DE527728C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Dibenzanthronreihe und deren Zwischenprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Dibenzanthronreihe und deren Zwischenprodukten

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DE527728C
DE527728C DEG75035D DEG0075035D DE527728C DE 527728 C DE527728 C DE 527728C DE G75035 D DEG75035 D DE G75035D DE G0075035 D DEG0075035 D DE G0075035D DE 527728 C DE527728 C DE 527728C
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Germany
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dyes
intermediates
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dibenzanthrone series
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
    • C09B3/36—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus by etherification of hydroxy compounds

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Dibenzantbronreihe und deren Zwischenprodukten Im Patent 498996 sind Küpenfarbstoffe beschrieben worden, welche erhalten werden durch nacheinanderfolgendes Sulfonieren, Verschmelzen und Veräthern des Violanthrons und dessen Substitutionsprodukten. Besonders wertvoll sind die grauen, nach diesem Verfahren erhältlichen Produkte.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu wahrscheinlich ähnlich konstituierten wertvollen, licht-, chlor- und bäuchecht grau färbenden Küp.enfarl)stoffen gelangt, wenn man Benzanthron mit Oleum in der Kälte oder bei gewöhnlicher Temperatur zu einer Monosulfonsäure sulfoniert, hierauf diese mit Ätzkali bei Temperaturen, die zwischen 26o bis 3io' liegen, verschmilzt und die so erhaltenen Produkte mit Methyl- oder Äthylestern von aromatischen Sulfonsäuren ätherifiziert.
  • Beispiel i io Teile Benzanthron werden in ioo Teilen I 2'/"igem Oleum gelöst. Man läßt die Lösung einige Stunden stehen, gießt sie hierauf in verdünnte Kochsalzlösung, saugt den entstandenen Niederschlag ab und wäscht ihn mit Kochsalzlösung säurefrei. Getrocknet bildet die so erhaltene Benzanthronstilfonsäure ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und in Schwefelsäure mit oranger Farbe und grüner Fluoreszenz. Das Produkt zieht auf Wolle gelb auf.
  • Beispiel 2 In ioo Teile Ätzkali werden bei i8o' unter Rühren 15 Teile der nach Beispiel i erhaltenen Benzanthronsulfonsäure eingetragen. Man steigert hierauf die Temperatur auf 270' und rührt i Stunde bei 27o bis 3oo'. Nach, dem Erkalten wird die Schmelze in Wasser gelöst, die Lösung angesäuert und der entstandene Niederschlag filtriert.
  • Der gebildete Farbstoff löst sich in Schwefelsäure mit blauer Farbe. Wasser fällt aus der schwefelsauren Lösung grünstichig graublaue Flocken aus. Die Hydrosulfitküpe ist rot.violett mit braunroter Fluoreszenz; aus dieser wird Baumwolle in grauen Tönen gefärbt.
  • Beispiel 3 5Teile des nach Absatzi des Beispiels#2 erhaltenen Farbstoffes werden mit ioTeilen Soda und io Teilen p-Toluolsulfonsäur#emetliylester in i 5o Teilen Nitrobenz01 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten der violetten Lösung wird filtriert und der Rückstand durch Behandeln mit Wasserdampf vom anhaftenden Lösungsmittel befreit.
  • Das Methylierungsprodükt löst sich in Schwefelsäure blau, Es-färbt aus rotvioletter Küpe Baumwolle in echten, vor allem chlorechten graublauen Tönen.
  • Z>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Dibenzanthronreihe und deren Zwischenprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß Benzanthron mit Oleum in der Kälte oder bei gewöhnlicher Temperatur zu einer Monosulfonsäure sulfoniert wird, daß die so erhältliche Verbindung mit Ätzkali bei Temperaturen, welche zwischen :26o bis 310' liegen, verschmolzen wird und die so erhältlichen Produkte mit Methyl- oder Äthylestern aromatischer Sulfonsäuren ätherifiziert werden.
DEG75035D 1927-09-09 1927-10-20 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Dibenzanthronreihe und deren Zwischenprodukten Expired DE527728C (de)

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