächst mit Formaldehyd zur Reaktion gebracht werden, wobei Wärme frei wird, und
dann das Phenol zugesetzt werden. Die Mengen an Formaldehyd und dem sekundären Amin sollen mindestens je 1 Mol auf
ι Mol des verwendeten Phenols betragen. Man kann auch einen Überschuß an Formaldehyd
oder des sekundären Amins zur Verwendung bringen. Die Reaktionsprodukte
können durch Abdampfen des Lösungsmittels und der niedrig siedenden Verunreinigungen
oder durch Destillation im Vakuum abgetrennt werden. In einigen Fällen kristalli-
: siert das Reaktionsprodukt unmittelbar aus und kann abfilfriert, gewaschen, getrocknet
und gegebenenfalls gereinigt werden.
Zur Verwendung als Seifen werden diese Reaktionsprodukte mit Säuren, wie Essig-,
Phosphor-, Milch- oder Gluconsäure oder in einigen Fällen mit Oxyl-, Schwefel-, Salzoder
Fluorwasserstoffsäure, gemischt. Beim Kochen sind die seifenartigen Lösungen stabil.
. Mitunter lassen sich die erhaltenen Salze als hygroskopische Sirupe oder Harze beim
Konzentrieren der seifenartigen Lösungen durch Verdampfen des Wassers abtrennen.
Einer Lösung von 25 g p-tert.-Butylphenol
in 30 ecm 950/oigem Äthylalkohol werden
33,3 g einer 300/oigen wäßrigen Formaldehydlösung zugesetzt. Unter Kühlen und Rühren
gibt man dann 36,5g einer 4i°/oigen wäßrigen
Lösung von handelsüblichem Dimethylamin zu. Die Mischung wird am Rückflußkühler unter Umrühren 5 Stunden auf 8o° erhitzt.
Beim Kühlen bilden sich zwei Schichten. Die ölige Schicht wird abgeschieden und auf einem Wasserbad zur Entfernung
der flüchtigen Verunreinigungen abgedampft. Das erhaltene Erzeugnis ist ein rötlichgelbes
Öl. Es löst sich leicht in io<Voiger wäßriger Salzsäure oder 4°/oiger Schwefelsäure unter
Bildung einer schäumenden seifenartigen Lösung von geringer Oberflächenspannung.
An Stelle des p-tert.-ßutylphenols kann man eine äquivalente Menge des p-tert.-Amylphenols,
p-Benzylphenols oder ρ-Cyclohexylphenols
verwenden. In jedem Falle erhält man ein viscoses öl, das beim Lösen in verdünnter
Essigsäure eine schäumende seifenartige Lösung ergibt. Das Dimethylamin
kann durch eine äquivalente Menge Diäthylamin ersetzt werden. Man erhält dann ahnliehe
Produkte.
a) Einer Lösung von 43 g o-Phenylphenol
in 85 ecm 950'oigem Äthylalkohol setzt man
22 g einer 3οVόigen wäßrigen Formaldehydlösung
und sodann unter Kühlen 22 g einer wäßrigen 4i0oigen Dimethylaminlösung zu.
Man erhält eine klare Lösung, die beim Stehen sich in zwei Schichten scheidet. Die 11S
ölschicht wird abgetrennt und im Vakuum destilliert. Sie geht bei etwa 145 bis i8o°
unter 4 mm Hg als ein hlaßgelbes öl über, das beim Stehen kristallisiert. Nach Umkristallisierung
aus 9;»oigem Alkohol »a»
schmelzen die Kristalle bei 112 bis 113°. Die
Lösung des Erzeugnisses in verdünnter
Phosphorsäure schäumt, jedoch nicht ganz so stark wie die Erzeugnisse nach Beispiel i.
b) Einer Suspension von 34 g p-Phenylphenol in 85 ecm 950/oigem Äthylalkohol
S setzt man 22 g einer 410/oigen wäßrigen Dimethylaminlösung
zu. Nach mehrstündigem Stehenlassen löst sich das p-Phenylphenol
vollständig. In etwa 6 Stunden beginnt das neue Reaktionsprodukt sich als kristalline
Masse abzuscheiden. Es schmilzt bei 900 nach dem Umkristallisieren aus 950/oigem Alkohol.
