DE1793199B2 - Verfahren zur abtrennung von 1,2- dichloraethan - Google Patents
Verfahren zur abtrennung von 1,2- dichloraethanInfo
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Description
Im allgemeinen wird 1,2-Dichloräthan durch Oxychlorierung von Äthylen mittels einer katalytischen,
im Gaszustand ablaufenden Umsetzung von Äthylen, Chlorwasserstoff und Sauerstoff oder Luft hergestellt,
das durch die folgende Formel wiedergegeben werden kann:
C2H., + 2 HCl + V2 O2 -► C2H4Cl2 + H2O
Technischer Sauerstoff wird in überschüssiger Menge verwendet und wird aus wirtschaftlichen Gründen
normalerweise in Form von Luft eingesetzt.
Wenn Luft als Sauerstoffquelle verwendet wird, enthält sie die etwa 4fache Stickstoffmenge gegenüber
der Sauerstoffmenge, weshalb das Verhältnis von Dichloräthan und Wasser gegenüber dem gasförmigen
Reaktionspiodukt theoretisch etwa 1: 2 beträgt,
falls die vorstehend aufgeführte Umsetzung vollständig abläuft. Da jedoch die Luft praktisch im
Überschuß angewandt wird und Kohlendioxyd durch Nebenreaktion gebildet wird, beträgt das Volumen
von Dichloräthan und Wasser weniger als die Hälfte des gasförmigen Reaktionsproduktes.
Anders ausgedrückt, werden also, falls Luft als .Sauerstoffquelle eingesetzt wird, die Reaktionsprodukte
Dichloräthan und Wasser in die Reinigungsstufe zusammen mit großen Mengen Inertgas eingeführt,
das ein größeres Volumen hat als die Reaktionsprodukte selbst. Da iJichloräthan üblicherweise
durch gewöhnliche Kondensation mit Kühlwasser gewonnen wird, verbleibt eine beträchtliche
Menge an Dichloräthan auf Grund der Anwesenheit des Inertgases nicht kondensiert. Die Abgabe dieses
nichtkondensierten Dichloräthans aus dem Reaktionssystem ergibt eine bedeutende Verschlechterung
der Ausbeute.
Es wäre deshalb günstig, eine Maßnahme zur Gewinnung des Dichloräthans nach irgendeinem anderen
Verfahren als mittels Kondensation zur Verfügung zu haben, so daß Luft als Sauerstoffquelle
ohne Verminderung der schließlich erzielten Ausbeute verwendet werden kann. Ein gutes Verfahren
bestünde in der Absorption von Dichloräthan in ίο einem geeigneten Absorbiermittel.
Ein geeignetes Absorbiermittel muß jedoch die folgenden Eigenschaften besitzen:
1. Es darf mit Dichloräthan nicht reaktionsfähig sein.
2. Die Dämpfe des Dichloräthans müssen im Absorbiermittel gelöst werden.
3. Es darf kein azcotropcs Gemisch mit Dichloräthan bilden.
4. Es muß eine gute thermische Stabilität haben.
5. Es sollte einen ausreichend niedrigen Dampfdruck haben, da sonst die Abtrennung des Dichloräthans
schwierig ist. Weiterhin ergibt sich bei einem hohen Dampfdruck ein Verlust an Absorbiermittel während der Absorption.
6. Sein Siedepunkt sollte nicht übermäßig hoch sein, da sonst eine spezielle Heizeinrichtung
oder eine Vorrichtung zur Druckverringerung zur Abtrennung des Dichloräthans angewandt
werden muß.
7. Das Sieden sollte innerhalb eines engen Bereiches erfolgen, um irgendwelche wesentlichen
Änderungen der Betriebsbedingungen im Lauf der Zeit zu verhindern.
8. Das Absorbiermittel muß billig sein.
Obwohl verschiedene Arten von Kerosin häufig als Absorptionsmittel für Kohlenwasserstoffe auf Grund
ihrer niedrigen Kosten verwendet werden, ist deren Siedebereich zu breit. Weiterhin enthalten Kcrosine
Bestandteile, deren Siedepunkte den Siedebereich von Dichloräthan überschneiden, was die Trennung
schwierig macht, und weiterhin ist die thermische Stabilität von Kerosin unangemessen schlecht.
