JP2572097B2 - 蛍光増白剤の混合物 - Google Patents
蛍光増白剤の混合物Info
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Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/60—Optical bleaching or brightening
- D06L4/65—Optical bleaching or brightening with mixtures of optical brighteners
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- Engineering & Computer Science (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 蛍光増白剤はしばしば２種またはそれ以上の異なるタ
イプのものの混合物として使用される。その理由は、こ
のような混合物が相乗効果を示すからである。すなわち
混合物の増白度は、混合物の個々の成分の同量を単独に
使用した場合の増白度よりも大きい。欧州特許願EP−Ａ
第30917号明細書には、非対称置換された１、４−ビス
−（スチリル）ベンゼンの51乃至99重量％と対称置換さ
れた１、４−ビス（スチリル）ベンゼンの49乃至１重量
％とからなる蛍光増白剤混合物がすでに開示されてい
る。これには置換基としてシアノおよび／またはカルボ
ン酸エステル基があげられている。
イプのものの混合物として使用される。その理由は、こ
のような混合物が相乗効果を示すからである。すなわち
混合物の増白度は、混合物の個々の成分の同量を単独に
使用した場合の増白度よりも大きい。欧州特許願EP−Ａ
第30917号明細書には、非対称置換された１、４−ビス
−（スチリル）ベンゼンの51乃至99重量％と対称置換さ
れた１、４−ビス（スチリル）ベンゼンの49乃至１重量
％とからなる蛍光増白剤混合物がすでに開示されてい
る。これには置換基としてシアノおよび／またはカルボ
ン酸エステル基があげられている。
本発明は、向上された特性を有する蛍光増白剤混合物
に関し、本発明の蛍光増白剤混合物は、式 の化合物51乃至98.5重量％と、式 の化合物48.5乃至１重量％と、式 の化合物0.5乃至５重量％とからなる蛍光増白剤混合物
である。
に関し、本発明の蛍光増白剤混合物は、式 の化合物51乃至98.5重量％と、式 の化合物48.5乃至１重量％と、式 の化合物0.5乃至５重量％とからなる蛍光増白剤混合物
である。
好ましい混合比は、式（１）の化合物74乃至84重量
％、式（２）の化合物25乃至15重量％、式（３）の化合
物１乃至３重量％である。
％、式（２）の化合物25乃至15重量％、式（３）の化合
物１乃至３重量％である。
本発明による蛍光増白剤混合物は、テレフタルアルデ
ヒドを４−ジアルキルホスホノメチルベンゾニトリルと
縮合しそして得られた４−シアノ−４′−ホルミルスチ
ルベンを直接または単離後に３−ジアルキルホスホノメ
チル−ベンゾニトリルおよび２−ジアルキルホスホノメ
チル−ベンゾニトリルとさらに縮合することによって製
造される。中間体を単離するためには、テレフタルアル
デヒドと４−ジアルキルホスホノメチル−ベンゾニトリ
ルとの反応をアルカリ金属水酸化物と水との存在下で実
施し、そして沈殿した４−シアノ−４′−ホルミルスチ
ルベンを過によって単離すればよい。なお、ここでア
ルキル基はC1−C4−アルキル、好ましくはメチルまたは
エチルと理解されるべきである。
ヒドを４−ジアルキルホスホノメチルベンゾニトリルと
縮合しそして得られた４−シアノ−４′−ホルミルスチ
ルベンを直接または単離後に３−ジアルキルホスホノメ
チル−ベンゾニトリルおよび２−ジアルキルホスホノメ
チル−ベンゾニトリルとさらに縮合することによって製
造される。中間体を単離するためには、テレフタルアル
デヒドと４−ジアルキルホスホノメチル−ベンゾニトリ
ルとの反応をアルカリ金属水酸化物と水との存在下で実
施し、そして沈殿した４−シアノ−４′−ホルミルスチ
ルベンを過によって単離すればよい。なお、ここでア
ルキル基はC1−C4−アルキル、好ましくはメチルまたは
エチルと理解されるべきである。
この４−シアノ−４′−ホルミルスチルベンは水性ア
ルカリ金属水酸化物、たとえば、水酸化ナトリウムまた
は好ましくは水酸化カリウムをプロトン受容体として使
