JPS63193963A - 蛍光増白剤の混合物 - Google Patents
蛍光増白剤の混合物Info
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- JPS63193963A JPS63193963A JP63017471A JP1747188A JPS63193963A JP S63193963 A JPS63193963 A JP S63193963A JP 63017471 A JP63017471 A JP 63017471A JP 1747188 A JP1747188 A JP 1747188A JP S63193963 A JPS63193963 A JP S63193963A
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Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/60—Optical bleaching or brightening
- D06L4/65—Optical bleaching or brightening with mixtures of optical brighteners
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
蛍光増白剤はしばしば２種またはそれ以上の異なるタイ
プのものの混合物として使用される。その理由は、この
ような混合物か相乗効果を示すからである。すなわち混
合物の増白度は、混合物の個々の成分の同量を単独に使
用した場合の増白度よりも大きい。欧州特許願ＥＰ−Ａ
第３０９１７号明細書には、非対称訝換された１、４−
ビス−（スチリル）ベンゼンの５１乃至９９重量％と対
称首換された１、４−ビス（スチリル）ベンゼンの４９
乃至１重量％とからなる蛍光増白剤混合物がすでに開示
されている。これには置換基としてシアノおよび／また
はカルボン酸エステル基かあげられている。
プのものの混合物として使用される。その理由は、この
ような混合物か相乗効果を示すからである。すなわち混
合物の増白度は、混合物の個々の成分の同量を単独に使
用した場合の増白度よりも大きい。欧州特許願ＥＰ−Ａ
第３０９１７号明細書には、非対称訝換された１、４−
ビス−（スチリル）ベンゼンの５１乃至９９重量％と対
称首換された１、４−ビス（スチリル）ベンゼンの４９
乃至１重量％とからなる蛍光増白剤混合物がすでに開示
されている。これには置換基としてシアノおよび／また
はカルボン酸エステル基かあげられている。
本発明は、向上された特性を有する蛍光増白剤混合物に
関し、本発明の蛍光増白剤混合物は、式 の化合物５１乃至９８．５重量％と、式の化合物４８．
５乃至１重量％と、式 の化合物Ｑ、５乃至５重量％とからなる蛍光増白剤混合
物である。
関し、本発明の蛍光増白剤混合物は、式 の化合物５１乃至９８．５重量％と、式の化合物４８．
５乃至１重量％と、式 の化合物Ｑ、５乃至５重量％とからなる蛍光増白剤混合
物である。
好ましい混合比は、式（１）の化合物７４乃至８４重量
％、式（２）の化合物２５乃至１５重量％、式（３）の
化合物１乃至３重量％である。
％、式（２）の化合物２５乃至１５重量％、式（３）の
化合物１乃至３重量％である。
本発明による蛍光増白剤混合物は、テレフタルアルデヒ
ドを４−ジアルキルホスホノメチルベンゾニトリルと縮
合しそして得られたＡ −Ｓｖアノ−４゛−ホルミルス
チルベンをを直接または単離後に３−ジアルキルホスホ
ノメチル−ベンゾニトリルおよび２−ジアルキルホスホ
ノメチル−ベンゾニトリルとさらに縮合することによっ
て製造される。中間体を単離するためには、テレフタル
アルデヒドと４−ジアルキルホスホノメチル−ベンゾニ
トリルとの反応をアルカリ金属水酸化物と水との存在下
て実施し、そして沈殿した４−シアノ−４”−ホルミル
スチルベンを濾過によって単離すればよい。なお、ここ
でアルキル基はＣ、−Ｃ、−アルキル、好ましくはメチ
ルまたはエチルと理解されるべきである。
ドを４−ジアルキルホスホノメチルベンゾニトリルと縮
合しそして得られたＡ −Ｓｖアノ−４゛−ホルミルス
チルベンをを直接または単離後に３−ジアルキルホスホ
ノメチル−ベンゾニトリルおよび２−ジアルキルホスホ
ノメチル−ベンゾニトリルとさらに縮合することによっ
て製造される。中間体を単離するためには、テレフタル
アルデヒドと４−ジアルキルホスホノメチル−ベンゾニ
トリルとの反応をアルカリ金属水酸化物と水との存在下
て実施し、そして沈殿した４−シアノ−４”−ホルミル
スチルベンを濾過によって単離すればよい。なお、ここ
でアルキル基はＣ、−Ｃ、−アルキル、好ましくはメチ
ルまたはエチルと理解されるべきである。
この４−シアノ−４′−ホルミルスチルベンは水性アル
カリ金属水酸化物、たとえば、水酸化ナトリウムまたは
好ましくは水酸化カリウムをプロトン受容体として使用
してテレフタルアルデヒドと４−ジアルキルホスホノメ
チル−ベンゾニトリルとを縮合することによって特に好
収率かつ高純度で単離することがてきる。これは誠に驚
くべきことである。
カリ金属水酸化物、たとえば、水酸化ナトリウムまたは
好ましくは水酸化カリウムをプロトン受容体として使用
してテレフタルアルデヒドと４−ジアルキルホスホノメ
チル−ベンゾニトリルとを縮合することによって特に好
収率かつ高純度で単離することがてきる。これは誠に驚
くべきことである。
なぜならば芳香族アルデヒドが水性アルカリ金属水酸化