Die US-PS 3197 941 befaßt sich mit einem Verfahren
zur Abtrennung von 1,2-Dichloräthan aus einer Umsetzungjmischung, die durch Umsetzung
von Äthylen mit Chlor erhalten wurde. Als Extraktionsmittel werden dort höher chlorierte Kohlen-Wasserstoffe
verwendet, die bei der Umsetzung als Nebenprodukte anfielen. Bei diesem Verfahren ist ein
starkes Kühlen (-29 bis +150C) unter Verwendung
eines Kühhnediums erforderlich, um die gesamte verdünnte Dichloräthanmischung zu behandein.
Ferner ist aus der französischen Patentschrift 14 44 969 ein Verfahren zur Gewinnung von 1,2-Dichloräthan
und anderen chlorierten Kohlenwasserstoffen aus einem rohen Syntheseprodukt bekannt.
fio Dabei wird Dichloräthan in einem nichtkondcnsiertcn
Gas mit einem Kohlenwasscrstofflösungsmittel
absorbiert und hiervon abgetrennt.
Schließlich beschreibt die japanische Patentanmeldung 2573/67 ein Verfahren zur Rückgewinnung
von Dichloräthan durch Absorption eines Abgases, das Dichloräthan enthält, und anschließende Destillation.
Als Absorptionsmittel werden dabei C8 bis C10 aliphatische oder alicyclische Kohlenwasser-
stoffe, Carbonsäureester und Ketone mit einem Siedepunkt im Bereich von 100 bis 180° C verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist somit das in den vorstehenden Patentansprüchen 1 und 2 aufgezeigte
Verfahren zur Abtrennung von 1,2-Dichloräthan.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Absorbiermittel sind frei von ungesättigten Seitketten, reagieren
nicht mit Dichloräthan und sind sehr stabil. Weiterbin ist die Löslichkeit des Dichloräthandampfes
in den genannten Alkylbenzolen hoch.
Als Beispiel wird ein Gemisch von Alkylbenzolen
mit einem Siedepunkt im Bereich von 145 bis 165° C
nachfolgend gegeben:
Die Konzentration des Dichloräthans in der Lösung beträgt 27 Gewichtsprozent, wenn der Dichloräthandampf
einen PartialdrucK von 30 mm Hg bei 30° C besitzt.
Zusammensetzung (Molprozent)
Äthylbenzol ]
p-Xylol \ 4
m-Xylol j
n-Propylbenzol
Cumol
p-Äthyltoluol
1,3,5-Trimethylbenzol
tert.-Butylbenzol
sec.-Butylbenzol
42
1 24
11
1,2,4-Trimethy]benzol | ,,
1,3-Diäthylbenzol J
andere Bestandteile 5
Weiterhin kann das Alkylbcnzolabsorptionsmittel leicht von dem Dichloräthan durch Destillation abgetrennt
werden.
Als Beispiel ist das Dampf-Flüssigkeit-Gleichgewicht von Dichloräthan und einem Alkylbenzolgemisch
mit einem Siedebereich von 160 bis ISO° C
und der nachfolgenden Zusammensetzung in der Zeichnung dargestellt.
ter, der mit Rückflußkühler ausgestattet war, im Siedezustand bei Normaldruck gehalten. Nach
500 Stunden war die Lösung praktisch unverändert.
Zusammensetzung (Molprozent)
o-Xylol 1
n-Propylbenzol J
Cumol 3
p-Äthyltoluol 12
1,3,5-Trimethylbenzol j
tert.-Butylbenzol i 10
sek.-Butylbenzol J
1,2,4-Trimethylbenzol ) .„
1,3-Diäthylbenzol J
1,2,3-Trimethylbenzol 9
n-Butylbe/izoi 1 ,
1,4-Diäthylbenzoi J
p-tert.-Butvltoluo! 2
andere Bestandteile 14
Zum Vergleich wurde ein Kerosin mit einem Siedebereich von 160 bis 190c C verwendet und der
gleiche Versuch durchgeführt. Nach 500 Stunden war die Lösung stark verfärbt, und es trat die Bildung
teerartiger Substanzen auf. Weiterhin war die Konzentration an Dichloräthan auf etwa 1,5 Gewichtsprozent
gegenüber ursprünglich 5 °/o abgesunken.
