DE54154C - Verfahren zur Darstellung direkt färbender Azofarbstoffe aus Diamidoditoluylenoxyd - Google Patents
Verfahren zur Darstellung direkt färbender Azofarbstoffe aus DiamidoditoluylenoxydInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In dem Patent Nr. 51570 ist eine Reihe neuer, äufserst werthvoller Tetrazofarbstoffe
beschrieben, welche sich von dem Diamidodiphenylenoxyd ableiten.
Es hat sich nun gezeigt, dafs die sich von dem nächst höheren Homologen des Diamidodiphenylenoxyds,
dem Diamidoditoluylenoxyd, welches sich nach dem Patent Nr. 50140 leicht
aus der Orthotolidindisulfosäure durch Verschmelzen mit kaustischem Alkali erhalten läfst,
ableitenden Farbstoff in gleicher Weise ein hohes technisches Interesse beanspruchen, da
diese Producte blauer als die entsprechenden Tolidinfarbstoffe färben. Dieselben sind jedoch
etwas gelber als die Diamidodiphenylenoxydfarbstoffe.
Das Verfahren zur Darstellung dieser Gruppe direct ziehender Farbstoffe lehnt sich naturgemäfs
an das aller direct färbender Farbstoffe, im Speciellen an das des Haupt-Patentes an.
Beispiel I. (1 Molecül Diamidoditoluylenoxyd
-)- 2 Molecule α-Naphtylamin sulfirt.)
Eine Lösung der Tetrazoverbindung von Diamidoditoluylenoxyd von 10 kg Nitritgehalt
wird in eine salzsaure Lösung von 20 kg a-Naphtylamin eingetragen.
Nach Zusatz von essigsaurem Natron wird nach 24stündigem Stehen auf 80 ° erwärmt,
mit Salzsäure angesäuert und abfiltrirt. Der abgeschiedene, unlösliche Farbstoff wird auf
bekannte Weise durch Eintragen in 3 Theile Schwefelsäure von 20 pCt. Anhydridgehalt
wasserlöslich gemacht.
Das so erhaltene Product färbt stumpf blauroth.
Beispiel II. 1 Molecül Diamidoditoluylenoxyd
+ 2 Molecule α-Naphtylaminmonösulfosäure
(Nevile-Winther).
Eine 10 kg Nitritgehalt entsprechende Lösung von Tetrazoditoluylenoxyd wird in eine essigsaure
Lösung von 40 kg a-Naphtylaminmonosulfosäure eingetragen. Nach .24 stündigem
Stehen wird auf 80° erwärmt und mit Natronlauge alkalisch gemacht.
Der so erhaltene Farbstoff färbt blauer als der entsprechende Tolidinfarbstoff, welcher im
Handel unter dem Namen Benzopurpurin 4 B bekannt ist.
Bei Ersetzung der α-Naphtionsäure (Nevile-Winther)
durch die unten aufgeführten Amidosäuren erhält man folgende Resultate:
a-Naphtylaminmonosulfosä'ure (Cleve) lebhaftes
Braunröth,
β - Naphtylamin - β - monosulfosäure lebhaftes Roth,
β - Naphtylamin - d - monosulfosäure feuriges
Blauroth,
a-Naphtylamindisulfosäure (Dahl) lebhaftes
Roth.
Beispiel III. 1 Molecül Diamidoditoluylenoxyd ·+- 2 Molecule α-Naphtolsulfosäure (Ci1-O2).
Eine Lösung von Tetrazoditoluylenoxyd von ι ο kg Nitritgehalt läfst man in eine alkalische
Lösung von 20 kg a-Naphtolmonosulfosäure
einlaufen.
Der Farbstoff bildet sich sofort, ist in alkalischer Lösung roth und färbt röther als der
entsprechende Farbstoff aus Tolidin, das sogenannte Azoblau.
Bei Anwendung der unten aufgeführten Componenten erhält man mit:
Salicylsäure gelb,
ß-Naphtolmonosulfosäure (Sc haeff er) bordeaux,
α-Naphtoldisulfosäure (Patent Nr. 45776) röthlichblau,
ß-Naphtoldisulfosäure R röthlichblau,
Dioxynaphtalinsulfosäure S aus a-Naphtoldisulfosäure
S (Patent Nr. 40571) grünblau,
Dioxynaphtalinmonosulfosäure G aus G-SaIz
blau.■
Beispiel IV. 1 Molecül Diamidoditoluylenoxyd
+ ι Molecül α-Naphtylaminmonosulfosäure
(Cleve) und 1 Molecül a-Naphtolmonosulfosäure
(Piria).
Eine Lösung der Tetrazoverbindung von .Diamidoditoluylenoxyd von 10 kg Nitritgehalt
wird in eine essigsaure Lösung von 32 kg α-Naphtylaminmonosulfosäure (Cleve) eingetragen.
