DE638325C - Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aus Dialkyl- sowie Alkylarylbarbitursaeuren und Bromacylharnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aus Dialkyl- sowie Alkylarylbarbitursaeuren und BromacylharnstoffenInfo
- Publication number
- DE638325C DE638325C DET43258D DET0043258D DE638325C DE 638325 C DE638325 C DE 638325C DE T43258 D DET43258 D DE T43258D DE T0043258 D DET0043258 D DE T0043258D DE 638325 C DE638325 C DE 638325C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compounds
- dialkyl
- easily soluble
- alcohol
- bromoacylureas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aus Dialkyl- sowie Alkylarylbarbitursäuren und Bromacylhamstoffen Es wurde gefunden, daß Diäthylbarbitursäure die Fähigkeit hat, mit u,-Bromisovalerylharnstoff Verbindungen einzugehen. Bei der weiteren Bearbeitung ergab sich, daß diese Eigenschaften ä]len in S, 5-SteHung tii2]kyliert,en sowie alkylar#Yerten Barbitursäuren zukommt.
- Derartige Verbindungen waren bisher noch nicht bekannt. Bei der Nachprüfung ergab sich ferner, daß diesen Verbindungen eine neuartige Wirkung in therapeutischer Hinsicht zukommt. Diese Verbindungen zeigen -nämlich nicht die den bekannten Barbitursäureabkömmlingeneigenen Nebenwirkungen; die neuen Verbindungen besitzen als Schlafmittel eine bedeutend geringere Giftigkeit gegenüber dem entsprechenden Barbitursäureabkömmling, was sich im Ausbleiben von Benommenheit und Müdigkeit am folgenden Tage äußert.
- Im allgemeinen erhält man die neuen Verbindungen durch Zusammenschmelzen der Ausgangssto.ffe in molekularen Verhältnissen, also beispielsweise im Verhältnis, 1:1, 1.2 oder 2:1. Es muß darauf geachtet werden, daß die Schmelze keine höhere Temperatur erreicht, als etwa dem Schmelzpunkt des höher schmelzenden Antas entspridht, da sonst leicht eine Zersetzung der jeweiligen Verbindung eintritt.
- Das es sich bei den neuen Verbindungen tatsächlich um chemische Bindunzen und nicht nur um Mischungen handelt, ergibt sich aus folgendem: Aus den Produkten, die den Gegenstand der vorliegenden Er-Endung bilden, lassen sich die einzelnen Ausgangsstoffe d;irch Lösungsmittel nicht herauslösen; bei mehrfachem Umkristallisieren zeigen die einzelnen Fraktionen einen unveränderten Schmelzpunkt.
- Im einzelnen wurde bei den Lösungsversuchen gefunden, daß die Löslichkeit der neuen.Verbindungen erheblich über der Löslichkeit der einzelnen Bestandteile liegt. Besonders stark zeigt sich die Löslichkeitserhöhung der neuen Produkte in Chlollof3,rm. B eispiele 1. 184 Gewichtsteile Diäthylbarbitursäure (i Mol) werden mit ?,23,o Gewichts-teilen a-Br,omis#ovaleryl-har,ust,off (i Mol) innig ge- mischt. Die Mischung wird in t.einem ölbad unter Umrührenerhitzt, wobei die Badtemperatur zunächst auf 15'5' C gebracht wird. Dann wird langsam auf etwa 16o'C gesteigert und auf dieser Höhe bielassen, bis die Mischung vollkommen geschmolzen ist. Eine wesentliche überschreitung dieser Te;nperatur ist nicht empfehlenswert, da dann die Schmelzen leicht gelbliche Farbe annehmen. Der Glaskolben muß bis zur Höhe der Schmelze in das Bad eintauchen. Die Schmelze wird nuninehr in eine Schale gegossen und auch nach dem Erstarren gemahlen. Das Produkt zeigt bei schnellem Erhitzen .den Schmelzpunkt i3o', nach mehrfachem Unikristallisieren iic) bis 112'. Das erhal-,
