DE60207233T2

DE60207233T2 - Verfahren zur herstellung optisch aktiver epoxide

Info

Publication number: DE60207233T2
Application number: DE60207233T
Authority: DE
Inventors: Tadashi Takasago-shi MOROSHIMA; Yasuyoshi Takasago-shi UEDA
Original assignee: Kaneka Corp
Current assignee: Kaneka Corp
Priority date: 2001-05-11
Filing date: 2002-05-10
Publication date: 2006-07-13
Anticipated expiration: 2022-05-11
Also published as: EP1386918A4; ATE309234T1; US7230126B2; WO2002092587A1; EP1386918B1; DE60207233D1; JPWO2002092587A1; US20040138484A1; EP1386918A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur stabilen Herstellung eines optisch aktiven Epoxids. Genauer betrifft diese Erfindung ein Verfahren zur stabilen Herstellung eines optisch aktiven Epoxids mittels Destillation.
Ein optisch aktives Epoxid, das bei medizinischen Erzeugnissen, Agrarchemikalien und entsprechenden synthetischen Zwischenprodukten Verwendung findet, erfährt bekanntermaßen beim Erhitzen eine Minderung der optischen Reinheit (Can. J. Chem. (1976), 54, 3364-76 und J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (1983), 3, 595-9, usw.). Bei der Herstellung eines optisch aktiven Epoxids mittels Destillation, vermindert sich die optische Reinheit infolge des Erhitzens während der Destillation. Insbesondere hat die Minderung der optischen Reinheit bei der Produktion im industriellen Maßstab einen merklichen nachteiligen Einfluss auf die Ausbeute, die Qualität und dergleichen zur Folge. Infolgedessen ist ein Herstellungsverfahren unter Verwendung einer Mehrzweckdestillationsapparatur oder eines Rektifizierers, das mit einer übermäßigen Erwärmung verbunden ist, ungeeignet zur Herstellung eines optisch aktiven Epoxids bei der industriellen Destillation oder Rektifikation und das Herstellverfahren ist auf die Dünnschichtdestillation oder dergleichen beschränkt, wodurch eine Qualitätsverbesserung beim optisch aktiven Epoxid eingeschränkt ist. Ein Weg zur Lösung dieser Problematik ist noch nicht bekannt.
Unter Berücksichtigung der oben beschriebenen konkreten Situation ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein einfaches Verfahren zur Verfügung zu stellen, um die Minderung der optischen Reinheit eines optisch aktiven Epoxids zu verhindern, wenn das optisch aktive Epoxid mittels Destillation im industriellen Maßstab hergestellt wird.
Als Ergebnis intensiver Studien zur Lösung dieser Problematik wurde gefunden, dass ein Absinken der optischen Reinheit eines optisch aktiven Epoxids durch eine Destillation in Anwesenheit einer Base verhindert werden kann, wobei ein optisch aktives Epoxid von hoher Qualität erhalten wird, was zum Erfolg der vorliegenden Erfindung führt.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines optisch aktiven Epoxids, welches das Destillieren eines optisch aktiven Epoxids in der Anwesenheit einer Base umfasst.
Im Herstellverfahren der vorliegenden Erfindung wird das optisch aktive Epoxid durch die Formel dargestellt (1):
(wobei R₁ ein Arylrest ist; R₂, R₃ und R₄ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Alkinylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Arylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Aralkylrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Alkoxyrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Aryloxyrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Aralkyloxyrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Alkoxycarbonylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Aryloxycarbonylrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Aralkyloxycarbonylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Acylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Cyanogruppe sind; zwei dieser Reste R₂, R₃ und R₄ zusammengenommen werden können, um einen Ring zu bilden; R₁ und R₂ verschiedene Reste sind; und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeutet).
Darüber hinaus ist im Herstellungsverfahren der vorliegenden Erfindung R₁ ein Arylrest und R₂, R₃ und R₄ ist jeweils ein Wasserstoffatom; ein Arylrest ist eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe; ein Arylrest ist eine mit 1 bis 5 Halogenatomen substituierte Phenylgruppe; ein Halogenatom ist ein Chloratom; und ein Arylrest ist eine m-Chlorphenylgruppe.