物とカンニラアロ（Ｃａｎｎｉｚｚａｒｏ）反応を起こ
してカルボン酸とアルコールとを生じることは公知であ
る。水を存在させることによって、反応は特に４−シア
ノ−４゛−ホルミルスチルベンへのモノ縮合への選択性
を強め、対称形ジー（シアノスチリル）ベンゼンへさら
に縮合されることか大幅に阻止される。したかって１通
常のアルカリ全屈アルコラード使用の場合よりも有利と
なる。ｌ乃至３個の炭素原子を有する低級脂肪族アルコ
ール、特にメタノールを付加的に使用すると一層反応は
好都合となる。この場合、テレフタルアルデヒドを過剰
に使用する必要はない。
物とカンニラアロ（Ｃａｎｎｉｚｚａｒｏ）反応を起こ
してカルボン酸とアルコールとを生じることは公知であ
る。水を存在させることによって、反応は特に４−シア
ノ−４゛−ホルミルスチルベンへのモノ縮合への選択性
を強め、対称形ジー（シアノスチリル）ベンゼンへさら
に縮合されることか大幅に阻止される。したかって１通
常のアルカリ全屈アルコラード使用の場合よりも有利と
なる。ｌ乃至３個の炭素原子を有する低級脂肪族アルコ
ール、特にメタノールを付加的に使用すると一層反応は
好都合となる。この場合、テレフタルアルデヒドを過剰
に使用する必要はない。
すなわち、テレフタルアルデヒドとホスホナートとはお
よそ等モル量で使用される１反応塩度はＯ乃至３０°Ｃ
に保持される。アルカリの量はテレフタルアルデヒドの
１モルにつきｌ乃至２モルである。使用されるアルカリ
金属水酸化物の水含有量は、広い範囲内で選択可能であ
り、好ましくはｌ乃至８０％である。
よそ等モル量で使用される１反応塩度はＯ乃至３０°Ｃ
に保持される。アルカリの量はテレフタルアルデヒドの
１モルにつきｌ乃至２モルである。使用されるアルカリ
金属水酸化物の水含有量は、広い範囲内で選択可能であ
り、好ましくはｌ乃至８０％である。
式（１）乃至（３）の３つの化合物の混合物をポリエス
テルｍｍ材料の蛍光増白に使用することならびにポリエ
ステル繊維材料の増白のための組成物も本発明の対象で
ある。すなわち、式 の化合物合物５１乃至９８．５重量％と、式の化合物４
８．５乃至１重量％と、式 の化合物０．５乃至５重量％との混合物を含有している
組成物である。
テルｍｍ材料の蛍光増白に使用することならびにポリエ
ステル繊維材料の増白のための組成物も本発明の対象で
ある。すなわち、式 の化合物合物５１乃至９８．５重量％と、式の化合物４
８．５乃至１重量％と、式 の化合物０．５乃至５重量％との混合物を含有している
組成物である。
この場合の好ましい混合比は、式（１）の化合物７４乃
至８４重量％１式（２）の化合物２５乃至１５重量％、
式（３）の化合物ｌ乃至３重量％である。
至８４重量％１式（２）の化合物２５乃至１５重量％、
式（３）の化合物ｌ乃至３重量％である。
蛍光増白剤の混合物について通常行なわれているように
、個々の成分を液体媒質に分散することによって市販製
剤の形態に加工することかできる。これは最初に個々の
成分を個別に分散し、そして得られた分散物を合体させ
る方法によって実施することもできるし。
、個々の成分を液体媒質に分散することによって市販製
剤の形態に加工することかできる。これは最初に個々の
成分を個別に分散し、そして得られた分散物を合体させ
る方法によって実施することもできるし。
また最初に各成分を一緒に混合し、そして次ぎにこれを
まとめて分散させる方法によって実施することもできる
０分散操作はボールミル、コロイドミル、ビードミルな
どを使用して常法により行なうことができる。本発明の
混合物およびこの混合物を含有する組成物は、線状ポリ
エステル製の繊維材料を増白するのに最適である。ただ
し本混合物およびこれを含有する組成物は、線状ポリエ
ステルを含む混合ｍ維織物の増白のためにも使用できる
。
まとめて分散させる方法によって実施することもできる
０分散操作はボールミル、コロイドミル、ビードミルな
どを使用して常法により行なうことができる。本発明の
混合物およびこの混合物を含有する組成物は、線状ポリ
エステル製の繊維材料を増白するのに最適である。ただ
し本混合物およびこれを含有する組成物は、線状ポリエ
ステルを含む混合ｍ維織物の増白のためにも使用できる
。
本発明の混合物は、蛍光増白剤を使用する場合に通常採
用されている方法によって施用することができる。たと
えば染色機での吸尽法によって、あるいはまたバッド−
サーモフィックス法によやて基質に付与することかてき
る。処理は当該化合物が懸濁物またはミクロｕＦＡ物の
ごとき微細粒子として存在するか、あるいは場合によっ
ては、溶液の形１ムで存在する水性媒質中で部会長〈実
施される。
用されている方法によって施用することができる。たと
えば染色機での吸尽法によって、あるいはまたバッド−
サーモフィックス法によやて基質に付与することかてき
る。処理は当該化合物が懸濁物またはミクロｕＦＡ物の
ごとき微細粒子として存在するか、あるいは場合によっ
ては、溶液の形１ムで存在する水性媒質中で部会長〈実
施される。
処理に際してそれが適当であるならば、分散剤、安定化
剤、湿潤剤およびその他の助剤を添加することができる
。処理は一般に２０乃至１４０℃の温度、たとえば、処
理浴の洟騰温度またはその近辺の温度で実施される。
剤、湿潤剤およびその他の助剤を添加することができる
。処理は一般に２０乃至１４０℃の温度、たとえば、処
理浴の洟騰温度またはその近辺の温度で実施される。
以下本発明を実施例によってさらに説明する。実施例中
のＧ／Ｖは重量／容量を意味しモしてＨＰＬＣは高性能