tene Produkt ist leicht löslic:l# in. Alkohol Üüd-' f Äther, besonders leicht löslich in Chloro o= Die Analyse ergibt die Form#el 05M 4»#"-#V,' Cr# berechnet Br # ig,.6%, gefunden 19,40/6.-5,# 1i9,4')/o - 2. 1 Mel I)iäthylbarbitursäure gibt beim ZUSaMMenSCI1MelZen Mit 2 MO-1 a-Bromiso- valerylharnste,ff bei !einer Temperatur von i4o bis i5o' eine Verbindung vom Schmelz- punkt 117' (115 bis 118'). Das erhaltene Produkt ist leicht löslich in Alkohol und Äthers besonders leicht löslich in Chloroform. Die Analyse ergibt die Fannel C#>0,HS4()7N6Br2, berechnet Br = 25,40/0, gefunden 25,50/0, -25,8%- 3. 2 Mol Diäthylbaxbitursäur-L- geben beim Zusammenschmelzeu mit i Mol a-Bromiso- valerylharnsto,ff bei einer Temperatur von 17,0' ,eine Verbindung vom Schmelzpunkt 164 bis 168' (164 bis.- 166'). Das erhaltene Produkt -ist leicht löslich in Alkohol und Äther, be- sonders leicht löslich in Chloraf&rm, Die Analyse ergibt die Formel C22H3508N6Br, berechnet Br# 13,50/0, gefunden 13,10/0, 13,20/0- 4. 1 Mol Phenylätliylbarbitursäure jibt beim Zusammenschmelzen mit i Mol a-Brcn-iis#o- valerylharnst,c>ff bei eLler Temperatur von etwa 16o' eine Verbindung vom Schmelz- PUnkt 131' (128 bis 13C). Das erhaltene Produkt isit leicht löslich in Alk-ohol und Äther, besonders leicht löslich in Chloroform. Die Analyse, ergibt dieFürmel. CI.8,H23,05 N., Br, berechnet Br = 17,50/0, gefunden 17,60/0, 1-7,8070. 5. - I Mel - Phenyläthylbarbitursäure gibt beim Zusammenschmelzen Mit 2 M&l a-Bromiso- valer-ylh#ar,nstoff bei einer Temperatur von etwa 145 " eine Verbindung vom Schmelzpunkt i i g" .(118 bis i2o'). Das erhaltene Produkt ist leicht löslich in Alkohol und Äther, besion- 3 ,ders, leicht löslich in Chloroform. Die Ana- lyse ergibt die Formel C2,iI-I,3,kO7N6Br2, be- rechnet Br=23,5 0/0, gefunden 23,5 0/0; 23,10/0. - 6. 1 Mol Diäthylbarbitursäure gibt beim Zusammenschmelzen mit i Ivlol Bromdiäthyl- aoetylharnstoff bei einer Temperatur von 150' eJne Verbindung, die bei 96' schmilzt (bisauf eine leichte Trübung g, die bei 140' verschwin- det). Nach dem Urakristallisieren. aus Wasser- Alkohol ioder Ather-Petroläther bleibt der Schmqlzpunktunv,eränd#ert. DaserhaltenePro- dukt ist leicht löslich in Alkohol, Äther -und Chloroform. Die Analyse',ergibt die Formel ,C,5;H2505N4Br, berechnet Br#i8,9#!o, ge- den 18,8%, IÖ,70/0. 2 Mol Diäthylbarbitursäure geben beim Inm.enschmelzen mit' i Mol Bromdiäthyl- *e#tylharns,t,off bei einer Temperatur von i 6o' eine Verbindunz, die bei c) 8' schmilzt (bis auf - g. i Mol Phenylätliylbarbitursäura gibt beim Zusammenschmelzen mit i Mül Bromdiäthylaoetylharnst,o-ff bei einer Temperatur von 15 o' eine Verbindung, die bei 12 5 bis 12 8' schmilzt. Nach dem Umkristallisieren aus Wasser-Alkohol bleibt der Schmelzpunkt unverändert. Daserhaltene Produkt ist leicht löslich in. Alkohbl und Äther, biesionders leicht löslich in Chloroform und Dio,=n. Die Analyse ergibt die Formel _C.,gH#.505N4Br, berechnet Br=17,040/0, gefunden i6,96%, 17,090/0.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE * i. Verfahren zux Herstellung von Ver-Wudungen. aus Dialkyl- sowle Alkylarylbarbitursäuren und Harnstoffa:bkömmlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man 5,5-Dialkyl- oder Alkylarylbarbitursäuren mit Bliornacylha-rastoffen unterhalb des Schmelzpunktes der höher schmelzenden. Komponente zusammexischmilzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch j, gekennzeichnet durch die Verwendung von Diäthylbarbitursäur.e oder Phenyläthylbarbiturs-äurie einerseits- und Bromisovalerylharnstoff andererseits.