Das nach einigem Stehen gebildete sogen. Zwischenproduct wird in eine alkalische Lösung
von 50 kg α-Naphtolmonosulfosäure (Piria)
eingetragen. Der Farbstoff bildet sich sofort; er färbt bordeauxartig.
Bei Ersetzung der oben angewendeten Naphtionsäure bezw. Naphtolsulfosäure durch die
unten aufgeführten Componenten gelangt man zu folgenden Resultaten:
κ - Naphtylaminmono-
sulfosäure ( N e ν i I e -
^ Win t Ii er)
Salicylsäure
a - Naphtolmonosulfosäure (W1 - ao)
m-Toluylendiaminsulfosäure
a-Naphtylaminmonosulfosäure (CIeve) . .
β - Naphtylaminmonosulfosäure (Delta -
Säure)
α-Naphtylamindisulfosäure (Dahl)
ß-Naphtylamindisulfosäure R
Phenol
Dioxynaphtalinmonosulfosäure G aus G-
SaIz, Patent Nr. 3229
Dioxynaphtalinmonosulfosäure S . aus a-Naphtoldisulfosäure
S des Patentes
Nr. 40571
lebhaft blauroth
lebhaft blauroth
blauroth
lebhaft roth
gelbroth
blauroth
lebhaft roth
gelbroth
rothbraun
rothbraun
orange
rothorange
rothorange
rothorange
gelborange
gelborange
gelb
gelborange
gelborange
gelb
braun
gelb
braun
bordeaux
bordeaux
bordeaux
bordeaux
bordeaux
braun
bordeaux
bordeaux
braun
bordeaux
bordeaux.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:I. Verfahren zur Darstellung direct ziehender Azofarbstoffe aus Diamidoditoluylenoxyd, darin bestehend, dafs man die Tetrazoverbindung von Diamidoditoluylenoxyd einwirken läfst: ; . '■/-.'; : a) auf 2 Molecule eines der folgenden Amine, Phenole, deren Sulfo- oder Carbonsäuren: a-Naphtylamin,
α - Naphtylaminmonosulfosäure (C 1 e ν eund Nevile-Winther), ß-Näphtylaminmonosulfosäure (Brö n-ner) und F-Säure, α - Naphtylamindisulfosäure (D a h 1), β - Naphrylamindisulfosäure R, Salicylsäure,α - Naphtolmonosulfosäure (H1 - a2), ß-Naphtolmonosulfosäure (S c h a e f f e r), α-Naphtoldisulfosäure (Pat. Nr. 45776), ß-Naphtoldisulfosäure R, Dioxynaphtalinsulfosäure S aus a-Naphtoldisulfosäure S (Patent Nr. 40571),Dioxynaphtalinmonosulfosäure aus G-SaIz (Patent Nr. 3229);(Neil.b) auf ι Molecül:α - Naphtylaminmonosulfosäurevile-Winther), 'Salicylsäure, .'·.,..■■α -Naphtolmonosulfosäure: (ar A2;) \ 'zur Darstellung eines sogenannten Zwi:schenproductes und dann auf 1 Molecülder folgenden Amine oder Phenole: "'..'m-Toluylendiaminsulfosäure, 'a-Naphtylaminmonosulfosäure (C 1 e ν e),β - Naphtylaminmonosulfosäure (F-Säure),α - Naphtylamindisulfosäure (D a h 1),
β - Naphtylamindisulfosäure R,
Phenol,
Dioxynaphtalinmonosulfosäure aus G-SaIz (Patent Nr. 3229),
Dioxynaphtalinmonosulfosäure aus a-Naphtoldisulfosäure S des Patentes Nr. 40571.Ueberführung des im Anspruch I. genannten spritlöslichen Farbstoffes aus 1 Molecül Diamidoditoluylenoxyd und,- 2 Molecülen a-Naphtylamin in einen wasserlöslichen, durch Behandlung mit sulfurirenden Mitteln.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE54154C true DE54154C (de) |
Family
ID=328763
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT54154D Expired - Lifetime DE54154C (de) | Verfahren zur Darstellung direkt färbender Azofarbstoffe aus Diamidoditoluylenoxyd |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE54154C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2194697A1 (de) * | 1972-07-04 | 1974-03-01 | Sandoz Sa | |
US4058516A (en) * | 1972-07-04 | 1977-11-15 | Sandoz Ltd. | Sulfo group-containing azo compounds having a tetrazo component radical derived from an optionally substituted 3,8-diaminodibenzofuran |
-
0
- DE DENDAT54154D patent/DE54154C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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FR2194697A1 (de) * | 1972-07-04 | 1974-03-01 | Sandoz Sa | |
US4058516A (en) * | 1972-07-04 | 1977-11-15 | Sandoz Ltd. | Sulfo group-containing azo compounds having a tetrazo component radical derived from an optionally substituted 3,8-diaminodibenzofuran |
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