液体クロマトグラフィー（ｈｉｇｈ ｐｅｒｆｏｒｍａ
ｎｃｅ Ｉ １ｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ
ｙ）を意味する。
のＧ／Ｖは重量／容量を意味しモしてＨＰＬＣは高性能
液体クロマトグラフィー（ｈｉｇｈ ｐｅｒｆｏｒｍａ
ｎｃｅ Ｉ １ｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ
ｙ）を意味する。
犬ｊ目１ユ
水酸化カリウムの粉末（水分１２％）１４０ｇを攪拌し
ながら１６００ｍ１のメタノールに溶解する。この際、
温度が２０°Ｃから約４５°Ｃまてと昇する。得られた
僅かに濁った溶液を２０℃まで冷却し、そしてこの温度
で３０分かけてテレフタルアルデヒドの２６８ｇを添加
する。生じた透明黄色溶液に２０乃至２５°Ｃの温度て
１時間１５分かけてメタノール４００ａ＋ｌ中の４−ジ
エチルホスホノメチル−ベンゾニトリルの５０６．ｓｊ
ｒの溶液を添加する。約１０乃至１５分後に反応生成物
が晶析する。得られたスラリー状の黄色懸濁物を最初２
０乃至２５℃て２時間、つぎに４０°Ｃでさらに２時間
攪拌する。この反応混合物を２０°Ｃまて冷却し、そし
てこの温度で６００ｍ１のメタノールで稀釈する。得ら
れた懸濁物を吸引症過し、その濾過ケーキを１３００ｍ
ｌのメタノールて少しずつ洗う。また濡れているこの濾
過ケーキを攪拌しなから５３７ｇが得られる。
ながら１６００ｍ１のメタノールに溶解する。この際、
温度が２０°Ｃから約４５°Ｃまてと昇する。得られた
僅かに濁った溶液を２０℃まで冷却し、そしてこの温度
で３０分かけてテレフタルアルデヒドの２６８ｇを添加
する。生じた透明黄色溶液に２０乃至２５°Ｃの温度て
１時間１５分かけてメタノール４００ａ＋ｌ中の４−ジ
エチルホスホノメチル−ベンゾニトリルの５０６．ｓｊ
ｒの溶液を添加する。約１０乃至１５分後に反応生成物
が晶析する。得られたスラリー状の黄色懸濁物を最初２
０乃至２５℃て２時間、つぎに４０°Ｃでさらに２時間
攪拌する。この反応混合物を２０°Ｃまて冷却し、そし
てこの温度で６００ｍ１のメタノールで稀釈する。得ら
れた懸濁物を吸引症過し、その濾過ケーキを１３００ｍ
ｌのメタノールて少しずつ洗う。また濡れているこの濾
過ケーキを攪拌しなから５３７ｇが得られる。
１４４０ｍ１のジメチルホルムアミド中に懸濁し、モし
て３−ジエチルホスホノメチル−ベンゾニトリルの３８
３ｇと２−ジエチルホスホノメチル−ベンゾニトリルの
９６ｇとを添加する。この濃厚黄色反応混合物を４０°
Ｃまで加熱し、そして４０乃至４５℃の温度で攪拌しな
がら４０分間でナトリウムメチラートのメタノール溶液
（含有濃度３０％）３５７ｇを添加する。得られた黄色
懸濁物を４２°Ｃてさらに４時間攪拌し、２０°Ｃまで
冷却し、１４４０ｍ１のメタノールで稀釈し、酢酸２２
１で中和してから吸引濾過する。その濾過ケーキを１８
００ｍｌのメタノールで少しずつ（各３００ａ＋１で６
０）良く洗ッテ１００ ”Ｃ”’Ｃ真空乾燥する。しか
して、１−（４−シアノスチリル）−４−（３’−シア
ノスチリル）−ベンゼン７８％、１−（４−シアノスチ
リル） −４−（２’−シアノスチリル）−ベンゼン２
０％および１．４−ビス−（４−シアノスチリル）−ベ
ンゼン２％からなる混合物上 願 人 ： チバーガイ
ギ アクチェンゲゼルシャフト
て３−ジエチルホスホノメチル−ベンゾニトリルの３８
３ｇと２−ジエチルホスホノメチル−ベンゾニトリルの
９６ｇとを添加する。この濃厚黄色反応混合物を４０°
Ｃまで加熱し、そして４０乃至４５℃の温度で攪拌しな
がら４０分間でナトリウムメチラートのメタノール溶液
（含有濃度３０％）３５７ｇを添加する。得られた黄色
懸濁物を４２°Ｃてさらに４時間攪拌し、２０°Ｃまで
冷却し、１４４０ｍ１のメタノールで稀釈し、酢酸２２
１で中和してから吸引濾過する。その濾過ケーキを１８
００ｍｌのメタノールで少しずつ（各３００ａ＋１で６
０）良く洗ッテ１００ ”Ｃ”’Ｃ真空乾燥する。しか
して、１−（４−シアノスチリル）−４−（３’−シア
ノスチリル）−ベンゼン７８％、１−（４−シアノスチ
リル） −４−（２’−シアノスチリル）−ベンゼン２
０％および１．４−ビス−（４−シアノスチリル）−ベ
ンゼン２％からなる混合物上 願 人 ： チバーガイ
ギ アクチェンゲゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 （１）▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物５１乃至９８．５重量％と、式 （２）▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物４８．５乃至１重量％と、式 （３）▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物０．５乃至５重量％とよりなることを特徴とす
る蛍光増白剤の混合物。 ２、式（１）の化合物７４乃至８４重量％と、式（２）
の化合物２５乃至１５重量％と、式（３）の化合物１乃
至３重量％とからなることを特徴とする請求項１に記載
の蛍光増白剤の混合物。 ３、請求項１に記載の蛍光増白剤混合物の製造方法にお
いて、テレフタルアルデヒドを４−ジアルキルホスホノ
メチル−ベンゾニトリルと縮合し、得られた４−シアノ
−４’−ホルミルスチルベンを直接または単離後に３−
ジアルキルホスホノメチル−ベンゾニトリルおよび２−
