DE600721C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß sich neue wertvolle Sulfons,äuren der Anthrachinonreihe dadurch gewinnen lassen, daß man solche 2-Halag,en-i # 9-anthrapyridone oder 2-Halogeni - 9-ajlthrapyrimidone, welche in q.-Stellung durch eine Alkylamino-, Arylamino-, Aralkylamino- oder $ydroarylaminogrupp,e substituiert sind, mit neutralen Sulfiten behandelt. Die Reaktion .wird in einem geeigneten Lösungsmittel, zweckmäßig einem solchen, in welchem beide Reaktionskomponenten löslich sind, durchgeführt, und zwar unter Erwärmen z. B. auf etwa 13o bis 18o°. Geeignete Lösungsmittel sind insbesondere Gemische aus Wasser und mit demselbenmti.schbaren organigchen Lösungsmitteln, wie Phenol, Alkohol, Pyridinusw. Arbeitet man in der angegebenen Weise, so gelingt es glatt, das 2-Halogenatom durch die Sulfonsäuregruppe zu ersetzen, und man erhält wertvolle wasserlösliche Farbstoffe, die z. B. Wolle aus saurem Bade in klaren und echten Tönen anfärben.
• Die Umsetzung von Sulfiten mit solchen 2-Halogenanthrapyridonen, die, im Pyridonkern an Kohlenstoff gebunden, die Gruppe enthalten (R= Phenyl, Alkyl oder Alkoxy), ist nicht Gegenstand der Erfindung.

  BeispIel i

  2o Gewichtsteile q.-Anilido-2-chlor-i - 9-an-

  thrapyridon und 2o Gewichtsteile Natriumsul-

  fit werden in Zoo Gewichtsteile -Alkohol und

  Zoo Gewichtsteile Wasser t-ingetragen und im

  Autoklaven 8 bis io Stunden auf 16o bis

  i8o°erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion

  wird der Alkohol mit Wasserdampf abge-

  blasen und die gebildete q.-Anilido- i # 9-an-

  thrap37ridon-2=sulfonsäure mit Kochsalz aus

  der roten wäßrigen Lösung in rotgefärbten

  Nadeln abgeschieden. Aus saurem Bade färbt

  der Farbstoff Wolle rotviolett an.

  Statt Alkohol kann bei der Reaktion auch

  Pyridin Verwendung finden.

  Beispiel 2

  2o Gewichtstleile q.-Anilädo-2-brom-i #9-an-

  thrapyridon, 2o Gewichtsteile Natriumsuliit,

  2o Gewichtsteile Phenol und Zoo Gewichts:

  teile Wasser werden im Autoklaven: 6 Stun-

  den lang auf 130° erhitzt. Nach dem Erkal-

  ten wird die rote Lösung mit 5o Gewichts-

  teilen Natronlauge 3o° B6 versetzt, wobei die

  gebildete Sulfons.äure sich in Nadeln ab-

  scheidet. Das Produkt ist identisch mit dem

  des Beispiels i.

  Statt des q.-Anilido-2-brom-i - 9-anthrapyri-

  dons kann man auch das 4.-m-Chlora.nilido-

  oder 4-Hexahydroanilido-2-brom-i - 9-anthra-

  pyridon nach obigem Beispiel in die ,entspre-

  chenden Sulfonsäuren überführen.

  Beispilel 3

  2o Gewichtsteile 4-Anilido-2-brom-i # 9-an-

  thrapyridon werden in ioo Gewichtsteilen Phe-

  nol gelöst, und hierzu wird eine Lösung

  von io Gewichtsteilen Natriumsulfit in io Ge-

  wichtsteilen Wasser zugegeben. Sodann wird

  unter Rückflußkühlung so lange gekocht, bis

  das Anthrapyridon wasserlöslich gewordenist.

  Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 2.

  Beispiel q.

  2o Gewichtsteile q.-Anilido-2-brom-i - 9-(C)-

  cyananthrapyridon werden nach den Angaben

  des Beispiels 2 in die entsprechende Sul-

  fonsäure übergeführt. Diese färbt Wolle in

  blaueren Tönen an als der Farbstoff gemäß

  Beispiel 2.

  2o Gewichtsteile 4-Anilido-2-brom-i - 9-an-

  thrapyriniidon, 2 Gewichtsteile Kaliumsulfit,

  2o Gewichtsteile Phenol und Zoo Gewichts-

  teile Wasser werden im Autoklaven 5 Stunden

  auf 1400 (erhitzt. Aus der entstandenen vio-

  letten Lösung kann man die q.-Anihdo-

  i - 9-anthrapyrimidon-z-sulfonsäure mit X-atronlauge in blauen Nadeln fällen, die Wolle aus saurem Bade violett anfärben.
• Ähnliche Produkte erhält man-, wenn man z. B. Substitutionsprodukte der genannten Ausgangskörper, z. B. die 6-Chlorderivate, die 6-Sulfonsäuren usw., mit neutralen Sulfiten umsetzt.

Claims (1)

1. PA1't.NI'ANSi'RUC13: Verfahren zur Herstellung von Sulfon- säuren der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man solche 2-Halo- gen-i # 9-anthrapyridon,e und 2-Halogen- i - 9-anthrapyrimidon@e, welche in 4-Stel- lung durch einen Alkylamino-, Arylamüio-, Aralkylamino- öder Hydroarylaminorest substituiert sind, mit neutralen Sulfiten in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmit- tels bei höherer Temperatur behandelt, wobei die Umsetzung solcher 2-Halogen- i - 9-anthrapyridone, welche, im Pyridon- kern an Kohlenstoff gebunden, die Gruppe enthalten (R = Phenyl, Alkyl oder Alkoxy), ausgenommen sein soll.