用してテレフタルアルデヒドと４−ジアルキルホスホノ
メチル−ベンゾニトリルとを縮合することによって特に
好収率かつ高純度で単離することができる。これは誠に
驚くべきことである。なぜならば芳香族アルデヒドが水
性アルカリ金属水酸化物とカンニツァロ（Cannizzaro）
反応を起こしてカルボン酸とアルコールとを生じること
は公知である。水を存在させることによって、反応は特
に４−シアノ−４′−ホルミルスチルベンへのモノ縮合
への選択性を強め、対称形ジ−（シアノスチリル）ベン
ゼンへさらに縮合されることが大幅に阻止される。した
がって、通常のアルカリ金属アルコラート使用の場合よ
りも有利となる。１乃至３個の炭素原子を有する低級脂
肪族アルコール、特にメタノールを付加的に使用すると
一層反応は好都合となる。この場合、テレフタルアルデ
ヒドを過剰に使用する必要はない。すなわち、テレフタ
ルアルデヒドとホスホナートとはおよそ等モル量で使用
される。反応温度は０乃至30℃に保持される。アルカリ
の量はテレフタルアルデヒドの１モルにつき１乃至２モ
ルである。使用されるアルカリ金属水酸化物の水含有量
は、広い範囲内で選択可能であり、好ましくは１乃至80
％である。
ルカリ金属水酸化物、たとえば、水酸化ナトリウムまた
は好ましくは水酸化カリウムをプロトン受容体として使
用してテレフタルアルデヒドと４−ジアルキルホスホノ
メチル−ベンゾニトリルとを縮合することによって特に
好収率かつ高純度で単離することができる。これは誠に
驚くべきことである。なぜならば芳香族アルデヒドが水
性アルカリ金属水酸化物とカンニツァロ（Cannizzaro）
反応を起こしてカルボン酸とアルコールとを生じること
は公知である。水を存在させることによって、反応は特
に４−シアノ−４′−ホルミルスチルベンへのモノ縮合
への選択性を強め、対称形ジ−（シアノスチリル）ベン
ゼンへさらに縮合されることが大幅に阻止される。した
がって、通常のアルカリ金属アルコラート使用の場合よ
りも有利となる。１乃至３個の炭素原子を有する低級脂
肪族アルコール、特にメタノールを付加的に使用すると
一層反応は好都合となる。この場合、テレフタルアルデ
ヒドを過剰に使用する必要はない。すなわち、テレフタ
ルアルデヒドとホスホナートとはおよそ等モル量で使用
される。反応温度は０乃至30℃に保持される。アルカリ
の量はテレフタルアルデヒドの１モルにつき１乃至２モ
ルである。使用されるアルカリ金属水酸化物の水含有量
は、広い範囲内で選択可能であり、好ましくは１乃至80
％である。
式（１）乃至（３）の３つの化合物の混合物をポリエ
ステル繊維材料の蛍光増白に使用することならびにポリ
エステル繊維材料の増白のための組成物も本発明の対象
でである。すなわち、式 の化合物51乃至98.5重量％と、式 の化合物48.5乃至１重量％と、式 の化合物0.5乃至５重量％との混合物を含有している組
成物である。
ステル繊維材料の蛍光増白に使用することならびにポリ
エステル繊維材料の増白のための組成物も本発明の対象
でである。すなわち、式 の化合物51乃至98.5重量％と、式 の化合物48.5乃至１重量％と、式 の化合物0.5乃至５重量％との混合物を含有している組
成物である。
この場合の好ましい混合比は、式（１）の化合物74乃
至84重量％、式（２）の化合物25乃至15重量％、式
（３）の化合物１乃至３重量％である。
至84重量％、式（２）の化合物25乃至15重量％、式
（３）の化合物１乃至３重量％である。
蛍光増白剤の混合物について通常行なわれているよう
に、個々の成分を液体媒質に分散することによって市販
製剤の形態に加工することができる。これは最初に個々
の成分を個別に分散し、そして得られた分散物を合体さ
せる方法によって実施することもできるし、また最初に
各成分を一緒に混合し、そして次ぎにこれをまとめて分
散させる方法によって実施することもできる。分散操作
はボールミル、コロイドミル、ビードミルなどを使用し
て常法により行なうことができる。本発明の混合物およ
びこの混合物を含有する組成物は、線状ポリエステル製
の繊維材料を増白するのに最適である。ただし本混合物
およびこれを含有する組成物は、線状ポリエステルを含
む混合繊維織物の増白のためにも使用できる。
に、個々の成分を液体媒質に分散することによって市販
製剤の形態に加工することができる。これは最初に個々
の成分を個別に分散し、そして得られた分散物を合体さ
せる方法によって実施することもできるし、また最初に
