DE60028788T2 - Optische aufhellergemische - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Mischungen von fluoreszierenden Weißmachermitteln basierend auf verschiedenen Isomeren von cyanosubstituierten 1,4-Bis-styrylbenzolen.
- Fluoreszierende Weißmachermittel werden häufig in der Form von Mischungen von zwei oder mehreren Komponenten verwendet, da solche Mischungen einen höheren Grad an Weiße zeigen können als die Summe der individuellen Komponenten alleine.
- Aus diesem Grund beschreibt zum Beispiel die
GB 2200660 US 5695686 ähnliche asymmetrische Mischungen, enthaltend weitere Isomere, wiederum aufgrund des Herstellungsverfahrens beschreibt. Weiterhin beschreibt dieDE 19609956 extrem komplexe Mischungen, enthaltend bis zu fünf verschiedene Isomere der dicyanosubstituierten Distyrylbenzole. - Der Aufbau solcher Mischungen der dicyanosubstituierten Distyrylbenzole ist nicht nur in Bezug auf deren Weißmachereffekte wichtig, sondern auch in Bezug auf die Farbtönung, welche mehr oder weniger rötlich oder grünlich sein kann, wobei deren Attraktivität dem Endverbraucher eine Sache höchster Wichtigkeit ist.
- Es wurde nun überraschenderweise herausgefunden, dass besonders hohe Weiße-Grade in besonders wünschenswerten Farbtönungen aus Mischungen von fluoreszierenden Weißmachermitteln erhalten werden, umfassend 58,75 bis 63,75 Gew.-% einer Verbindung der Formel 34,0 bis 37,75% einer Verbindung der Formel 1,5 bis 3,5% einer Verbindung der Formel
- Die erfindungsgemäßen Mischungen werden durch Kondensieren von Terephthalaldehyd mit einem 4-Dialkylphosphonomethylbenzonitril und weiterhin Kondensieren des erhaltenen 4-Cyano-4'-formylstilbens, welches als Intermediat erhalten wird, mit einem 2- oder 3-Dialkylphosphonomethylbenzonitril gemäß dem folgenden Schema hergestellt: wobei R Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl repräsentiert.
- Die anfängliche Kondensation von Terephthalaldehyd mit einem 4-Dialkylphosphonomethylbenzonitril wird in einem niederen Alkohol als Lösungsmittel ausgeführt, zum Beispiel Methanol, Ethanol, n- oder Isopropanol oder n-, sec- oder tert-Butanol, vorzugsweise Methanol, und unter Anwesenheit eines Alkalimetallhydroxids, wie beispielsweise Lithium-, Kalium- oder Natriumhydroxid, vorzugsweise Kaliumhydroxid. Während des Kondensationsverlaufes werden kleine Mengen, d.h. bis zu 5%, 4,4'-Dicyano-(1,4-bis-styryl)benzol als ein Nebenprodukt hergestellt, welche dann vorteilhafterweise in der Endmischung anwesend sind. Nach der Reaktion präzipitiert das 4-Cyano-4'-formylstilben aus der Reaktionsmischung und wird durch Filtration abgetrennt.
- Der zweite Kondensationsschritt wird in einem dipolaren aprotischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Tetramethylharnstoff, vorzugsweise Dimethylformamid, unter Anwesenheit von starker Base, wie beispielsweise einem Natrium- oder Kalium-C1-C5-Alkoholat, besonders bevorzugt Natriummethylat, durchgeführt.
- Weitere Aufgaben der vorliegenden Erfindung sind die Verwendung der Mischungen der drei Verbindungen der Formeln (1) bis (3) zum Weißmachen von Polyesterfasern, wobei die Zusammensetzungen eine Mischung enthalten, umfassend 58,75 bis 63,75 Gew.-% einer Verbindung der Formel 34,0 bis 37,75% einer Verbindung der Formel 1,5 bis 3,5% einer Verbindung der Formel
- Wie bei Mischungen von fluoreszierenden Weißmachermitteln gebräuchlich, können die individuellen Komponenten durch Dispergieren in einem flüssigen Medium, vorzugsweise Wasser, in die kommerzielle Form weiterverarbeitet werden. Dies kann durch Dispergieren der individuellen Komponenten und dann Kombinieren der so erhaltenen Dispersionen gemacht werden. Indes ist es auch möglich, die individuellen Komponenten zusammen in Feststoffform zu mischen und sie dann gemeinsam zu dispergieren. Die Durchführung der Dispersion wird auf konventionelle Art in Kugelmühlen, Kolloidmühlen, Perlmühlen oder dergleichen ausgeführt.
- Auf diese Weise liefert die vorliegende Erfindung weiterhin Aufhellerzusammensetzungen, enthaltend Wasser und, jeweils bezogen auf das Gewicht der Formulierung, von 3 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise von 5 bis 15 Gew.-% der oben bezeichneten fluoreszierenden Weißmachermittel-Mischung und außerdem 0 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-% Hilfsstoffe.
- Geeignete Hilfsstoffe schließen zum Beispiel anionische oder nichtionische Dispergiermittel aus der Klasse der Ethylenoxidaddukte mit Fettalkoholen, höheren Fettsäuren oder Alkylphenolen, oder Ethylendiaminethylenoxid-Propylenoxidaddukte, Copolymere von n-Vinylpyrrolidon mit 3-Vinylpropionsäure, Wasserretentionsmittel, wie beispielsweise Ethylenglykol, Glycerol oder Sorbitol, oder Biozide ein.
- Die erfindungsgemäßen Mischungen und die Zusammensetzungen, welche diese enthalten, sind geeignet zum Weißmachen von Textilmaterialien, welche aus synthetischen Fasern hergestellt sind, im Besonderen solchen, welche aus linearen Polyestern hergestellt sind. Indes können diese Mischungen und Zusammensetzungen auch für Weißmachermischungen verwendet werden, welche lineare Polyester enthalten.
- Die erfindungsgemäßen Mischungen werden durch Verfahren angewendet, welche normalerweise für die Anwendung von fluoreszierenden Weißmachermitteln verwendet werden, zum Beispiel durch das Ausziehfärbeverfahren (exhaust dying process) in Färbeanlagen oder durch Klotz-Thermofixierung (pad-thermofixation). Die Behandlung wird üblicherweise in einem wässrigen Medium ausgeführt, in welchem die Verbindungen in feinpartikulärer Form als Suspensionen, Mikrodispersionen oder gegebenenfalls Lösungen vorliegen. Falls angebracht können Dispergiermittel, Stabilisatoren, Benetzungsmittel und andere Hilfsstoffe während der Behandlung zugegeben werden. Die Behandlung wird normalerweise in einem Temperaturbereich von ungefähr 20°C bis 140°C, vorzugsweise 110 bis 130°C, zum Beispiel an der Siedetemperatur des Bades oder in der Nähe davon, ausgeführt. Wenn die Mischungen durch das Klotz-Thermofixierungsverfahren angewendet werden, dann wird die Thermofixierung vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 170 und 200°C ausgeführt.
- Die folgenden Beispiele dienen zur Verdeutlichung der Erfindung; Teile und Prozentangaben beziehen sich auf Gewicht, wenn nicht anders angegeben.
- A. Präparative Beispiele
- Beispiel 1: 4-Cyano-4'-formylstilben
- Unter einer Stickstoffatmosphäre wird ein 1,5-l-Kolben mit 480 ml Methanol beschickt und 43,4 g 85%iges Kaliumhydroxidpulver werden unter Rühren hinzugegeben. Das Kaliumhydroxid löst sich auf und die Temperatur steigt auf 43°C. Die Lösung wird auf 2°C gekühlt und 82,1 g 98%iges Terephthalaldehyd werden hinzugegeben. Zu der erhaltenen klaren Lösung wird eine Lösung von 144,8 g 4-Dimethylphosphonomethylbenzonitril in 120 ml Methanol tropfenweise unter Rühren und Kühlen über 2 Stunden bei 2°C hinzugegeben. Nach Rühren über 2 Stunden bei 2°C wird die Temperatur auf 25°C angehoben und die Mischung über weitere 2 Stunden gerührt. Anschließend wird die Temperatur auf 40°C angehoben und das Rühren wird über weitere 2 Stunden bei dieser Temperatur fortgesetzt. Die Mischung wird dann mit 180 ml Methanol verdünnt und die Suspension bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Das Präzipitat wird dann durch Absaugen filtriert (abgenutscht), mit 250 ml Methanol gewaschen und trockengenutscht. Es werden 260 g feuchter Filterkuchen erhalten, entsprechend 123 g eines trockenen Produktes, enthaltend 98,7% 4-Cyano-4'-formylstilben und 1,3% 4,4'-Dicyano-(1,4-bisstyryl)benzol der Formel (3).
- Unter einer Stickstoffatmosphäre wird ein 1,5-l-Kolben mit 380 ml N,N-Dimethylformamid beschickt und 131,8 g 3-Dimethylphosphonomethylbenzonitril und 259,0 g des in Beispiel 1 erhaltenen feuchten Filterkuchens werden nacheinander hinzugegeben. Die gelbe Suspension wird auf 40°C erwärmt und 99,0 g einer 30%-igen Lösung von Natriummethylat in Methanol werden tropfenweise über 40 Minuten bei 40 bis 44°C unter Kühlen hinzugegeben. Die erhaltene Suspension wird dann über weitere 4 Stunden bei 40 bis 42°C gerührt und dann über Nacht bei Raumtemperatur. Nach Verdünnen mit 400 ml Methanol wird die Mischung gegenüber Phenolphthalein durch die Zugabe von 8,0 g Ameisensäure neutralisiert, auf 0°C gekühlt und filtriert. Der Filterkuchen wird mit 2 Portionen von 250 ml Methanol gewaschen. Nach Trocknen bei 70°C unter Vakuum werden 137,8 g Produkt erhalten, enthaltend 94,8% der Verbindung der Formel (1) und 1,9% der Verbindung der Formel (3).
- Unter einer Stickstoffatmosphäre wird ein 1,5-l-Kolben mit 170 ml N,N-Dimethylformamid beschickt und 331,2 g 34%-iges 2-Dimethylphosphonomethylbenzonitril und 272,0 g des in Beispiel 1 erhaltenen feuchten Filterkuchens werden nacheinander hinzugegeben. Die Suspension wird auf 40°C erwärmt und 99,0 g einer 30%- igen Lösung von Natriummethylat in Methanol werden tropfenweise über 40 Minuten bei 40 bis 44°C unter Kühlung hinzugegeben. Die erhaltene Suspension wird dann über weitere 4 Stunden bei 40 bis 42°C gerührt. Nach Verdünnung mit 400 ml Methanol wird die Mischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, gegenüber Phenolphthalein durch die Zugabe von 4,0 g Ameisensäure neutralisiert, auf 0°C gekühlt und filtriert. Der Filterkuchen wird mit 2 Portionen von 250 ml Methanol gewaschen. Nach Trocknen bei 70°C unter Vakuum werden 133,1 g eines gelblichen Produktes erhalten, enthaltend 98,9% der Verbindung der Formel (2) und 0,7% der Verbindung der Formel (3).
- B. Anwendungsbeispiele
- a) Ausziehverfahren (exhaust process)
- Ein Polyestergewebe (Terylen Typ 540) wird in einer Färbevorrichtung bei Raumtemperatur und bei einem Flottenverhältnis von 1:20 mit einem wässrigen Bad, enthaltend 0,1 Gew.-% einer Mischung der optischen Aufhellermittel der Formel (1), (2) und (3) in den in Tabelle 1 aufgeführten Verhältnissen in fein-dispergierter Form und unter Anwesenheit von 1 g/l eines Fettalkoholpolyglykolethers als Dispergiermittel behandelt. Die Temperatur wird über 30 Minuten von Raumtemperatur auf 110°C erhöht, über weitere 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten und anschließend während 15 Minuten auf 40°C gekühlt. Das Textilmaterial wird dann während 30 Sekunden unter fließendem Wasser gespült und bei 70°C getrocknet.
- Das so behandelte Polyestergewebe zeigt einen hohen Grad an Weiße, wie gemessen gemäß Ganz (siehe Tabelle 1), mit einer neutralen bläulichen Tönung.
- b) Klotz-Thermofixierungsverfahren (pad-thermofixation process)
- Ein Polyestergewebe (Terylen Typ 540) wird bei Raumtemperatur durch das Klotz-Ansatzverfahren (pad-batch process) mit einer wässrigen Flotte, enthaltend 1,2 g/l einer Mischung der optischen Aufhellermittel der Formel (1), (2) und (3) in den in Tabelle 1 aufgeführten Verhältnissen in dispergierter Form und unter Anwesenheit von 1 g/l eines Alkalisalzes von sulfoniertem Dicarbonsäurealkylester behandelt. Der Abquetscheffekt (pinch-off-Effekt) beträgt 65%. Anschließend wird die Gewebeprobe während 30 Minuten bei 70°C getrocknet und dann während 30 Sekunden bei 180°C thermofixiert.
- Das so behandelte Polyestergewebe zeigt einen hohen Grad an Weiße, wie gemessen gemäß Ganz (siehe Tabelle 1), mit einer neutralen bläulichen Tönung.
Claims (5)
- Verfahren zur Herstellung einer Mischung von fluoreszierenden Weißmachermitteln wie in Anspruch 1 bezeichnet, umfassend Kondensieren von Terephthalaldehyd mit einem 4-Dialkylphosphonomethylbenzonitril und weiterhin Kondensieren des erhaltenen 4-Cyano-4'-formylstilbens, welches als Intermediat erhalten wird, mit einem 2- oder 3-Dialkylphosphonomethylbenzonitril.
- Zusammensetzung zum Weißmachen von synthetischen Fasern, enthaltend Wasser, Mischungen von fluoreszierenden Weißmachermitteln gemäß Anspruch 1 und wahlweise Hilfsstoffe.
- Aufhellerzusammensetzungen gemäß Anspruch 3, enthaltend Wasser und, jeweils bezogen auf das Gewicht der Formulierung, von 3 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise von 5 bis 15 Gew.-% der oben bezeichneten fluoreszierenden Weißmachermittel-Mischung und außerdem 0 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-% Hilfsstoffe.
- Verwendung einer Mischung gemäß Anspruch 1 zum Weißmachen von Polyesterfasern.
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