DE54154C

DE54154C - Verfahren zur Darstellung direkt färbender Azofarbstoffe aus Diamidoditoluylenoxyd

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Publication number: DE54154C
Application number: DENDAT54154D
Authority: DE
Original assignee: Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co
Current assignee: Bayer AG
Anticipated expiration: 1909-05-12

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

In dem Patent Nr. 51570 ist eine Reihe neuer, äufserst werthvoller Tetrazofarbstoffe beschrieben, welche sich von dem Diamidodiphenylenoxyd ableiten.

Es hat sich nun gezeigt, dafs die sich von dem nächst höheren Homologen des Diamidodiphenylenoxyds, dem Diamidoditoluylenoxyd, welches sich nach dem Patent Nr. 50140 leicht aus der Orthotolidindisulfosäure durch Verschmelzen mit kaustischem Alkali erhalten läfst, ableitenden Farbstoff in gleicher Weise ein hohes technisches Interesse beanspruchen, da diese Producte blauer als die entsprechenden Tolidinfarbstoffe färben. Dieselben sind jedoch etwas gelber als die Diamidodiphenylenoxydfarbstoffe.

Das Verfahren zur Darstellung dieser Gruppe direct ziehender Farbstoffe lehnt sich naturgemäfs an das aller direct färbender Farbstoffe, im Speciellen an das des Haupt-Patentes an.

Beispiel I. (1 Molecül Diamidoditoluylenoxyd -)- 2 Molecule α-Naphtylamin sulfirt.)

Eine Lösung der Tetrazoverbindung von Diamidoditoluylenoxyd von 10 kg Nitritgehalt wird in eine salzsaure Lösung von 20 kg a-Naphtylamin eingetragen.

Nach Zusatz von essigsaurem Natron wird nach 24stündigem Stehen auf 80 ° erwärmt, mit Salzsäure angesäuert und abfiltrirt. Der abgeschiedene, unlösliche Farbstoff wird auf bekannte Weise durch Eintragen in 3 Theile Schwefelsäure von 20 pCt. Anhydridgehalt wasserlöslich gemacht.

Das so erhaltene Product färbt stumpf blauroth.

Beispiel II. 1 Molecül Diamidoditoluylenoxyd + 2 Molecule α-Naphtylaminmonösulfosäure (Nevile-Winther).

Eine 10 kg Nitritgehalt entsprechende Lösung von Tetrazoditoluylenoxyd wird in eine essigsaure Lösung von 40 kg a-Naphtylaminmonosulfosäure eingetragen. Nach .24 stündigem Stehen wird auf 80° erwärmt und mit Natronlauge alkalisch gemacht.

Der so erhaltene Farbstoff färbt blauer als der entsprechende Tolidinfarbstoff, welcher im Handel unter dem Namen Benzopurpurin 4 B bekannt ist.

Bei Ersetzung der α-Naphtionsäure (Nevile-Winther) durch die unten aufgeführten Amidosäuren erhält man folgende Resultate:

a-Naphtylaminmonosulfosä'ure (Cleve) lebhaftes Braunröth,

β - Naphtylamin - β - monosulfosäure lebhaftes Roth,

β - Naphtylamin - d - monosulfosäure feuriges Blauroth,

a-Naphtylamindisulfosäure (Dahl) lebhaftes Roth.

Beispiel III. 1 Molecül Diamidoditoluylenoxyd ·+- 2 Molecule α-Naphtolsulfosäure (Ci₁-O₂).

Eine Lösung von Tetrazoditoluylenoxyd von ι ο kg Nitritgehalt läfst man in eine alkalische Lösung von 20 kg a-Naphtolmonosulfosäure einlaufen.

Der Farbstoff bildet sich sofort, ist in alkalischer Lösung roth und färbt röther als der

entsprechende Farbstoff aus Tolidin, das sogenannte Azoblau.

Bei Anwendung der unten aufgeführten Componenten erhält man mit:

Salicylsäure gelb,

ß-Naphtolmonosulfosäure (Sc haeff er) bordeaux,

α-Naphtoldisulfosäure (Patent Nr. 45776) röthlichblau,

ß-Naphtoldisulfosäure R röthlichblau,

Dioxynaphtalinsulfosäure S aus a-Naphtoldisulfosäure S (Patent Nr. 40571) grünblau,

Dioxynaphtalinmonosulfosäure G aus G-SaIz blau.■

Beispiel IV. 1 Molecül Diamidoditoluylenoxyd + ι Molecül α-Naphtylaminmonosulfosäure (Cleve) und 1 Molecül a-Naphtolmonosulfosäure (Piria).