Obwohl die vorstehenden Beispiele mit Alkylbenzolgemischen
durchgeführt wuiden, ist selbstverständlich, daß gleiche Ergebnisse auch nur mit
einer Art eines Alkylbenzols allein erhältlich sind. Aus wirtschaftlichen Gründen stellt eine bequeme
Quelle für Alkylbenzole das Gemisch dar, welches bei der Abtrennung von Benzol und Toluol od. dgl.
in einer erdölchemischen Fabrik, die nach dem Udex-Verfahren arbeitet, erhalten wird. Dieses
Gemisch ist allgemein zufriedenstellend und ist billig.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
Zusammensetzung (Molprozent)
o-Xylol
n-Propylbenzol
Cumol 4
p-Äthyltoluol 13
1,3,5-Trimethylbenzol j
tert.-Butylbenzol > 11
sek.-Butylbenzol J
1,2,4-Trimethylbenzol 1 ,,
1,3-Diäthylbenzol j
1,2,3-Trimethylbenzol 10
n-Butylbenzol 1 .
1,4-Diäthylhcnzol j
andere Restandteile 10
Weiterhin haben diese Absorptionsmittel eine sehr
hohe thermische Stabilität. Als Beispie! wurde ein Alkylbenzolgcmisch mit einem Sicdcbcreich von 160
bis 190° C der folgenden Zusammensetzung mit 5°,» (auf das Gewicht bezogen) Dichloräthan vermischt
Das erhaltene Gemisch wurde in einem Eiscnbehäl-
Die Oxychlorierungsumseizung wurde durchgeführt,
indem etwa stöchiometrische Mengen von Äthylen, Chlorwasserstoff und Luft verwendet wurden.
Das gasförmige Reaktionsprodukt wurde auf eine Temperatur von 30° C unter einem Überdruck
von 2 kg/cm- abgekühlt, und Dichloräthan und Wasser wurden kondensiert.
Das nichtkondensierte Gas wurde durch eine Neutralisierausrüstung geführt und in ein Absorptions-
und Dcsorptionssystem eingeführt, welches aus einer bei einem Überdruck von 2 kg/cm2 gehaltenen
Absorptionskolonne (Temperatur an der Spitze der Kolonne 30° C) und einer bei Normaldruck
gehaltenen Desoiptionskolonne bestand.
β« Die Konzentration des Dichloräthans in dem vorstehend
aufgeführten Gas betrug etwa 4,5 MoI-pni/ent.
und das Dichloräthan betrug etwa 9% des Dichloräthans, welches bei der vorstehenden Oxychlorierungsiimsetzung
gebildet worden war.
Cumol mit einem Siedepunkt von 152° C wurde
als Absorptionsmittel verwendet.
Das in dem Absorptionsmittel gelöste Dichloräthan wurde nraklkch vnlktänrlii» in rW n»«nm-
tionskolonne abdestillierl. Das am unteren Ende der Desorptionskolonne erhaltene Absorptionsmittel
wurde in das obere Ende der Absorptionskolonne geleitet.
Die Konzentration des Dichloräthans in dem Inertgas,
welches am oberen Ende der Absorptionskolonne abgelassen wurde, lag bei 0,0015 Molprozent
oder weniger.
Der Verlust an Dichloräthan betrug 0,0030°/« oder weniger der tatsächlich bei der Umsetzung gebildeten
Menge an Dichloräthan.
Der Verlust an Absorptionsmittel, der mit dem Inertgas an derselben Stelle auftrat, betrug 7,5"/«
oder weniger (auf das Gewicht bezogen) der Menge des in der Desorptionskolonne gesammelten Dichloräthans.
