DE566153C - Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Furfurol - Google Patents

Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Furfurol

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    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren und eine zur Durchführung des neuen Verfahrens geeignete Vorrichtung zur Herstellung von Furfurol.
Furfurol wird technisch hergestellt durch Destillation von pentosanhaltigem Material, wie Hafer- und Reisspreu u. dgl., mit Wasser oder einer wäßrigen Lösung von Säure oder sauer reagierenden Salzen bei genügend hoher Temperatur und Druck. Die Pentosane werden hierbei hydrolysiert und gehen in lösliche Form, Pentosen, über, und aus den Pentosen wird unter Einwirkung von Wärme und Säure Furfurol gebildet, das abgetrieben wird.
Im allgemeinen wurde dabei die Hydrolyse der Pentosane in Pentosen und die Umwandlung der Pentosen in Furfurol in derselben Stufe oder im gleichen Arbeitsgang, d. h. praktisch gleichzeitig, durchgeführt, und man war auch der Ansicht, daß das Furfurol gleichzeitig mit seiner Bildung aus der Flüssigkeit abdestilliert werden mußte, um Verluste zu vermeiden. Das abgetriebene Furfurol wird dabei aber mit großen Mengen von Wasser verdünnt, weil der Gehalt an Furfurol in der der Destillation unterworfenen Flüssigkeit äußerst gering ist; eine wiederholte Destillation ist unter diesen Umständen nicht zu vermeiden, um eine brauchbare Furfurollösung zu erhalten. Der Wärmeverbrauch wird hierdurch entsprechend hoch.
Es ist bekannt, daß die Pentosen sehr schnell aus den Pentosanen entstehen, während dagegen die Umwandlung derselben in Furfurol viel langsamer verläuft. Die Pentosen sind weniger stabil als das Furfurol und werden schneller als dieses unter Einwirkung des umgebenden Mittels unter Bildung von Zersetzungsprodukten zerstört. Auf Grund dieser Erkenntnisse ist vorgeschlagen worden, die Herstellung von Furfurol unter solchen Bedingungen durchzuführen, daß die Furfurolbildung mit der gleichen Schnelligkeit erfolgt wie die Bildung der Pentosen und diese letzteren nur während kurzer Zeit als solche in der Flüssigkeit vorhanden sind, ehe die Umwandlung in Furfurol stattfindet. Das Furfurol wurde dabei unmittelbar nach seiner Bildung aus der Lösung entfernt, und zwar ohne Abtrennung der Rückstände des Rohmaterials.
Man ist bei der Furfurolherstellung auch schon in der Weise vorgegangen, daß man das Rohmaterial mit Wasser erhitzte, etwa gebildetes Furfurol abtrieb und nach Abscheiden der Rückstände des Rohmaterials die erhaltene lösliche Kohlehydrate enthaltende Lösung unter Bildung von Furfurol erhitzte. Auch in diesem
Falle wurde das Furfurol gleichzeitig mit seiner Bildung in derselben Stufe aus der Flüssigkeit abgetrieben.
Im Gegensatz zu den bisherigen Verfahren wird nach der Erfindung zunächst z. B. durch Anwendung einer verhältnismäßig niedrigen Temperatur und einer kurzen Behandlungsdauer eine pentosan- oder pentosenhaltige Lösung hergestellt und von den Rückständen des Rohmaterials getrennt, worauf in einer zweiten Stufe im wesentlichen die ganze Menge der Pentosane oder Pentosen in der Lösung in Furfurol überführt wird, wobei das Furfurol in der Flüssigkeit angesammelt wird, und schließlich in einer dritten Stufe das Furfurol aus der so erhaltenen Lösung abgetrennt wird. Dadurch, daß die Auslaugung des Rohmaterials und die Umwandlung der Pentosen in Furfurol in getrennten Stufen stattfindet, könao nen die Bedingungen bezüglich Temperatur und Druck u. dgl. jeder Stufe der Reaktion angepaßt werden. Die Hydrolyse der Pentosane in Pentosen erfolgt leicht und mit genügender Geschwindigkeit bei ungefähr ioo° in einer *5 Lösung von geeignetem Säuregrad; die Überführung der Pentosen in Furfurol erfolgt dagegen, wie oben angeführt, bedeutend langsamer als die erste Reaktion und erfordert vor allem eine höhere Temperatur bei demselben Säuregrad. Bei ioo° erfolgt die Furfurolbildung sehr langsam; wird dagegen die Temperatur bis auf itngefähr 170 ° erhöht, so werden die Pentosen sehr schnell in Furfurol übergeführt. Eine Erhöhung des Säuregrades wirkt in derselben Weise wie eine Erhöhung der Temperatur, d. h. sie beschleunigt sowohl die Hydrolyse der Pentosane in Pentosen wie die Umwandlung der Pentosen in Furfurol.
