DE60124028T2 - Mikrokapseln mit wässrigem Kern, der mindestens einen wasserlöslichen kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoff enthält, und kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen, die sie enthalten - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen, die Mikrokapseln mit wässrigem Kern enthalten, der mindestens einen wasserlöslichen kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoff enthält, und ein Verfahren zur Herstellung solcher Mikrokapseln.
- Die Verkapselung von kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoffen in Mikrokapseln im Hinblick auf eine bessere Haltbarmachung und/oder eine kontrollierte und protrahierte Freisetzung ist bekannt.
- Verfahren zur Mikroverkapselung und die zugrunde liegenden Prinzipien wurden beispielsweise detailliert in "Microencapsulation, Methods and Industrial Application", Herausgeber Benita, M. Dekker, 1996 beschrieben.
- Alle diese Verfahren beruhen auf der Verwendung von Polymeren als Hauptbestandteile der Wand der Mikrokapseln, die den Wirkstoff vom äußeren Medium abtrennt. Mit diesen Mikropartikeln können größere Mengen von wasserlöslichen Wirkstoffen eingekapselt werden als bei anderen Vesikelsystemen, wie Liposomen, bei denen es sich um Nanopartikel handelt, die aus Phospholipid-Doppelschichten gebildet sind, die einen wässrigen Kern umgeben.
- Es wurde versucht, unterschiedliche hydrophile Wirkstoffe einzukapseln. Von diesen ist die Ascorbinsäure besonders interessant, da es aufgrund ihrer Instabilität in einem wässrigen Medium schwierig ist, sie in kosmetischen Zusammensetzungen zu formulieren, sie aber zahlreiche günstige Eigenschaften besitzt.
- Wegen ihrer chemischen Struktur (α-Ketolacton) ist die Ascorbinsäure genauer sehr empfindlich gegenüber verschiedenen Parametern in der Umgebung, wie Licht, Sauerstoff oder Wasser. Daraus ergibt sich eine sehr schnelle Zersetzung der Ascorbinsäure, wenn sie in Gegenwart solcher Agentien formuliert ist. Diese Instabilität kann ihrer Wirksamkeit abträglich sein; sie ist jedoch ein Wirkstoff der Wahl, um die Synthese des Bindegewebes und insbesondere von Collagen zu stimulieren, die Abwehrkräfte des Hautgewebes gegen äußere Aggressoren zu verstärken, wie UV-Strahlung und Umweltverschmutzung, den Vitamin E-Mangel der Haut zu kompensieren, die Haut zu depigmentieren und freie Radikale abzufangen. Aufgrund dieser Eigenschaften ist sie insbesondere ein hervorragender Kandidat als kosmetischer oder dermatologischer Wirkstoff zur Bekämpfung der Hautalterung oder der Vorbeugung von Hautalterung.
- Von den Techniken, mit denen hydrophile Wirkstoffe wie Ascorbinsäure in gelöster, dispergierter oder pulverförmiger Form eingekapselt werden können, können die Koazervation (JP-8325117, JP-5285210 und
US 4 460 563 ), die Sprühtrocknung (spray drying) (US 5 767 107 ), die Fluidisierung im Luftbett (WO 95/27488 undEP 0 600 775 ) oder Grenzflächenpolymerisation (JP 1043343 - Beim Sprühtrocknen und bei der Fluidisierung im Luftbett besteht der Hauptnachteil darin, dass der Wirkstoff in Pulverform eingekapselt wird, d. h. im festen Zustand. In der Kosmetik oder Dermatologie ist es jedoch häufig erforderlich, den Wirkstoff in gelöster Form in einem wässrigen Medium einzukapseln, um seine unmittelbare Bioverfügbarkeit in der Haut zu gewährleisten.
- Die Techniken der Koazervation oder Grenzflächenpolymerisation sind für die Mikroverkapselung von wasserlöslichen kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoffen nicht geeignet, da sie im Allge meinen die Verwendung von polymerisierbaren oder bifunktionellen Reaktanten voraussetzen, die für die Haut toxisch sind und die mit dem einzukapselnden Wirkstoff reagieren und ihn deaktivieren können.
- Ein weiteres Verfahren zur Mikroverkapselung wurde zur Verkapslung von Mikropartikeln von hydrophilen Wirkstoffen in solubilisiertem Zustand ebenfalls eingesetzt. Es handelt sich um die so genannte Technik "multiple Emulsion – Verdampfen oder Extrahieren des Lösungsmittels", die darin besteht, durch Dispersion einer wässrigen Lösung des Wirkstoffs in einer organischen Lösung eines in Wasser unlöslichen Polymers eine primäre Wasser-in-Öl-Emulsion herzustellen, bevor die Primäremulsion in einem zweiten Schritt in einer äußeren wässrigen Phase dispergiert wird. Das organische Lösungsmittel wird dann durch Verdampfen oder Extrahieren entfernt.
- Dieses Verfahren ist in den Patenten
US 3 523 906 ,US 3 523 907 ,EP 190 833 - Die Patente
US 3 523 906 undUS 3 523 907 beschreiben ein Verfahren der multiplen Emulsion und Verdampfung bzw. ein Verfahren der multiplen Emulsion und Extraktion unter Verwendung von Vinylpolymeren oder Vinylcopolymeren, Polykondensaten, wie Polycarbonaten, Polyestern, Polysulfonaten, Polyurethanen oder Polyamiden oder natürlichen Polymeren, wie chloriertem Naturkautschuk oder Cellulosederivaten, als Polymere, die die Wand der Mikrokapseln aufbauen. - Die Patentanmeldung
EP 190 833 - In der Patentanmeldung WO 95/28149 wird die Herstellung von Mikrokapseln mithilfe eines Verfahrens multiple Emulsion – Verdampfen beschrieben, wobei die Mikrokapseln eine Wand aufweisen, die aus einem Copolymer vom Typ Poly(lactid-co-glycolid) gebildet wird.
