DE641799C - Verfahren zur Darstellung von Polymethinfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Polymethinfarbstoffen In der Patentschrift 410 487 und deren Zusatz 415 534 ist u. a. die Darstellung von Farbstoffen beschrieben, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyclöammoniumverbindungen mit o-Ameisensäureesteroder dessen Vinylenhomologen bzw. mit Salzen der Ameisensäure kondensiert. Von den Farbstoffen der beiden genannten Patente sind als Textilfarbstoffe nur .die Kondensationsprodukte aus a-Methylindoleniniumsalzen und @ö-Ameisensäureester bzw. ameisensauren Salzen technisch wertvoll, da die zur Darstellung der übrigen Textilfarbstoffe dieser Gruppe benötigten Zwischenprodukte im technischen Maßstabe bisher nicht dargestellt werden können. Technisch zugänglich waren somit bisher nur solche Farbstoffe dieser Gruppe, -deren Nuancen zwischen rot und blaustichigrot liegen.
• Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man in dieser wegen ihrer Klarheit und guten Echtheitseigenschaften für die Textilfärberei so wichtigen Reihe zu technisch leicht zugänglichen violetten und blauen Farbstoffen gelangen kann, wenn man a-[3-(3-Trimethylnaphthindoleniniumsalze oder die aus demselben durch Abspaltung von Halogenwasserstoff jentstehenden Basen, welche Körper im Naphthalinkern noch substituiert sein können, mit o-Ameisensäureester oder dessen Vinylenhomologen bzw. den Salzen der Ameisensäure kondensiert. Es war im Hinblick auf die mi5glichen eise eintretenden sterischen Hinderungen nicht vorauszusehen, ob solche mehrkerniges Basen zur Bildung dieser Farbstoffklasse überhaupt befähigt und ob Löslichkeit, Egalisierungsvermögen u. dgl. der Kondensationsprodukte für technische Zwecke ausreichend- sein würden. Die neuen Farbstoffe zeichnen sich wie die der genannten Gruppe der Patentschrift 410487 durch ihre hervorragende Klarheit, verbunden mit guten allgemeinen Echtheitseigenschaften, aus.
• Beispiel r to- Gewichtsteile jodmethylat des a-(3-(3-Trimethyl-z-naphthindolenins (darstellbar durch Einwirkung von jodmethyl auf a-Methyla-naphthindol) werden in roo Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid gelöst. Nach Zugabe von 5 Gewichtsteilen,o-Ameisexisäureäthylester wird bis zur Beendigung der Farbstoffbildung am Rückflußkühler zum Sieden erwärmt. Die Abscheidung des gebildeten Farbstoffs erfolgt nun entweder derart, daß man einen Teil des Essigsäureanhydrids abdestilliert und den Farbstoff auskristallisieren läßt oder, daß man den Destillationsrückstand in heißes Wasser einträgt und nach erfolgter Lösung auskristaj lisieren läßt. Der Farbstoff färbt gebeiz4 Baumwolle -oder auch andere Fas,erstofe Holz usw., in klaren violetten Tönen an.
• Wesentlich leichter lösliche Salze der Farbbase, z. B. mit Salzsäure oder einer organischen Säure, :die besonders für den Textildruck erwünscht sind, kann man z. B. erhalten, indem man aus dem jodid die freie Farbbase abscheidet und diese dann mit der entsprechenden Säure umsetzt oder indem man die aus dem Todm:ethylat des a-ß-ß-Trimethyl-2-naphthindolenins durch Abspaltung von Jodwasserstoff dargestellte Base zur Kondensation verwendet und die so erhaltene Farbbase in die gewünschten Salze überführt.
• Beispiel 2 Kondensiert man, wie in Beispiel i angeführt, das jodmethylat oder Brommethylat des at-ß-ß-Trimethyl-i-naphthindolenins, dargestellt durch Einwirkung von Jod- oder Brommethyl auf a-Methyl-i-naphthindol, mit ö-Ameisensäureäthylester, so erhält man einen 'Farbstoff, der gebeizte Baumwolle, Aoetatsseide usw. leuchtend blau färbt.
• Ersetzt man in diesem Beispiel das Jodmethylat des a-ß-ß-Trimethyl-i-naphthindolenins ,durch das J.odmethylat des a-3-ß-Trimethyl-8-chlor-i-naphthindolenins, so erhält man einen Farbstoff von ähnlicher Nuance.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCii Abänderung des Verfahrens gemäß Patent 410487 zur Darstellung von Polymethinfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf a.-ß-ß-Trimethylnaphthindoleninsalze ,oder die aus denselben durch Abspaltung von Halogenwasserstoff ehtstehenden Basen, welche Körper im Naphthalinkern noch substituiert sein können, o-Ameisensäureesber oder deren Vinylenhom,ologe bzw. die Salze der Ameisensäure einwirken läßt.