Durch Ausführung der Hydrolyse der Pentosane zwecks Bildung von Pentosen und der Umwandlung der Pentosen in Furfurol in getrennten Stufen erreicht man also u. a. den Vorteil, daß die Hydrolyse der Pentosen bei verhältnismäßig niedriger Temperatur, z. B. ungefahr 80 bis 100 ° und ohne oder bei nur geringem Überdruck, durchgeführt werden kann, und daß verschiedene Säuregrade in den verschiedenen Stufen angewendet werden können, wodurch sowohl die Arbeitsweise selbst und vor allem die dazu benutzte Vorrichtung infolge des niedrigeren Druckes und der geringeren Korrosion bei der niedrigeren Temperatur vereinfacht und gleichzeitig Wärme gespart werden kann.
Durch Aufspeicherung des Furfurols in der Flüssigkeit wird der Vorteil erreicht, daß das Furfurol aus einer Lösung mit verhältnismäßig hohem Furfurolgehalt abdestilliert werden kann. Der WTärmeverbrauch wird dadurch entsprechend gering, und eine wiederholte Destillation wird überflüssig.
Die Überführung der Pentosane in Pentosen, d. h. die Herstellung einer pentosenhaltigen Lösung kann in beliebiger Weise stattfinden; man bedient sich aber dazu zweckmäßig einer Batterie von zwei oder mehreren Kochern oder Autoklaven, in denen das Rohmaterial im Gegenstrom ausgelaugt wird. Man erhält in dieser Weise im wesentlichen kontinuierlich eine LösungvonziemlichkonstantemPentosengehalt, was für die Betriebskontrolle und für die nachfolgende Umwandlung der Pentosen in Furfurol und die Abdestillierung des Furfurols von Wichtigkeit ist. Der Kolonnenapparat, in dem das Abdestillieren stattfindet, soll nämlich, um einwandfrei arbeiten zu können, mit einer Lösung von möglichst konstanter Zusammensetzung gespeist werden. Durch Aufspeicherung und Mischung der pentosenhaltigen Lösung in einem besonderen Behälter vor der Umwandlung der Pentosen in Furfurol hat man die Gewähr, daß diese Umwandlung sowie das Abdestillieren des Furfurols unter wesentlich konstanten Verhältnissen stattfindet.
Die Umwandlung der Pentosen in Furfurol erfolgt gemäß der Erfindung zweckmäßig in der Weise, daß die in der ersten Stufe hergestellte Pentosenlösung kontinuierlich durch einen Überhitzer geleitet wird, in dem die Furfurolbildung in wenigen Minuten erfolgt, zweckmäßig bei einer Temperatur von ungefähr 130 bis 200 °. Das für die Auslaugung des pentosanhaltigen Materials verwendete Lösungsmittel hat zweckmäßig eine Wasserstoffionenkonzentration, deren pH-Wert niedriger als 5 ist.
Die Erfindung betrifft auch Vorrichtungen zur Durchführung des Verfahrens. Gemäß der Erfindung besteht eine solche Vorrichtung aus einer Auslaugungsvorrichtung, z. B. einer Batterie von Kochern oder Autoklaven und einem mit dieser Batterie verbundenen Überhitzer.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand eines Ausführungsbeispiels unter Bezugnahme auf die Zeichnung näher beschrieben; es ist aber selbstverständlich, daß Abänderungen des Verfahrens sowie der verwendeten Vorrichtungen möglich sind.
Eine Batterie von Autoklaven oder geschlossenen Kochern 1, 2, 3 und 4 wird mit furfurollieferndem vegetabilischem Abfallmaterial, z.B. Haferspreu, gefüllt. Das Material ruht auf den unteren Siebboden 51, 52, 53 und 5* und wird von den oberen Siebboden 6\ 62, 6n und 6* niedergehalten.
Wasser oder eine schwach sauer reagierende wäßrige Lösung wird in die Kocher gefüllt, so daß das Material damit durchtränkt wird; die Kocher werden auf eine Temperatur in der Nähe des Kochpunktes der sauren Lösung bei Atmosphärendruck erhitzt. Wird zum Auslaugen eine säurehaltige Flüssigkeit verwendet, so kann die Säure zu Beginn des Prozesses ent-
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weder allmählich oder kontinuierlich oder auch auf einmal vor dem Eintritt der Lösung in den ersten Kocher zugesetzt werden. Während des Betriebes kann die Säurekonzentration durch kontinuierlichen oder diskontinuierlichen Zusatz von Säure an beliebiger Stelle im System korrigiert werden. Auf ungefähr io kg Spreu verwendet man zweckmäßig ungefähr ioo 1 von etwa 0,5 n-Schwefelsäure.
Das Lösungsmittel wird durch die Hauptleitung 7 zugeführt, von der Zweigleitungen S1, S2, S3, 84 zum Boden jedes Kochers gehen. Die pentosenhaltigen Lösungen werden aus den Kochern durch die Leitungen 91, g2, gs, cj4 abgeleitet, die an die gemeinsame Hauptleitung 10 angeschlossen sind. Das Auslaugen erfolgt im Gegenstrom in der Weise, daß das einkommende Lösungsmittel zuerst in einen Kocher mit beinahe vollständig ausgelaugtem Material tritt und die ausgehende Lösung zuletzt einen Kocher mit frischem oder beinahe frischem Material durchströmt. Für diesen Zweck muß die Lösung aus einem Kocher einem anderen zugeführt werden können, und die Zulaufleitungen 8X, S2, S3, 84 sind deshalb durch Leitungen 111, 112, IIs, 114 mit den entsprechenden Ablauf leitungen q2, q3, 9'1, 91, wie in der Zeichnung angegeben, verbunden, wobei Hähne oder Ventile 121, X2'~, 123, 121 bzw. 131, 132, 133, 134 an den Zweigstellen angeordnet sind. Durch öffnen bzw. Schließen der Hähne können die gewünschten Verbindungen zwischen den Kochern hergestellt werden, damit die Flüssigkeit kontinuierlich durch die Batterie strömt und um die Batterie füllen und entleeren zu können. LTnten in den Kochern befinden sich Dampfschlangen 141, 142, 143, 144 zum Erhitzen des Lösungsmittels in den Kochern und zum Ausgleich von Leitungs-, Strahlungs- und anderen Wärme Verlusten.
Die Anzahl der Kocher kann verschieden sein, soll aber zweckmäßig mindestens vier betragen. Ein oder zwei Kocher in der Batterie sind immer ausgeschaltet zum Entleeren des ausgelaugten Materials oder zur Beschickung mit neuem Material. Die Verwendung einer größeren Anzahl von Kochern ist vorteilhaft, weil die erzeugte furfurolhaltige Lösung dadurch eine konstantere Zusammensetzung erhält.
Die den Kocher durch die gemeinsame Hauptleitung 10 verlassende warme Lösung wird zweckmäßig in einem gut isolierten Sammelbehälter 15 aufgespeichert, aus dem sie durch die Druckpumpe 16 kontinuierlich durch den Überhitzer 17 gepumpt wird, in dem die Flüssigkeit, z. B. durch bei 18 zugeführten Dampf, schnell auf 170 bis 180 ° erhitzt und bei dieser Temperatur einige Minuten lang gehalten wird. Ein Teil der Pentosen der Lösung wird dabei unter Bildung einer entsprechenden Menge von Furfurol zersetzt.
Die Reaktion wird zweckmäßig nicht so weit getrieben, daß die gesamte Pentose in Furfurol übergeht, weil das letztere dann unter Einwirkung von Säure und W7ärme zu nicht gewünschten Produkten zersetzt würde. Die Reaktion wird daher bis zu einem von wirtschaftlichen Ausbeutegesichtspunkten bedingten Furfurolgehalt getrieben. Die aus dem Überhitzer austretende Lösung hat eine Temperatur von ungefähr 170 °, einem Überdruck von 7 bis 8 Atmosphären entsprechend, und enthält den größten Teil der zugeführten Säure in unveränderter Form; ihr Furfurolgehalt ist ungefähr ι °/„. Sie enthält außerdem einen Teil der aus der Spreu ausgelaugten Pentosen in unveränderter Form.
Das Furfurol wird dann aus der Lösung in einen kontinuierlich arbeitenden Kolonnenapparat 19 o. dgl. bei gewöhnlichem Druck, gegebenenfalls bei erhöhtem oder reduziertem Druck, abgetrieben.
Da die Lösung, wenn sie den Überhitzer 17 verläßt, einen Dampfdruck, einer Temperatur von ungefähr 170 ° entsprechend, hat, muß der Druck, ehe die Lösung der Kolonne zugeführt wird, auf Atmosphärendruck herabgesetzt werden, z. B. durch ein Reduzierventil o. dgl. oder zweckmäßiger durch Abkühlung der Lösung, z. B. in einer in der Blase der Kolonne angeordneten Schlange 20 mittels des aus der Kolonne strömenden und in der Blase stehenden, mehr oder weniger vollständig von Furfurol befreiten Lösungsmittels, der sogenannten Schlempe. Die gekühlte Lösung gelangt dann bei 21 in die Kolonne, in der das Furfurol durch bei 22 zugeführten Dampf und die von der Schlange 20 abgegebene Wärme abgetrieben wird oder durch in anderer Weise zugeführte Warme. Das aus der Kolonne strömende Lösungsmittel wird durch Berührung mit der Schlange 20 gekühlt und gibt Dampf ab, wodurch die Wärme der aus dem Überhitzer austretenden Lösung nutzbar gemacht wird.
Das im Kolonnenapparat von Furfurol befreite Lösungsmittel enthält außer Säure und Pentosen, eine kleinere Menge von Zersetzungsprodukten von Furfurol und Pentosen in Form eines leicht flockigen Schlammes. Dieser Schlamm wird zweckmäßig durch Filtrieren in einer Filterpresse 23 entfernt, in die das Lösungsmittel durch die Pumpe 24 gepumpt wird, oder durch Zentrifugieren. Eine ähnliche Behandlung kann auch vor der Abtreibung des Furfurols im Kolonnenapparat vorgenommen werden, zweckmäßig zwischen der Schlange 20 und dem Einlauf 21.
Das von Furfurol und Schlamm befreite Lösungsmittel wird in dieser Weise hauptsächlich einen Teil der unzersetzten Pentosen und den größten Teil der ursprünglich zugesetzten Säure enthalten, weil ein geringer Teil der Säure durch
im Rohmaterial vorhandene basische Bestandteile neutralisiert worden ist. Die warme Lösung wird dann zweckmäßig der Auslaugungsbatterie wieder zugeführt zum Auslaugen neuer Mengen von Spreu. Sie geht dabei zuerst zu einem wärmeisolierenden Sammelbehälter 25 und dann über die Pumpe 26 zu der Auslaugungsbatterie. In dieser Weise zirkuliert das Lösungsmittel mit gewissen unvermeidlichen Ver-ο lusten, und man verwertet die Pentose, die aus praktischen Gründen in der Lösung zurückgelassen worden ist, ohne in Furfurol verwandelt zu werden, die in der Lösung vorhandene Säure und die Wärme des Lösungsmittels.