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DET43258D DE638325C (de) | 1933-11-11 | 1933-11-11 | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aus Dialkyl- sowie Alkylarylbarbitursaeuren und Bromacylharnstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DET43258D DE638325C (de) | 1933-11-11 | 1933-11-11 | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aus Dialkyl- sowie Alkylarylbarbitursaeuren und Bromacylharnstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE638325C true DE638325C (de) | 1937-11-09 |
Family
ID=7561453
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DET43258D Expired DE638325C (de) | 1933-11-11 | 1933-11-11 | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aus Dialkyl- sowie Alkylarylbarbitursaeuren und Bromacylharnstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE638325C (de) |
-
1933
- 1933-11-11 DE DET43258D patent/DE638325C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2308305C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazin-1,1 -dioxid | |
DE638325C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aus Dialkyl- sowie Alkylarylbarbitursaeuren und Bromacylharnstoffen | |
DE1468406A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsaeurediestern | |
DE545398C (de) | Verfahren zur Darstellung von Riechstoffen | |
DE61575C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkylkresoljodiden. (5 | |
DE536447C (de) | Verfahren zur Darstellung N-substituierter 5, 6-Dialkoxy-8-aminochinoline | |
DE227013C (de) | ||
DE544916C (de) | Verfahren zur Darstellung von Zwischenprodukten und Farbstoffen der 1íñ2-Benzanthrachinonreihe | |
DE697757C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diketonen | |
DE414190C (de) | Verfahren zur Darstellung von Zitronensaeuretribenzylester | |
DE437974C (de) | Verfahren zur Darstellung von phosphorhaltigen Derivaten der Carbazolreihe | |
DE650706C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von Carbonsaeuren in ihre naechsthoeheren Homologen bzw.deren Derivate | |
DE881039C (de) | Verfahren zur Herstellung des Pentaerythrit-dichlorhydrin-monoschwefligsaeureesters | |
DE574839C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen von Monohalogen-N-alkyl-2-pyridonen | |
DE132475C (de) | ||
DE604920C (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen 1, 2-Aminoketonen | |
DE951629C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 4-Oxyhydrindenen | |
DE642717C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 5, 9-Anthracentricarbonsaeure oder deren Anhydrid | |
AT160572B (de) | Verfahren zur Darstellung ungesättigter Oxyketone der Cyclopentanopolydrophenanthrenreihe oder deren Derivaten. | |
CH187540A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung einer Barbitursäure. | |
DE2214610A1 (de) | Dichlor-thiazolothiazol und ein verfahren zu seiner herstellung | |
DE515543C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Skatol | |
DE187869C (de) | ||
DE1058049B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schutzmitteln gegen Textilschaedlinge, Schimmel- und Bakterienbefall | |
DE537767C (de) | Herstellung von Acridyl-9-carbaminsaeureestern |