Eine Lösung der Tetrazoverbindung von .Diamidoditoluylenoxyd von 10 kg Nitritgehalt wird in eine essigsaure Lösung von 32 kg α-Naphtylaminmonosulfosäure (Cleve) eingetragen.

Das nach einigem Stehen gebildete sogen. Zwischenproduct wird in eine alkalische Lösung von 50 kg α-Naphtolmonosulfosäure (Piria) eingetragen. Der Farbstoff bildet sich sofort; er färbt bordeauxartig.

Bei Ersetzung der oben angewendeten Naphtionsäure bezw. Naphtolsulfosäure durch die unten aufgeführten Componenten gelangt man zu folgenden Resultaten:

κ - Naphtylaminmono-

sulfosäure ( N e ν i I e -

^ Win t Ii er)

Salicylsäure

a - Naphtolmonosulfosäure (W₁ - ao)

m-Toluylendiaminsulfosäure

a-Naphtylaminmonosulfosäure (CIeve) . . β - Naphtylaminmonosulfosäure (Delta -

Säure)

α-Naphtylamindisulfosäure (Dahl)

ß-Naphtylamindisulfosäure R

Phenol

Dioxynaphtalinmonosulfosäure G aus G-

SaIz, Patent Nr. 3229

Dioxynaphtalinmonosulfosäure S . aus a-Naphtoldisulfosäure S des Patentes

Nr. 40571

lebhaft blauroth

lebhaft blauroth
blauroth
lebhaft roth
gelbroth

rothbraun

orange
rothorange

rothorange
gelborange
gelborange
gelb

braun

gelb

braun
bordeaux

bordeaux
bordeaux
bordeaux
braun

bordeaux

bordeaux.

Claims

Patent-Anspruch:

I. Verfahren zur Darstellung direct ziehender Azofarbstoffe aus Diamidoditoluylenoxyd, darin bestehend, dafs man die Tetrazoverbindung von Diamidoditoluylenoxyd einwirken läfst: ; . '■/-.'; : a) auf 2 Molecule eines der folgenden Amine, Phenole, deren Sulfo- oder Carbonsäuren: a-Naphtylamin,
α - Naphtylaminmonosulfosäure (C 1 e ν e

und Nevile-Winther), ß-Näphtylaminmonosulfosäure (Brö n-

ner) und F-Säure, α - Naphtylamindisulfosäure (D a h 1), β - Naphrylamindisulfosäure R, Salicylsäure,

α - Naphtolmonosulfosäure (H₁ - a₂), ß-Naphtolmonosulfosäure (S c h a e f f e r), α-Naphtoldisulfosäure (Pat. Nr. 45776), ß-Naphtoldisulfosäure R, Dioxynaphtalinsulfosäure S aus a-Naphtoldisulfosäure S (Patent Nr. 40571),

Dioxynaphtalinmonosulfosäure aus G-SaIz (Patent Nr. 3229);

(Neil.

b) auf ι Molecül:

α - Naphtylaminmonosulfosäure

vile-Winther), '

Salicylsäure, .'·.,..■■

α -Naphtolmonosulfosäure: (a_r A₂;) \ '

zur Darstellung eines sogenannten Zwi_:

schenproductes und dann auf 1 Molecül

der folgenden Amine oder Phenole: "'..'

m-Toluylendiaminsulfosäure, '

a-Naphtylaminmonosulfosäure (C 1 e ν e),

β - Naphtylaminmonosulfosäure (F-

Säure),

α - Naphtylamindisulfosäure (D a h 1),
β - Naphtylamindisulfosäure R,
Phenol,
Dioxynaphtalinmonosulfosäure aus G-

SaIz (Patent Nr. 3229),
Dioxynaphtalinmonosulfosäure aus a-Naphtoldisulfosäure S des Patentes Nr. 40571.

Ueberführung des im Anspruch I. genannten spritlöslichen Farbstoffes aus 1 Molecül Diamidoditoluylenoxyd und,- 2 Molecülen a-Naphtylamin in einen wasserlöslichen, durch Behandlung mit sulfurirenden Mitteln.