DE58394C - Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Hydrastins und Narcotins - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Hydrastins und NarcotinsInfo
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Description
PATENTAMT.
Das Verfahren beruht auf der von den Erfindern constatirten neuen Thatsache, dafs die
Alkylhalogenadditionsproducte sowohl des Hydrastins wie des diesem sehr nahe verwandten
Narcotins durch Ammoniak in eigenthümlicher Weise zersetzt werden, wobei Derivate mit
zwei Stickstoffatomen gebildet werden, z. B.:
C21 H21NO6CH3J+ 2NH3 = C22 H21, 2V2 O6 + NH^ J
Hydrastinmethyljodid Methylhydrastamid
C22 H23 N O7 C2 H, Br + 2 NH3 = C24 H00 2V2 O7 + TViT4 Br
Narcotinäthylbromid Aethylnarcotamid.
Dieselben Verbindungen entstehen, wie die Erfinder beobachtet haben, nach folgender
neuen Reaction aus den Alkylhydrastinen bezw. Alkylnarcotinen, z. B.:
C21 Zf20 (C H3) N O6+ N H3 = C22 H26 N2 O6
Methyl hyd rastin ' Methylhydrastamid
^22H22 (C H3) N O7 + N H3
C23H28N2O7
Methylnarcotin
Ferner reagiren auch —- wie neu gefunden worden ist — die Alkylhydraste'ine (über die
Natur derselben s. Berichte d. deutsch, ehem. Gesellsch. 1890, 408, 412) und die ihnen ana-Methylnarcotamid.
logen Narcotinverbindungen, das Pseudonarcei'n und Homopseudonarcem (s. Ann. d. Chem.
247, 169, 173) mit Ammoniak unter Bildung derselben Körper:
C22 H25 N O7 (2 ag)
Methylhydrastei'n
2V H3 = C22 H26 N2 O6 + H2 0
Methylhydrastamid
C23 H27 N O8 (3 aq) + NH3 = C23 H2, N O7 + H2O
Pseudonarcein
Methylnarcotamid.
Endlich gehen die Alkylhydrastinalkoholate hydrastamide über, wenn sie mit Ammoniak
(s. Arch. d. Pharm. 1890, S. 243) in die Alkyl- längere Zeit _;igerirt werden:
C21 H20 (C H3) N O6C2H, O H + NH3 = C22 H26 N2 O6 + C2H6O
Methylhydrastinalkohol Methylhydrastamid.
Die · nach obigen Verfahren entstehenden Verbindungen — . Alkylhydrastamide bezw.
Alkylnarcotamide von den Erfindern benannt — sind schön krystallisirende, einsä'urige Basen.
Dieselben spalten sowohl beim Erhitzen mit starker Alkalilauge, wie auch unter dem Einflüsse
von Säuren leicht ein Molecül Wasser ab:
C22 H26 N2 O6 = H2 0 ^- C22 H24 N2 O5
Methylhydrastamid Methylhydrastimid
C23 H27 N2 O7 = H2 0 + C2-, H25 N2 O8
Methylnarcotamid Methylnarcotimid.
Die so gebildeten Basen — Alkylhydrastimide bezw. Alkylnarcotimide genannt ·— sind, gelb
gefärbte, gut krystallisirende Verbindungen.
Wie Ammoniak, so wirken auch die primären Amine der Fettreihe auf die Alkyladditionsproducte
des Hydrastins etc. ein, z. B.:
C21 H21 N O6 C H3 J -(- 2 N H2 C H3 = C23 H28 N2 O6 + NH2 C H3 HJ
Hydrastinmethyljodid ' Methylhydrastmethy.lamid
C22 H23 N O6 + NH2C H3 = C23 H28 JV2 O6
Methylhydrasün Methylhydrastinmethylamid.
Es entstehen also auf diese Weise substituirte Alkylhydrastamide.
Die im Patent-Anspruch näher bezeichneten Substanzen sollen auf Grund ihrer physiologischen
Wirkungen als Arzneimittel Verwendung finden.
Darstellungsmethoden. I. Darstellung von Alkylhy drastamiden und Alkyl-
narcotamiden.
