DE826294C - Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CyclohexenInfo
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- DE826294C DE826294C DEP55522A DEP0055522A DE826294C DE 826294 C DE826294 C DE 826294C DE P55522 A DEP55522 A DE P55522A DE P0055522 A DEP0055522 A DE P0055522A DE 826294 C DE826294 C DE 826294C
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- cyclohexene
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/26—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms
- C07C1/30—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms by splitting-off the elements of hydrogen halide from a single molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Description
- Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen Cyclohexen läßt sich durch Abspaltung von Halogenwasserstoff aus Chlorcvclohexan gewinnen. Neben festen Katalysatoren hat man auch flüssige organische Basen, wie Pyridin, Chinolin und andere, als Katalysatoren für diese Abspaltung angewendet. Die Verwendung organischer Basen hat den Nachteil, daß durchweg mindestens die theoretische Menge angewendet werden muß.
- Es wurde null überraschenderweise gefunden, daß Phthalsäurea.nhvdrid und seine Substitutionsprodukte ausgezeichnete Katalysatoren für die Halogenwasserstoftal>spaltung aus Halogencyclohexan bei höheren Temperaturen, vorzugsweise etwa 250 bis 300°, darstellen.
- Für den Umsatz sind nur katalytische Mengen nötig. Die Reaktion findet bei Temperaturen statt, bei denen der flüssige Katalysator noch nicht siedet, so daß die Reaktionsprodukte mit noch unverändertem Ausgangsprodukt ständig abdestillieren können, ohne daß eine besondere Vorrichtung zur Abtrennung des flüssigen Katalysators erforderlich ist.
- Das Plithalsäureanhydrid bzw. seine Substitutionsprodukte, wie Dichlorphthalsäureanhydrid, können direkt oder auch in organischen, oberhalb 25o° siedenden Verdünnungsmitteln gelöst, wie Diphenyl, Anthracen, angewendet werden.
- Der flüssige Katalysator wird im Kreislauf geführt und das Halogen-, z. B. Chlorcyclohexan, gasförmig eingeleitet. Der abgespaltene Halogenwasserstoff entweicht mit dem abstreichenden Reaktionsgemisch und wird auf übliche Weise herausgewaschen. Friedel-Craftssche Katalysatoren und Metalle, die mit Salzsäure solche geben, müssen ferngehalten werden, da sie Isomerisierung bewirken können.
- Beispiel Durch ein senkrecht stehendes Rohr, das mit i kg geschmolzenem Phtltalsäureanhydrid als Katalysatorflüssigkeit gefüllt ist, werden bei einer Katalysatortemperatur von 26o bis 270° von unten stündlich ioog gasförmiges Chlorcyclohexan eingeleitet. Die im Rohr von den Gasen durchströmte Katalysatorhöhe beträgt i m. Das am oberen Ende des Katalysatorrohres abdestillierende Reaktionsgemisch, das im wesentlichen aus Cyclohexen, Chlorcycloliexan und Chlorwasserstoff besteht, wird nach einer Wasserwäsche in einer io-Böden-Kolonne destilliert. Neben einem Vorlauf von etwa o,5 % wird reines Cyclohexen mit 73 bis 8o% Ausbeute erhalten. Der aus unverändertem Chlorcyclohexan bestehende Destillationsrückstand kann direkt oder nach vorangehender Destillation laufend wieder mit eingesetzt werden. Auf Chlorcyclohexaneinsatz bezogen, liegt die Ausbeute an reinem Cyclohexen bei etwa go%. Die Lebensdauer des Katalysators beläuft sich auf mindestens 5oo Stunden. Nach dieser Zeit ist die Phthalsäureanhydridschmelze durch Verkohlung kleiner Teile Chlorcyclohexans dunkler geworden. Sie kann nach Zugabe von friscltetn Phthalsäureanliydrid weiter benutzt «-erden, oder der alte Katalysator gelangt nach entsprechender Reinigung wieder zum Einsatz.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen durch Abspaltung von Halogenwasserstoff aus Halogencyclohexan in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekenttzeicltttet, daß matt aus Halogencyclohexan hei höheren Temperaturen, vorzugsweise etwa 2,50 bis 300°, in Gegenwart von Plithalsäureanh_vdrid bzw. seinen Substitutionsprodukten, die gegebenenfalls in indifferenten Verdünnungsmitteln gelöst sein können. Halogenwasserstoff abspaltet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP55522A DE826294C (de) | 1949-09-22 | 1949-09-22 | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP55522A DE826294C (de) | 1949-09-22 | 1949-09-22 | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE826294C true DE826294C (de) | 1952-09-08 |
Family
ID=7387822
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP55522A Expired DE826294C (de) | 1949-09-22 | 1949-09-22 | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE826294C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE958836C (de) * | 1952-09-02 | 1957-02-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen |
DE1026308B (de) * | 1957-01-24 | 1958-03-20 | Chemisches Werk Lowi G M B H | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen |
-
1949
- 1949-09-22 DE DEP55522A patent/DE826294C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE958836C (de) * | 1952-09-02 | 1957-02-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen |
DE1026308B (de) * | 1957-01-24 | 1958-03-20 | Chemisches Werk Lowi G M B H | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen |
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