DE615094C - Verfahren zur Herstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe

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DE615094C
DE615094C DEI48335D DEI0048335D DE615094C DE 615094 C DE615094 C DE 615094C DE I48335 D DEI48335 D DE I48335D DE I0048335 D DEI0048335 D DE I0048335D DE 615094 C DE615094 C DE 615094C
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DE
Germany
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acid
dye
acidic
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dyes
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Expired
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DEI48335D
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English (en)
Inventor
Dr Hans Grotowsky
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe . Es wurde gefunden, daß man saure Triphenylmethanfarbstoffe von hervorragender Klarheit des Farbtones, hoher Farbstärke und recht gutem Egalisierungsvermögen erhält, wenn man beim Aufbau dieser Farbstoffe nach den üblichen Verfahren einen Arylrest oder mehrere Arylreste mit einer oder mehreren kerngebundenen Alkylsulfonsäuregruppen einführt.
  • Der Aufbau der Farbstoffe kann nach allen üblichen Verfahren zur Darstellung von Triarylmethanfarbstoffen, so z. B. mit Hilfe von Benzaldehyd- oder Benzhydrolsynthesen, vorgenommen werden. Die Art der anderen in die Arylreste eingeführten Substituenten, wie z. B. der Aminogruppen, Alkylaminogruppen, Arylaminogruppen, Halogene, Hydroxyl-oder Methoxylgruppen usf., bestimmt die übrigen färbereschen Eigenschaften der Produkte.
  • Beispiel i 326 Teile Tetraätliyldiaminobenzliydrol werden in wässerigsaurer Lösung mit 339 Teilen des. Natriumsalzes des o-Sulfomethylphenyltaurins (dargestellt z. B. durch Kondensation von i-Amino-2-sulfomethylbenzol und Chloräthansulfonsäure) kondensiert und die erhaltene Leukosäure auf üblichem Webe mittels Bleidioxyd zum Farbstoff oxydiert. Aus der vom Bleisulfat befreiten Farbstofflösung wird der Farbstoff als Natriumsalz ausgesalzen. Man :erhält einen Farbstoff von sehr reinem rotviolettem Farbtore und hoher Farbkraft. Beispiel 2 3 i o g i . 2-Nylyl-w, w-disulfonsäure (dargestellt aus i # 2-Di-(w-chlormethyl)-b,enzol mit Natriumsulfit) werden mit 326 Teilen Tetraäthyldiaminob@enzhydrol gut gemischt und unter Rühren in 2ooo Teile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Man rührt die .Mischung bei go°, bis eine Probe, mit Natriumacetat und Eisessig versetzt, keine Hydrolreaktion mehr zeigt. Die Schmelze wird auf Eiswasser gegossen und die Leukosäure dann durch Zusatz von Natronlauge gefällt: Die Leukosäure wird nun auf bekanntem Wege mit Bleisuperoxyd oder Bi-' chromat oxydiert. Aus der Farbstofflösung fällt Kochsalz den Farbstoff in golden schillernden Blättchen aus. Auf Wolle gefärbt, erhält man eine sehr klare, gelbgrüne Färbung. Der Farbstoff besitzt neben einer für Triphenylmnethanfarbstoffe sehr guten Lichtechtheit ein . hervorragendes Egalisierungsvermögen. BCispiel3 2o8 Teile Natriumsalz des (3-Sulfoäthylbenzols (dargestellt aus (3-Chloräthylbenzol und Natriumsulfit) werden in 2ooo Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Diese Lösung versetzt man innerhalb 1/2 Stunde unter Rühren mit 27o Teilen Tetramethyldiaminobenzhydrol (i ooprozentig). Man rührt zunächst 'bei Zimmertemperatur, dann bei Wasserbadtemperatur, bis das Hydrol vollständig umgesetzt ist. Die Schmelze wird dann auf Eiswasser gegossen und die Leukosäure durch Abstumpfen der Schwefelsäure mit Natronlauge gefällt. Die Leukosäure wird nun in schwefelsaurer Lösung mit Bleisuperoxyd oxydiert. Aus der von Bleisulfat befreiten Lösung erhält man den Farbstoff durch Aussalzen mit Sulfat und vorsichtige Zugabe von Alkali als rot glänzendes Harz. Auf Wolle gefärbt, zeigt der Fartstoff eine grüne Nuance. Beispiel 4 554 Teile o-Monobenzylaminobenzyl-cö-sulfonsäure (dargestellt durch Benzylieren der o-Aminobenzyl-r,)sulfonsäure) werden mit 140 Teilen o-Chlorb,enzaldehyd und 25o Teilen Wasser 24 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Die gebildete Leukosäure wird durch Lösen in wässerigem Alkali, Filtrieren von geringen Verunreinigungen und Ausfällen mit Schwefelsäure in kristallisiertem Zustand erhalten. Die Säure wird dann auf üblichem Wege, z. B. mit Hilfe von Bleidioxyd, oxydiert und der Farbstoff aus der von Bleisulfat befreiten Lösung durch Zusatz von Kochsalz als rotes Kristallpulver ausgeschieden. Auf Wolle gefärbt, zeigt der Farbstoff eine blaugrüne Nuance.

Claims (1)

  1. PATRNTANSPRUCIi: Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man beim Aufbau der Farbstoffe nach den üblichen Verfahren einen Arylrest oder mehrere Arylreste mit einer oder mehreren kerngebundenen Allky1sulfönsäuregruppen einführt.
DEI48335D 1933-11-12 1933-11-12 Verfahren zur Herstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe Expired DE615094C (de)

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