- Die Anmelderin hat nun festgestellt, dass die in diesen Druckschriften genannten Polymere nicht zur Stabilisierung von Wirkstoffen geeignet sind, entweder weil ihre Hydrolyse in einem sauren Medium zur Freisetzung von organischen Säuren führt, die den pH-Wert der Zusammensetzung verändern, oder weil es mit ihnen nicht möglich ist, einen zufrieden stellenden Einkapselungsgrad zu erhalten.
- Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht daher darin, neue wässrige Zusammensetzungen zu entwickeln, die Mikrokapseln enthalten, die in ihrer Hülle in einem wässrigen Medium stabile Polymere enthalten, die zufrieden stellende Einkapselungsgrade von wasserlöslichen Wirkstoffen möglich machen.
- Eine weitere Aufgabe – insbesondere bei der Verkapselung von kosmetischen Wirkstoffen – hängt mit der Gegenwart von Wasser in den kosmetischen Zusammensetzungen zusammen.
- Die Gegenwart einer äußeren wässrigen Phase bei den Mikrokapseln erfordert nämlich eine hervorragende Unlöslichkeit der Wand der Mikrokapseln, damit vermieden wird, dass der Wirkstoff in die äußere wässrige Phase gelangt, wodurch die gesamte günstige Wirkung der Verkapslung zunichte gemacht würde. In der Kosmetik werden daher im Allgemeinen Mikrokapseln mit undurchlässigen Wänden gesucht, die den Wirkstoff erst nach der Anwendung freisetzen, beispielsweise infolge eines Bruchs oder der biologischen Zersetzung der Hülle.
- Dieses Problem tritt auf dem Gebiet der Pharmazie nicht auf, wo die Mikrokapseln im Allgemeinen im trockenen Zustand aufbewahrt werden und den Wirkstoff schnell freisetzen sollen, nachdem sie mit einem wässrigen Medium in Kontakt gebracht wurden.
- Die Anmelderin hat festgestellt, dass es möglich ist, die oben angegebenen Probleme zu lösen, d. h. bei zufrieden stellenden Einkapselungsgraden Mikrokapseln zu erhalten, die aus einer Hülle bestehen, die eine wässrige Lösung mindestens eines stabilisierten, kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoffs einschließt, indem die Stoffe, die die Hülle bilden, in geeigneter Weise unter bestimmten Polymeren und/oder bestimmten Wachsen gewählt werden.
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auf eine kosmetische Zusammensetzung in Form eines wässrigen Gels, einer Wasser-in-Öl-Emulsion oder einer Öl-in-Wasser-Emulsion, die in einem physiologisch akzeptablen Träger Mikrokapseln mit wässrigem Kern, der mindestens einen gegenüber den physikalisch-chemischen Bedingungen der Umgebung empfindlichen, instabilen, wasserlöslichen kosmetischen oder dermatologischen, wasserlöslichen Wirkstoff enthält, und mit einer Polymerhülle und/oder Wachshülle enthält, die besteht aus:
- – mindestens einem Polymer, das unter Polycaprolacton, Poly(3-hydroxybutyrat), Poly(ethylenadipat), Poly(butylenadipat), Estern von Cellulose und mindestens einer C1-4-Carbonsäure und vorzugsweise gemischten Celluloseestern von zwei Arten von Carbonsäuren, Copolymeren von Styrol und Maleinsäureanhydrid, Copolymeren von Styrol und Acrylsäure, Styrol-Ethylen/Butylen-Styrol-Sequenzterpolymeren, Styrol-Ethylen/Propylen-Styrol-Sequenzterpolymeren und Terpolymeren von Ethylen, Vinylacetat und Maleinsäureanhydrid ausgewählt ist, und/oder
- – mindestens einem Wachs, das unter Bienenwachs, mehrfach mit Glycerin verethertem Bienenwachs, hydrierten pflanzlichen Ölen, Paraffin mit einem Schmelzpunkt über 45°C und Siliconwachsen ausgewählt ist.
- Unter einem Wachs wird im Sinne der vorliegenden Erfindung eine lipophile, bei Umgebungstemperatur (etwa 25°C) feste Verbindung mit reversiblem Übergang fest/flüssig verstanden, die eine Schmelztemperatur über etwa 40°C aufweist, die bis zu 200°C betragen kann, und im festen Zustand eine anisotrope kristalline Struktur hat.
- Von den Siliconwachsen können beispielsweise die Alkyl- oder Alkoxydimethicone mit 16 bis 45 Kohlenstoffatomen angegeben werden, wie Behenoxydimethicon und die Alkylester von Dimethiconol mit 16 bis 45 Kohlenstoffatomen, wie Dimethiconolbehenat.
- Sie bezieht sich ferner auf ein Verfahren zur Herstellung er oben beschriebenen Mikrokapseln mit wässrigem Kern und Polymerhülle und/oder Wachshülle durch mehrfaches Emulgieren-Verdampfen des Lösungsmittels.