Seine Lösung in ioo/oiger Phosphorsäure
schäumt sehr und ist seifenartig.
Einer Lösung von 41,2g », α, γ, γ-Tetramethylbutylphenol,
wie man es durch Kondensieren von Phenol mit Diisobutylen und Schwefelsäure erhält (vgl. Journ. Amer. Chem.
Soc. 55 [1933], S. 2571),in iooccm 950/oigem
Äthylalkohol werden 20 g wäßriger 300/oiger Formaldehyd unter Kühlen und Rühren zugesetzt,
worauf man 17,8 g Piperidin von 93%iger Reinheit langsam beigibt. Nach
48stündigem Stehen bei Zimmertemperatur (25 bis 300) bildet sich eine kristalline Masse.
Nach dem Umkristallisieren aus 950/oigem Äthylalkohol schmilzt das Erzeugnis bei69°.
Seine Lösungen in verdünnter Milch- oder Essigsäure sind sehr seifenartig und schäumen,
wenn man sie schüttelt.
a) Einer Lösung von 103 g α, α, γ, γ-Tetramethylbutylphenol
ίο,5 Mol) in 100 ecm 950/oigem Äthylalkohol werden 50g 300/oiger
wäßriger Formaldehyd (0,5 Mol) zugesetzt. Darauf gibt man unter Kühlen und Schütteln
56 g 41 o/o ige wäßrige Dimethylaminlösung
(0,5 Mol) allmählich zu. Die Mischung läßt man 24 Stunden bei Zimmertemperatur stehen. Es bilden sich zwei Schichten. Die
ölige Schicht wird abgezogen. Nach dem Stehen kristallisiert schnell eine feste Masse
aus. Das Produkt ,ist in verdünnter wäßriger Essig-, Milch-, Glucon-, Fluorwasserstoff-,
Ameisen- oder Phosphorsäure leicht löslich. Es bilden sich sehr gut schäumende
Lösungen mit niedriger Oberflächenspannung.
Beim Umkristallisieren der oben genannten Masse aus 950/oigem Alkohol erhält man
farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 690.
b) Einer Lösung von 1 Mol α, α, γ, γ-Tetramethylbutylphenol
(206 g) in 500 ecm 950/oigem Alkohol setzt man 2 Mol Formaldehyd
(300/oige Lösung) und 2 Mol Dimethylamin (410/oige Lösung) zu. Die Mischung
erwärmt man unter Umrühren 8 Stunden bei 8o° unter dem Rückflußkühler. Das Erzeugnis wird dann zunächst bei gewöhnlichem
Druck destilliert, um Alkohol und flüchtige Verunreinigungen zu entfernen. Schließlich 'destilliert man es im Vakuum.
Man erhält ein blaßgelbes viscoses Öl, das bei etwa 150 .bis i6o°- unter 10 mm Hg
siedet. Es ist in verdünnter Chlorwasserstoff-, Essig- oder Schwefelsäure leicht löslich
und bildet äußerst gut schäumende seifenartige Lösungen. Nach nochmaliger fraktionierter Destillation siedet das Öl bei
157 bis i6o° unter 3 mm Hg. Das Hydrochlorid
oder das Sulfat dieses Öles bildet einen farblosen,, durchscheinenden harzartigen
Sirup, der sehr lygroskopisch und seifenartig ist.
c) Einer Lösung von 103 g α, α, γ, γ-Tetramethylbutylphenol
in iooccm 950/oigem Alkohol werden 50g 300/oiger Formaldehyd
und 36,8 g Diäthylamin unter Kühlen zugesetzt. Die Lösung trennt sich allmählich
in zwei Schichten. Nach 96stündigem Stehenlassen bei Zimmertemperatur wird die ölige
Schicht abgezogen, gründlich mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Sie bildet
einen dicken schwach gelblichen Sirup, der in verdünnter Phosphor- oder Essigsäure leicht
löslich ist und eine sehr gut schäumende seifenartige Lösung ergibt.