ジアルキルホスホノメチル−ベンゾニトリルとさらに縮
合することを特徴とする方法。 ４、中間体を単離する請求項３に記載の方法において、
テレフタルアルデヒドと４−ジアルキルホスホノメチル
−ベンゾニトリルとの反応をアルカリ金属水酸化物と水
との存在下て実施し、そして沈殿した４−のシアノ−４
’−ホルミルスチルベンを単離することを特徴とする方
法。 ５、請求項１に記載の蛍光増白剤の混合物をポリエステ
ル繊維材料の蛍光増白のために使用する方法。 ６、式 （１）▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物５１乃至９８．５重量％と、式 （２）▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物４８．５乃至１重量％と、式 （３）▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物０．５乃至５重量％との混合物を含有すること
を特徴とするポリエステル繊維材料を蛍光増白するため
の組成物。 ７、混合物中の成分の混合比が、式（１）の化合物７４
乃至８４重量％、式（２）の化合物２５乃至１５重量％
、式（３）の化合物１乃至３重量％であることを特徴と
する請求項６に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH306/87-1 | 1987-01-29 | ||
| CH306/87A CH671956A5 (ja) | 1987-01-29 | 1987-01-29 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63193963A true JPS63193963A (ja) | 1988-08-11 |
| JP2572097B2 JP2572097B2 (ja) | 1997-01-16 |
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ID=4183999
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|---|---|---|---|
| JP63017471A Expired - Fee Related JP2572097B2 (ja) | 1987-01-29 | 1988-01-29 | 蛍光増白剤の混合物 |
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|---|---|
| US (2) | US4867906A (ja) |
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| BE (1) | BE1000410A3 (ja) |
| CH (1) | CH671956A5 (ja) |
| DE (1) | DE3802204A1 (ja) |
| FR (1) | FR2611761B1 (ja) |
| GB (1) | GB2200660B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003513111A (ja) * | 1999-10-25 | 2003-04-08 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 蛍光増白剤混合物 |
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| DE10149120C1 (de) | 2001-10-05 | 2003-04-10 | Daimler Chrysler Ag | Übergangsbereich von Motor- bzw. Fronthaube und Scheinwerfer |
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| JPS5618654A (en) * | 1979-07-21 | 1981-02-21 | Hoechst Ag | Fluorescent whitening agent mixture* its manufacture and use |
| JPS5618655A (en) * | 1979-07-21 | 1981-02-21 | Hoechst Ag | Optically whitening agent mixture |
| JPS5692962A (en) * | 1979-12-13 | 1981-07-28 | Ciba Geigy Ag | Fluorecent brightener comprising bissstylyl benzene compound and production and use thereof |
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|---|---|---|---|---|
| BE593216A (ja) * | 1959-07-21 | |||
| FR1415977A (fr) * | 1963-10-31 | 1965-10-29 | Basf Ag | Procédé pour l'azurage optique de matériaux en polyesters et en polyamides synthétiques |