Das Absorptionsmittel zeigte nach einem kontinuierlichen Betrieb während 2000 Stunden einen Siedepunkt
von etwa 1530C, und seine Schädigung war zu
vernachlässigen.
Das gleiche Gas, wie im Beispiel 1, wurde in das gleiche Absorptions- und Desorptionssystem, wie im
Beispiel 1, eingeführt. Es wurde ein Alkylbenzolgemisch mit einem Siedebereich von 135 bis 160° C
der folgenden Zusammensetzung als Absorptionsmittel verwendet.
Zusammensetzung (Molprozent)
Äthylbenzol 1
p-XyloI \ 11
m-Xylol J
o-xyioi
j 85
n-Propylbenzol J
Cumol 2
andere Bestandteile 2
Das in dem Absorptionsmittel gelöste Dichloräthan wurde praktisch vollständig in der Desorptionskolonne
abdestilliert, und das am unteren Teil der Desorptionskolonne erhaltene Absorptionsmittel
wurde zxim oberen Ende der Absorptionskolonne geleitet.
Das in dem Inertgas enthaltene Dichloräthan, das am oberen Ende der Absorptionskolonne abgelassen
wurde, zeigte eine Konzentration von 0.0020 Molprozent oder weniger.
Dieser Dichloräthanverlust betrug 0,00350Zo oder
weniger des bei der Umsetzung gebildeten Dichloräthans.
Der Verlust an Absorptionsmittel war 9% oder weniger (auf das Gewicht bezogen) des Dichloräthans,
welches in der Desorptionskolonne gesammelt wurde.
Der Siedepunkt des Absorptionsmittels nach einem kontinuierlichen Betrieb während 2000 Stunden zeigte
einen Bereich von 140 bis 1620C, und die Verschlechterung
des Absorptionsmittels war zu vernachlässigen.
Äthylen, Chlorwasserstoff und Luft wurden in etwa rtöchiomelrischen Mengen umgesetzt. Das erhaltene
Dichlorälhnn wurde zunächst auf eine Temperati von 300 Ί C bei Normaldruck abgekühlt und dabe
Dichlorälhaii und Wasser kondensiert.
Das nichtkondensierte Gas wurde durch eine Neu tralisalionsaiisrüstiing geführt und in ein Absorption
und Dcsorplionssystem eingeführt, welches aus eine bei Normaldruck gehaltenen Absorptionskolonn
(Temperatur am oberer) Ende 30° C) und einer be Normaldruck gehaltenen Desorptionskolonne be
»ο stand. In diesem Gas war Dichloräthan in einer Kon
zcntration von etwa 13 Molprozent enthalten, wa
etwa 30 ",ο des bei der Umsetzung gebildeten Dichlor
äthans entsprach.
Ein Alkylbenzolgemisch mit einem Siedcbereicr
vein 145 bis 175 C der folgenden Zusammensetzung
wurde als Absorptionsmittel verwendet und im Absorptions- und Desorptionssystem im Kreislauf geführt.
Zusammensetzung (Molprozent)
Äthylbenzol ]
p-XyloI I 3
m-Xylol j
o-xyioi U1
n-Propylbenzol j
Cumol 1
ρ-ÄthyltoIuoI 22
1,3,5-Trimethylbenzol )
tert.-Butylbenzol I ]0
sek.-Butylbenzol j
1.2,4-TrimethyIbenzol I1-
1,3-DiäthylbcnzoI ) l
1,2,3-Trimethylbenzol 3
andere Bestandteile 8
Das in dem Absorptionsmittel gelöste Dichloräthan wurde in der Desorptionskolonne praktisch
vollständig abdestilliert und das am unteren Teil der Desorptionskolonne erhaltene Absorptionsmittel zum
oberen Ende der Absorptionskolonne geführt.
Das Dichloräthan in dem Inertgas, welches am oberen Ende der Absorptionskolonne abgelassen
wurde, zeigte eine Konzentration von 0,0030 Molprozent oder weniger.
