DE620248C - Verfahren zur Herstellung von Polyoxymonocarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyoxymonocarbonsaeurenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Polyoxymonocarbonsäuren Die Oxydation von reduzierenden Zuckern in alkalischer Lösung ist in der Literatur mehrmals und ziemlich eingehend behandelt worden. In allen Fällen ist ein Gemisch von vielen Säuren entstanden, aus dem sich nur mit Mühe und in schlechter Ausbeute Säuren isolieren ließen, die dem Ausgangszucker in der Anzahl der Kohlenstoffe noch einigermaßen nahestanden. So erhielten E. B u c h -ne r, J. M.eisienheim mer und H. S ch;a de (Ber. d. Dtsc'li. Chem. Ges. 39, 4217 bis 4231 [ i 9o6]) aus Fruktose in wenig glatter Reaktion Erythronsäure, Glykolsäure, Ameisensäure und nicht identifizierbare sirup,ösie Säuren.
- Sp oehr (Am. chem. J. q.3, 23i [i9Io]) hat aus Glucose und aus Fruktose vier Produkte erhalten, nämlich ,eine geringe Menge @d-Arab-onsäure, wenig Glykolsäure, wenig Kohlensäure und als Hauptprodukt bis zu 65 % Ameisensäure. Auch G 1 a t t f e, l :d (Am. chem. J. 5 o, 135 bis 157 [19i3]) kam nicht zu einheitlichen Substanzen. Aus 350g Glucose konnte er nur 34g Rohlacton der Arabonsäure gewinnen, d. h. höchstens io % der Theorie, daneben 14,8% Ameisensäure, geringe Menge Erythronsäure, 1-Threonsäure, dl-Glycerinsäure -und andere Säuren. Die Axbeitem von N e f , der die Oxydation der Zucker am eingehendsten studierte, zeigen eine noch größere Mannigfaltigkeit an Säuren auf. Man gewinnt aus allen diesem. Arbeiten den Eindruck, daß das Molekül. des Zuckers dem Sauerstoff zu viele Angriffspunkte bietet, so daß ein Oxydationsverlauf, der zu größeren Ausbeuten an .einheitlichen Substanzen führt, um so unwahrscheinlicher wird, als die Oxydation durch Luft bei gewöhnlicher Temperatur .die denkbar mildesten Bedingungen darzustellen scheint.
- Eine Nachprüfung der Literaturangaben brachte zunächst die volle Bestätigung: Es entstand bei gutem Rühren im. Luftatmosphäre oderenergischem Durchleiten selbst der iooofachen Menge Luft durch die alkalische Zuckerlösung schließlich nur eine tiefbraun gefärbte Lösung, welche viele Säuren der in der angegebenen Art enthielt, wobei keine Säure in erheblicher Menge isolierbar war.
- überraschenderweise, wurde nun gefunden, daß bei innigster Verteilung der Luft der Verlauf der Oxydation schlagartig anders wurde. Es entsteht in völlig glatter Reaktion eine wasserhelle Lösung -einer einheitlichen Zuckermonocarbonsäure, die durch den überschüssigen Sauerstoff nicht weiter oxydirert wird. Diese allerfeinste Verteilung der Luft ist etwa dadurch eharakterisierbar, daß die äußerst kleinen Luftbläschen die Flüssigkeit in ihrer ganzen Ausdehnung milchig erscheinen lassen. Die Zerteilung der Luft in feinste Bläschen kann durch Rühren und besonders @einfach, durch Pressen der Luft durch feinporige .Materialien Herreicht werden. Im Laboratorium haben sich. Tonfilter nach P u k a 1, durch welche die Luft bei einem Überdruck von 2 bis 3 Atm. gepreßt wurde,
gut bewährt. Ferner ist sehr geeignet eine sog. Filterkerze aus -pöräs:e@ EorzeRan, wie sie H. K a z- t.s k y und H. -: T h x e l e in der 7eitsch#dft `für - anorgatüsclW und allgemeine Chemie 152, S. 342 (i926), beschrieben haben. Diese gewährleistet durch einfaches Hindurchpressen der Luft die notwendige milchige Verteilung, die bei Erzeugung durch Rühren natürlich nur mit bestimmte. Vor- ricbtungen möglich ist, von denen andeutungs- weise sehr hohe Tourenzahl des Rührers und gleichzeitig zweckentsprechende Widerstände im Rührkessel genannt seien. Beispiele Die Lösung von r8o g Glucose in Zoo g Wasser wird im Laufe einer Stunde gleich- mäßig in 2000 ccm 2 n-Kalilauge getropft, in welcher mittels einer porösen Torfplatte ein untmterbroc!hemer Strom feinster Luft- bläschenerzeugt wird. Die Temperatur der Reaktion Rann innerhalb weiter Grenzen sdhwanken, da jeder eünfalleaide Tropfer nur eine geringe Menge Zucker--enthält, die von dem. großen Sauerstoffühersd'huß bei der feinen Verteilung sofort oxydiert wird. Die Ausbeute an d-Arabonsäune beträgt bei 45 bis 90° im. .Mittel 64 % der Theorie. Nach genau gleichem Verfahren wird auch aus Fruktose und aus Mannose sowie aus Invertzucker über 6o % der Theorie an d-Arabonsäure erhalten. Aus Galaktose wird in hoher Ausbeute d-Lyxonsäure, aus 1-Arabinose 1-Threonsäure und aus. Maltose Glucosido-Arabonsäure er- halten.
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Poly- oxynionocarbonsäurendurch Oxydation .der um ein Kohlenstoffatom _ reiche7en Monosaccharide oder der eine reduzierende Komponente enthaltenden Oligosaccharide in wässierig-alkalischer Lösung mit Luft, dadurch gekennzeichuet, daB man. die Luft in so feiner - Verteilung einwirken läßt, daß die Flüssigkeit infolge der Vielzahl der kleinsten Bläschen milchig erscheint.
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2587906A (en) * | 1948-10-20 | 1952-03-04 | Schenley Lab Inc | Preparation of hydroxy-carboxylicacids |
| US2650936A (en) * | 1949-11-17 | 1953-09-01 | Schenley Lab Inc | Preparation of hydroxy-carboxylic acids |
| EP0753503A1 (de) * | 1995-07-11 | 1997-01-15 | Roquette FrÀ¨res | Verfahren zur Herstellung von Xylarsäure und ihre Verwendung |
| EP0820979A1 (de) * | 1996-07-25 | 1998-01-28 | Cerestar Holding Bv | Verfahren zur Herstellung von Arabinit |
-
1934
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| US2587906A (en) * | 1948-10-20 | 1952-03-04 | Schenley Lab Inc | Preparation of hydroxy-carboxylicacids |
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| FR2736636A1 (fr) * | 1995-07-11 | 1997-01-17 | Roquette Freres | Procede de fabrication de l'acide xylarique et utilisations de celui-ci |
| US5731467A (en) * | 1995-07-11 | 1998-03-24 | Roquette Freres | Process for the manufacture of xylaric acid and uses thereof |
| EP0820979A1 (de) * | 1996-07-25 | 1998-01-28 | Cerestar Holding Bv | Verfahren zur Herstellung von Arabinit |
| US5831078A (en) * | 1996-07-25 | 1998-11-03 | Cerestar Holding B.V. | Process for the production of arabinitol |
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