- In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind mit den Mikrokapseln Einkapselungsgrade der wasserlöslichen Wirkstoffe von mindestens 70 % und sogar über 95 %, bezogen auf das Gewicht des verwendeten Wirkstoffs, möglich.
- Sie haben den Vorteil, dass das Verschwinden der eingekapselten hydrophilen Wirkstoffe begrenzt wird.
- Nach einer Ausführungsform der Erfindung wird die Hülle aus einem oder mehreren der genannten Polymere in Kombination mit mindestens einem Wachs, das unter den genannten Wachsen ausgewählt ist, gebildet.
- Die Wachse werden zusammen mit den erfindungsgemäß verwendeten Polymeren vor der Herstellung der primären Emulsion in dem organischen Lösungsmittel gelöst.
- Der einzukapselnde Wirkstoff kann ein beliebiges wasserlösliches Molekül mit einer kosmetischen oder dermatologischen Aktivität sein. Es kommen beispielsweise in Betracht:
- – Radikalfänger für freie Radikale und/oder Entgiftungsmittel, wie Ascorbinsäure und ihre Derivate, beispielsweise Magnesiumascorbylphosphat, Cysteinderivate, wie N-Acetylcystein, Proteine, Peptide und ihre Derivate, Ubichinon und Cytochrom C,
- – Keratolytika, beispielsweise α-Hydroxysäuren, β-Hydroxysäuren und α-Ketosäuren, wie Salicylsäure und ihre Derivate,
- – Bräunungsbeschleuniger, beispielsweise Tyrosinderivate,
- – depigmentierende Wirkstoffe, wie Kojisäure, Arbutin und deren Derivate,
- – UV-Filter, wie Filter mit Sulfonsäurefunktion, insbesondere 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, Sulisobenzone und Benzol-1,4-di-(3-methyliden-10-camphersulfonsäure),
- – Selbstbräunungsmittel, wie Dihydroxyaceton und Indole,
- – Liporegulatoren, beispielsweise Coffein und Theophyllin,
- – Hydratisierungsmittel wie Sorbit, Xylit, Harnstoff und pflanzliche DNA,
- – Antischuppenmittel, wie Piroctone Olamine und Pyridinthionderivate,
- – optische Aufheller, beispielsweise Stilbenderivate und Farbmittel, wie die Natriumsalze von Tartrazin,
- – natürliche, aus Pflanzen gewonnene Farbmittel, wie Chlorophylline, oder tierische Extrakte, wie Cochenille-Karmin oder Karamel, sowie die Gemische dieser Wirkstoffe.
- Die Verkapslung in Mikrokapseln ist bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen besonders interessant bei instabilen Wirkstoffen, die gegenüber den verschiedenen physikalisch-chemischen Faktoren in der Umgebung empfindlich sind, wie Temperatur, pH-Wert, Sauerstoff, in der Gegenwart von Oxidantien oder Schwermetallen oder Licht und UV-Strahlung. Durch die Verkapslung kann nämlich eine stabile Mikroumgebung geschaffen werden, die es ermöglicht, die Wirkstoffe von den physikalisch-chemischen Aggressoren zu trennen, die in der kosmetischen Zusammensetzung enthalten sind oder auf diese einwirken.
- Von den instabilen, kosmetischen oder dermatologischen, wasserlöslichen Wirkstoffen können insbesondere die Ascorbinsäure und ihre Salze, besonders das Natriumsalz, Kaliumsalz, Magnesiumsalz oder Calciumsalz, angegeben werden.
- Um eine kosmetische oder dermatologische Wirkung zu erzielen, liegt die Konzentration des Wirkstoffes in der eingekapselten inneren wässrigen Phase im Allgemeinen im Bereich von 0,1 bis 50 Gew.-% und vorzugsweise 5 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingekapselten inneren wässrigen Phase. Es kann günstig sein, relativ hochkonzentrierte Lösungen einzukapseln, und die Obergrenze der Konzentration des Wirkstoffes ist dann durch die Löslichkeit des Wirkstoffes in der eingekapselten inneren wässrigen Phase gegeben.
- Der wässrige Kern der Mikrokapseln, d. h. die eingekapselte innere wässrige Phase der primären Wasser-in-Öl-Emulsion, in der sich der Wirkstoff in solubilisierter Form befindet, kann im gelösten Zustand auch ein oder mehrere wasserlösliche Polymere und/oder ein oder mehrere Polyole von geringer Molmasse enthalten. Die Aufgabe der wasserlöslichen Polymere besteht darin, die Primäremulsion zu stabilisieren, und/oder zu verhindern, dass der einzukapselnde Wirkstoff aus der Mikrokapsel verschwindet. Die Aufgabe der Polyole ist es, den Wirkstoff zu stabilisieren, indem die Wasseraktivität der eingekapselten inneren wässrigen Phase vermindert wird.
- Die wasserlöslichen Polymere sind insbesondere unter Poly(vinylalkohol), Polyvinylpyrrolidon, Carboxymethylcellulose, Poly(carbonsäuren) und vernetzten Derivaten von Poly(carbonsäuren) und natürlichen Gummen, wie Xanthanen, Stärke, Natriumalginat, Pektinen, Chitosan, Guargummi, Johannisbrotkernmehl und Carrageenan ausgewählt. Die wasserlöslichen Polymere können in einer Menge von 0,01 bis 10 % und vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingekapselten inneren wässrigen Phase, enthalten sein.