Im Herstellungsverfahren der vorliegenden Erfindung wird eine nichtflüchtige Base als Base verwendet; die nichtflüchtige Base ist eine anorganische Base; die anorganische Base ist mindestens eine von Alkalimetallcarbonaten, Erdalkalimetallcarbonaten und Alkalimetallhydrogencarbonaten; und die anorganische Basis ist mindestens eine von Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat und Kaliumhydrogencarbonat.
Im Herstellungsverfahren der vorliegenden Erfindung beträgt die Destillationstemperatur 50°C bis 250°C oder 100°C bis 250°C.
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend ausführlich beschrieben werden.
Ein Verfahren zur Herstellung eines optisch aktiven Epoxids der vorliegenden Erfindung umfasst das Destillieren eines optisch aktiven Epoxids in Gegenwart einer Base.
Das in der vorliegenden Erfindung verwendete optisch aktive Epoxid ist nicht eingeschränkt, so lange wie es durch Destillation erhalten werden kann. Genauer, das optisch aktive Epoxid ist eine Verbindung, die zum Beispiel durch die Formel (1) dargestellt wird:
In der Formel (1), ist R₁ ein Arylrest, R₂, R₃ und R₄ sind jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Alkinylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Arylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Aralkylrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Alkoxyrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Aryloxyrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Aralkyloxyrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Alkoxycarbonylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Aryloxycarbonylrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Aralkyloxycarbonylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Acylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Cyanogruppe; zwei dieser Reste R₂, R₃ und R₄ können zusammengenommen werden, um einen Ring zu bilden; R₁ und R₂ sind verschiedene Reste; und * bedeutet ein asymmetrisches Kohlenstoffatom.
Jede der durch R₁, R₂, R₃ und R₄ dargestellten Reste wird nachstehend beschrieben werden.
Beispiele eines Halogenatoms schließen ein Chloratom, ein Bromatom, ein Jodatom, und dergleichen ein. Ein Chloratom und Bromatom werden bevorzugt.
Obwohl ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen nicht eingeschränkt ist, wird ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Beispiele für einen derartigen Alkylrest schließen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine i-Propylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine Heptylgruppe, eine Octylgruppe und dergleichen ein.
Obwohl ein Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen nicht eingeschränkt ist, wird eine Alkenylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Beispiele für einen derartigen Alkenylrest schließen eine Vinylgruppe, eine Allylgruppe, eine Propenylgruppe, eine Butenylgruppe, eine Pentenylgruppe, eine Cyclopentenylgruppe, eine Hexenylgruppe, eine Heptenylgruppe, eine Octenylgruppe und dergleichen ein.
Obwohl ein Alkinylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen nicht eingeschränkt ist, wird eine Alkinylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Beispiele für einen derartigen Alkinylrest schließen eine Ethinylgruppe, eine Propinylgruppe, eine Butinylgruppe, eine Pentinylgruppe, eine Hexinylgruppe, eine Heptinylgruppe, eine Octinylgruppe und dergleichen ein.
Obwohl ein Arylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen nicht eingeschränkt ist, wird ein Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Beispiele für einen derartigen Arylrest schließen eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine p-Tolyl-Gruppe, eine Xylylgruppe und dergleichen ein.
Obwohl eine Aralkylrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen nicht eingeschränkt ist, wird ein Aralkylrest mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Beispiele für einen derartigen Aralkylrest schließen eine Benzylgruppe, eine Phenethylgruppe, eine Phenylpropylgruppe, eine Phenylbutylgruppe und dergleichen ein.
Obwohl ein Alkoxyrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen nicht eingeschränkt ist, wird ein Alkoxyrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Beispiele für einen derartigen Alkoxyrest schließen eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine n-Propoxygruppe, eine i-Propoxygruppe, eine n-Butoxygruppe eine t-Butoxygruppe, eine Pentyloxygruppe, eine Hexyloxygruppe und dergleichen ein.
Obwohl ein Aryloxyrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen nicht eingeschränkt ist, wird ein Aryloxyrest mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Beispiele für einen derartigen Aryloxyrest schließen eine Phenoxygruppe, eine Naphthyloxygruppe, eine p-Tolyloxygruppe, eine Xylyloxygruppe und dergleichen ein.
Obwohl ein Aralkyloxyrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen nicht eingeschränkt ist, wird ein Aralkyloxyrest mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Beispiele für einen derartigen Aralkyloxyrest schließen eine Benzyloxygruppe, eine Phenethyloxygruppe, eine Phenylpropoxygruppe, eine Phenylbutoxygruppe und dergleichen ein.
Obwohl ein Alkoxycarbonylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen nicht eingeschränkt ist, wird ein Alkoxycarbonylrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Beispiele für einen derartigen Alkoxycarbonylrest schließen eine Methoxycarbonylgruppe, eine Ethoxycarbonylgruppe, eine i-Propoxycarbonylgruppe, ein t-Butoxycarbonylgruppe, eine Pentyloxycarbonylgruppe, eine Hexyloxycarbonylgruppe und dergleichen ein.
Obwohl ein Aryloxycarbonylrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen nicht eingeschränkt ist, wird ein Aryloxycarbonylrest mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Beispiele für einen derartigen Aryloxycarbonylrest schließen eine Phenoxycarbonylgruppe, eine Naphthyloxycarbonylgruppe, ein p-Tolyloxycarbonylgruppe, eine Xylyloxycarbonylgruppe und dergleichen ein.
Obwohl ein Aralkyloxycarbonylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen nicht eingeschränkt ist, wird ein Aralkyloxycarbonylrest mit 8 bis 15 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Beispiele für einen derartigen Aralkyloxycarbonylrest schließen eine Benzyloxycarbonylgruppe, eine Phenethyloxycarbonylgruppe, eine Phenylpropoxycarbonylgruppe, eine Phenylbutoxycarbonylgruppe und dergleichen ein.
Obwohl ein Acylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen nicht eingeschränkt ist, wird ein Acylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Beispiele für einen derartigen Acylrest schließen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propanoylgruppe, eine Butyroylgruppe, eine Valeroylgruppe, eine Pivaloylgruppe, eine Hexanoylgruppe, eine Benzoylgruppe und dergleichen ein.
Weiterhin kann jeder dieser Reste durch ein anderes Atom oder mit einem Substituenten substituiert sein.
Beispiele für die anderen Atome schließen ein Sauerstoffatom, ein Stickstoffatom, ein Schwefelatom und dergleichen ein. Ein Kohlenstoffatom jedes Restes kann durch jedes dieser Atome substituiert sein.
Beispiele der Substituenten schließen eine Hydroxylgruppe, einen Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Aminogruppe, ein Halogenatom und dergleichen ein. Jede der oben beschriebenen Gruppen kann mit einem dieser Substituenten substituiert sein.
Jede der durch R₁, R₂, R₃ und R₄ und Substituenten davon dargestellten Reste können geradkettig, verzweigt, zyklisch oder nicht-zyklisch sein.
Zwei Reste von R₁, R₂, R₃ und R₄ können miteinander verbunden werden um einen Ring zu bilden. Obwohl der erzeugte Ring nicht beschränkt ist, können beispielsweise 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-on, 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-en oder dergleichen gebildet werden.
In dem optisch aktiven Epoxid (1) ist R₁ vorzugsweise ein Arylrest. Vorzugsweise ist R₁ ein Arylrest und mindestens eins von R₂, R₃ und R₄ ist ein Wasserstoffatom und stärker bevorzugt ist R₁ ein Arylrest und mindestens zwei von R₂, R₃ und R₄ sind Wasserstoffatome. Am meisten bevorzugt ist R₁ ein Arylrest und alle von R₂, R₃ und R₄ sind Wasserstoffatome.
Weiterhin ist ein Arylrest vorzugsweise ein substituierter oder ein unsubstituierter Phenylrest, stärker bevorzugt ein mit 1 bis 5 Halogenatomen substituierter Phenylrest und am meisten bevorzugt ein mit einem Chloratom substituierter Phenylrest. Insbesondere ist ein m-Chlorphenylrest bevorzugt.
Als die in der vorliegenden Erfindung verwendete Base kann eine anorganische Base, wie ein Alkali- oder Erdalkalimetallcarbonat oder -hydroxid, ein Alkalimetallhydrogencarbonat oder dergleichen oder eine organische Base wie ein tertiäres Amin, ein quartäres Ammoniumhydroxid oder dergleichen verwendet werden.
Beispiele derartiger Basen schließen Alkalimetallcarbonate wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Lithiumcarbonat und dergleichen; Erdalkalimetallcarbonate wie Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat und dergleichen; Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Lithiumhydrogencarbonat und dergleichen; Alkalimetallhydroxide wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid und dergleichen; Erdalkalimetallhydroxide wie Calciumhydroxid, Magnesiumhydroxid und dergleichen; tertiäre Amine wie Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Triamylamin, Pyridin, N-Methylmorpholin und dergleichen; quartäre Tetramethyl-, Tetraethyl-, Tetrapropyl-, Tetraemyl- und Benzyltrimethyl-Ammoniumhydroxide und dergleichen ein. Allerdings ist die Base nicht auf diese Verbindungen eingeschränkt.
Von diesen Basen wird eine nichtflüchtige Base bevorzugt. Der Begriff "nichtflüchtig" bedeutet, dass unter den Destillationsbedingungen im wesentlichen kein Überdestillieren stattfindet und dass im wesentlichen keine ungünstige Einwirkung auf die Produktqualität eintritt. Als die nichtflüchtige Base werden, zum Beispiel, die anorganische Base und die organische Base, wie ein quartäres Ammoniumhydroxid bevorzugt, und die anorganische Base ist stärker bevorzugt. Als die anorganische Base werden ein Alkalimetallcarbonat, ein Erdalkalimetallcarbonat und ein Alkalimetallhydrogencarbonat aus Kostengesichtspunkten, aus Gründen der geringen Reaktionsfähigkeit mit dem optisch aktiven Epoxid und aufgrund der einfachen Abwasserbehandlung bevorzugt. Insbesondere werden Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat und Kaliumhydrogencarbonat bevorzugt. Diese Basen können allein oder als Kombination aus mindestens zwei Verbindungen verwendet werden.
Die Menge der verwendeten Base ist nicht beschränkt und die Verwendung einer großen Basenmenge ruft kein Problem hervor. Allerdings beträgt die Menge der verwendeten Base aus wirtschaftlichen und aus betriebstechnischen Überlegungen im allgemeinen 0,1 bis 30 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, stärker bevorzugt, 0,1 bis 5 Gewichtsprozent und am meisten bevorzugt 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge der destillierten Substanz.
Im allgemeinen, können diese Basen ohne Vorbehandlung verwendet werden, aber die Basen können mit anderen Bestandteilen entsprechend den Anforderungen gemischt werden. Beispiele für andere Bestandteile schließen Wasser, hochmolekulare Polymere, ein Tensid und dergleichen ein.
Obwohl die Anordnung der Destillation (einschließlich Rektifikation) nicht beschränkt ist, kann die Destillation im allgemeinen im Batch-Verfahren durchgeführt werden. Die Destillationsbedingungen hängen vom Siedepunkt des eingesetzten optisch aktiven Epoxids, der Leistungsfähigkeit der verwendeten Destillationsapparatur, usw. ab und sind nicht beschränkt. Allerdings beträgt die Destillationstemperatur etwa 50°C bis 250°C, vorzugsweise etwa 70°C bis 220°C, und stärker bevorzugt etwa 100°C bis 200°C. Insbesondere kann die Wirksamkeit der vorliegenden Erfindung im vollen Umfang bei einer Destillation bei etwa 100°C und darüber dargestellt werden, d.h. bei etwa 100°C bis etwa 250°C, vorzugsweise bei etwa 100°C bis 220°C und stärker bevorzugt bei etwa 100°C bis 200°C, die eine signifikante Verminderung der optischen Reinheit eines optisch aktiven Epoxids verursacht.
Obwohl die Destillationszeit nicht beschränkt ist, beträgt die Destillationszeit vorzugsweise 1 bis 200 Stunden und stärker bevorzugt 1 bis 150 Stunden.
(Beispiel 1)
Ein Gemisch, das 100 g m-Chlorstyroloxid (99,3 % ee) und 2 g Na₂CO₃, und eines, das nur 100 g m-Chlorstyroloxid (99,3 % ee) enthielt, wurde jeweils bei einer Innentemperatur von 150°C unter reduziertem Druck destilliert. Die optische Reinheit des resultierenden m-Chlorstyroloxids wurde gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 dargestellt.
Tabelle 1
(Vergleichsbeispiel 1)
Unter der Annahme einer Destillation im Großmaßstab, die eine lange Zeit und beträchtliches Erhitzen benötigt, wurden die unten aufgeführten Versuche durchgeführt. Von Na₂CO₃, CaCO₃, NaHCO₃ und MgCO₃·Mg(OH)₂ (Kombination aus zwei Verbindungen) wurden jeweils 1,4 g zu 70 g m-Chlorstyroloxid (99.3 % ee) hinzugefügt, das resultierende Gemisch auf 150°C erhitzt und umgerührt. 24 Stunden später wurde eine Änderung der optischen Reinheit von m-Chlorstyroloxid in dem Fall, in dem die Base nicht hinzugefügt wurde und den Fällen, in dem die Base hinzugefügt wurde, gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 dargestellt. Bei Zugabe der Base war das m-Chlorstyroloxid (entsprechend dem m-Chlorstyroloxid, das bei der eigentlichen Destillation im Reaktor verbleibt) nach dem Erhitzen geringfügig racemisiert. Demzufolge kann angenommen werden, dass sich der gewünschte Stoff mit hoher optischer Reinheit durch eine Destillation in großem Maßstab erhalten lässt.
Tabelle 2
Industrielle Anwendbarkeit
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein optisch aktives Epoxid, das bei medizinischen Erzeugnissen, Agrarchemikalien und entsprechenden synthetischen Zwischenprodukten Verwendung findet, in Anwesenheit einer Base destilliert, was die Unterdrückung der Verminderung der optischen Reinheit und die Gewinnung eines optisch aktiven Epoxids mit hoher Reinheit im industriellen Maßstab gestattet.

Claims

Verfahren zur Herstellung eines optisch aktiven Epoxids, umfassend Destillieren eines optisch aktiven Epoxids der Formel (1):
wobei R₁ ein Arylrest ist; R₂, R₃ und R₄ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Alkinylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Arylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Aralkylrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Alkoxyrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Aryloxyrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Aralkyloxyrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Alkoxycarbonylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Aryloxycarbonylrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Aralkyloxycarbonylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Acylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Cyanogruppe sind; zwei dieser Reste R₂, R₃ und R₄ zusammengenommen werden können, um einen Ring zu bilden; R₁ und R₂ verschiedene Reste sind; und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeutet, in Gegenwart einer Base.
Herstellungsverfahren nach Anspruch 1, wobei R₁ ein Arylrest ist und jeder der Reste R₂, R₃ und R₄ ein Wasserstoffatom ist.
Herstellungsverfahren nach Anspruch 2, wobei der Arylrest eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe ist.
Herstellungsverfahren nach Anspruch 3, wobei der Arylrest eine mit 1 bis 5 Halogenatomen substituierte Phenylgruppe ist.
Herstellungsverfahren nach Anspruch 4, wobei das Halogenatom ein Chloratom ist.
Herstellungsverfahren nach Anspruch 2, wobei der Arylrest eine m-Chlorphenylgruppe ist.
Herstellungsverfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Base eine nicht flüchtige Base ist.
Herstellungsverfahren nach Anspruch 7, wobei die nicht flüchtige Base eine anorganische Base ist.
Herstellungsverfahren nach Anspruch 8, wobei die anorganische Base mindestens eine von Alkalimetallcarbonaten, Erdalkalimetallcarbonaten und Alkalimetallhydrogencarbonaten ist.
Herstellungsverfahren nach Anspruch 9, wobei die anorganische Base mindestens eine von Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat und Kaliumhydrogencarbonat ist.
Herstellungsverfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei die Destillationstemperatur 50°C bis 250°C beträgt.
Herstellungsverfahren nach Anspruch 11, wobei die Destillationstemperatur 100°C bis 250°C beträgt.