DE556395C - Verfahren zur Darstellung von harzartigen, haertbaren Phenolformaldehydkondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von harzartigen, haertbaren Phenolformaldehydkondensationsprodukten

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DE556395C
DE556395C DEI34764D DEI0034764D DE556395C DE 556395 C DE556395 C DE 556395C DE I34764 D DEI34764 D DE I34764D DE I0034764 D DEI0034764 D DE I0034764D DE 556395 C DE556395 C DE 556395C
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DE
Germany
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formaldehyde
parts
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resinous
wax
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Expired
Application number
DEI34764D
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Pungs
Dr Walther Stade
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE556395C publication Critical patent/DE556395C/de
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/08Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von harzartigen, härtbaren Phenolformaldehydkondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man zu harzartigen, härtbaren Produkten von guten Härte- und Festigkeitseigenschaften gelangen kann, wenn man die an sich bekannte Kondensation von Phenolen und Formaldehyd mit Hilfe von basisch wirkenden Katalysatoren in einer wäßrigen Emulsion von Wachsen, z. B. Bienenwachs, Carnaubawachs oder Montanwachs, oder von den in diesen Wachsen vorkommenden Säuren oder den Salzen oder sonstigen Umwandlungsprodukten der Säuren oder Wachse vornimmt. Das vom Wasser und anderen flüchtigen Bestandteilen befreite Reaktionsprodukt besitzt infolge der Gegenwart des Wachses oder der Umwandlungsprodukte desselben eine sehr gute Zähigkeit und Bruchfestigkeit. Es wird durch Erhitzen auf etwa i5o bis 2oo° rasch unschmelzbar und unlöslich und läßt sich unter Druck und Erwärmung zu festen Körpern verpressen.
  • Es ist bereits vorgeschlagen worden, zur Darstellung von löslichen, nicht härtbaren Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd fette öle, Wachsarten oder hochmolekulare Fettsäuren, also Stoffe von schwach saurer Natur, als Katalysatoren zu verwenden. Des weiteren hat man schon vorgeschlagen, bei der Kondensation von Phenolen mit Aldehyden lösend wirkende Stoffe, wie Paraffin oder Ozokerit, zwecks Erzielung bestimmter Eigenschaften des Endproduktes zuzusetzen. Man hat aber bis jetzt noch nicht Phenole mit Formaldehyd in Gegenwart emulgierter Wachse o. d'gl. und basischer Reaktionsbeschleuniger kondensiert.
  • Zur Darstellung der harzartigen Produkte verfährt man zweckmäßig so, daß man ein Wachs oder dessen Umwandlungsprodukt, beispielsweise ein nach dem Verfahren des Patents 553 038 gebleichtes Montanwachs, in einer wäßrigen Lösung von Phenol und Formaldehyd bis zum Schmelzen erwärmt. Nunmehr wird kräftig gerührt, wobei das Wachs alsbald mit der wäßrigen Lösung von Phenol und Formaldehyd eine Emulsion bildet. Hierauf wird die Kondensation zwischen Phenol und Formaldehyd durch Zusatz eines Kondensationsmittels, beispielsweise Ammoniak, eingeleitet.
  • An Stelle von Phenol lassen sich auch dessen Homologe und Substitutionsprodukte, z. B. Kresole, ferner auch Naphthole und andere Verbindungen von Phenolcharakter verwenden. Ebenso können an die Stelle des Formaldehyds auch dessen Polymerisations- Produkte oder formaldehydabspaltende Stoffe überhaupt, z. B. Trioxymethylen, Hexamethylentetramin u. a., treten.
  • Das nach Entfernung des Wassers und der sonstigen flüchtigen Bestandteile erhaltene feste Produkt kann für sich allein oder auch im Gemisch mit Füll- und Faserstoffen, z. B. mit mineralischen oder vegetabilischen Mehlen, Asbestfasern, Kieselgur, Holzmehl, Korkpulver u. dgl., sowie auch mit Farbstoffen unter Druck in der Hitze zu festen Gegenständen verpreßt werden. Es ist bemerkenswert, daß auch das durch Erhitzen bereits unschmelzbar und unlöslich gewordene Produkt sich zu festen Körpern verpressen läßt.
  • An die Stelle der Wachse können auch die nach dem Verfahren des Patents. 540 361 oder die nach dem Verfahren des Zusatzpatents 543 612 erhaltenen Veresterungsprodukte aus Montanwachs und hydroxylhaltigen organischen Harzen treten. Bei Anwendung der nach dem Zusatzpatent 543 612 hergestellten Wachs-Harz-Ester verfährt man zweckmäßig so, daß man in die wäßrige Lösung von Phenol und Formaldehyd unter kräftigem Rühren .den fein gepulverten Wachs-Harz-Ester einträgt, der sich unter diesen Bedingungen in der wäßrigen Lösung emulsionsartig fein verteilt. Hierauf bewirkt man in üblicher Weise die Kondensation durch Zusatz eines Kondensationsmittels. Beispiel i 6oo Gewichtsteile Phenol, 84o Gewichtsteile 3o°1oige wäßrige Formaldehydlösung und 3oo Gewichtsteile des nach dem Verfahren des Patents 553 038 gebleichten Montanwachses werden miteinander auf etwa 9o° erwärmt. Nachdem das Montanwachs geschmolzen ist, wird durch kräftiges Rühren eine Emulsion hergestellt. Zi - dieser Emulsion fügt man bei etwa 8o° tropfenweise iio Gewichtsteile konzentrierte wäßrige Ammoniaklösung. Nach Beendigung der Hauptreaktion hält man noch etwa i Stunde lang bei 8o bis ioo°. Nach dem Abdestillieren des Wassers und der sonstigen flüchtigen Bestandteile hinterbleibt ein homogenes, gelbes; harzartiges Produkt, welches sich sowohl im ungehärteten als auch im gehärteten Zustand mit oder ohne Füllmittel unter einem Druck von einigen hundert kgfqcm und bei einer Temperatur von i5o bis I65° zu harten, festen Gegenständen verpressen läßt. Beispiel e Man verfährt gemäß Beispiel i, verwendet aber an Stelle von Montanwachs die gleiche Menge Carnaubawachs und erhält ein Endprodukt von ähnlichen Eigenschaften, wie im Beispiel i beschrieben. Beispiel 3 3öo Gewichtsteile des durch Verschmelzen des nach Verfahren des Patents 553 038 gebleichten Montanwachses mit Bleioxyd erhältlichen montansauren Bleies werden, feinst gepulvert, in eine Lösung, enthaltend 6oo Gewichtsteile Phenol und 84o Gewichtsteile 3o°/oigen wäßrigen Formaldehyd, unter kräftigem Rühren eingetragen. Dem emulsionsartigen Gemisch werden i i o Gewichtsteile konzentriertes wäßriges Ammoniak tropfenweise zugefügt. Hierauf wird noch 2 Stunden lang bei 50° gerührt. Nach dem Abdestillieren der flüchtigen Bestandteile hinterbleibt ein homogenes, braunes, harzartiges Produkt, welches .sich gemäß Beispiel i unter Druck und Hitze. verpressen läßt. Beispiel 4 Man verfährt gemäß Beispiel 3, verwendet aber an Stelle des montansauren Bleies gleiche Teile der gemäß dem Verfahren des Zusatzpatents 543 612 erhältlichen Wachs-Harz-Ester. Man erhält ein Endprodukt von ähnlichen Eigenschaften, wie im Beispiel 3 beschrieben. B-eispiel5 Zu einer gemäß Beispiel i aus 6oo Gewichtsteilen Kresol, 840 Gewichtsteilen 3o°/oiger Formaldehydlösung und 3oo Gewichtsteilen gebleichtem Montanwachs hergestellten Emulsion wird bei 8o° eine Lösung von 2o Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in ioo Gewichtsteilen Wasser tropfenweise gegeben. Das Ganze wird etwa i Stunde lang auf 8o bis ioo° gehalten. Darauf wird das Kondensationsprodukt vom darüberstehenden Wasser getrennt und mit heißem, mit et-,vas Salzsäure angesäuertem Wasser so lange gewaschen, bis das Waschwasser nicht mehr alkalisch reagiert. Dann werden, wie im Beispiel i beschrieben, die flüchtigen Anteile abdestilliert.
  • An Stelle der Natronlauge kann auch eine Lösung von 45 Gewichtsteilen Ammoniumcarbonat in Zoo Gewichtsteilen Wasser verwendet werden.
  • Durch nachträgliches Erhitzen auf 2oo° kann das so erhaltene Produkt in den unlöslichen und unschmelzbaren Zustand übergeführt werden. Beispiel 6 45 Gewichtsteile des durch Erhitzen eines mit Chromsäure gebleichten Montanwachses mit Polyglykol und darauffolgende Umsetzung mit Calciumoxyd erhaltenen Produktes, 45 Gewichtsteile Phenol, i9 Gewichtsteile Trioxymethylen und 44 Teile Wasser werden bei einer Temperatur von etwa ioo° miteinander verrührt. Nach Zusatz von 8 Gewichtsteilen einer konzentrierten wäßrigen Ammoniaklösung wird weiter behandelt, wie im Beispiel i beschrieben. Man erhält ein Produkt von ähnlichen Eigenschaften wie nach Beispiel i. Beispiel ? 45 Gewichtsteile des durch Behandlung von Montanwachs mit einer größeren Menge Chromsäure, als zur völligen Bleichung erforderlich ist, erhaltenen Produktes, ,45 Gewichtsteile Phenol, 15 Gewichtsteile Hexamethylentetramin und 5o Teile Wasser werden unter kräftigem Rühren 3 bis 4 Stunden lang am Rückflußkühler auf zoo° erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Wassers und der sonstigen flüchtigen Bestandteile hinterbleibt ein harzartiges, homogenes, gelbes, opakes Produkt, welches in Mischungen von Alkoholen und Benzolkohlenwasserstoffen löslich ist.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von harzartigen, härtbaren Phenolformaldehydkondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenole mit Formaldehyd oder dessen Polymerisationsprodukten oder formaldehydabspaltenden Stoffen in Gegenwart eines emulgierten Wachses oder von emulgierten Wachssäuren, deren Salzen oder Umwandlungsprodukten, wie Estern, Amiden, Anhydriden oder Mischungen dieser Körper, mit Hilfe von basisch wirkenden Katalysatoren kondensiert.
  2. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der Wachse die nach dem Verfahren des Patents 540 361 bzw. nach dem Verfahren des Zusatzpatents 543 612 erhältlichen Ester aus den hochmolekularen Fettsäuren des Montanwachses mit hydroxylhaltigen organischen Harzen verwendet.
DEI34764D 1928-06-26 1928-06-26 Verfahren zur Darstellung von harzartigen, haertbaren Phenolformaldehydkondensationsprodukten Expired DE556395C (de)

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DE (1) DE556395C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2632745A (en) * 1949-07-08 1953-03-24 Gulf Oil Corp Fatty-acid modified phenol-formaldehyde resins

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2632745A (en) * 1949-07-08 1953-03-24 Gulf Oil Corp Fatty-acid modified phenol-formaldehyde resins

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