Der Dichloräthanverlust betrug 0,0060% oder weniger der Gesamtmenge des bei der Umsetzung
gebildeten Dichloräthans.
Der Verlust des Absorptionsmittels betrug 5,0 °/o oder weniger (auf das Gewicht bezogen) des Dichloräthans,
das in der Desorptionskolonne gesammelt wurde.
Das Absorptionsmittel zeigte nach einem kontinuierlichen Betrieb während 2000 Stunden einen Siedebereich
von 148 bis 177° C und nur eine zu vernachlässigende Verschlechterung.
Das gleiche Gas, wie im Beispiel 3, wurde in das Absorptions- und Desorptionssystein entsprechend
dem Verfahren nach Beispiel 3 eingeführt.
Ein Alkylbenzolgemisch mit einem Siedebereich von 160 bis 190° C der folgenden Zusammensetzung
7 8
wurde als Absorptionsmittel verwendet und in da1- Ie.1. ChlorwasseisiolT und Luft ausgeführt. Das gas-
Absorptions- und Desorption1 system eingeführt. l'öruii'.e Keaklioiisprodukt wurde auf eine Temperatur
von 30 C unt..·; einem überdruck von 3 kg.'cm':
/.usammenscl/ung ( Mol; ■ rozcnl) prKÜhlt, und Diehloriithan und Wasser wurden kon-
o-Xylol > ... 5 ik'iisicrt.
n-Propylbenzol j ' Nichikodensierles Gas wurde durch, eine Ncatraü-
Qlnlo] ; · :it!(inseni;ichlunu geleite! und in ein Absorplions-
v . . und l.iesorpüous^yst·, m rmgcleite!, d.'■..-; aus einer bei
p-Atliyltoluol 1,: d,)cm n,u(,k u;n , a;u ■ gc|KlkcnCll Absorptions-
1,3,5-Trimcthylbcnzol ', κ>
I i-ior.uc (Temperatur am oberen Ende der Kolonne
lcrt.-Bulylbcnzo! ;!() 30 C) und einer bei noitnaieni Druck gehaltenen
sek.-Butylbcnzol : iX-sorpiionskolonne bestand.
!,2.4-TrimetinTüen/u! ι , Die Konzentration vor Diehiorathan in dem vor-
1,3-Diäthylbenzol f "n 'teilend beschriebenen Cias bet/ ·<ι etwa 3,4 Molpro-
1,2.3-Trimcthylbcnzo! ^ ::>
/.ent, und die Dichloriithanmengi. betrug etwa gleich
n-Butvlbenzol ι ^'"': l'cs Dichloräthans. das bei e'er vorstehend be-
1 4-Diäihvlbenzol ί '** schriebenen O.v.dilorierungsrcakiion erzeugt wurde.
" , Ein 'Jk\Tren/oigemisch mit einem SicJebereich von
p-tert.-but\ lto.uol 1 ,3,- bis , ()(). c llpf] nljt Jer nac|Istenend UIlgCgebenen
Andere Bestandteile 14 20 Zusammensetzung wurde als Absorptionsmittel ver-
wcnelet.
Da:; in dem Absorptionsmittel gelüste Diehl'i-
iithan wurde praktisch voll; tändig in der Dcsorp- Zusammensetzung (Molprozent)
tionskolonne abdcstillicrt, in d das am unterer Teil Athvlbenz.ol ;
der Desorptionskolonne crh: ltene Absorptionsnüttcl 25 „ v. v,i '
i 11
. ' , r- 1 , , ■ , ρ-ΛνιΟΙ >
it
wurde zum oberen Ende eer Vbsorptionskolonnc Xvinl
geführt. "ν, Ι
Das Dichloräthan in c'cm ; nermus, das am oberen °~\>^ ° η ι
' ^
Ende der Absorptionskoloi nc abgclasscr. wurde. n-t ropylDcnzoi ;
zeigte eine Konzentration von 0.0015 Molprozcm 30 Cumol 2
oder weniger. Der Dichloiäthan verlust entsprach Andere Bestandteile 2
0.0030ü/o oder weniger '.!er Ii;i der Umsetzung gebildeten
Dichloräthanmenge. Dt r Absorptionsmittelvei- Das in dem Absorptionsmittel gelöste Dichloräthan
lust betrug 2,5".Ό oder weniger (auf das Gewicht wurde nahezu vollständig in der Descrptionskolonne
bezeugen) des Dichloräthans, welches in der Dcsorp- 35 destilliert. Das am unteren Ende der Desorptionstionskolonne
gesammelt wurd:. kolonne erhaltene Absorptionsmittel wurde in das
Das Absorptionsmittel zeigte nach einem kontinu- obere Ende der Absorptionskolonne gegossen,
icrlichcn Betrieb von 2000 Stunden einen Siede- Die Konzentration an Dichloräthan in dem Inertbereich von 162 bis !93C C ind nur eine zu vernach- gas. das aus dem oberen Ende der Absorptionslässigcnde Schädigung. 40 kolonne abgegeben wurde, betrug 0,0015 Molprozent
icrlichcn Betrieb von 2000 Stunden einen Siede- Die Konzentration an Dichloräthan in dem Inertbereich von 162 bis !93C C ind nur eine zu vernach- gas. das aus dem oberen Ende der Absorptionslässigcnde Schädigung. 40 kolonne abgegeben wurde, betrug 0,0015 Molprozent
oder darunter.
B c 's Γ 'l ' 5 Der Verlust an Dichloräthan betrug 0,0030% oder
Die gleichen Ergebnisse, wie bei Beispiel 1, wurden weniger der durch die Umsetzung tatsächlich erzeugcrhalten,
wenn das gleiche G;is. wie bei Beispiel 1. in ten Dichloräthanmenge. Der Verlust an Absorptionsein
Absorptions- und Desorotionssystem eingeführt 45 mittel, der infolge des an der gleichen Stelle vorwurde
und Äthylbenzol (Sied( punkt 136° C). o-Xylol handenen Inertgases bedingt wurde, betrug 8,0°/c
(Siedepunkt 144' C) und p-Athyltoluol (Siedepunkt oder darunter (bezogen auf Gewicht) der in der De-162°
C) jeweils als Absorptionsmittel verwendet sorptionskolonne gesammelten Dichloräthanmenge.
wurden. Das Absorptionsmittel zeigte nach einer kontinu-B e i s η i ί 1 6 5° 'er!'c'ien Betriebsführung während 2000 Stunden
einen Siedepunkisbereich von 139 bis 162 0C, und die
Eine Oxychlorierungsreaktion wurde unter Anwen- Verschlechterung des Absorptionsmittels war ver-
dung von etwa stöchiometrisihen Mengen von Äthy- nachlässigbar.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (2)
1. Verfahren zur Abtrennung von 1,2-Dichloräthan aus einer Umsetzungsmischung, die durch
Umsetzung von Äthylen, Chlorwasserstoff und Sauerstoff in Form von Luft in etwa stöchiometrischen
Mengen hergestellt worden ist, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) in der genannten Umsetzungsmischung soviel wie möglich vom vorhandenen 1,2-Dichloräthan
kondensiert und abtrennt,
b) das restliche Gasgemisch mit Äthylbenzol, Xylol, Cumol, n-Propylbenzol, Butylbenzol,
Diäthylbenzol, Trimethylbenzol, Äthyltoluol oder deren Gemischen als Absorptionsmittel
(Siedepunkt jeweils im Bereich von 135 bis 190° C) behandelt und
c) aus dein beladenen Absorptionsmittel das
1,2-Dichloräthan destillativ abtrennt.
2. Verfahren nach Anspruch Ί, dadurch gekennzeichnet,
daß man das restliche Gasgemisch in der Stufe b) mit dem Absorptionsmittel bei einer Temperatur von etwa 30° C und einem
Druckbereich zwischen Normaldruck und 3 kg/cm2 Überdruck behandelt.
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1967
- 1967-08-16 JP JP42052595A patent/JPS4816486B1/ja active Pending
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8230 | Patent withdrawn |