DE57944C - Verfahren zur Darstellung von symmetrischem Methyl- und Aethylphenylhydrazin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von symmetrischem Methyl- und AethylphenylhydrazinInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Der Verwendung der symmetrischen Alkylhydrazine
für technische Zwecke stand bisher die Schwierigkeit der Darstellung dieser .Körper
und der dadurch bedingte hohe Preis entgegen.
Leicht lassen sich bekanntlich in der Anilinreihe secundäre Basen gewinnen. Diese entstehen
hier glatt durch Einwirkung von Alkylhalogeniden auf die Natriumverbindungen der
Anilide, ζ. B. Natriumacetanilid.
Auch auf Phenylhydrazin hat man, um secundäre Alkylphenylhydrazine zu gewinnen,
Natrium einwirken lassen und diese Natriumverbindung mit Alkylhalogeniden behandelt.
Auf diesem Wege liefsen sich aber nur unsymmetrische Alkylphenylhydrazine gewinnen.
Während nun das Natrium bei directer Einwirkung auf Phenylhydrazin zunächst in die
Imidgruppe des Phenylhydrazins tritt' und den Körper C6 H5 ■ NNa ■ NH2 bildet, der nur zu
unsymmetrischen Alkylphenylhydrazinen führt, läfst sich das Natrium, wenn man es auf
Formylphenylhydrazin einwirken läfst, an Stelle eines Wasserstoffatoms der Amidgruppe bringen.
Durch Einwirkung von Natrium auf Formylphenylhydrazin bildet sich nämlich Natriumformylphenylhydrazin
von der Constitution:
C6H5-NH-N(^0.
Aus diesem erhält man durch Einwirkung von Chlor-, Brom- oder Jodalkyl das symmetrische
Alkylphenylhydrazin. Die Reaction verläuft also in zwei Phasen:
i. Einwirkung von Natrium auf Formylphenylhydrazin :
CR H5-NH-NHCHO
Na
= H+ C6H5- NH ■ NCHO ■ Na;
2. Einwirkung von Alkylhalogeniden auf Natriumformylphenylhydrazin, z. B.:
2. Einwirkung von Alkylhalogeniden auf Natriumformylphenylhydrazin, z. B.:
C6H5-NH-N- CHO ■ Na + JCHS
= JNa +C6H5- NH- 2V<
£J0
Durch Verseifen der Formylverbindung gelangt man zum freien symmetrischen Alkylphenylhydrazin.
Man verfährt z. B. wie folgt:
Formylphenylhydrazin (erhalten durch Kochen von Phenylhydrazin mit Ameisensäure) wird in
Xylol gelöst und mit der berechneten Menge Natrium gekocht. Die Flüssigkeit erstarrt bald
zu einem Krystallbrei von Natriumformylphenylhydrazin. Dieser Körper ist in trockenem
Zustande so explosiv, dafs er sich nicht isoliren läfst. Zu der Mischung dieses Körpers
in Xylol setzt man nun die berechnete Menge Jodmethyl. Nach dem Verschwinden des Jodmethyls,
Filtriren und Abdestilliren des Xylols, wird die Formylverbindung durch Säuren oder
Alkalien verseift nach bekannten Methoden und das symmetrische Methylphenylhydrazin aus der
alkalischen Flüssigkeit mit Aether aufgenommen. Aus der filtrirten ätherischen Lösung wird der
Aether durch Destillation im Wasserbad unter Durchleiten eines trockenen Wasserstoffstromes
vollständig entfernt und das zurückbleibende OeI durch Destillation im Vacuum gereinigt.
Symmetrisches Methylphenylhydrazin ist ein gelbliches, unter gewöhnlichem Luftdruck bei
220 bis 2300 siedendes OeI. Durch Oxydation
mit Quecksilberoxyd wird es in Azophenylmethyl übergeführt. .
Bei Anwendung von Halogenäthyl an Stelle von Halogenmethyl in obiger Reaction erhält
man das symmetrische Aethylphenylhydrazin. Dasselbe ist mit dem in der Literatur bekannten
(Beilstein, IL, Aufl. III, 940) völlig identisch.
Die symmetrischen Alkylphenylhydrazine sollen zur Darstellung von Antipyrin verwendet
werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von symmetrischem Methyl- und Aethylphenylhydrazin, darin bestehend, dafs man das durch Einwirkung von Natrium auf Formylphenylhydrazin erhaltene Natriumformylphenylhydrazin mittelst Halogenmethyl oder -äthyl alkylirt und darauf durch Verseifung das freie symmetrische Alkylphenylhydrazin gewinnt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE57944C true DE57944C (de) |
Family
ID=332280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT57944D Active DE57944C (de) | Verfahren zur Darstellung von symmetrischem Methyl- und Aethylphenylhydrazin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE57944C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6253501B1 (en) * | 1999-05-10 | 2001-07-03 | Anthony Italo Provitola | Horizontal arch |
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