| DE1444003A1 (ja) * | 1963-10-31 | 1970-03-12 | ||
| DE2929591A1 (de) * | 1979-07-21 | 1981-02-05 | Hoechst Ag | Mischungen von optischen aufhellern |
| DE3070041D1 (en) * | 1979-12-13 | 1985-03-07 | Ciba Geigy Ag | Optical brighteners from bistyryl benzene, process for their preparation and their use |
| DE3001065A1 (de) * | 1980-01-12 | 1981-07-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von optischen aufhellern |
| EP0054511B1 (de) * | 1980-12-12 | 1987-05-13 | Ciba-Geigy Ag | 4-Styryl-4'-vinylbiphenyle, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als optische Aufheller |
| DE3313332A1 (de) * | 1983-04-13 | 1984-10-18 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Mischungen von optischen aufhellern zum aufhellen von polyvinylchlorid |
| US4778622A (en) * | 1986-03-21 | 1988-10-18 | Ciba-Geigy Corporation | Mixtures of fluorescent whitening agents |
| CH671956A5 (ja) * | 1987-01-29 | 1989-10-13 | Ciba Geigy Ag |
-
1987
- 1987-01-29 CH CH306/87A patent/CH671956A5/de not_active IP Right Cessation
-
1988
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- 1988-01-26 DE DE3802204A patent/DE3802204A1/de not_active Ceased
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- 1988-01-28 FR FR8800990A patent/FR2611761B1/fr not_active Expired
- 1988-01-28 BE BE8800096A patent/BE1000410A3/fr active
- 1988-01-29 JP JP63017471A patent/JP2572097B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-09-07 US US07/581,244 patent/US5072016A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5618654A (en) * | 1979-07-21 | 1981-02-21 | Hoechst Ag | Fluorescent whitening agent mixture* its manufacture and use |
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| JPS5692962A (en) * | 1979-12-13 | 1981-07-28 | Ciba Geigy Ag | Fluorecent brightener comprising bissstylyl benzene compound and production and use thereof |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003513111A (ja) * | 1999-10-25 | 2003-04-08 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 蛍光増白剤混合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| FR2611761B1 (fr) | 1989-08-18 |
| FR2611761A1 (fr) | 1988-09-09 |
| US4867906A (en) | 1989-09-19 |
| CH671956A5 (ja) | 1989-10-13 |
| DE3802204A1 (de) | 1988-08-11 |
| GB8801738D0 (en) | 1988-02-24 |
| US5072016A (en) | 1991-12-10 |
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| GB2200660A (en) | 1988-08-10 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |