DE533465C - Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AnthrachinonInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon Es wurde gefunden, daß man Anthrachinon dadurch herstellen kann, daß man dampfförmiges Plithalsäureanhydrid für sich allein oder in Mischung mit Benzoldampf bei erhöhter Temperatur über Katalysatoren leitet. Das Reaktionsprodukt kann nach bekannten Methoden abgeschieden «-erden. Die Gegenwart von Benzoldampf ist für die Bildung des Anthrachinons besonders günstig. Man kann das dampfförmige Plithalsäureanhydrid auch mittels eines trockenen Transportgases über den Katalysator leiten und hierauf das Reaktionsprodukt durch Abkühlung der Dämpfe gewinnen. Die Gegenwart von Wasserdampf ist tunlichst zu- vermeiden, da in diesem Fall die Reaktion leicht in anderer Richtung, z. B. unter Bildung von Kohlenwasserstoffen, Monocarbonsäure usw., verläuft.
- Als Katalysatoren eignen sich besonders Oxyde von schwach basischem Charakter, ferner die Carbonate der Elemente der 1. und 11. Gruppe des periodischen Systems und ihre Mischungen, die evtl. durch Zusätze von Elementen anderer Gruppen aktiviert werden können. Gut geeignet sind auch künstlich hergestellte oder natürliche Mischungen oder Verbindungen derartiger Stoffe, z. B. natürliche oder künstliche Zeolitlie, die katalytisch wirksame Substanzen in austauschbarer oder nichtaustauschbarer Form enthalten. Auch Oxyde von Elementen der IV. Gruppe des periodischen Systems, z. B. Siliciumoxyd, Zinnoxyd und Titanoxyd, sind als Katalysatoren für das vorliegende Verfahren gut geeignet. Die Reaktionstemperatur kann zwischen 20o° und 6oo° gehalten werden. Die günstig e Reaktionstemperatur ist für jeden Katalvsator leicht zu ermitteln. Die meisten der genannten Katalysatoren zeigen ihre beste Wirksamkeit zwischen 300° und 500°. Man kann bei beliebigen Drucken arbeiten.
- Es ist bekannt, daß beim Erhitzen von cis-I-Iexahydroplithals,iureanhydrid im Bombenrohr auf 380° unter Abspaltung von Kohlendioxyd und Wasserstoff neben vorwiegend verschiedenen hydrierten Anthracenderivaten auch Anthrachinon gebildet wird. Daß es durch bloßes Überleiten der Dämpfe von Phthalsäureanhydrid über Katalysatoren bei erhöhter Temperatur gelingt, ein neben unv erändertem Phthalsäureanhydrid wesentliche Mengen von Anthrachinon enthaltendes Produkt darzustellen, kann jedoch hieraus nicht entnommen werden.
- Beispiel i Dampfförmiges Plithals<iureanhydrid wird in einem Strom trockenen Stickstoffs bei a4.0° Tiber aktives Kieselsäuregel geleitet. Beim Abkühlen des aus dem Reaktionsraum austretenden Reaktionsgemisches scheidet sich ein Produkt ab, das neben unverändertem Phthalsäureanhydrid als wesentlichen Bestandteil Anthrachinon enthält. Durch fraktionierte Abscheidung oder andere gebräuchliche Trennungsmethoden kann reines Anthrachinon in einer Ausbeute von 25 °@" der Theorie erhalten werden.
- An Stelle der aktiven Kieselsäure lassen sich auch andere Katalysatoren verwenden, z. B. solche, die Bleioxyd oder Lithinmcarbonat auf Bimsstein niedergeschlagen enthalten. Beispiel e Ein trockener Kohlensäurestrom wird zunächst durch Benzol von 5o°, dann durch Phthalsäureanhydrid, das auf 22o° erhitzt ist, geleitet und hierauf das aus Phthalsäureanhydrid- und Benzoldampf neben Kohlensäure bestehende Gemisch bei 4oo° über einen Katalysator geführt, der durch inniges Mischen von 2 Teilen Magnesiumcarbonät mit i Teil Lithiumcarbonat hergestellt wurde. Es wird ein Produkt gewonnen, das Anthrachinon neben etwas Benzoesäure und unverändertem Phthalsäureanhydrid und Benzol enthält. Die Ausbeute an Anthrachinon beträgt etwa 30'/", bezogen auf das Gewicht des verbrauchten Phthalsäureanhvdrids.
- Als Katalysator eignen sich auch Bleicarbonat neben Zinkoxyd oder Cadmiumcarbonat enthaltenden Gemischen. Auch mit Titanoxyd oder Zinnoxyd als Katalysator werden günstige Resultate erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dämpfe von Phthalsäureanhydrid für sich oder in Mischung 'mit Benzoldampf bei erhöhter Temperatur über Katalysatoren leitet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI36922D DE533465C (de) | 1929-01-31 | 1929-01-31 | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI36922D DE533465C (de) | 1929-01-31 | 1929-01-31 | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE533465C true DE533465C (de) | 1931-09-15 |
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ID=7189382
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|---|---|---|---|
| DEI36922D Expired DE533465C (de) | 1929-01-31 | 1929-01-31 | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE533465C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2545483A1 (fr) * | 1983-05-03 | 1984-11-09 | Ugine Kuhlmann | Procede de cyclisation de l'acide orthobenzoylbenzoique |
| EP0127551A3 (en) * | 1983-05-03 | 1985-05-22 | Societe Atochem | Process for the cyclization of orthobenzoylbenzoic acid |
-
1929
- 1929-01-31 DE DEI36922D patent/DE533465C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2545483A1 (fr) * | 1983-05-03 | 1984-11-09 | Ugine Kuhlmann | Procede de cyclisation de l'acide orthobenzoylbenzoique |
| EP0127551A3 (en) * | 1983-05-03 | 1985-05-22 | Societe Atochem | Process for the cyclization of orthobenzoylbenzoic acid |
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