- Die Polyole mit niedriger Molmasse sind beispielsweise unter Glycerin und C2-5-Alkylenglycol, insbesondere Propylenglycol und Pentylenglycol, ausgewählt und sie können in einer Menge von 10 bis 90 Gew.-% und vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingekapselten inneren wässrigen Phase enthalten sein.
- Die eingekapselte innere wässrige Phase der Primäremulsion kann ferner ein Salz enthalten, das die Primäremulsion stabilisieren soll. Dieses Salz, das beispielsweise unter Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat und Magnesiumchlorid ausgewählt ist, ist gewöhnlich in einer Menge von 0,1 bis 5 % und vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingekapselten inneren wässrigen Phase enthalten.
- Die eingekapselte innere wässrige Phase der Primäremulsion kann schließlich auch ein Antioxidationsmittel enthalten.
- Die Größe und die innere Struktur der Mikrokapseln hängt von einer sehr großen Zahl von Parametern ab, die mit dem Herstellungsverfahren zusammenhängen, wie der Temperatur, der Rührgeschwin digkeit beim Emulgieren, der chemischen Natur und den jeweiligen Mengenanteilen der verschiedenen wasserlöslichen und in organischen Lösungsmitteln löslichen Komponenten, der Menge der Stabilisierungsmittel etc. Der Fachmann kann diese verschiedenen Parameter variieren, um die gewünschte Morphologie der Mikrokapseln zu erhalten.
- Die Mikrokapseln können insbesondere univakuolar oder multivakuolar sein, d. h. die äußere Hülle kann nur ein Kompartiment der wässrigen Phase enthalten oder die innere wässrige Phase kann in eine Vielzahl von Kompartimenten unterteilt sein, die durch Wände der gleichen chemischen Natur wie die äußere Hülle voneinander getrennt sind. Dieses Phänomen tritt im Allgemeinen dann auf, wenn die multiple Emulsion besonders stabil ist und hervorragende Einkapslungsergebnisse ergibt.
- Das Gewichtsverhältnis der eingekapselten inneren wässrigen Phase, die den Kern der erfindungsgemäßen Mikrokapseln bildet, zur Wand der Mikrokapseln (Polymer und/oder Wachs) liegt im Allgemeinen im Bereich von 0,1/1 bis 50/1 und vorzugsweise 0,5/1 bis 10/1.
- Die Mikrokapseln haben in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Allgemeinen einen mittleren Durchmesser von 1 bis 1 000 μm und insbesondere 1 bis 50 μm.
- Die Konzentration des Polymers und/oder Waches in der kosmetischen Zusammensetzung liegt insbesondere im Bereich von 0,5 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-%.
- Die erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen können ferner Zusatzstoffe enthalten, die gewöhnlich in der Kosmetik oder Dermatologie eingesetzt werden, wie Fettsubstanzen, Vaseline, pH-Regler, Parfums, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel oder Gelbildner, Farbmittel, Schaumverhütungsmittel oder Maskierungsmittel.
- Der Fachmann wird natürlich diese gegebenenfalls enthaltenen, zusätzlichen Verbindungen und deren Mengenanteile so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können beispielsweise als Serum, Lotion, wässriges, wässrig-alkoholisches oder öliges Gel, Wasser-in-Öl-Emulsion oder Öl-in-Wasser-Emulsion oder auch in wasserfreier Form vorliegen.
- Bei den Zusammensetzungen handelt es sich insbesondere um Cremes zum Schutz, zur Behandlung oder zur Pflege des Gesichts, der Hände oder des Körpers, Körpermilche zum Schutz oder für die Pflege, Lotionen, Gele oder Schäume für die Pflege oder die Behandlung der Haut, Reinigungslotionen, Make-up und getönte Cremes, Lippenstifte oder Mascaras. In den zuletzt genannten Fällen enthält die Zusammensetzung außerdem Pigmente.
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf ein Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln mit wässrigem Kern, der einen wasserlöslichen Wirkstoff enthält, und mit Polymerhülle und/oder Wachshülle, wie sie oben beschrieben wurden. Dieses Verfahren ist ein Verfahren zur Mikroverkapselung durch mehrfaches Emulgieren-Verdampfen des Lösungsmittels, das die folgenden, nacheinander ausgeführten Schritte umfasst:
- (a) Solubilisieren mindestens eines kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoffes in einer wässrigen Phase,
- (b) Emulgieren der in Schritt (a) erhaltenen wässrigen Lösung in einer Lösung mindestens eines Polymers, das unter Polycaprolacton, Poly(3-hydroxybutyrat), Poly(ethylenadipat), Poly(butylenadipat), Estern von Cellulose und mindestens einer C1-4-Carbonsäure und vorzugsweise gemischten Celluloseestern von zwei Arten von Carbonsäuren, Poly(butylenadipat), Copolymeren von Styrol und Maleinsäureanhydrid, Copolymeren von Styrol und Acrylsäure, Styrol-Ethylen/Butylen-Styrol-Sequenzterpolymeren, Styrol-Ethylen/Propylen-Styrol-Sequenzterpolymeren und Terpolymeren von Ethylen, Vinylacetat und Maleinsäureanhydrid ausgewählt ist, und/oder mindestens eines Wachses, das unter Bienenwachs, mehrfach mit Glycerin verethertem Bienenwachs, hydrierten pflanzlichen Ölen, Paraffin mit einem Schmelzpunkt über 45°C und Siliconwachsen ausgewählt ist, in einem nicht mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmittel,
- (c) Emulgieren der in Schritt (b) erhaltenen primären Wasser-in-Öl-Emulsion in einer wässrigen Lösung, die vorzugsweise ein stabilisierungsmittel für die Emulsion enthält, und
- (d) Entfernen des organischen Lösungsmittels durch Verdampfen, wodurch eine wässrige Suspension der Mikrokapseln erhalten wird.