Claims (13)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Furfurol aus pentosanhaltigen Rohmaterialien durch Erhitzen mit Wasser oder einer wäßrigen Lösung von Säuren oder Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß zunächst eine pentosan- oder pentosenhaltige Lösung hergestellt und von den Rückständen des Rohmaterials getrennt wird, darauf in einer zweiten Stufe im wesentlichen die ganze Menge der Pentosane oder Pentosen in der genannten Lösung in Furfurol überführt werden, wobei das Furfurol in der Flüssigkeit angesammelt wird, und schließlich in einer dritten Stufe das Furfurol aus der so erhaltenen Lösung abgetrennt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Pentosane bei einer Temperatur von ungefähr 80 bis iio° in Pentosen überführt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Herstellung der pentosan- oder pentosenhaltigen Lösung unter Verwendung verhältnismäßig großer Flüssigkeitsmengen, z. B. ungefähr 1001 Lösung auf 10 kg Rohmaterial, durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die erhaltene pentosan- oder pentosenhaltige Lösung in einem Sammelbehälter aufgespeichert wird, um für die Umwandlung der Pentosen in Furfurol und die Abtrennung des Furfurols eine Lösung von möglichst konstanter Zusammensetzung zu erhalten.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Umwandlung der Pentosen in Furfurol bei einer Temperatur von ungefähr 110 bis 200 ° durchgeführt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Druck der furfurolhaltigen Lösung, die nach Erhitzung auf die zur Umwandlung der Pentosen in Furfurol erforderliche Temperatur erhalten wird, auf einen zur Abdestillierung im Kolonnenapparat 0. dgl. geeigneten Druck herabgesetzt wird, und daß die bei der Druckerniedrigung frei werdende Wärme im Kolonnenapparat ausgenutzt wird.
7. Vorrichtung zur Ausführung des Verfahrens nach Anspruch 1 bis 6, gekennzeichnet durch eine Auslaugevorrichtung, z. B. eine Batterie von Kochern oder Autoklaven (1, 2, 3,4), und einen mit ihr verbundenen Überhitzer (17).
8. Vorrichtung nach Anspruch 7, gekennzeichnet durch einen zwischen der Auslaugevorrichtung und dem Überhitzer angeordneten und mit diesem verbundenen Sammelbehälter (15).
9. Vorrichtung nach Anspruch 7 und 8, gekennzeichnet durch eine hinter dem Überhitzer angeordnete und mit diesem verbundene Destfflervorrichtung (19).
10. Vorrichtung nach Anspruch 7 bis 9, gekennzeichnet durch eine hinter dem Überhitzer angeordnete und mit diesem verbundene Kühlvorrichtung (20).
11. Vorrichtung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Kühlvorrichtung in einem Kolonnenapparat, zweckmäßig in dessen Blase, derart angeordnet ist, daß die im Kolonnenapparat herunterströmende Flüssigkeit als Kühlflüssigkeit go verwendet werden kann.
12. Vorrichtung nach Anspruch 7 bis 11, gekennzeichnet durch eine hinter der Destillationsvorrichtung angeordnete und mit dieser verbundene Filtriervorrichtung, Zentrifugiervorrichtung o. dgl. (23).
13. Vorrichtung nach Anspruch 7 bis 12, gekennzeichnet durch eine zwischen dem Überhitzer und dem Destillierapparat angeordnete und mit diesen verbundene Filtriervorrichtung, Zentrifugiervorrichtung
o. dgl.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
DE1930566153D 1930-04-28 1930-08-12 Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Furfurol Expired DE566153C (de)

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