DE59775C - Verfahren zur Darstellung von Triamidotri-o-tolylcarbinol und dessen Salzen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Triamidotri-o-tolylcarbinol und dessen SalzenInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Mit den bisher gebräuchlichen Methoden der Fuchsinfabrikation werden nur solche Fuchsine
erzeugt, die aus Wasser leicht krystallisiren, und zwar nur Parafuchsin und das »gewöhnliche
Fuchsin«, letzteres in den verschiedensten Modificationen. Während ersteres einen einheitlichen
Körper repräsentirt, ist letzteres ein Gemenge verschiedener Triamidotriphenylmethanderivate.
Durch eine einfache Reaction läfst sich z. B. in dem gewöhnlichen salzsauren Rosanilin
Parafuchsin leicht nachweisen. Dasselbe giebt nämlich beim Lösen in etwas concentrirter
Salzsäure und Versetzen mit einigen Körnchen chlorsauren Kalis zunächst eine intensiv grüne
Färbung und beim nachherigen Eingiefsen in Wasser blauviolette Krystalle ; sämmtliche
Homologe des Parafuchsins zeigen in reinem Zustand diese Reaction nicht; auf diese Weise
läfst sich daher die Gegenwart von Parafuchsin im gewöhnlichen salzsauren Rosanilin sehr
leicht nachweisen. Dafs dieses der Hauptmenge nach ein Rosanilin mit zwanzig Kohlenstoffatomen
repräsentirt, beweist die von Wichelhaus ausgeführte Spaltung in Diamidodiphenylketon
und o-Toluidin.
Nach dem aufgefundenen Verfahren kann nun ein durchaus einheitliches Homologes des
Parafuchsins, nämlich das Triamidotri-o-tolylcarbinol
in einer Operation dargestellt werden. Identisch mit diesem Körper ist wahrscheinlich
das Fuchsin, welches- Rosenstiehl & Gerber durch gemeinschaftliche Oxydation von 1 Molecül
as-m-Xyilidin mit 2 Molecülen o-Toluidin dargestellt
haben. In der Technik ist die Fabrikation dieses Körpers niemals ausgeübt worden,
da as-m-Xylidin nicht leicht und billig in reinem Zustand zu beschaffen ist und andererseits
die Darstellung dieses Körpers nach diesem Verfahren vor der analogen Darstellung des
gleichwertigen Rosanilins nicht den geringsten Vortheil bietet. Hier wie dort basirt die
Fuchsinbildung auf der Oxydation einer Methylgruppe im Kern eines Amins und damit ist
schlechte Ausbeute bei enormen Massen unlöslicher Rückstände verbunden. Gerade diese
letzteren möglichst zu vermeiden, ist der langjährige Wunsch aller Fuchsinfabrikanten. Dies
ist nun durch Auffindung eines neuen Weges zur Darstellung des Triamidotritolylcarbinols
gelungen.
Die Methode kann in zweierlei Art ausgeführt werden, entweder dadurch, dafs man
Diamidoditolylmethan mit o-Toluidin, oder dafs man die Formaldehydverbindung des ο-Toluidins
mit o-Toluidin in Gegenwart eines starken Ueberschusses von salzsaurem o-Toluidin
der Einwirkung oxydirender Agenden, wie z. B. Nitrobenzol und Eisensalze etc., unterwirft.
Da beim Erhitzen von Diamidodiphenylmethan mit salzsaurerh o-Toluidin letzteres an
die Stelle des Anilinrestes im Diamidodiphenylmethan tritt, so ist es verständlich, warum
man zu demselben Rosanilin gelangt, auch wenn man an Stelle des Diamidoditolylmethans
das Diamidotolylphenylmethan oder Diamidodiphenylmethan verwendet. An Stelle von
Anhydroformaldehyd - ο - toluidin läfst sich die entsprechende Formaldehydverbindung des
Anilins oder eines anderen aromatischen Amins
in Anwendung bringen; dieselbe mufs nur beim Erwärmen mit salzsaurem o-Toluidin
Diamidoditolylmethan bilden.