- Die Art des in Schritt (b) verwendeten, nicht mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels ist im Allgemeinen in Abhängigkeit von seinem Lösungsvermögen gegenüber dem Wandmaterial, seiner Löslichkeit in Wasser, die so gering wie möglich sein sollte, und seinem Siedepunkt, der vorzugsweise unter 100°C liegt, ausgewählt. Es können beispielsweise Dichlormethan, Cyclohexan, Heptan, 1-Chlorbutan und Ethylacetat verwendet werden.
- Die Stabilität der multiplen Emulsion ist ein bestimmender Faktor, damit hinsichtlich der Verkapslung gute Ergebnisse erzielt werden. Eine ungenügende Stabilität der multiplen Emulsion führt nämlich zu einem Gemisch aus innerer und äußerer wässriger Phase und einem Verschwinden des Wirkstoffes aus den gebildeten Vesikeln. Es ist daher sehr empfehlenswert, in Schritt (c) in die kontinuierliche wässrige Phase ein Stabilisierungsmittel für die Emulsion einzuarbeiten.
- Geeignete polymere Stabilisierungsmittel sind auf diesem technischen Gebiet bekannt und können beispielsweise unter Poly(vinylalkohol), Polyvinylpyrrolidon, wasserlöslichen Copolymeren Styrol/Maleinsäureanhydrid, Carboxymethylcellulose, Stärke, Chitosan und Polyacrylsäure ausgewählt werden.
- Die Verwendung eines polymeren Stabilisierungsmittels ist zwar vorzuziehen, anstelle des Stabilisierungsmittels können jedoch auch wasserlösliche grenzflächenaktive Stoffe verwendet werden.
- Um die Stabilität der multiplen Emulsion zu erhöhen, kann die kontinuierliche wässrige Phase der Emulsion 0,1 bis 10 Gew.-% eines anorganischen Salzes enthalten, das beispielsweise unter Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat und Magnesiumchlorid ausgewählt ist.
- In die Lösung des organischen Lösungsmittel von Schritt (b) kann ebenfalls ein grenzflächenaktiver Stoff eingebracht werden, um die Stabilität der Primäremulsion zu verbessern. Der Fachmann kann die geeignete Verbindung auswählen, wie beispielsweise grenzflächenaktive Stoffe mit einem HLB-Wert (Hydrophilic Lipophilic Balance) unter 10, wie Sorbitanfettsäureester, beispielsweise Polysorbate, fettlösliche Lecithine, Monoglyceride von Fettsäuren, PEG 30-dipolyhydrostearat (ARLACEL® P135 von ICI), Cetyldimethiconcopolyol (ABIL®EM90 von der Firma GOLDSCHMIDT) und ethoxyliertes Polydimethylsiloxan (DC2-5695® von der Firma DOW CHEMICAL).
- Die nach dem Verdampfen des Lösungsmittels erhaltene Suspension der Mikrokapseln kann als solche verwendet werden oder sie kann in eine kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung eingebracht werden.
- Wenn dies gewünscht wird, können die Mikrokapseln auch aus der in Schritt (d) erhaltenen wässrigen Suspension durch Filtrieren abgetrennt werden und man kann sie trocknen, um ein Pulver der Mikrokapseln zu bilden.
- Die folgenden Beispiele erläutern das Verkapseln von zwei wärmeempfindlichen kosmetischen Wirkstoffen.
- Beispiel 1
- Mikrokapseln von Cytochrom C
- Es wird eine wässrige Lösung von Cytrochrom C (das unter der Referenz C3256 von der Firma SIGMA erhältlich ist) von 0,25 Gew.-% hergestellt. Man emulgiert 5 ml dieser Lösung in 50 ml Dichlormethan, das 5 % Celluloseacetobutyrat (CAB-381-05®, Estman Chemical) enthält, mit Hilfe eines Homogenisators vom Typ Rotor-Stator während einer Zeitspanne von 5 Minuten, wobei die Temperatur unter 25°C gehalten wird. Diese Primäremulsion wird dann in 500 ml einer wässrigen Lösung dispergiert, die 1 % Poly(vinylalkohol) (Rhodoviol 4-125, Rhodia Chimie) enthält, mit Hilfe eines Moritz-Rührwerks während 20 Minuten bei Raumtemperatur.
- Das Lösungsmittel der Suspension wird an einem Rotationsverdampfer (Büchi B-480) während 5 Stunden bei 40°C bei einem Druck von 75 kPa verdampft.
- Man erhält eine wässrige Suspension von Mikrokapseln mit einem mittleren Durchmesser von 22 μm.
- Die quantitative Bestimmung von Cytochrom C erfolgt mit einem Spektrophotometer UV-sichtbarer Bereich bei einer Wellenlänge von 506 nm.