A. Aus den Alkylhalogenadditionsproducten desHydrastins undNarcotins.
1. Methylhydrastamid.
loo Gewichtstheile Hydrastin werden fein pulverisirt mit ioo Gewichtstheilen Jodmethyl
etwa 2 Stunden bei gelinder Wärme unter Rückflufs digerirt, bis eine herausgenommene
Probe nach dem Verdunsten des Jodmethyls in heifsem Wasser klar gelöst wird; alsdann
wird von dem Reactionsproduct das überschüssige Jodmethyl abdestillirt und der Rückstand
durch Erhitzen mit dem dreifachen Gewicht 96 pCt. Alkohol, welchem etwa 10 pCt. starken,
wässerigen Ammoniaks (25 pCt. NH) zugefügt worden ist, in Lösung gebracht. Zu der
in stetem gelinden Sieden befindlichen Lösung fügt man dann ganz allmälig das 3 Y2 fache
Volumen wässerigen Ammoniaks (25 pCt.). Nach etwa Y2 stündigem Kochen beginnt die
Abscheidung des Methylhydrastamids in feinen Krystallen, das nach weiterem Digeriren in
fast theoretischer Menge gewonnen wird. Der Körper ist nach dem Auswaschen und Trocknen
chemisch rein und besitzt den Analysen zufolge die Zusammensetzung C22H26N2 O6. Er besteht aus mikroskopisch kleinen, weifsen Rhomboedern,
welche bei i8o° zu einer klaren gelben Flüssigkeit schmelzen. In Wasser und
Aether ist er ,unlöslich, löslich dagegen in . Alkohol, etwas auch in Aceton, Schwefelkohlenstoff
und Chloroform.
2. Aethylhydrastamid.
Diese Verbindung wird aus Hydrastinäthyljodid mit Ammoniak in derselben Weise wie
der unter 1. beschriebene Körper dargestellt. Das Aethylhydrastamid hat die Zusammensetzung
C23 H28 N2 O6; es krystallisirt in farblosen,
bei 1400 schmelzenden Rhomboedern welche in Alkohol löslich sind.
3. Allylhydrastamid.
Dasselbe entsteht aus Hydrastin, Allyljodid und Ammoniak unter den unter 1. geschilderten
Bedingungen. Es hat die Formel C24 H28 N2 O6
und bildet weifse mikroskopische Krystalle, die bei ι 56° schmelzen.
4. Methylnarcotamid.
Dasselbe entsteht aus Narcotin, Methyljodid und Ammoniak in der unter 1. für das
Methylhydrastamid beschriebenen Weise. Das Methylnarcotamid hat die Zusammensetzung
C23 H28 N0 O7; es bildet weifse mikroskopische
Rhomboe'der, die sich in Alkohol, nicht aber in Wasser lösen und bei 1780 schmelzen.
5. Aethylnarcotamid.
Dasselbe entsteht aus Narcotin, Aethyljodid und Ammoniak in der unter 1. geschilderten
Weise. Es bildet weifse, in Alkohol lösliche, in Wasser unlösliche Krystalle vom Schmelzpunkt
111°, welche die Zusammensetzung C23 H30 N2 O7 besitzen.
B. Aus den Alkylhydrastinen bezw.
Alkylnarcotinen.
Alkylnarcotinen.
1. Methylhydrastamid.
Das Methylhydrastin wird in der erforderlichen Menge göprocent. Alkohol gelöst, die
siedende Lösung mit dem drei- bis vierfachen Volumen Salmiakgeist (25 pCt.) versetzt und
digerirt, bis die Krystallabscheidung eintritt.
In derselben Weise erfolgt die Bildung von:
2. Aethylhydrastamid.
3. Allylhydrastamid.
4. Methylnarcotamid.
5. Aethylnarcotamid.
C. Aus den Alkylhydrastei'nen bezw.
aus Pseudonarce'in (== Methylnarcotei'n)
und Homopseudonarce'in .(= Aethyl-
narcote'in). ■·
Methylhydrastamid.
Das Methylhydrastein, welches in Wasser löslich ist, wird mit einem Ueberschufs von
Salmiakgeist mehrere Stunden in der Wärme digerirt, wobei sich das in Wasser unlösliche
Methylhydrastamid abscheidet.
In derselben Weise erfolgt die Bildung der entsprechenden übrigen Verbindungen.
D. Aus den Alkylhydrastinalkoholaten
bezw. Alkylnarcotinalkoholaten.
Methylhydrastami d.
Methylhydrastami d.
Das Methylhydrastinalkoholat wird in den erforderlichen Mengen Alkohol gelöst und
diese Lösung mit überschüssigem, concentrirtem Ammoniak erhitzt, bis die Abscheidung des
Methylhydrastamids vollendet ist.
II. Darstellung von Alkylhydrastimiden und Alkylnarcotimiden.
A. Aus den Amiden durch Alkali.
1. Methylhydrastimid.
Methylhydrastamid wird mit der sechs- bis
Methylhydrastamid wird mit der sechs- bis
achtfachen Menge 33procent. Kali- oder Natronlauge
Übergossen und so lange zum Sieden erhitzt, bis die Masse zu einem gelbgefärbten,
dicken OeI zusammengeschmolzen ist, das beim Erkalten wieder vollkommen erstarrt.