d) Einer Lösung von 51,3g α, α, γ, γ-Tetramethylbutylphenol
in 50 ecm 950/oigem Alkohol setzt man 50g 30OZ0igen Formaldehyd
•und 55 g Diäthanolamin zu. Die klare Lösung
wird 4 Stunden lang unter dem Rückflußkühler auf 60 bis 650 erhitzt. Das Erzeugnis
schüttet man in etwa 1 Liter Wasser. Das schwere Öl scheidet sich ab. Das Öl kann
nicht ohne Verharzung destilliert werden. Seine Lösungen in verdünnter Essig- oder
Milchsäure sind seifenartig und schäumen
a) Zu 26 g einer Mischung von Dodecylphenolen (kristalline Masse vom Kp1 142 bis 1QS
171°, erhältlich durch Kondensieren von
Phenol mit Triisobutylen und Schwefelsäure) setzt man 50 ecm 95% igen Alkohol, 10 g
einer 300/oigen Formaldehydlösüng und ng
einer 410/oigen wäßrigen Dimethylaminlösung t10
zu. Die Mischung läßt man 4S Stunden! stehen. Der Alkohol und die flüchtigen Verunreinigungen
werden dann auf einem Wasserbad im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand ist ein schwach gelbes Öl, das sich leicht in
ioo/oiger Phosphorsäure löst und eine sehr
gut schäumende seifenartige Lösung bildet.
b) Anstatt die Dodecylphenole zu verwenden, benutzt man eine Mischung von Hexadecylphenolen
vom Kp2 120 bis 165^. Die genannten
Isomeren bilden eine kristalline Masse, die man durch Kondensieren von Phenol
Claims (2)
- mit Tetraisobutylen des Siedeintervalles 224 bis 25g0 in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure erhält. Man verwendet äquivalente Molekularanteile wie in a. Man erhält ein blaßrötliches öl, das in verdünnter Essigsäure eine sehr gut schäumende seifenartige Lösung bildet.c) An Stelle der Dodecylphenole nach Beispiel 5a verwendet man 26 g Laurylphenol, das man durch Kondensieren von Laurylalkohol mit Phenol und Zinkchlorid erhält. Das bei der Kondensation mit Formaldehyd und Dimethylamin erhaltene Produkt ist in verdünnter Essigsäure löslich und gibt eine sehr gut schäumende seifenartige Lösung.d) An Stelle des Hexadecylphenols nach Beispiel 5b kann man eine äquivalente Menge Cetylphenol verwenden, das durch Kondensieren von Cetylalkohol mit Phenol und Zinkchlorid hergestellt ist. Das bei der Kondensation mit Formaldehyd und Dimethylamin erhaltene Erzeugnis ist in verdünnter Milchsäure löslich und gibt eine sehr gut schäumende seifenartige Lösung.Beispiel 6Zu 220 g «, α, γ, γ-Tetramethyibutylp-kresol, wie man es durch Kondensieren von ι Mol p-Kresol mit 1 Mol Diisobutylen in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure erhält und das bei 115 bis 1190 unter 2 mm Hg siedet, setzt man 500 ecm Alkohol und 31g Paraf ormaldehyd zu. Sodann läßt man Dimethylamingas durchperlen, bis die Gewichtszunahme sich auf 50g beläuft. Die Mischung läßt man 24 Stunden stehen und erwärmt sie dann 1 Stunde bei 70°. Das nach Entfernen des Alkohols erhaltene Erzeugnis ist in verdünnter Essigsäure leicht löslich und gibt eine seifenartige gut schäumende Lösung.Beispiel 7a) Zu 22,2 g α, α, γ, γ-Tetramethylbutylresorcin, wie es durch Kondensieren von Resorcin mit Diisobutylen und Schwefelsäure erhalten wird, setzt man 50 ecm Alkohol, 10S 3ο0/0ige Formaldehydlösung und ng 4iuoige wäßrige Dimethylaminlösung zu. Die Mischung wird 5 Stunden lang auf 50° erwärmt. Nach Verdampfen des Alkohols unter vermindertem Druck erhält man ein rotes viscoses öl, das sich in verdünnter