DE581438C - Verfahren zur Darstellung von Arylaminonaphtholcarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ArylaminonaphtholcarbonsaeurenInfo
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- DE581438C DE581438C DEI43877D DEI0043877D DE581438C DE 581438 C DE581438 C DE 581438C DE I43877 D DEI43877 D DE I43877D DE I0043877 D DEI0043877 D DE I0043877D DE 581438 C DE581438 C DE 581438C
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
27. JULI 1933
27. JULI 1933
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
JVi 581438
KLASSF 12 q GRUPPE
I. G. Farbenmdustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Verfahren zur Darstellung von Arylaminonaphtholcarbonsäuren
Zusatz zum Patent 551
Patentiert im Deutschen Reiche vom 28. Februar 1932 ab
Das Hauptpatent hat angefangen am 25. Janaar 1931.
Durch das Patent 551096 ist ein Verfahren
zur Herstellung von Arylamino-2-oxynaphthalin-3-carbonsäuren
geschützt, welches darin besteht, daß man Alkalisalze von solchen Arylaminoderivaten des ^-Naphthols,
bei denen die Arylatninogruppe sich in den Stellungen 5, 6 oder 7 befindet, mit Kohlensäure
unter höherem Druck auf höhere Temperatur erhitzt.
Es wurde nun weiter gefunden, daß man Arylaminonaphtholcarbonsäuren auch dann
erhalten kann, wenn man solche Arylaminoderivate des a-Naphthols, bei denen sich die
Arylaminogruppe in den Stellungen 5, 6, 7 oder 8 befindet, mit Kohlensäure unter
höherem Druck auf höhere Temperatur erhitzt.
235 Teile i-Oxy-7-phenylaminonaphthalin
werden mit 56 Teilen Kaliumhydroxyd und 1000 Teilen Wasser in einem mit Rührwerk
versehenen Autoklaven in Lösung gebracht; das Wasser wird im Vakuum bis zur völligen
Trockenheit des gebildeten Kaliumsalzes abdestilliert. Nach dem Erkalten der Reaktionsmasse
leitet man Kohlensäure bis zu einem Druck von 80 bis 100 Atm. ein und
erhitzt bis auf 2000. Nach etwa 10 Stunden ist die Umsetzung beendet. Die erkaltete
Schmelze wird in Wasser gelöst, filtriert und die Carbonsäure mit verdünnter Salzsäure
gefällt. Zur weiteren Reinigung löst man sie aus Natriumacetat um. Sie kristallisiert aus
Xylol oder Dichlorbenzol, ist von gelber Farbe und schmilzt bei 1990. Ihre verdünnte
alkoholische Lösung gibt mit einigen Tropfen verdünnter Eisenchloridlösung eine grüne
Färbung.
Aus diesen Eigenschaften geht hervor, daß es sich um die 7-Phenylamino-i-oxynaphthalin-2-carbonsäure
handelt.
Mit dem Natriumsalz des 7-Phenylaminoi-oxynaphthalins
kann die Umsetzung in gleicher Weise ausgeführt werden.
In der folgenden Tabelle sind die Eigenschäften einiger weiterer nach dem vorliegenden
Verfahren herstellbarer Arylaminoi-oxynaphthaldn-2-carbqnsäuren
angegeben:
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Leopold Laska und Dr. Oskar Haller in Offenbach a. M.
| Aussehen | Umkristallisiert aus |
Schmelz punkt |
Färbung mit Eisenchlorid |
|
| 7-p-Tolylamino-i-oxynaphthalin- 2-carbonsäure |
gelbgrünes Pulver | Chlorbenzol | 203° | dunkelgrün |
| 6 - Phenylamino-i-oxynaphthalin- 2-carbonsäure |
farblose Kristalle | Dichlorbenzol | i85° | violett |
| 6-p-Tolylamino-i-oxynaphthaHn- 10 2-carbonsäure |
farblose Kristalle | Chlorbenzol | I99° | violett |
| 5 - Phenylamino-r-oxynaphthalin- 2-carbonsäure |
gelbes Pulver | Chlorbenzol | 198° | grün |
| 5-p-Tolylaniino-i-oxynaphthalin- iö 2-carbonsäure |
braungelbes Pulver | Chlorbenzol | i88° | grün |
| 8 - Phenylamino-i-oxynaphthalin- 2-carbonsäure ■ |
gelbe Blättchen | Chlorbenzol | 1850 | blau |
Claims (1)
- Patentanspruch:
Weitere Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 551 096 zur Herstellung von Arylaminonaphtholcarbonsäuren, darin bestehend, daß man hier Alkalisalze vonsolchen Arylaminoderivaten des a-Naphthols, bei denen die Arylaminogruppe sich in den Stellungen 5, 6, 7 oder 8 befindet, mit Kohlensäure unter höherem Druck auf höhere Temperatur erhitzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI43877D DE581438C (de) | 1932-02-28 | 1932-02-28 | Verfahren zur Darstellung von Arylaminonaphtholcarbonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI43877D DE581438C (de) | 1932-02-28 | 1932-02-28 | Verfahren zur Darstellung von Arylaminonaphtholcarbonsaeuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE581438C true DE581438C (de) | 1933-07-27 |
Family
ID=7191140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI43877D Expired DE581438C (de) | 1932-02-28 | 1932-02-28 | Verfahren zur Darstellung von Arylaminonaphtholcarbonsaeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE581438C (de) |
-
1932
- 1932-02-28 DE DEI43877D patent/DE581438C/de not_active Expired
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