ES2265354T3 - Mezclas de agentes blanqueadores fluorescentes. - Google Patents
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Abstract
Una mezcla de agentes blanqueadores fluorescentes, que comprende del 58, 75 al 63, 75%, en peso, de un compuesto de la fórmula (Ver fórmula) del 34, 0 al 37, 75% de un compuesto de la fórmula (Ver fórmula) del 1, 5 al 3, 5% de un compuesto de la fórmula
Description
Mezclas de agentes blanqueadores
fluorescentes.
La presente invención, se refiere a mezclas de
agentes blanqueadores fluorescentes, basados en varios isómeros de
1,4-bis-estirilbencenos
ciano-sustituidos.
Los agentes blanqueadores fluorescentes, se
utilizan, a menudo, en forma de mezclas de dos o de más componentes,
debido a hecho de que, estas mezclas, pueden exhibir un mayor grado
de blancura que la de la suma de los componentes individuales
solos.
Así, por ejemplo, la patente británica GB 2 200
660, describe tales tipos de mezclas, sin bien, la composición, se
encuentra restringida mediante el procedimiento de preparación,
mientras que, la patente británica US 5 695 686, describe mezclas
asimétricas similares, las cuales contienen isómeros adicionales,
también, otra vez, debido al procedimiento de preparación.
Adicionalmente, la patente alemana DE 609 956, describe mezclas
extremadamente complejas, que contienen hasta cinco diferentes
isómeros de los diestirilbencenos
diciano-sustituídos.
La constitución de tales tipos de mezclas de los
diestirilbencenos diciano-sustituídos, es
importante, no únicamente con respecto a lo referente de los efectos
de blanqueado, sino también, con respecto a lo referente al matiz,
el cual puede ser más o menos rojizo o verdoso, siendo deseable la
obtención de una materia de la mayor importancia para el usuario
final.
Se ha encontrado ahora, de una forma
sorprendente, el hecho de que se obtienen, particularmente, altos
grados de blancura, en matices especialmente deseables, a partir de
mezclas de agentes blanqueadores fluorescentes, que comprenden del
58,75 al 63,75%, en peso, de un compuesto de la fórmula
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del 34,0 al 37,75% de un compuesto de la
fórmula
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y
del 1,5 al 3,5% de un compuesto de
la
fórmula
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Las mezclas de la invención, se preparan
mediante la condensación de tereftalaldehído con un
4-dialquilfosfono-metilbenzonitrilo
y procediendo a condensar, adicionalmente, el
4-ciano-4'-formilestibeno
resultante, como intermediario, con un 2- ó
3-dialquilfosfonometilbenzonitrilo, según el
siguiente esquema:
en donde, R, representa metilo,
etilo, propilo ó butilo, de una forma preferible, metilo ó
etilo.
La condensación inicial del tereftalaldehído con
un 4-dialquilfosfonometilbenzonitrilo, se lleva a
cabo en un alcohol inferior, por ejemplo, metanol, etanol, n- ó
isopropanol, ó n-sec.- ó tert.-butanol, de una forma
preferible, metanol, como disolvente, y en presencia de un hidróxido
de metal alcalino, tal como hidróxido de litio, de potasio o de
sodio, de una forma preferible, hidróxido de sodio. Durante el
transcurso de esta condensación, se producen reducidas cantidades de
hasta un 5% de
4,4'-diciano-(1,4-bis-estiril)benceno,
como subproducto, el cual, entonces, se encuentra presente, de una
forma ventajosa, en la mezcla final. Después de la reacción, el
4'-ciano-4'-formilestibeno,
precipita a partir de la mezcla de reacción, y se aísla mediante
filtración.
La segunda etapa de condensación, se lleva a
cabo en un disolvente dipolar aprótico, tal como la
dimetilformamida, el dimetilsulfóxido, la
N-metilpirrolidona o la tetrametilurea, de una forma
preferible la dimetilformamida, en presencia de un base fuerte, tal
como el alcoholato C_{1}-C_{5} de sodio o de
potasio, especialmente, el metilato sódico.
Son objetos adicionales de la presente
invención, el uso de la mezcla de los tres compuestos de las
fórmulas (1) a (3), para blanquear fibras de poliéster, conteniendo,
las citadas composiciones, una mezcla que comprende del 58,75 al
63,75%, en peso, de un compuesto de la fórmula
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del 34,0 al 37,75% de un compuesto de la
fórmula
y
del 1,5 al 3,5% de un compuesto de la
fórmula
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Tal y como es de costumbre con las mezclas de
los agentes blanqueadores fluorescentes, los componentes
individuales, pueden procesarse para su conversión a la forma
comercial, procediendo a dispersarlos en un medio líquido, de una
forma preferible, agua. Esto puede realizarse procediendo a
dispersar los componentes individuales y, a continuación, combinando
las dispersiones de esta forma obtenidas. No obstante, es también
posible el proceder a mezclar los componentes individuales,
conjuntamente, de una forma substancial y, a continuación,
dispersarlos también conjuntamente. La operación de dispersión, se
lleva a cabo de una forma convencional, en molinos de bolas,
molinos coloidales, molinos de perlas, y semejantes.
La presente invención, proporciona también,
así, de este modo, composiciones abrillantadoras, las cuales
contienen agua y, en cada caso, con respecto al peso de la
formulación, de un 3 a un 25%, en peso, de una forma preferible, de
un 5 a un 15%, en peso, de la mezcla de agente fluorescente
anteriormente definida, arriba, y también, de un 0 a un 60%, en
peso, de una forma preferible, de una 5 a un 60%, en peso, de
auxiliares.
Los auxiliares apropiados, incluyen, por
ejemplo, a los dispersantes aniónicos o no aniónicos, de la clase
consistente en aductos de óxido de etileno con alcoholes grasos,
ácidos grasos superiores, ó alquilfenoles ó aductos de etilendiamina
óxido de etileno - óxido de propileno, copolímeros de
N-vinilpirrolidona y ácido
3-vinilpropiónico, adyuvantes de retención de agua,
tales como etilenglicol, glicerol o sorbitol, o biocidas,
Las mezclas de la presente invención y las
composiciones que las contienen, son apropiadas para blanquear
materiales textiles fabricados a base de fibras sintéticas, de una
forma particular, aquéllos a base de poliésteres lineales. No
obstante, estas mezclas y composiciones, pueden también utilizarse
para mezclas blanqueadoras que contengan poliésteres lineales.
Las mezclas de la presente invención, se aplican
mediante procedimientos normalmente empleados para la aplicación de
agentes blanqueadores fluorescentes, por ejemplo, mediante el
procedimiento de agotamiento por secado, en máquinas de secado, o
mediante termofijación mediante almohadilla. El tratamiento, se
efectúa, de una forma conveniente, en un medio acuoso, en el cual,
los compuestos, se encuentran presentes en forma de partículas
finas, como suspensiones, microdispersiones ó, eventualmente y dado
el caso, como soluciones. En caso apropiado, durante el tratamiento,
pueden añadirse dispersantes, estabilizantes, agentes humectantes, y
otros auxiliares. El tratamiento, se lleva a cabo, normalmente, a
una temperatura comprendida dentro de unos márgenes que van de 20°C
a 140°C, de una forma preferible, de 110°C a 130°C, por ejemplo, a
la temperatura de ebullición del baño o a una temperatura próxima a
ésta. Allí en donde, las mezclas, se aplican mediante el
procedimiento de termofijación mediante almohadilla, la
termofijación, se lleva a cabo, de una forma preferible, a una
temperatura comprendida dentro de unos márgenes situados entre 170°C
y 200°C.
Los ejemplos que siguen a continuación, sirven
para ilustrar la invención; las partes y porcentajes, se refieren a
peso, a menos que se indique de otra forma.
Se procede cargar, al interior de un matraz de
1,5 l de capacidad, bajo atmósfera de nitrógeno, 480 ml de metanol,
y después, se añaden, en régimen de agitación, 43,4 g de hidróxido
potásico al 85%, en forma de polvo. El hidróxido de potasio, se
disuelve y, la temperatura, aumenta a 43°C. La solución, se enfría a
una temperatura de 2°C , y se añaden 82,1 g de tereftalaldehído al
98%. A la solución clara resultante, se le añaden, por goteo, 144,8
g de
4-dimetilfosfonometil-benzonitrilo
en 120 ml de metanol, en régimen de agitación, y enfriando durante
un transcurso de tiempo de 2 horas, a una temperatura de 2°C.
Después de agitar durante un tiempo de 2 horas a 2°C, la
temperatura, se sube a 25°C y, la mezcla, se agita durante un tiempo
adicional de 2 horas. A continuación, la temperatura, se lleva a
40°C, y se agita durante un tiempo adicional de 2 horas, a esta
temperatura. Se procede, a continuación, a diluir la mezcla, con 180
ml de metanol y, la suspensión, se agita, a la temperatura ambiente,
durante el transcurso de toda la noche. A continuación, se procede
filtrar el precipitado mediante succión, se lava con 250 ml de
metanol, y se seca mediante aspiración. Se obtienen, con ello, 260 g
de torta húmeda de filtrado, correspondientes a 123 g de producto
seco, con un contenido del 98,7% de
ciano-4'-formilestibeno, y del 1,35
de
4,4'-diciano-(1,4-bis-estiril)benceno
de la fórmula (3).
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Se procede cargar, al interior de un matraz de
1,5 l de capacidad, bajo atmósfera de nitrógeno, 380 ml de
N,N-dimetilformamida, y se añaden, sucesivamente,
131,8 g de
3-dimetilfosfonometil-benzonitrilo y
259,0 g de la torta húmeda de filtrado obtenida en el ejemplo 1. La
suspensión amarilla, se calienta a una temperatura de 40°C, y se
añaden, por goteo, 99,0 g de una solución al 30% de metilato sódico
en metanol, procediendo a enfriar, durante un tiempo de 40 minutos,
a una temperatura de 40 a 44°C. Se procede, a continuación, a agitar
la suspensión resultante, durante un tiempo adicional de 4 horas, a
una temperatura de 40 a 42°C y, a continuación, durante el
transcurso de toda la noche, a la temperatura ambiente. Después de
proceder a la dilución con 400 ml de metanol, la mezcla, se
convierte en neutra, a fenolftalaína, mediante la adición de 8,0 g
de ácido fórmico, se enfría a una temperatura de 0°C, y se filtra.
Esta torta de filtrado, se lava con 2 porciones de 250 ml de
metanol. Después de proceder a secar a una temperatura de 70°C, bajo
la acción de vacío, se obtienen 137,8 de producto que contiene un
94,8% del compuesto de la fórmula (1) y un 1,9% del compuesto de la
fórmula (3).
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Se procede cargar, al interior de un matraz de
1,5 l de capacidad, bajo atmósfera de nitrógeno, 170 ml de
N,N-dimetilformamida, y se añaden, sucesivamente,
331,2 g de
2-dimetilfosfonometil-benzonitrilo y
272,0 g de la torta húmeda de filtrado obtenida en el ejemplo 1. La
suspensión amarilla, se calienta a una temperatura de 40°C, y se
añaden, por goteo, 99,0 g de una solución al 30% de metilato sódico
en metanol, procediendo a enfriar, durante un tiempo de 40 minutos,
a una temperatura de 40 a 44°C. Se procede, a continuación, a agitar
la suspensión resultante, durante un tiempo adicional de 4 horas, a
una temperatura de 40 a 42°C. Después de proceder a la dilución con
400 ml de metanol, la mezcla, se agita durante el transcurso de toda
la noche, a la temperatura ambiente, y se convierte en neutra, a
fenolftalaína, mediante la adición de 4,0 g de ácido fórmico, se
enfría a una temperatura de 0°C, y se filtra. La torta de filtrado,
se lava con 2 porciones de 250 ml de metanol. Después de proceder a
secar a una temperatura de 70°C, bajo la acción de vacío, se
obtienen 133,1 de producto que contiene un 98,9% del compuesto de la
fórmula (2) y un 0,7% del compuesto de la fórmula (3).
Se procede a tratar un tejido de poliéster (tipo
Terpilen 540), en un aparato de secado, a la temperatura ambiente y
a un factor de relación de licor de 1 : 20, con un baño acuoso que
contiene un 0,1%, en peso, de una mezcla de los agentes
abrillantadores ópticos de las fórmulas (1), (2) y (3), en los
factores de relación proporcionados en la tabla 1, en forma
finamente dispersada, y en presencia de 1 g/l de poliglicoléter de
alcohol graso, como agente dispersante. La temperatura, se aumenta
desde la temperatura ambiente a un nivel de 110°C, en un transcurso
de tiempo de 30 minutos, se mantiene durante un transcurso de tiempo
adicional de 30 minutos a esta temperatura y, a continuación, se
enfría a una temperatura de 40°C, durante un tiempo de 15 minutos.
Se procede, a continuación, a lavar el material textil, durante un
tiempo de 30 segundos, bajo la acción de agua corriente, y se seca a
una temperatura de 70°C.
\newpage
El tejido de poliéster de esta forma tratado,
exhibe un alto grado de blancura, al medirse en concordancia con
Ganz (véase la tabla 1), con un matiz neutro azulado.
Se procede a tratar un tejido de poliéster (tipo
Terpilen 540), a la temperatura ambiente, mediante el procedimiento
de almohadilla en lotes, con un licor acuoso, con un contenido de
1,2 g/l%, de una mezcla de los agentes abrillantadores ópticos de
las fórmulas (1), (2) y (3), en los factores de relación
proporcionados en la tabla 1, en forma dispersada, y en presencia de
1 g/l de sal alcalina de un éster alquílico de ácido dicarboxílico
sulfonatado. La separación de corte afectada, es de un 65%. A
continuación, se procede a secar la muestra de tejido, durante un
transcurso de tiempo de 30 minutos, a una temperatura de 70°C y, a
continuación, se termofija durante un tiempo de 30 segundos, a una
temperatura de 180°C.
El tejido de poliéster de esta forma tratado,
exhibe un alto grado de blancura, al medirse en concordancia con
Ganz (véase la tabla 1), con un matiz neutro azulado.
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| Ejemplo | Compuesto | Compuesto | Compuesto | Blancura | Blancura |
| (1)% | (2)% | (3)% | Procedimiento a) | Procedimiento b) | |
| 4 (invención) | 63,75 | 34,75 | 1,5 | 211 | 216 |
| 5 (invención) | 63,0 | 34,5 | 2,5 | 211 | 215 |
| 6 (invención) | 62,5 | 34,0 | 3,5 | 210 | 216 |
| 7 (invención) | 58,75 | 37,75 | 1,5 | 208 | 216 |
| 8 (comparación) | 39,25 | 59,5 | 1,25 | 206 | 210 |
| 9 (comparación) | 29,5 | 69,5 | 1,0 | 204 | 210 |
| 10 (comparación) | 20,0 | 79,0 | 1,0 | 207 | 210 |
Claims (5)
1. Una mezcla de agentes blanqueadores
fluorescentes, que comprende del 58,75 al 63,75%, en peso, de un
compuesto de la fórmula
del 34,0 al 37,75% de un compuesto
de la
fórmula
del 1,5 al 3,5% de un compuesto de
la
fórmula
2. Un procedimiento para la preparación de una
mezcla de agentes fluorescentes, según se define en la
reivindicación 1, el cual comprende la condensación de
tereftalaldehído con un
4-dialquilfosfonometilbenzonitrilo y condensar
adicionalmente, el
4-ciano-4'-formilestibeno
resultante, como intermediario, con un 2- ó
3-dialquil-fosfonometilbenzonitrilo.
3. Una composición para blanquear fibras
sintéticas, la cual contiene agua, mezclas de agentes blanqueadores
fluorescentes según la reivindicación 1 y, opcionalmente,
auxiliares.
4. Composiciones abrillantadoras, según la
reivindicación 3, que contiene agua y, en cada caso, referido al
peso de la formulación, de un 3 a un 25%, en peso, de una forma
preferible, de un 5 a un 15%, en peso, de la mezcla de agentes
fluorescentes anteriormente definida y, también, de un 0 a un 60%,
de una forma preferible, de un 5 a un 50%, en peso, de
auxiliares.
5. Uso de una mezcla, según la reivindicación
1, para blanquear fibras de poliéster.
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