Alsdann wird die Alkalilauge abgegossen und die wiederholt mit Wasser ausgekochte gelbe
Substanz aus 96 pCt. Alkohol umkrystallisirt. Formel C22 H2i JV2 O5. Feine gelbe Nadeln,
unlöslich in Wasser, Schmelzpunkt 1920.
In analoger Weise werden die übrigen unter I. A. 2, 3, 4; 5 beschriebenen Amide verwandelt
in die bezw. Imide:
2. Aethylhydrastimid C23 H26 N2 O5,
gelbe Nadeln, Schmelzpunkt 1500.
3. Allylhydrastimid C21 H26 N2 O5, gelbe
Nadeln, Schmelzpunkt 139°.
4. Methylnarcotimid.
5. Aethylnarcotimid.
B. Aus den Amiden durch Säuren.
1. Methylhydrastimid.
Methylhydrastamid giebt mit allen stärkeren
Methylhydrastamid giebt mit allen stärkeren
Säuren bei gelindem Erwärmen gelbgefärbte Lösungen, aus denen Alkalien nicht mehr das
Methylhydrastamid, sondern das um 1 Molecül Wasser ärmere Methylhydrastimid abscheiden.
Bei ruhigem Stehen dieser Lösungen krystallisiren bald die Salze des Methylhydrastimids
aus, die von hellgelber Farbe, in Wasser meist schwer löslich sind, durch Alkali zersetzt die
Base mit allen unter II. A. 1. angeführten Eigenschaften geben.
In derselben Weise wie das Methylhydrastamid gehen die unter I. A. 2, 3, 4, 5 beschriebenen
Amide über in:
2. Aethylhydrastimid.
3. Allylhydrastimid.
4. Methylnarcotimid.
5. Aethylnarcotimid.
III. Darstellung von substituirten Alkylhydrastimiden.
1. Methylhydrastmethylamid.
Eine gesättigte alkoholische Lösung von Methylhydrastinmethyljodid wird mit einem
Ueberschufs von concentrirtem, wässerigem Methylamin mehrere Stunden unter Druck auf
ioo° erhitzt. Die nach längerem Stehen des Reactionsproductes abgeschiedenen Krystalle
werden aus Alkohol umkrystallisirt. Weifse Rhomboeder von der Formel C23 Uf28 N2 O6 .
und dem Schmelzpunkt 1820, unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol. In analoger Weise
werden dargestellt:
2. Methy Ihydr as täthylamid C24A10.^ O6,
Schmelzpunkt 1620.
3.Methylhydrastallylamid C25H30N2O6,
Schmelzpunkt 1 58 ° u. s. w.
Claims (5)
- Patent-Ansprüche:ι . Verfahren zur Darstellung von Alkylhydrastamiden (Methyl-, Aethyl-,. Allylhydrastamid) und Alkylnarcotamiden (Methyl-, Aethylnarcotamid), darin bestehend, dafs man die Alkylhalogenadditionsproducte der genannten Alkaloide (Hydrastinmethylbezw. Aethyl- bezw. Allyljodid oder die entsprechenden Chloride oder Bromide und Narcotinmethyl- bezw. -äthyljodid und die entsprechenden Chloride oder Bromide) in alkoholischer Lösung mit einem Ueberschufs starken, wässerigen Ammoniaks bis zur Abscheidung der Alkylhydrastamide bezw. Alkylnarcotamide erhitzt.
- 2. Bei dem Verfahren unter 1. der Ersatz der Halogenalkyladditionsproducte der genannten Alkaloide durch Alkylhydrastine (Methyl- bezw. Aethyl- bezw. Allylhydrastin), bezw. die diesen analogen Narcotinverbindungen (Methylnarcotin bezw. Aethylnarcotin).
- 3. Bei dem Verfahren unter 1. der Ersatz der Halogenalkyladditionsproducte der genannten . Alkaloide durch Alkylhydraste'ine (Methylbezw. Aethyl- bezw. Allylhydraste'in) bezw. die analogen Narcotinverbindungen (Pseudonarce'in bezw. Homopseudonarcei'n).
- 4. Bei dem Verfahren unter 1. der Ersatz der Halogenalkyladditionsproducte der genannten Alkaloide durch Alkylhydrastinalkoholate und. Alkylnarcotinalkoholate.
- 5. Das weitere Verfahren, darin bestehend, dafs man die mittelst der unter 1. bis 4. gekennzeichneten Verfahren dargestellten Basen durch Lösen in starken Säuren bezw. Erhitzen mit Alkalilaugen in die Methyl-, Aethyl-, Allylhydrastimidei bezw. Methyl-, Aethylnarcotimide überfuhrt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| Country | Link |
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