DE602690C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen zum Faerben von Celluloseestern und -aethern - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen zum Faerben von Celluloseestern und -aethern

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DE602690C
DE602690C DEI40477D DEI0040477D DE602690C DE 602690 C DE602690 C DE 602690C DE I40477 D DEI40477 D DE I40477D DE I0040477 D DEI0040477 D DE I0040477D DE 602690 C DE602690 C DE 602690C
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DE
Germany
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ethers
dyes
preparation
cellulose esters
dyeing cellulose
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DEI40477D
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English (en)
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Dr Alfred Ehrhardt
Dr Paul Nawiasky
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/28Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
    • C09B1/285Dyes with no other substituents than the amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen zum Färben von Celluloseestern und -äthern Es ist bekannt, Aminoanthrachinone durch Einführung von Alkylgruppen in alkylierte Aininoanthrachinone überzuführen, welche ebenso wie die Ausgangsmaterialien vielfach Verwendung zum Färben von Acetatseide finden. Bei der Einführung von Alkylgruppen, die z. B. nach den Patentschriften z35 3 12 und 288 825 vorgenommen werden kann, hat man bisher besonderen Wert darauf gelegt, die Alkylierung erschöpfend durchzuführen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe zum Färben von Celluloseestern und -.äthern erhält, die zum Teil besonders wertvolle Effekte zu erzielen gestatten, wenn man Aminoanthrachinone, die mindestens drei Aminogruppen enthalten, derart alkyi iert, daß nicht in alle Aminogruppen Alkylreste eintreten. Mit dieser teilweisen Alkylierung ist im allgemeinen eine Verbesserung der Eigenschaften der - als Ausgangsmaterial dienenden Aminoanthrachinone verbunden. Diese besteht meist in einer wertvollen Verschiebung der Nuance nach der blauen Seite hin und einer Erhöhung der Affinität zu den Äthern und Estern der Cellulose. Besonders auffallend ist, daß die teilweise alkylierten Produkte gerade in der letztgenannten Hinsicht vielfach die Produkte der praktisch vollständigen Alkylierung weit übertreffen. So erhält man z. B., wenn man i - 4 - 5 - S-Tetraaminoanthrachinon so weit alkyliert, bis eine Änderung der -Nuance nicht mehr eintritt, nur ganz schwach färbende Produkte, während man bei teilweiser Alkylierung einen Farbstoff erhält, welcher das Ausgangsmaterial an Affinität sogar übertrifft und bezüglich Abendfarbe weit überlegen ist. Die Alkylierung kann nach bekannten Methoden ausgeführt werden, wobei dafür Sorge zu tragen ist, daß durch die Verringerung der Reaktionsdauer oder der Menge des verwendeten Alkylierungsmittels die Alkylierung im gewünschten Maße eingeschränkt wird. Die Alkylierung verläuft hierbei anscheinend nicht ganz einheitlich, sondern man erhält im allgemeinen Gemische. Beispiel i Man löst i Teil i - 4 - 5 - 8-Tetraaminoanthrachinon in 4 Teilen 96°loiger Schwefelsäure, läßt 1,5 Teile Methanol zutropfen und erhitzt sodann auf 135 bis i4o°. Man hält nun etwa il/, Stunden lang bei dieser Temperatur und arbeitet dann in der üblichen Weise auf. Der Farbstoff, färbt Acetatseide kräftig blau. Die Färbung verhält sich besonders günstig bei künstlicher Beleuchtung. Beispiel ? Man löst i Teil 1 # ¢ # 5-TriaminoantJlrachinon in 4 Teilen g6°loiger Schwefelsäure, läßt 1,5 Teile Methanol zutropfen, erhitzt auf 135 bis 1400 und hält etwa 4 Stunden lang bei dieser Temperatur. Man arbeitet sodann in der üblichen Weise auf. Der Farbstoff färbt Acetatseide kräftig blau.

Claims (1)

  1. YATL:NTA N SJ'lt U CJJ Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen zum Färben von Celluloseestern und -äthern, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoanthrachinone, die mindestens drei Aminogruppen enthalten, derart alkyliert, daß nicht in alle Aminogruppen Alkylreste eintreten.
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DE1268581B (de) * 1961-11-30 1968-05-22 Hoechst Ag Faerben oder Bedrucken von Fasern oder Folien aus Polyaethylenglykolterephthalaten

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