DE640935C

DE640935C - Verfahren zur Herstellung von Eisfarben im Zeugdruck

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Publication number: DE640935C
Application number: DEI49081D
Authority: DE
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1934-02-22
Filing date: 1934-02-22
Publication date: 1937-01-16

Description

Verfahren zur Herstellung von Eisfarben im Zeugdruck Gemische aus wasserlöslichen Diazoaminoverbindungen, in denen die wasserlöslich machende Gruppe in der nicht an der Farbstoffbildung beteiligten Komponente enthalten ist, und Azokomponenten, die sich zur. Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser eignen und die frei von Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen sind, den sogenannten substantiven Azokomponenten, haben ausgedehnte Verwendung zur Herstellung von Eisfarben im Zeugdruck gefunden.
Die Entwicklung der Azofarbstoffe aus derartigen Gemischen erfolgte bisher in der Weise, daß man die mit den Gemischen bedruckten Stoffbahnen durch ein nahezu kochend heißes, schwache Säuren, vorzugsweise organische Säure, enthaltend-es Bad führte, wobei gegebenenfalls eine kurze Dämpfbehandlung eingeschoben werden konnte, oder durch Dämpfen der mit den Gemischen bedruckten Ware mit flüchtige organische Säure enthaltendem Dampf. Das zuerst erwähnte Entwicklungsverfahren hat den Nachteil, daß die Komponenten des Farbstoffgemisches während der Behandlung der bedruckten Ware in dem heißen Säurebad teilweise von der Faser abgelöst werden, bevor sie sich in den unlöslichen Azofarbstoff umgesetzt haben. Infolgedessen werden die Präparate nur ungenügend ausgenutzt. Andererseits kann eine gegenseitige Trübung der Drucke eintreten, wenn Druckpasten zur Herstellung verschiedener Farbtöne und Muster verwendet werden. Auch eine Anfärbung der weißen Teile des bedruckten Gewebes kann vorkommen. Bei der' Entwicklungsweise durch Dämpfen hat die Verwendung der in verhältnismäßig großer Menge anzuwendenden Säure den Nachteil, daß die heißen Säuredämpfe die meist ganz aus Eisen gebauten üblichen Dämpfer stark angreifen.
Zur Entwicklung der Gemische der Komponenten zu den Azofarbstoffen kann ferner die Ware zunächst mit den Gemischen bedruckt oder geklotzt und dann nach dein üblichen Trocknen mit verdünnten organischen Säuren oder Lösungen von leicht dissoziierenden Salzen, z. B. von Sulfaten oder Chloriden von Magnesium, Zink, Aluminium, oder säureabspaltenden Salzen, wie Ammoniumsalzen von organischen Säuren, oder Phosphorsäure, geklotzt und darauf unmittelbar nachfolgend einem Trocknungsvorgang auf heißen Zylindern oder in einem erhitzten Räum unterworfen oder durch einen mit Dampf gefüllten Rollenkasten gezogen werden. Bei dieser Entwicklungsart werden die oben geschilderten Nachteile bereits weitgehend vermieden. Der Vorteil dieses Verfahrens zeigt sich in der Hauptsache in der Anwendung bei der Herstellung von Buntreserven aus obigen Gemischen, sogenannten Vordruckreserven, unter Anilinschwarz, bei der Herstellung von Drucken oder Buntreserven neben Drucken oder unter Färbungen von Küpenfarbstoffen aus Estersalzen von Leukoküpenfarbstoffen, bei der Herstellung von Buntreserven unter Anilinschwarz, wobei die Buntreservemuster einerseits aus Azofarbstoffen bestehen, die aus den Gemischen der Komponenten entwickelt sind, und andererseits aus Küpenfarbstoffen, die aus Estersal=' zen von Leukoküpenfarbstoffen entwick@It-' werden. Bei der Herstellung von Drucken aiis;' obigen Gemischen allein wird das vor der eigentlichen Entwicklung erforderliche Behandeln der bedruckten Ware mit einer wäßrigen Lösung der obenerwähnten Säuren oder Säure abgebenden Substanzen bisweilen als lästig empfunden.
Es wurde nun gefunden, daß man die Azofarbstoffe aus den oben beschriebenen Gemischen der Farbstoftkomponenten in wesentlich vereinfachter Weise dadurch entwickeln kann, daß man Druckpasten verwendet, die Verbindungen enthalten, welche bei dem Durchziehen der bedruckten Wäre durch einen Dämpfraum Säure abspalten und so die zur Entwicklung der Azofarbstoffe nötigen Säuremengen, örtlich an die bedruckten Stellen gebunden, liefern. Als Säure abspaltende Verbindungen kommen beispielsweise leicht aufspaltbare Ester und Amide von organischen Säuren oder Ester von anorganischen Säuren, z. B. von Phosphorsäure oder Borsäure, oder die Salze von anorganischen oder organischen Säuren, welche beim Dämpfen Säure abspalten können, z. B. fluorsulfonsaures Kalium, bromessigsaures Natrium, methylesteroxalsaures Kalium, acetoxyäthansulfonsaures Natrium, in Betracht.
Der Ausdruck substantive Azokomponenten, der in der Beschreibung und im Patentanspruch gebraucht wird, umfaßt alle Arten von Azokomponenten, die zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser verwendet werden. Die Komponenten sollen frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sein. Azokomponenten dieser Art sind z. B. Naphthole, 2, 3-Oxynaphthoesäurearylide, Verbindungen, die eine kupplungsfähige Methylengruppe enthalten, wie Pyrazolonverbindungen oder ß-Ketocarbonsäurearylide, z. B. die Arylamide der Acetessigsäure, der Benzoylessigsäure, der Terephthaloyldiessigsäure und anderer Acylessigsäuren, oder Diacylessigsäurearylide, wie ¢, q,'-Diaoetoaoetylaminodiphenyl oder -3, 3'-dimnethyldiphenyl oder andere Kondensationsprodukte aus Acylessigsäureestern und Di- oder Monoaminen. Andere substantive Azokomponenten sind z. B. die Arylamide der 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure, der o-Oxycarbazolcarbonsäuren und der o-Oxybenzocarbazolcarbonsäuren.
Die in den vorgenannten Gemischen als weitere Komponenten enthaltenen wasserloslichen Diazoaminoverbindungen können beispielsweise durch Kondensation von aromatischen Diazoniumverbindungen, welche keine Sulfonsäure-oder Carbonsäuregruppeenthalten, mit primären oder sekundären aromatischen, aliphatischen oder heterocyclischen Basen, die ...

.Wenigstens eine wasserlöslich machende .-Wenigstens enthalten, hergestellt werden. Diazoininoverbindungen dieser Art sind z. B. in "den Patenten 535 67o und 53z 562 sowie in den Patenten 614 198 und 615 846 beschrieben. Es sind auch Diazoaminoverbindungen verwendbar, die in der Weise erhältlich sind, daß man aromatische oder heterocyclische Diazoverbindungen, welche gegebenenfalls negativ substituiert sind, in Gegenwart säurebindender Mittel auf Sulfonsäuren, Carbonsäuren oder Sulfocarbonsäuren von solchen Verbindungen basischen Charakters einwirken läßt, die eine N H-Gruppe cyclisch gebunden enthalten und bei welchen infolge entsprechender Substitution eine C-Kupplung ausgeschlossen ist, ferner Diazoaminoverbindungen, bei denen die Wasserlöslichkeit auf dem Vorhandensein mehrerer Hydroxylgruppen im Stabilisator beruht, z. B. solche, die aus Diazoniumverbindungen von Basen ohne wasserlöslich machende Gruppen und Dipropandiolamin oder Alkylglucamin erhältlich sind. Schließlich lassen sich auch Diazoaminoverbindungen verwenden, die dadurch erhältlich sind, daß man eine Diazoniumverbindung mit wasserlöslich machender Gruppe auf ein primäres Amin ohne wasserlöslich machende Gruppe einwirken läßt, wobei die Komponenten derart zu wählen sind, daß die Diazokomponente stärker negativ substituiert ist als das primäre Amin.

Beispiele

i. Man druckt auf ein Gewebe oder Garn

folgende Druckpaste:

8o g eines Gemisches aus i Mol. der Diazo-

aminoverbindung aus diazotiertem

5-Chlor- 2 - methoxy-i- aminobenzol

und Methylaminoessigsäure (Sar-

kosin) und i Mol. i-(2'-Oxycarb-

azol- 3'-carboylamino)-q.-chlorben-

zol,

309 Natronlauge 38° Be,

309 Natriumsalz des sulfonierten Ricinus- '

öls,

i5o g Wasser,

Soo g Weizenstärke-Tragant-Verdickung,

iio g Wasser,

ioo g Bernsteinsäurediäthylester oder Ma-

lonsäurediäthylester oder Thio-

diglykolsäurediäthylester

iooo g

Nach dem Drucken wird getrocknet, io bis 30 Minuten gedämpft, gespült, kochend geseift, gespült und getrocknet. 2. Man druckt auf ein Gewebe oder Garn folgende Druckpaste:

8ö g eines Gemisches aus 1 Mol. der Diazo-

aminoverbindung aus dianotiertem

5 - Chlor -:2 - methyl - i - aminobenzol

und 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-

4-sulfonsäure mit i Mol. 1-(2', 3'-

Oxynaphthoylamino)-2-äthoxybenzol,

309 Natronlauge 38° B6,

309 Natriumsalz des sulfonierten Ricinus-

öls,

1509 Wasser,

5009 Weizenstärke-Tragant-Verdickung,

i io g Wasser, °

ioo g Lävulinsäureäthylester

1000 g

Nach dem Drucken wird die Ware wie in Beispiel i behandelt.

3. Man drückt auf ein Gewebe oder Garn folgende Druckpaste:

45 g eines Gemisches aus i Mol, der Diazo-

aminoverbindung aus dianotiertem

i -Amino - 2 - methoxy - q: - benzoyl-

amino-5-methylbenzol und Sarkosin

und i Mol. 2', 3'-Oxynaphthoyl-

aminobenzol,

2o g Natronlauge 3.8° Be,

309 Natriumsalz des sulfonierten Ricinus-

öls,

1509 Wasser,.

50o g Weizenstärke - Tragant - Verdickung.

Hierzu eine Lösung von

ioo g Chloralisovaleriansäureamid mit

50 g Alkohol,

io g Natronlauge 38° Be # und

959 Wasser

1000 g

Nach dem Drucken wird die Ware wie in Beispiel i behandelt. .

q.. Man druckt auf ein Gewebe oder Garn folgende Druckpaste:

'8o g eines Gemisches aus i Mol. der Diazo-

aminoverbindung aus dianotiertem

i-Amino-4-benzoylamino-2, 5-diäth-

oxybenzol und Sarkosin und i Mol.

1 - (2' - Oxyanthraoen- 3' - carboyl-

aminO)-2-methylb,mizol,

20 g Natronlauge 38° Be,

309 Natriumsalz des sulfonierten Ricinus-

öls,

5o g Äthylenthiodiglykäl,

ioo g Wasser,

50o g Weizenstärke - Tragant - Verdickung.

Hierzu eine Lösung von

ioo g Malonsäureamid mit

5o g Alkohol,

io g Natronlauge 38° B6 und

6o g Wasser

1000 g

Nach dem Drucken wird die Ware wie in Beispiel i behandelt.

5. Man druckt auf ein Gewebe oder Garn folgende Druckpaste:

. 8o g eines Gemisches aus i Mol. der Diazo-

aminoverbindung aus dianotiertem

5 - Chlor -2-methyl - i - aminobenzol

und 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-

4-sulfonsäure und i M01. 1-(2', 3'-

Oxynaphthoylamino) - 2 - methylben-

zol,

309 Natronlauge 38° Be,

3o g Nätriumsalz des sulfonierten Ricinus--

öls,

ioo g ffluorsulfonsaures Kalium,

26o g Wasser,

5oo g Weizenstärke

iooo g

Nach dem Drücken wird die Ware wie in Beispiel i behandelt.

6. Man druckt auf ein Gewebe oder Garn folgende Druckpaste:

8o g eines Gemisches aus i Mol. der Diazo-

aminoverbindung aus dianotiertem

5 -Chlor-2-methyl - i - aminöbenzol

und 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-

4-sulfonsäure und i M01: 1-(2', 3'-

Oxynaphthoylamino) -2 -methylben-

zol

2o g Natronlauge 38° B6,

30 g Natriumsalz des sulfonierten Ricinus-

öls,

zoo g Wasser, e

50o g Weizenstärke - Tragant - Verdickung.

Hierzu eine Lösung von

ioo g Oxalsäureamiid mit -

5o g Alkohol,

30 g eines Gemisches von Polyglykolen,

iog Natronlauge 38° B6,

80 g Wasser

iooo g

oder

ioo g q-Nitro-i-formylamino-

Benzol,

30 g Pyridin,

130 g Wasser,

io g Natronlauge 30° B6

1000 g

Nach dem Drucken wird die Ware wie in Beispiel i behandelt. 7. Man druckt auf ein Gewebe oder Garn folgende Druckpaste:

8ö g eines Gemisches der Diazoaminover-

bindung aus i Mol. dianotiertem

_ 4-Chlor -2-methyl-i-aminobenzol

und 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-

4-sulfonsäure und i Mol. 1-(2', 3'-

Oxynaphthoyiamino) - 2 - methyl -

4-methoxybenzol,

309 Natronlauge 38° Be,

309 Natriumsalz des sulfonierten Ricinus-

Ols,

i oo g Wasser,

40o g Stärke-Tragant-Verdickung,

ioo g Diglykölsäuredibutylester oder Hip-

pursäureäthylester,

26o g Wasser

1000 g

Nach dem Drucken wird die Ware wie in Beispiel i behandelt.

8= Man druckt auf ein Gewebe oder Garn folgende Druckpaste:

8o g eines Gemisches von 2 Mol. der Diazo-

aminoverbindung aus dianotiertem

5 - Chlor - 2 -methyl - i - aminobenzol

und 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-

4-sulfonsäure und 1 Mol. 4, 4'-Di-

(acetoacetylamino) - 3, 3'- dimethyl-

diphenyl,

2o g Natronlauge 38° Be,

30 g Alkohol,

15o g Wasser,

40o g Stärke-Tragant-Verdickung,

5o g Zinkoxyd i : i,

ioö g Hippursäureäthylester,

i7o g Wasser

I000

Nach dem Drucken wird die Ware wie in Beispiel i behandelt.

g. Man druckt auf ein Gewebe oder Garn folgende Druckpaste:

45 g eines Gemisches aus i Mol. der Diazo-

aminoverbindung aus dianotiertem

i-Amino-4-benzoylamino-2, 5-di-

methoxybenzol und iMethylamino-

äthansulfonsäure (Methyltaurin)

und 1 Mol. 2', 3'-Oxynaphthoyl-

aminobenzol,

309 Natronlauge 38° Be,

30 g Alkohol,

265 g Wasser,

309 Äthylenthiodiglykol,

40o g Stärke-Tragant-Verdickung,

50g Harnstoff,

5o g Zinkoxyd i : i,

ioo g Butoxy-3-butanol-i-butanoldiglykolat

oder Hippursäureäthylester

I000 g

Nach dem -Drucken wird die Ware wie in Beispiel i behandelt.

io. Man druckt auf ein Gewebe oder Garn folgende Druckpaste:

8o g eines Gemisches aus i Mol. der Diazo-

aminoverbindung aus dianotiertem

5 - Chlor-2 - methyl - i - aminobenzol

und 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-

4-sulfonsäure und i Mol. 1-(2', 3'-

Oxynaphthoylamino) -2-äthoxybon -

zol,

30 g Natronlauge 38° Be,

30 g Natriumsalz des sulfonierten Ricinus-

öls,

8o g methylesteroxalsaures Kalium oder

go g methylestermaleinsaures Ka-

lium oder

ioo g acetoxyäthansulfonsaures

Natrium,

28o g Wasser,

50o g Weizenstärke-Tragant-Verdickung

1000 g

Nach dem Drucken wird die Ware wie in Beispiel i behandelt.

i i. Man druckt auf ein Gewebe oder Garn folgende Druckpaste:

8o g eines Gemisches aus i Mol. der Diazo-

aminoverbindung aus dianotiertem

5-Chlor -2-methyl - i - aminobenzol

und 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-

4-sulfonsäure und i Mol. 1-(2', 3'-

Oxynaphthoylamino)- 2 - rnethylben-

zol,

309 Natronlange 38° Be,

30 g Natriumsalz des sulfonierten Ricinus-

öls,

8o g bromessigsaures Natrium,

28o g Wasser,

5009 Weizenstärke-Tragant-Verdickung

1000 g

Nach dem Drucken wird die Ware wie in Beispiel i behandelt.

12. Man druckt auf ein Gewebe oder Garn folgende Druckpaste:

9o g eines Gemisches aus i Mol. der Diazo-

aminoverbindung aus dianotiertem

i-Amino-4-benzoylamino-2, 5-diäth-

oxybenzol und Methylglucamin und

i MOI. a', 3'- Oxynaphthoylamino-

benzol,

309 Natronlauge 38° Be,

309 Natriumsalz des sulfonierten Ricinus-

" öls,

ioo g fluorsulfonsaures Kalium,

25o g Wasser,

50o g Weizenstärke-Tragant-Verdickung

1000 g

Nach dem Drucken wird die Ware wie in Beispiel i behandelt. Andere Verbindungen, die beim Dämpfen Säure abspalten, sind z. B. Methylensulfat, Glycerinmonoformiat, Glykolmono- und -diformiat, Milchsäuremethylester, Weinsäuredimethylester, Diacetamid:

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Eisfarben im Zeugdruck, dadurch gekennzeichnet, daß man die Faser mit Druckpasten mit einem Gehalt an Gemischen aus substantiven Azokomponenten, Diazoaminoverbindungen, die als Stabilisator wasserlösliche Stickstoffbasen enthalten, und Verbindungen, die beim Dämpfen Säure abspalten, bedruckt, gegebenenfalls trocknet und den Farbstoff durch Dämpfen entwickelt.