Der technische Effect, welcher durch dieses Verfahren zur Darstellung des Triamidotritolylcarbinols
erzielt wird, ist ein doppelter: erstens wird dadurch ein der Technik bisher fremdes
Product dem Handel zugänglich gemacht, das sich vor den bereits vorhandenen ähnlichen
Producten durch vielfache gute Eigenschaften, z. B. bedeutend gröfsere Löslichkeit in Wasser,
besondere Reinheit der Nuance, Einheitlichkeit u. s. w. auszeichnet, zweitens wird die Technik
der Fuchsinfabrikation dadurch beträchtlich erleichtert ; denn der neue Farbstoff läfst sich
nach dem angegebenen Verfahren einfacher und billiger darstellen als die analogen Farbstoffe;
aufserdem giebt dasselbe im Gegensatz zu den bekannten Fuchsinpro cessen aufserordentlich
geringe Fabrikationsrückstände.
Die Darstellung des Triamidotri - ο - tqlylcarbinols
wird in folgender Weise ausgeführt:
ι ο kg Anhydroformaldehyd-o-Toluidin, 50 kg
salzsaures o-Toluidin, ι ο kg o-Toluidin werden in einem emaillirten Kessel unter Zusatz von
12 kg Nitrotoluol und 1 kg Eisenfeile oder
3 kg Eisenchlorür 2 bis 3 Stunden auf ca. 1700
erhitzt. Hierauf wird o-Toluidin und Nitrotoluol mit Wasserdampf abgetrieben, filtrirt
und das in Lösung gegangene Fuchsin mit Kochsalz gefällt.
In diesem Ansatz kann Anhydroformaldehydo-toluidin ersetzt werden durch die entsprechenden
Verbindungen des Anilins, p-Toluidins, Xylidins oder Naphtylamins. Ebenso kann
das freie o-Toluidin durch Anilin ersetzt werden, ohne dafs dadurch das Resultat beeinträchtigt
würde.
An Stelle des Nitrotoluols kann Nitrobenzol, Nitroxylol, Nitronaphtalin und andere analoge
Nitrokörper oder auch Eisenchlorid oder Arsensäure angewendet werden.
Dasselbe Fuchsin erhält man nach folgendem Ansatz: 10 kg Diamidoditolylmethan, 30 kg
salzsaures o-Toluidin, 1 5 kg o-Toluidin werden genau, wie im ersten Beispiel angegeben ist,
verarbeitet unter Zusatz von 12 kg Nitrotoluol und 3 kg Eisenchlorür oder 1 kg Eisenfeilspäne.
Das Diamidoditolylmethan kann durch Diamidodiphenylmethan oder Diamidotolylphenylmethan
ersetzt werden, ohne nennenswerthe Schädigung des Resultates.
Das erhaltene Product, das salzsaure Triamidotritolylcarbinol,
krystallisirt aus Wasser nicht. Es fällt aus Wasser amorph aus. Aus Alkohol krystallisirt es leicht in langen Nadeln.
Der Schmelzpunkt der Leukobase liegt bei ungefähr 160 bis 1620. Die Spaltung mit Salzsäure
giebt o-Toluidin und ein Diamidoditolylketon, Schmelzpunkt 2io°, das mit dem Diamidoditolylketon
aus Diamidoditolylmethan, Schmelzpunkt 149°, identisch ist.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Triamidotrio-tolylcarbinol und dessen Salzen, darin bestehend, dafs man Diamidoditolylmethan oder Körper, welche mit salzsaurem o-Toluidin erhitzt Diamidoditolylmethan liefern, wieAnhydroformaldehydanilin , - ο - toluidin, -p-toluidin, -xylidin, -naphtylatnin, Diamidodiphenylmethan, Diamidotolylphenylmethan,mit o-Toluidin in Gegenwart eines starken Ueberschusses an salzsaurem o-Toluidin und mit oxydirenden Agentien erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE59775C true DE59775C (de) |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT59775D Expired - Lifetime DE59775C (de) | Verfahren zur Darstellung von Triamidotri-o-tolylcarbinol und dessen Salzen |
Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE59775C (de) |
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- DE DENDAT59775D patent/DE59775C/de not_active Expired - Lifetime
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