各成分を一緒に混合し、そして次ぎにこれをまとめて分
散させる方法によって実施することもできる。分散操作
はボールミル、コロイドミル、ビードミルなどを使用し
て常法により行なうことができる。本発明の混合物およ
びこの混合物を含有する組成物は、線状ポリエステル製
の繊維材料を増白するのに最適である。ただし本混合物
およびこれを含有する組成物は、線状ポリエステルを含
む混合繊維織物の増白のためにも使用できる。
本発明の混合物は、蛍光増白剤を使用する場合に通常
採用されている方法によって施用することができる。た
とえば染色機での吸尽法によって、あるいはまたパッド
−サーモフィックス法によって基質に付与することがで
きる。処理は当該化合物が懸濁物またはミクロ懸濁物の
ごとき微細粒子として存在するか、あるいは場合によっ
ては、溶液の形態で存在する水性媒質中で都合良く実施
される。処理に際してそれが適当であるならば、分散
剤、安定化剤、湿潤剤およびその他の助剤を添加するこ
とができる。処理は一般に20乃至140℃の温度、たとえ
ば、処理浴の沸騰温度またはその近辺の温度で実施され
る。
採用されている方法によって施用することができる。た
とえば染色機での吸尽法によって、あるいはまたパッド
−サーモフィックス法によって基質に付与することがで
きる。処理は当該化合物が懸濁物またはミクロ懸濁物の
ごとき微細粒子として存在するか、あるいは場合によっ
ては、溶液の形態で存在する水性媒質中で都合良く実施
される。処理に際してそれが適当であるならば、分散
剤、安定化剤、湿潤剤およびその他の助剤を添加するこ
とができる。処理は一般に20乃至140℃の温度、たとえ
ば、処理浴の沸騰温度またはその近辺の温度で実施され
る。
以下本発明を実施例によってさらに説明する。実施例
中のG/Vは重量／容量を意味しそしてHPLCは高性能液体
クロマトグラフィー（high performance liquid chroma
tography）を意味する。
中のG/Vは重量／容量を意味しそしてHPLCは高性能液体
クロマトグラフィー（high performance liquid chroma
tography）を意味する。
実施例１ 水酸化カリウムの粉末（水分12％）140gを攪拌しなが
ら1600mlのメタノールに溶解する。この際、温度が20℃
から約45℃まで上昇する。得られた僅かに濁った溶液を
20℃まで冷却し、そしてこの温度30分かけてテレフタル
アルデヒドの268gを添加する。生じた透明黄色溶液に20
乃至25℃の温度で１時間15分かけてメタノール400ml中
の４−ジエチルホスホノメチル−ベンゾニトリルの506.
5gの溶液を添加する。約10乃至15分後に反応生成物が晶
析する。得られたスラリー状の黄色懸濁物を最初20乃至
25℃で２時間、つぎに40℃でさらに２時間攪拌する。こ
の反応混合物を20℃まで冷却し、そしてこの温度で600m
lのメタノールで稀釈する。得られた懸濁物を吸引濾過
し、その濾過ケーキを1300mlのメタノールで少しずつ洗
う。まだ濡れているこの濾過ケーキを攪拌しながら1440
mlのジメチルホルムアミド中に懸濁し、そして３−ジエ
チルホスホノメチル−ベンゾニトリルの383gと２−ジエ
チルホスホノメチル−ベンゾニトリルの96gとを添加す
る。この濃厚黄色反応混合物を40℃まで加熱し、そして
40乃至45℃の温度で攪拌しながら40分間でナトリウムメ
チラートのメタノール溶液（含有濃度30％）357gを添加
する。得られた黄色懸濁物を42℃でさらに４時間攪拌
し、20℃まで冷却し、1440mlのメタノールで稀釈し、酢
酸22mlで中和してから吸引濾過する。その濾過ケーキを
1800mlのメタノールで少しずつ（各300mlで６回）良く
洗って100℃で真空乾燥する。しかして、１−（４−シ
アノスチリル）−４−（３′−シアノスチリル）−ベン
ゼン78％、１−（４−シアノスチリル）−４−（２′−
シアノスチリル）−ベンゼン20％および１、４−ビス−
（４−シアノスチリル）−ベンゼン２％からなる混合物
537gが得られる。
ら1600mlのメタノールに溶解する。この際、温度が20℃
から約45℃まで上昇する。得られた僅かに濁った溶液を
20℃まで冷却し、そしてこの温度30分かけてテレフタル
アルデヒドの268gを添加する。生じた透明黄色溶液に20
乃至25℃の温度で１時間15分かけてメタノール400ml中
の４−ジエチルホスホノメチル−ベンゾニトリルの506.
5gの溶液を添加する。約10乃至15分後に反応生成物が晶
析する。得られたスラリー状の黄色懸濁物を最初20乃至
25℃で２時間、つぎに40℃でさらに２時間攪拌する。こ
の反応混合物を20℃まで冷却し、そしてこの温度で600m
lのメタノールで稀釈する。得られた懸濁物を吸引濾過
し、その濾過ケーキを1300mlのメタノールで少しずつ洗
う。まだ濡れているこの濾過ケーキを攪拌しながら1440
mlのジメチルホルムアミド中に懸濁し、そして３−ジエ
チルホスホノメチル−ベンゾニトリルの383gと２−ジエ
チルホスホノメチル−ベンゾニトリルの96gとを添加す
る。この濃厚黄色反応混合物を40℃まで加熱し、そして
40乃至45℃の温度で攪拌しながら40分間でナトリウムメ
チラートのメタノール溶液（含有濃度30％）357gを添加
する。得られた黄色懸濁物を42℃でさらに４時間攪拌
し、20℃まで冷却し、1440mlのメタノールで稀釈し、酢
酸22mlで中和してから吸引濾過する。その濾過ケーキを
1800mlのメタノールで少しずつ（各300mlで６回）良く
洗って100℃で真空乾燥する。しかして、１−（４−シ
アノスチリル）−４−（３′−シアノスチリル）−ベン
ゼン78％、１−（４−シアノスチリル）−４−（２′−
シアノスチリル）−ベンゼン20％および１、４−ビス−
（４−シアノスチリル）−ベンゼン２％からなる混合物
537gが得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カート ウエーバー スイス国，バーゼル 4052，レーンヴエ ク 98 (56)参考文献 特開 昭56−92962（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−18655（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−18654（ＪＰ，Ａ)
Claims (6)
- 【請求項１】式 の化合物51乃至98.5重量％と、式 の化合物48.5乃至１重量％と、式 の化合物0.5乃至５重量％とよりなることを特徴とする
蛍光増白剤の混合物。 - 【請求項２】式（１）の化合物74乃至84重量％と、式
（２）の化合物25乃至15重量％と、式（３）の化合物１
乃至３重量％とからなることを特徴とする請求項１に記
載の蛍光増白剤の混合物。 - 【請求項３】請求項１に記載の蛍光増白剤混合物の製造
方法において、アルカリ金属水酸化物と水との存在下に
おいて、テレフタルアルデヒドを４−ジアルキルホスホ
ノメチル−ベンゾニトリルと縮合し、得られた４−シア
ノ−４′−ホルミルスチルベンを直接または単離後に３
−ジアルキルホスホノメチル−ベンゾニトリルおよび２
−ジアルキルホスホノメチル−ベンゾニトリルとさらに
縮合することを特徴とする方法。 - 【請求項４】請求項１に記載の蛍光増白剤の混合物をポ
リエステル繊維材料の蛍光増白のために使用する方法。 - 【請求項５】式 の化合物51乃至98.5重量％と、式 の化合物48.5乃至１重量％と、式 の化合物0.5乃至５重量％との混合物を含有することを
特徴とするポリエステル繊維材料を蛍光増白するための
組成物。 - 【請求項６】混合物中の成分の混合比が、式（１）の化
合物74乃至84重量％と、式（２）の化合物25乃至15重量
％と、式（３）の化合物１乃至３重量％であることを特
徴とする請求項５に記載の組成物。
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