- Der Einkapselungsgrad, d. h. das Verhältnis der Konzentration des Wirkstoffes im Inneren der Mikrokapseln zur Gesamtkonzentration des Wirkstoffes beträgt 97 %. Die Herstellungsausbeute, d. h. das Verhältnis des Wirkstoffes am Ende der Herstellung und der anfänglich eingesetzten Menge des Wirkstoffes ist 100 %.
- Die Suspension der Mikrokapseln, die auf diese Weise erhalten wird, wird 2 Monate bei einer Temperatur von 45°C aufbewahrt. Nach dieser Aufbewahrungsdauer wird der Verlust an Cytochrom C der Suspension und der Verlust einer wässrigen Vergleichslösung von Cytochrom C mit der gleichen Konzentration von 0,25 Gew.-% gemessen, die unter den gleichen Bedingungen aufbewahrt wurde. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.
- Beispiel 2
- Mikrokapseln von Chlorophyllin
- Es wird eine wässrige Lösung von Chlorophyllin von 0,1 Gew.-% hergestellt. Man emulgiert 5 ml dieser Lösung in 50 ml Dichlormethan, die 5 % Poly(ε-caprolacton) (CAPA640®, Solvay) enthält, mit Hilfe eines Homogenisators vom Typ Rotor-Stator während 5 Minuten, wobei die Temperatur unter 25°C gehalten wird. Diese Primäremulsion wird dann in 500 ml einer wässrigen Lösung, die 1 % Poly(vinylalkohol) (Rhodoviol 4-125, Rhodia Chimie) enthält, mit Hilfe einer Moritz-Dispergiervorrichtung während 20 Minuten bei Raumtemperatur dispergiert.
- Das Lösungsmittel der Suspension wird dann 5 Stunden bei 40°C bei einem Druck von 75 kPa an einem Rotationsverdampfer (Büchi B-480) verdampft.
- Man erhält eine wässrige Suspension von Mikrokapseln, die einen Durchmesser von 15 μm aufweisen.
- Die quantitative Bestimmung des Chlorophyllins erfolgt durch Spektrophotometrie UV-sichtbar bei einer Wellenlänge von 405 nm.
- Der Einkapselungsgrad beträgt 90 % und die Herstellungsausbeute ist 100 %.
- Man bewahrt die so erhaltene Suspension der Mikrokapseln während 2 Monaten bei einer Temperatur von 45°C auf. Nach dieser Aufbewahrungsdauer misst man den Verlust der Suspension an Chlorophyllin und den Verlust einer wässrigen Vergleichslösung von Chlorophyllin, die die gleiche Konzentration von 0,1 Gew.-% aufweist und unter den gleichen Bedingungen aufbewahrt wurde. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.
- Beispiel 3
- Mikrokapseln von Ascorbinsäure
- Es wird eine wässrige Lösung von Ascorbinsäure von 5 Gew.-%, pH 6 hergestellt. 5 ml dieser Lösung werden in 50 ml Dichlormethan, die 5 % Celluloseacetopropionat (CAP-482-0.5®, Eastman Chemical) enthält, mit Hilfe eines Homogenisators vom Typ Rotor-Stator während 5 Minuten emulgiert, wobei die Temperatur unter 25°C gehalten wird. Diese Primäremulsion wird dann in 500 ml einer wässrigen Lösung dispergiert, die 1 % Poly(vinylalkohol) (Airvol 203®, Air Products) und 7 % Natriumchlorid enthält, während 20 Minuten bei Raumtemperatur mit einer Moritz-Dispergiervorrichtung dispergiert.
- Das Lösungsmittel der Suspension wird dann 5 Stunden bei 40°C und bei einem Druck von 75 kPa mit einem Rotationsverdampfer (Büchi B-480) verdampft.
- Die mittlere Größe der erhaltenen Mikrokapseln ist 20 μm.
- Die quantitative Bestimmung der Ascorbinsäure erfolgt durch HPLC in einem Phosphatpuffer von 0,1 mol/l bei pH 2,1 bei einer Nachweiswellenlänge von 257 nm.
- Der Einkapselungsgrad ist 85 % und die Herstellungsausbeute beträgt 100 %.
- Die so erhaltene Suspension der Mikrokapseln wird 2 Monate bei einer Temperatur von 45°C aufbewahrt. Nach dieser Aufbewahrungsdauer misst man den Verlust an Ascorbinsäure in der Suspension und den Verlust einer wässrigen Vergleichslösung von Ascorbinsäure, die die gleiche Konzentration von 5 Gew.-% aufweist und ebenfalls einen pH-Wert von 6 hat und die unter den gleichen Bedingungen aufbewahrt wurde. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.
- Beispiel 4 (Vergleich)
- Es wird eine wässrige Lösung von Ascorbinsäure von 10 Gew.-% und pH 6 hergestellt. 5 ml dieser Lösung werden in 50 ml Dichlormethan, das 5 % Polystyrol (M6 50 000, Polysciences) enthält, mit Hilfe eines Homogenisators vom Typ Rotor-Stator während 5 Minuten emulgiert, wobei die Temperatur unter 25°C gehalten wird. Diese Primäremulsion wird dann in 500 ml einer wässrigen Lösung, die 1 % Poly(vinylalkohol) (Airvol 230®, Air Products) und 7 % Natriumchlorid enthält, mit Hilfe einer Moritz-Dispergiervorrichtung während 20 Minuten bei Raumtemperatur dispergiert.
- Das Lösungsmittel der Suspension wird dann während 5 Stunden bei 40°C und bei einem Druck von 75 kPa an einem Rotationsverdampfer (Büchi B-480) eingedampft.
- Die mittlere Größe der erhaltenen Partikel ist 15 μm.
- Die quantitative Bestimmung der Ascorbinsäure erfolgt mit HPLC in einem Phosphatpuffer von 0,1 mol/l bei pH 2,1 und einer Nachweiswellenlänge von 257 nm.
- Der Einkapselungsgrad ist 0 % bei einer Herstellungsausbeute von 100 %.
- Beispiel 5 (Vergleich)
- Es wird eine wässrige Ascorbinsäurelösung von 10 Gew.-% und pH 6 hergestellt. 5 ml dieser werden in 50 ml Dichlormethan, das 5 % Ethylcellulose (Ethocel® Standard FP 7 Premium, Dow Chemical) enthält, mit Hilfe eines Homogenisators vom Typ Rotor-Stator während 5 Minuten emulgiert, wobei die Temperatur unter 25°C gehalten wird. Diese Primäremulsion wird dann in 500 ml einer wässrigen Lösung, die 1 % Poly(vinylalkohol) (Airvol 203®, Air Products) und 7,5 % Natriumchlorid enthält, mit Hilfe einer Moritz-Dispergiervorrichtung während 20 Minuten bei Raumtemperatur dispergiert.
- Das Lösungsmittel der Suspension wird während 5 Stunden bei 40°C und einem Druck von 75 kPa mit einem Rotationsverdampfer (Büchi B-480) verdampft.
- Die mittlere Größe der erhaltenen Mikrokapseln ist 18 μm.
- Die quantitative Bestimmung der Ascorbinsäure erfolgt mit HPLC in einem Phosphatpuffer von 0,1 mol/l bei pH 2,1 und einer Nachweiswellenlänge von 257 nm.
- Der Einkapselungsgrad ist 17 %, die Herstellungsausbeute 100 %.
- Die Vergleichsbeispiele zeigen, warum die Verwendung eines Celluloseesters (Beispiele 1 und 3) oder von Polycaprolacton (Beispiel 2) anstelle von Polystyrol (Vergleichsbeispiel 4) oder eines Celluloseethers (Vergleichsbeispiel 5) interessant ist, um einen hohen Einkapselungsgrad zu erzielen. Es hat sich außerdem herausgestellt, dass die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendeten Mikrokapseln es ermöglichen, eine höhere chemische Stabilität der darin eingeschlossenen kosmetischen Wirkstoffe zu erzielen.
- Beispiel 6
- Mikrokapseln von Tartrazin
- Es wird eine wässrige Tartrazinlösung von 0,1 Gew.-% hergestellt. 5 ml dieser Lösung werden in 50 ml Dichlormethan, das 5 % eines Gemisches 90/10 Gew.-% von Celluloseacetopropionat (CAP-482-0.5®, Eastman Chemical) und Bienenwachs enthält, mit Hilfe eines Homogenisators vom Typ Rotor-Stator während 5 Minuten emulgiert, wobei die Temperatur unter 25°C gehalten wird. Diese Primäremulsion wird dann in 500 ml einer wässrigen Lösung dispergiert, die 1 % Poly(vinylalkohol) (Airvol 203®, Air Products) enthält, mit Hilfe einer Moritz-Dispergiervorrichtung während 20 Minuten bei Raumtemperatur dispergiert.
- Das Lösungsmittel der Suspension wird dann während 5 Stunden bei 40°C und einem Druck von 75 kPa an einem Rotationsverdampfer (Büchi B-480) verdampft.
- Die mittlere Größe der erhaltenen Mikrokapseln ist 25 μm.
- Der Einkapselungsgrad beträgt 98 %, die Herstellungsausbeute ist 100 %. Beispiel 7 Tagescreme, die die Mikrokapseln des Beispiels 3 enthält Phase A
Cetylalkohol 4 g Sorbitantristearat 0,9 g Polyethylenglycolstearat 2 g Glycerylstearat 3 g Myristylmyristat 2 g Octylpalmitat 4,5 g Parsol MCX® (von Hoffmann-Laroche im Handel) 3 g Cyclopentasiloxan 5 g Konservierungsmittel 0,1 g entmineralisiertes Wasser 60,3 g Konservierungsmittel 0,15 g Maskierungsmittel 0,05 g Pulver der Mikrokapseln des Beispiels 3 15 g - Die Phasen A und B werden schnell auf eine Temperatur von 75°C erwärmt und man vermischt sie mit Hilfe eines Rührwerks vom Typ MORITZ (Turbolab 2100). Die Emulsion wird dann unter Rühren auf Raumtemperatur gebracht, worauf langsam das Pulver der Mikrokapseln (Phase C) unter mäßigem Rühren mit einem Blattrührer vom Typ HEIDOLPH (RZR 2040) eingearbeitet wird.
Claims (15)
- Kosmetische Zusammensetzung in der Form eines wässrigen Gels, einer Wasser-in-Öl-Emulsion oder einer Öl-in-Wasser-Emulsion, die in einem physiologisch akzeptablen Träger Mikrokapseln mit einem wässrigen Kern, der mindestens einen gegenüber den physikalisch-chemischen Bedingungen der Umgebung empfindlichen, instabilen, wasserlöslichen kosmetischen Wirkstoff enthält, und mit einer Polymerhülle und/oder Wachshülle enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die Hülle besteht aus: – mindestens einem Polymer, das unter Polycaprolacton, Poly(3-hydroxybutyrat), Poly(ethylenadipat), Poly(butylenadipat), Estern von Cellulose und mindestens einer C1-4-Carbonsäure und vorzugsweise gemischten Celluloseestern von zwei Arten von Carbonsäuren, Copolymeren von Styrol und Maleinsäureanhydrid, Copolymeren von Styrol und Acrylsäure, Styrol-Ethylen/Butylen-Styrol-Sequenzterpolymeren, Styrol-Ethylen/Propylen-Styrol-Sequenzterpolymeren und Terpolymeren von Ethylen, Vinylacetat und Maleinsäureanhydrid ausgewählt ist, und/oder – mindestens einem Wachs, das unter Bienenwachs, mehrfach mit Glycerin verethertem Bienenwachs, hydrierten pflanzlichen Ölen, Paraffin mit einem Schmelzpunkt über 45°C und Siliconwachsen ausgewählt ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Hülle der Mikrokapseln aus zumindest einem dieser Polymere und zumindest einem dieser Wachse besteht.
- Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der instabile Wirkstoff der Mikrokapseln gegenüber den physikalisch-chemischen Bedingungen in der Umgebung empfindlich ist, wie Temperatur, pH-Wert, Sauerstoff, der Gegenwart von Oxidantien oder Schwermetallen, Licht oder UV-Strahlung.
- Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff unter den Radikalfängern für freie Radikale und/oder Entgiftungsmitteln, Keratolytika, Bräunungsbeschleunigern, depigmentierenden Wirkstoffen, UV-Filtern, Selbstbräunungsmitteln, Liporegulatoren, Hydratisierungsmitteln, Antischuppenmitteln, optischen Aufhellern oder deren Gemischen ausgewählt ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Wirkstoff um Ascorbinsäure oder ihre Salze handelt.
- Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration des Wirkstoffes in der eingekapselten inneren wässrigen Phase im Bereich von 0,1 bis 50 Gew.-% und vorzugsweise 5 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingekapselten inneren wässrigen Phase liegt.
- Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der wässrige Kern der Mikrokapseln ferner ein oder mehrere Polyole von geringer Molmasse enthält.
- Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der wässrige Kern der Mikrokapseln ferner ein oder mehrere wasserlösliche Polymere enthält.
- Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis der eingekapselten inneren wässrigen Phase, die den Kern der Mikrokapseln bildet, und der Wand der Mikrokapseln im Bereich von 0,1/1 bis 50/1 und vorzugsweise 0,5/1 bis 10/1 liegt.
- Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Siliconwachse unter den Alkyl- oder Alkoxydimethiconen mit 16 bis 45 Kohlenstoffatomen, wie Behenoxydimethicon, und Alkylestern von Dimethiconol mit 16 bis 45 Kohlenstoffatomen, wie Dimethiconolbehenat, ausgewählt sind.
- Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Mikrokapseln einen mittleren Durchmesser von 1 bis 1 000 μm und vorzugsweise 1 bis 50 μm aufweisen.
- Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration des Polymers und/oder des Wachses in der kosmetischen Zusammensetzung im Bereich von 0,5 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-% liegt.
- Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln nach einem der Ansprüche 1 bis 12, das die folgenden aufeinander folgenden Schritte umfasst: (a) Solubilisieren mindestens eines kosmetischen Wirkstoffes in einer wässrigen Phase, (b) Emulgieren der in Schritt (a) erhaltenen wässrigen Lösung in einer Lösung von zumindest einem Polymer und/oder zumindest einem Wachs in einem nicht mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel, (c) Emulgieren der in Schritt (b) erhaltenen Wasser-in-Öl-Primäremulsion in einer wässrigen Lösung, die vorzugsweise ein Stabilisierungsmittel für die Emulsion enthält, (d) Entfernen des organischen Lösungsmittels durch Verdampfen, sodass eine wässrige Suspension von Mikrokapseln erhalten wird, dadurch gekennzeichnet, dass die in Schritt (b) verwendeten Polymere ausgewählt sind unter: Polycaprolacton, Poly(3-hydroxybutyrat), Poly(ethylenadipat), Poly(butylenadipat), Estern von Cellulose und mindestens einer C1-4-Carbonsäure und vorzugsweise gemischten Celluloseestern von zwei Arten von Carbonsäuren, Copolymeren von Styrol und Maleinsäureanhydrid, Copolymeren von Styrol und Acrylsäure, Styrol-Ethylen/Butylen-Styrol-Sequenzterpolymeren, Styrol-Ethylen/Propylen-Styrol-Sequenzterpolymeren und Terpolymeren von Ethylen, Vinylacetat und Maleinsäureanhydrid, und die Wachse ausgewählt sind unter: Bienenwachs, mehrfach mit Glycerin verethertem Bienenwachs, hydrierten pflanzlichen Ölen, Paraffin mit einem Schmelzpunkt über 45°C und Siliconwachsen.
- Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass das in Schritt (b) verwendete, nicht mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel unter Dichlormethan, Cyclohexan, Heptan, 1-Chlorbutan und Ethylacetat ausgewählt ist.
- Verfahren nach Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, dass das Stabilisierungsmittel für die Emulsion, das in Schritt (c) verwendet wird, unter Poly(vinylalkohol), Polyvinylpyrrolidon, wasserlöslichen Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren, Carboxymethylcellulose, Stärke, Chitosan und Polyacrylsäure ausgewählt ist.
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