Phosphoroder Essigsäure unter Bildung einer sehr gut schäumenden Lösung löst.b 1 An Stelle des α, α, γ. γ-Tetramethyl-'.jutylresorcins verwendet man iQ.4g n-Hexylresorcin. Das nach der Kondensation mit Formaldehyd und Dimethylamin erhaltene Produkt löst sich leicht in ioO'oiger Phos-So phorsäure unter Bildung einer sehr gut schäumenden seifenartigen Lösung.Man kann höhere oder niedrigere Temperaturen als die in den Beispielen beschriebenen verwenden. Die Lösungsmittel kann man fortlassen, wenn für gründliches Mischen durch andere Mittel gesorgt wird, z. B. durch schnelles Umrühren oder Erwärmen oder beide Maßnahmen. Die Erzeugnisse verbinden sich nicht nur mit wasserlöslichen Säuren unter Bildung von wasserlöslichen Salzen, die sich wie Seifen verhalten, sondern sie sind auch imstande mit wasserunlöslichen Säuren Verbindungen einzugehen, z. B. mit den höheren Fettsäuren oder den Naphthen- oder Harzsäuren. Auf diese Weise werden öllösliche oder kohlenwasserstofflösliche Salze erhalten, die als Emulgierungsmittel und als Wachse, Rohstoffe, Plastifizierungsmittel für plastische Massen, Zusätze zu Kautschukmassen, als Zwischenprodukte für Farbstoffe und andere Zwecke verwendet werden können.Bei Ausführung des Verfahrens ist es nicht notwendig, daß die Phenole oder die Amine rein sind; vielmehr kann man auch rohe Mischungen verwenden. Olefine von mehr als drei Kohlenstoffatomen, wie Butylene, Amylene, Hexene, Oktene, Triisobutylen, Tetraisobutylen, Diamylen und höhere Homologe, wie man sie bei der Krackung von! Petroleum erhält, können mit Phenol oder semen Homologen mittels Schwefelsäure kondensiert werden. Die so erhaltenen rohen Alkylphenole werden mit Alkali neutralisiert, um die Schwefelsäure zu entfernen, worauf man Formaldehyd und das sekundäre Amin zusetzt. Auf diese Weise kann man sehr billige seifenbildende Basen ohne vorherige Abtrennung der Ausgangsalkylphenole herstellen.Es ist wesentlich, daß die Umsetzung bei neutraler oder alkalischer Reaktion vor sich geht, damit ein geeignetes Kondensationsprodukt entsteht. Spuren von Alkali, wie Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd., können i°5 in einigen Fällen zugesetzt werden, um die Ausbeute zu erhöhen.Die erhaltenen Erzeugnisse lassen sich durch Behandlung mit organischen Halogeniden, wie BenzylchloridoderÄthylchlorformiat, oder mit organischen Sulfaten, wie Dimethylsulfat, in Salze umwandeln. Man erhält mehr oder weniger sirupartige bis feste Massen, deren wäßrige öder saure Lösungen sehr gut schäumen und seifenartigen Charakter haben. "5Ρατεχτλχ s pr γ cn ε:ι. Verfahren zur Herstellung von basischen Phenolformaldehydkondensationsprodukten. dadurch gekennzeichnet, daß »20 man auf 1 Mol eines Phenols mindestens ι Mol Formaldehyd und mindestens 1 Moleines stark basischen, nicht aromatischen sekundären Amins mit weniger als 7 Kohlenstoffatomen einwirken läßt, wobei das Phenol mindestens ein in o-Stellung zur Hydroxylgruppe befindliches freies Wasserstoffatom enthält und durch einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest von mehr als 3 Kohlenstoffatomen substituiert ist.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol α, α, γ, γ-Tetramethylbutylpbenol mit je 1 Mol Formaldehyd und Dimethylamin kondensiert.
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